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Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2008/2010 Guia do Aluno 2016-2017

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Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2008/2010

Guia do Aluno 2016-2017

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

1

ÍNDICE

1. INTRODUÇÃO 2

2. OBJECTIVOS 2

3. PLANO DO CURSO 3

3.1. Áreas científicas e distribuição das unidades de crédito 4

3.2. Plano de estudos 5

3.3. Disciplinas: docentes, âmbito, metodologia de ensino, avaliação 6

4. ORGANIZAÇÃO DO CURSO 18

5. HORÁRIO PREVISTO PARA O ANO LECTIVO DE 2016-2017 18

6. AVALIAÇÃO DE CONHECIMENTOS 19

7. DISSERTAÇÃO 20

8. CALENDÁRIO ESCOLAR DO ANO LECTIVO 2016-2017 20

9. CALENDÁRIO DE EXAMES DO ANO LECTIVO 2016-2017 21

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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MESTRADO EM QUÍMICA FARMACÊUTICA E TERAPÊUTICA

2016/2017

1. INTRODUÇÃO

O Curso de Especialização em Química Farmacêutica e Terapêutica corresponde ao ano

curricular do Curso Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica permitindo, após a sua

conclusão com aproveitamento, a prossecução dos estudos visando a realização de dissertação de

Mestrado.

2. OBJECTIVOS

A Química Farmacêutica e Terapêutica é uma das áreas do conhecimento fundamentais

das Ciências Farmacêuticas indispensável a uma compreensão correcta e global do

medicamento nas suas várias vertentes. Denominada de Química Terapêutica nos países

anglo-saxónicos e do norte da Europa (Medicinal Chemistry) e Química Farmacêutica

nos países do sul e centro da Europa, é internacionalmente reconhecida como uma

disciplina transversal que integra áreas do saber da Química, Biologia e Farmacologia

que tem como objectivo o desenvolvimento de novos agentes terapêuticos com base nos

seus mecanismos de acção e nos alvos moleculares envolvidos. Em Portugal, a Química

Farmacêutica e Terapêutica tem adquirido um relevo crescente como área de

investigação de ponta, com trabalho científico reconhecido através de publicações em

revistas internacionais de prestígio, de colaborações internacionais e de formação

avançada ao nível de mestrado e doutoramento. A Faculdade de Farmácia da

Universidade de Lisboa foi pioneira ao oferecer a primeira formação pós-graduada

através do Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica em Portugal.

O Curso de Especialização em Química Farmacêutica e Terapêutica tem os seguintes

objectivos específicos:

Dar um conhecimento da metodologia geral da síntese de fármacos;

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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Dar a conhecer o papel do metabolismo e farmacocinética no desenho de

fármacos;

Evidenciar a importância da modelação molecular na descoberta e desenho de

novos fármacos;

Ensinar a metodologia básica da identificação estrutural usando métodos

espectroscópicos;

Dar a conhecer as estratégias de pesquisa de compostos bioativos a partir de

plantas como possíveis protótipos de fármacos;

Identificar e compreender os mecanismos responsáveis pela acção tóxica

de xenobióticos;

Dar a conhecer estratégias de implementação de boas práticas de preparação

de radiofármacos e seus precursores para radioterapia e diagnóstico.

Aplicar os conhecimentos acima descritos, de um modo integrado, ao estudo

de alguns grupos de fármacos, chamando a atenção para o estado actual do

conhecimento e para os problemas por resolver;

Estimular a leitura crítica de literatura científica, através da realização de uma

monografia sobre um tema específico;

Fornecer uma iniciação à investigação científica na área da Química

Farmacêutica.

3. PLANO DO CURSO

O Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica desenrolar-se-á ao longo de dois

anos. No primeiro ano realizar-se-á um curso teórico, dividido em dois semestres. O

segundo ano compreenderá a realização de um projecto de investigação que conduzirá à

apresentação de uma tese de mestrado.

