plantas medicinais - metabólitos secundários

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  • 7/24/2019 Plantas Medicinais - Metablitos Secundrios

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    PLANTAS MEDICINAIS

    DA AMAZNIAMETABLITOS SECUNDRIOS E SUAS FUNES

    PROF. MSC. CHRISTIAN LAMEIRAFarmacutic!Bi"u#mic

    AULA I$

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    DE PLANTAS

    Os organismos do Reino Vegetal tem nosfornecido m n!mero e"#ressi$o de s%st&nciasorg&nicas' Este #otencial de$e(se ) incr*$elca#acidade de %ioss*ntese dos mais $ariados

    ti#os de estrtras moleclares'

    Em%ora os $egetais conten+am mil+ares deconstitintes ,*micos- as #ro#riedadestera#.ticas est/o es#ecialmente relacionadasaos c+amados meta%0litos secnd1rios'

  • 7/24/2019 Plantas Medicinais - Metablitos Secundrios

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    Os meta%0litos secnd1rios s/o com#ostos

    micromoleclares e$olti$amente selecionados#ara conferir $antagens ada#tati$as )s #lantas'

    Essas s%st&ncias #artici#am diretamente das

    intera23es %io,*micas de con$i$.ncia ecomnica2/o entre as #lantas e os $1riosorganismos $i$os no sistema am%iental'

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    Ao longo do #rocesso e$olti$o as #lantas

    desen$ol$eram mecanismos de defesa #ara saso%re$i$.ncia' Dentre as formas de #rote2/oad,iridas- foram desen$ol$idas rotas%iossint4ticas 5 +o6e con+ecidas como

    meta%olismo secnd1rio 5 #ara #rod2/o des%st&ncias noci$as e t0"icas aos in!meros#arasitas e #redadores'

    Em #rinc*#io- c+ego(se a acreditar ,e essescom#ostos orindos de rotas alternati$as erama#enas sim#les res*dos do meta%olismo'

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    Entretanto- sa%e(se atalmente ,e as

    #rinci#ais fn23es dos #rodtos dometa%olismo secnd1rio s/o7

    Atar como agentes de defesa #ara com%atede organismos #atog.nicos- insetos 8t0fagose +er%*$oros #redadores9

    Atar como agentes de com#eti2/o #aramodi8ca2/o do com#ortamento germinati$oe do crescimento de es#4cies $egetaisestran+as'

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    A c4lla $egetal tem enorme ca#acidade de #rod:ir mol4clas dealta com#le"idade- #artindo essencialmente de mol4clas sim#lescomo o nitrog.nio am*nico ;N? e o g1s car%@nico ;CO?'

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    Meta%olismo Secnd1rio do Car%ono

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    fotoss*ntese

    CO% &H%O

    Brtose((fosfato

    'LUCOSE!(!FOSFATO

    #ir$ato

    'LICLISE

    ACETIL!CA

    CICLO DE )REBS

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    10/28

    Eritrose(=(fosfato

    SUBST*NCIAS AROMTICAS

    Bosfoenol(#ir$atoBla$onoides

    fotoss*ntese

    CO% &H%O

    Brtose((fosfato

    'LUCOSE!(!FOSFATO

    #ir$ato

    'LICLISE

    ACETIL!CA

    CICLO DE )REBS

    $IA DO

    CHI+UIMATO

  • 7/24/2019 Plantas Medicinais - Metablitos Secundrios

    11/28

    fotoss*ntese

    CO% &H%O

    Brtose((fosfato

    'LUCOSE!(!FOSFATO

    #ir$ato

    'LICLISE

    ACETIL!CA

    CICLO DE )REBS

    malonil(CoA1cidosgra"os'RA,AS

    POLICET-DIOS

    $IA

    ACETATO MALONATO

  • 7/24/2019 Plantas Medicinais - Metablitos Secundrios

    12/28

    fotoss*ntese

    CO% &H%O

    Brtose((fosfato

    'LUCOSE!(!FOSFATO

    #ir$ato

    'LICLISE

    ACETIL!CA

    CICLO DE )REBS

    1cidome$al@nico

    ISOPRENIDES

    $IA

    ACETATO ME$ALONATO

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    13/28

    fotoss*ntese

    CO% &H%O

    Brtose((fosfato

    'LUCOSE!(!FOSFATO

    #ir$ato

    'LICLISE

    ACETIL!CA

    CICLO DE )REBS

    1cidosncleico

    s

    sacarose

    POLISSACAR-DIOS

    monossacar*de

    os

    'LICOS-DIOS

    BIOSS-NTESE DEMETABLITOS

    NITRO'ENADOS

    CIDOSAMINADOS

    Prote*nas

    ALCALIDES'LICOSINOLATOS

    'LICOS-DIOS

    CIANO'NICOS

  • 7/24/2019 Plantas Medicinais - Metablitos Secundrios

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    Eritrose(=(fosfato

    SUBST*NCIAS AROMTICAS

    Bosfoenol(#ir$atoBla$onoides

    fotoss*ntese

    CO% &H%O

    Brtose((fosfato

    'LUCOSE!(!FOSFATO

    #ir$ato

    'LICLISE

    ACETIL!CA

    CICLO DE )REBS

    1cidome$al@nicoISOPRENIDE

    S

    malonil(CoA1cidosgra"os

    'RA,AS

    POLICET-DIOS

    1cidos

    ncleicos

    sacarose

    POLISSACAR-DIOS

    monossacar*deos

    'LICOS-DIOSCHI+UIMATO

    ACETATOMALONATO

    ACETATOME$ALONATO

    BIOSS-NTESEDE

    METABLITOSNITRO'ENADO

    CIDOSAMINADOS

    #rote*nas

    ALCALIDES'LICOSINOLATOS

    'LICOS-DIOS

    CIANO'NICOS

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    Estas fn23es %iol0gicas torna(os al$os de#es,isas nas 1reas de sa!de e controle %iol0gico'