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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3.1. Áreas científicas e distribuição das unidades de crédito

Tabela 1- Áreas científicas e créditos que devem ser reunidos para a obtenção do

grau ou diploma

ÁREA CIENTÍFICA SIGL

A

CRÉDITOS

OBRIGATÓRIOS OPTATIVOS

Ciências Farmacêuticas CF 60 0

Dissertação de natureza

científica (Ciências

Farmacêuticas)

CF 60 0

TOTAL 120 0

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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3.2. Plano de estudos

Tabela 2 – Plano de estudos

1 º Ano – 1º semestre

UNIDADES CURRICULARES ÁREA

CIENTÍFICA TIPO

TEMPO DE TRABALHO (HORAS) CRÉDITOS OBSERVAÇÕES

TOTAL CONTACTO

Introdução às Ciências Farmacêuticas CF Semestral 140 T: 30; TP: 15 5 Obrigatória

Química Orgânica CF Semestral 140 T: 30; TP: 15 5 Obrigatória

Química Farmacêutica e Terapêutica I CF Semestral 168 T: 30; TP: 15 6 Obrigatória

Química Radiofarmacêutica CF Semestral 112 T: 15; TP: 15 4 Obrigatória

Modelação molecular CF Semestral 112 T: 15; TP: 15 4 Obrigatória

Toxicologia CF Semestral 140 T: 15; TP: 15 5 Obrigatória

1 º Ano – 2º semestre

UNIDADES CURRICULARES ÁREA CIENTÍFICA TIPO TEMPO DE TRABALHO (HORAS)

CRÉDITOS OBSERVAÇÕES TOTAL CONTACTO

Química Farmacêutica e Terapêutica II CF Semestral 168 T: 30; TP: 15 6 Obrigatória

Identificação Estrutural CF Semestral 140 T: 15; TP: 15 5 Obrigatória

Síntese de Fármacos CF Semestral 168 T: 30; TP: 15 6 Obrigatória

Produtos Naturais CF Semestral 140 T: 15; TP: 15 5 Obrigatória

Estabilidade de Medicamentos CF Semestral 140 T: 15; TP: 15 5 Obrigatória

Seminário CF Semestral 112 S: 15 4 Obrigatória

2 º Ano – 3º e 4º semestres

UNIDADES CURRICULARES ÁREA CIENTÍFICA TIPO TEMPO DE TRABALHO (HORAS)

CRÉDITOS OBSERVAÇÕES TOTAL CONTACTO

Dissertação de Mestrado CF Anual 1680 60 Obrigatória

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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3.3. Disciplinas: docentes, âmbito, metodologia de ensino, avaliação

Unidade Curricular Obrigatória

Introdução às Ciências Farmacêuticas

ECTS: 5

Nº de aulas teóricas: 30

Nº de aulas práticas: 15

Professor Responsável: Paulo Pinto Salústio

Outros Docentes: António José Almeida; Maria do Rosário Lobato; João Pinto; Cristina

de Mello Sampayo; Maria Isabel Borba Vieira; Nuno Elvas Silva; Rui Moreira; Rui Pinto.

Âmbito

Propriedades fisico-químicas condicionantes da atividade de fármacos: administração e

trajeto de fármacos no organismo; hidro e lipossolubilidade; ionização; cinética de processos

farmacêuticos; membranas e tecidos. Acão dos fármacos: ligação fármaco/alvo molecular:

transporte através de membranas biológicas; ligandos endógenos e exógenos; recetores e

processo de transmissão de sinais; mecanismos de ação; relações dose/resposta ou

concentração/resposta; classificação farmacológica; descoberta e otimização de

medicamentos; variabilidade e Farmacogenética. ADME e Farmacocinética: absorção;

solubilidade e dissolução; distribuição; metabolismo; excreção; curvas concentração/tempo.

Administração de medicamentos: sistemas terapêuticos; inovação e investigação na indústria

farmacêutica.

Metodologia Ensino/Avaliação

Os tópicos são apresentados em aulas teóricas. Os problemas e estudos de caso são

apresentados nas aulas práticas.

A avaliação consiste num exame escrito final.

Syllabus

Physicochemical determinants of drug activity: administration and route of drugs in

the body; hydro and liposolubility; ionization; kinetics of pharmaceutical processes;

membranes and tissues. Action of drugs: drug-molecular target binding: transport

through biological membranes; endogenous and exogenous ligands; receptors and

signal transmission process; mechanisms of action; dose-response or concentration-

response relationships; pharmacological classification; drug discovery and

optimization; variability and Pharmacogenetics. Pharmacokinetics and ADME:

absorption, solubility and dissolution; distribution; metabolism; excretion;

concentration / time curve. Administration of drugs: therapeutic systems; innovation

and research in the pharmaceutical industry. Teaching/evaluation methodologies

The topics are explained in lectures. Problems and case studies are presented in tutorials.

Evaluation is based on a written final exam.

Bibliografia/Bibliography

Nita K. Pandit: Introduction to the Pharmaceutical Sciences, Lippincott Williams & Wilkins,

2007

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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Unidade Curricular Obrigatória

Química Orgânica

ECTS: 5

Nº de aulas teóricas: 30

Nº de aulas práticas: 15

Professor Responsável: Maria de Jesus Perry Rocha

Outros Docentes: Carlos Afonso; Eduarda Mendes; Noélia Duarte.

Âmbito

Pretende-se que os alunos revejam a estrutura, mecanismos de reação e a síntese dos

principais grupos funcionais. Genericamente serão abordados os seguintes temas:

Estereoquímica. Reações de substituição nucleofílica e de eliminação. recções do grupo

carbonilo: Reações radicalares e mecanismos radicalares. reações de adição à ligação

múltipla carbono-carbono. Compostos -dicarbonílicos. Compostos aromáticos. No final do

curso espera-se que os alunos possuam os conceitos básicos de química orgânica e

reatividade química que se consideram fundamentais para a compreensão das matérias

abordadas em química farmacêutica e terapêutica.

Metodologia Ensino/Avaliação

O ensino divide-se em aulas teóricas e aulas práticas destinadas à resolução de problemas. A

Avaliação é feita através de um exame teórico realizado no fim do curso e avaliação continua

durante as aulas práticas.

Syllabus

The aim of the course is an intensive survey of structure, reaction mechanisms and synthesis

of the main classes of organic compounds. The importance of stereochemistry is stressed

throughout the course.

Teaching/evaluation methodologies

Teaching methods include traditional lectures, and tutorial assignments. Assessment is done

through a combination of an end of semester exam and tutor-marked assignments.

Bibliografia/Bibliography

Vollhardt, PC ; Shore, N. Organic Chemistry. W. H. Freeman and Co. 6 ed. 2009

Clayden/Greeves/Warren/Wolters.Organic chemistry. Oxford University Press. 2001

Eliel,EL; Wilen, SH; Mander, LN. Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley &

Sons, Inc., 1994.

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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Unidade Curricular Obrigatória

Química Farmacêutica e Terapêutica I

ECTS: 6

Nº de aulas teóricas: 30

Nº de aulas práticas: 15

Professor Responsável: Rui Moreira

Outros Docentes: Luís Constantino; Maria Jesus Perry Rocha; Maria Alexandra Paulo;

Ana Sofia Ressureição; João Paulo Lavrado.

Âmbito

Propriedades físico-químicas: pH e distribuição de fármacos. Metabolismo de fármacos.

Descoberta e desenvolvimento de novos agentes terapêuticos. Enzimas como alvos

terapêuticos: Inibidores reversíveis, irreversíveis e suicidas. Pró-fármacos e sistemas de

pilotagem de fármacos. Ácidos nucleicos como alvos terapêuticos e agentes antitumorais:

Fármacos alquilantes, intercalantes, fármacos que cindem a cadeia de ADN. Heterocíclicos:

Estrutura, reatividade e síntese. Química Combinatória

Metodologia Ensino/Avaliação

Exposição da matéria em aulas teóricas, aplicando os aspetos mecanísticos da Química

Orgânica à Química Farmacêutica. Resolução de Problemas sobre os diversos capítulos da

matéria em aulas práticas.