    Com#ostos org&nicos- ,e em geral n/oa#resentam a2/o direta no desen$ol$imento e

    crescimento da #lanta- estando diretamenterelacionados com a #rote2/o do $egetal'

    /

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    CLASSIFICA/O Ter#enos7 maior gr#o de #rodtos secnd1rios-

    a2/o #ara re#elir +er%*$oros'

    OH

    Mentol

    OH

    eraniol

    /

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    CLASSIFICA/O Com#ostos Ben0licos7 defesa contra +er%*$oros-

    #at0genos- s#orte mec&nico ;atrati$o de#olini:adores o dis#ersores de frtos?- #rote2/ocontra radia2/o FV e red2/o do crescimento de#lantas com#etidoras ad6acentes'

    COOH

    HO

    OH

    CH3

    EGEMPLO7 C'ORSELHNICO

    O

    O

    OH OH

    COOH

    CH3

    HO

    DERIVADO DEANTRAFINONA

    /

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    CLASSIFICA/O Com#ostos Nitrogenados7 re#elir +er%*$oros-

    #ela #rod2/o de s%st&ncias t0"icas ;

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    ALCALIDES

    De8nidos ,imicamente como com#ostos

    org&nicos nitrogenados'

    Na sa maioria s/o deri$ados de amino1cidosarom1ticos ;tri#tofano e tir0i1a?'

    NH2

    COOH

    R

    CCN

    NCH3

    HO

    HO

    O

    Morfina

    CCN

    CCN

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    O ainda deri$ados de amino1cidos arom1ticos

    alif1ticos ;r1iti1ae lisina?'

    H2N H

    2N COOH

    ORNITINANCH

    3 O

    COOCH3

    CllO

    Cocanaornitina

    c. succnico

    c. chiqumico

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    Rece%em contri%i2/o estrtral de com#ostoster#.nicos e esteroidais'

    Por serem com#ostos am*nicos- sanomenclatra sem#re termina com o s8"o JINAK;coca*na- #ilocar#ina- mor8na- atro#ina- '''?'

    OO O

    RAILINAFnidade de iso#reno

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    Atalmente- s/o con+ecidas fam*lias#rodtoras de alcal0ides'

    Re#resentam das s%st&ncias natraismedicinais descritas'

    Podendo ser encontrada em todas as #artes dos$egetais'

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    Se s*tio de s*ntese 4 o ret*clo endo#lasm1tico

    rgoso- concentrando(se nos $ac!olos'

    Barmacologicamente atam no SNC casandoefeitos tera#.ticos e #sicotr0#icos'

    ALCALIDES C2 i3 5

  • 7/24/2019 Plantas Medicinais - Metablitos Secundrios

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    ALCALIDES ! C2a00i3ca45

    Por serem com#le"os e deri$ados de rotas

    meta%0licas $ari1$eis- os alcal0ides s/oclassi8cados de acordo com a estrtra ,*mica%1sica ,e os com#3em'

    A2ca26i78 Pr8cur0r E98m:2 Fu145

    Ind0lico Tri#tofano Reser#ina Anti(+i#ertensi$o

    inol*nico Tri#tofano inina Mal1ria

    Iso,inol*nico

    TirosinaBenilanina

    Code*na Pa#a$erina

    Analg4sico o#i1ceoVasodilatador ;disfn2/oer4til?

    Protoalcal0ide

    TirosinaBenilanina

    Mescalina Efedrina

    Alcin0genoroncodilatador-descongestionante- MA

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    A2ca26i78 Pr8cur0r E98m:2 Fu145

    Pirid*nico Lisina eOrnitina

    Nicotina De#end.ncia#sicol0gica e f*sica

    Pi#erid*nico Lisina eOrnitina

    Lo%elina De#end.ncia#sicol0gica e f*sica

    Imida:0lico ( Pilocar#ina lacoma

    Pr*nico ases

    #r*nicas

    Cafe*na

    Teo8lina

    Estimlante do SNC

    Estimlante do SNC easma

    Tro#&nico Ornitina earginina

    Atro#ina Coca*na

    SCV- #r4(anest4sicoPsicotr0#ico

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    Reser#ina alcal0ide de Rauvolfa serpentina;A#ocQnaceae?

    Reser#inaAnti(+i#ertensi$o

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    Atropa beladona- cont4m os alcaloides +ioscina eatro#ina- s%st&ncias ,e rela"am a msclatra lisa eaceleram os %atimentos card*acos- ini%indo o sistemaner$oso #arassim#1tico'

  • 7/24/2019 Plantas Medicinais - Metablitos Secundrios

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    A ,ina ;Cinchona sp? foi o #rimeiromedicamento e8ca: #ara a cra da mal1ria'

    inina

    Cloro,inina