Exame final escrito. Avaliação contínua do ensino prático.

Syllabus

Physicochemical properties: pH and drug distribution. Drug metabolism. Drug discovery and

development of new therapeutic agents. Enzymes as therapeutic targets: Reversible,

irreversible and suicide enzyme inhibitors. Pro-drugs and drug targeting systems.

DNA_Interactive agents: The neoplasm as therapeutic target. DNA alkylators, intercalators

and strand breakers. Heterocycles: Structure, reactivity and synthesis. Combinatorial

Chemistry

Teaching/evaluation methodologies

The topics will be presented in theoretical classes following the mechanistic aspects of

Organic Chemistry. Classes of exercises concerning all the chapters of Pharmaceutical and

Medicinal Chemistry.

Written final exam. Practical continuous assessment .

Bibliografia/Bibliography

Graham L Patrick: An Introduction to Medicinal Chemistry, 3rd Ed., Oxford university Press,

2005

Richard Silverman: The Organic Chemistry of Drug design and Drug Action, 2nd Ed.,

Academic Press, 2004

Donald J Abraham (ED): Burger`s Medicinal Chemistry, 6th Ed, Wiley, 2003; 6 volumes

David J. Triggle, John B. Taylor (Eds): Comprehensive Medicinal Chemistry, 2nd Ed.,

Elsevier, 2006; 8 volumes.

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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Unidade Curricular Obrigatória

Química Radiofarmacêutica

ECTS: 5

Nº de aulas teóricas: 15

Nº de aulas práticas: 15

Professor Responsável: António José Alfaia

Outros Docentes: Judite Costa; Fátima Cabral.

Âmbito

Evidencia-se a importância/vantagens das técnicas nucleares, nomeadamente Tomografia

Computorizada de Fotão Único (SPECT) e Tomografia Computorizada de Positrões (PET),

na imagiologia molecular e na terapia seletiva de diferentes patologias. Analisa-se e discute-

se o carácter multidisciplinar desta área dando especial atenção à importância da química,

radioquímica, bioquímica e biologia molecular/celular na conceção e desenvolvimento de

novos radiofármacos. Aborda-se e discute-se a problemática da estabilidade/instabilidade

nuclear, analisam-se os parâmetros que a caracterizam, discutem-se os métodos de deteção e

interação com a matéria das radiações e/ou partículas emitidas. Aprofunda-se a

química/radioquímica de elementos metálicos e não metálicos, as novas metodologias de

alvejamento, bioconjugação e modulação da farmacocinética.

Metodologia Ensino/Avaliação

As aulas são suportadas por acetatos e referências bibliográficas (livros e/ou artigos

científicos).

A avaliação é feita com base em prova escrita e também na apresentação, discussão e análise

de artigos relacionados.

Syllabus

The importance of the nuclear techniques (SPECT/PET) on molecular imaging and targeted

therapy Is discussed. Is shown the multidisciplinary character of the field, discussing the

importance of the (radio)chemistry, biochemistry and molecular and cellular biology on the

design and development of radiopharmaceuticals. Is discussed the instability/stability of the

nucleus, detection methods and interaction of radiation and particles with matter. Special

attention is given to the (radio)chemistry of metal and non metal elements relevant in Nuclear

Medicine, new approaches to targeting, bioconjugation and pharmacokinetics modulation.

Teaching/evaluation methodologies

The teaching is supported by transparences, and bibliography (books and articles in

international scientific journals). The evaluation is based on a written exam, reading and

discussion of publications.

Bibliografia/Bibliography

Radiopharmaceuticals for Imaging and Therapy, Dalton Transactions, 40, 23, 6057-6300,

2011.

Targeted Radionuclide Tumor Therapy: Biological Aspects , ed. T. Stigbrand, J. Carlsson and

G. P. Adams, Springer Science 2008.

Radiopharmaceuticals in Nuclear Pharmacy and Nuclear Medicine, ed. Richard J. Kowalsky

and Steven W. Falen, 2004.

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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Unidade Curricular Obrigatória

Modelação molecular

ECTS: 4

Nº de aulas teóricas: 15

Nº de aulas práticas: 15

Professor Responsável: Rita Guedes

Âmbito

Este curso é uma introdução aos métodos de modelação molecular. Serão abordadas

metodologias computacionais consideradas relevantes para a descoberta e desenvolvimento

de novos agentes terapêuticos. O curso incidirá nos seguintes pontos: Introdução aos métodos

de modelação; Importância da modelação molecular no desenho de novos fármacos;

Visualização e construção de moléculas; Dinâmica e Mecânica Molecular; Docking

Molecular e Screening Virtual; Mecânica Quântica; Métodos Combinados; Modelação de

reações enzimáticas; Construção de farmacóforos; Modelação por Homologia.

Metodologia Ensino/Avaliação

Aulas teóricas e laboratoriais.

Avaliação final = 60% avaliação teórica + 40% avaliação laboratorial

Syllabus

Several computational methodologies used in the design and discovery of new drugs will be

presented. This course will focus on: Introduction to molecular modelling methodologies

(application on the design and development of new drugs); Molecular Visualisation; Build

Molecules; Molecular Mechanics and Molecular Dynamics; Molecular Docking; Virtual

Screening; Quantum Mechanics; Combined Methods; Modelling enzymatic reactions;

Pharmacophore modelling; Homology modelling.

Teaching/evaluation methodologies

Lectures and lab classes.

Final evaluation = 60% lectures evaluation + 40% lab evaluation

Bibliografia/Bibliography

Molecular Modelling – principles and applications, Leach, A. R., 2nd

ed.

Essentials of Computational Chemistry, C. J. Cramer, Wiley, 2nd

ed.

Computational Chemistry, G. H. Grant and W. G. Richards, Oxford Chemistry Primers

Molecular Modelling for beginners, A. Hinchliffe, Wiley.

Computational and structural approaches to drug discovery: Ligang- protein interactions

(biomolecular sciences), R. Stroud (editor), RSC, 1st ed.

Virtual Screening in drug discovery, J. Alvarez (editor), CRC Press.

Introduction to Computational Chemistry, Frank Jensen, John Wiley & Sons, 2001.

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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Unidade Curricular Obrigatória

Síntese de Fármacos

ECTS: 6

Nº de aulas teóricas: 30

Nº de aulas práticas: 15

Professor Responsável: Pedro Gois

Outros Docentes: Carlos Afonso; Maria Santos.

Âmbito

Introdução à análise retrossintética, grupos protetores, seletividade; interconversão de grupos

funcionais; formação de ligações C-C; síntese de compostos cíclicos, incluindo heterocíclicos

nomeadamente por ciclização concertada e não-concertada. Síntese assimétrica: Princípios

gerais; substratos quirais, auxiliares quirais, reagentes e catalisadores quirais; resolução de

enantiómeros; síntese estereosseletiva de fármacos enantiomericamente puros. Análise

integrada de casos de estudo.

Metodologia Ensino/Avaliação

Aulas teóricas e práticas para cada assunto realizadas pelo mesmo docente, seminários

individuais no final do semestre (2 a 3 semanas, 20 min/cada) realizados pelos alunos

interpretando sínteses totais de fármacos descritas recentemente em ambiente laboratorial e

industrial.

Avaliação: Exame final e Seminário.

Syllabus

Retrosynthetic analysis, protective groups, formation of C-C bonds, interconversion of

functional groups, synthesis of cyclic molecules including heterocycles namely by concerted

and non-concerted cycloadditions. Asymmetric synthesis: chiral substrates, chiral auxiliaries,

asymmetric catalysis, enantiomer resolution, asymmetric synthesis of drugs. Integrated

synthetic analysis of case studies.

Teaching/evaluation methodologies

Each topic of theoretical and practical classes will be done by the same teacher, final

seminars (2-3 weeks, 20 min/each) presented by each student on the rationalization of recent

reported total synthesis of drugs under laboratory and industrial environments.

Assessment methods: Written final exam and seminar.

Bibliografia/Bibliography

George S. Zweifel, Michael H. Nantz, Modern Organic Synthesis; An Introduction, Freeman.

Clayden, Greeves, Warren, Wothers, Organic Chemistry, Oxford.

Michael B. Smith, Organic Synthesis, Mc Graw Hill.

Open literature: Reviews and original papers.

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Unidade Curricular Obrigatória

Química Farmacêutica e Terapêutica II

ECTS:6

Nº de aulas teóricas: 30

Nº de aulas práticas: 15

Professor Responsável: Ana Paula Francisco

Outros Docentes: Maria Eduarda Mendes; Francisca Lopes; Catarina Dias; José

Miguel Azevedo Pereira; Cecília Rodrigues; Pedro Gois; Adelaide Fernandes; Maria

Santos.

Âmbito

Fármacos que acuam em recetores de membrana: agonistas e antagonistas da adrenalina,

noradrenalina, dopamina, serotonina, acetilcolina e GABA. Fármacos que acuam em

recetores nucleares de hormonas esteroides e na esteroidogénese: moduladores seletivos dos

recetores de estrogénio (SERMs); inibidores alfa-5-reductase, aromatase e 17β-hidroxi-

esteroide desidrogenase. Doenças neurodegenerativas (Parkinson e de Alzheimer) e seus

alvos terapêuticos; inibidores das monoamino oxidases e acetilcolinesterase. Agentes anti- e

pró-apoptóticos. Agentes ant-infeciosos: antivirais (vírus a ARN e ADN) e antiparasitários.

Metodologia Ensino/Avaliação

Os tópicos são apresentados em aulas teóricas, com ênfase nos princípios gerais de desenho

racional de fármacos, nas relações estrutura-atividade, interação com o recetor e num ponto

de vista da química orgânica relevante. Os problemas e estudos de caso são apresentados nas

aulas práticas.

A avaliação consiste num exame escrito final. Avaliação contínua do ensino prático.

Syllabus

Agonists and antagonists of drugs acting on membrane receptors: adrenaline, noradrenaline,

dopamine, serotonine acethylcoline and GABA. Drugs acting on nuclear receptors and

steroidogenesis: selective estrogen receptor modulators (SERMs); inhibitors of alpha-5-

reductase, aromatase and 17β-hydroxysteroid dehydrogenase. Neurodegenerative diseases

and therapeutic targets; monoamine oxidase and acetylcholinesterase inhibitors. Anti and pro-

apoptotic agents. Anti-infeccious drugs: antivirals (RNA and DNA viruses) and antiparasitic

agents.

Teaching/evaluation methodologies

The topics are explained in lectures, emphasizing general principles of drug design and drug

action from an organic chemical perspective. Problems and case studies are presented in

tutorials.

Evaluation is based on a written final exam. Practical continuous assessment.

Bibliografia/Bibliography

Graham L. Patrick - An Introduction to Medicinal Chemistry, 4th Edition, Oxford University

Press, 2009, ISBN: 0199234477

Thomas Nogrady and Donald F. Weaver - Medicinal Chemistry. A Molecular and

Biochemical Approach

3rd

Edition, Oxford University Press, 2005, ISBN13: 9780195104561 ISBN10: 0195104560

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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Unidade Curricular Obrigatória

Identificação Estrutural

ECTS: 5

Nº de aulas teóricas: 15

Nº de aulas práticas: 15

Professor Responsável: Maria José Umbelino Ferreira

Outros Docentes: Noélia Duarte.

Âmbito

Métodos espectroscópicos. Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear do protão (1H-

RMN): a origem do sinal; equivalência química e magnética; deslocamento químico;

acoplamento de spines; constantes de acoplamento. Ressonância Magnética Nuclear do

carbono 13 (13

C-RMN). Espectros de Ressonância Magnética Nuclear bidimensionais.

Espectrometria de Massa: ionização por impacto eletrónico; fragmentação das principais

classes de compostos orgânicos; espectrometria de massa de biomoléculas. Espectroscopia de

Infravermelho. Espectros de ultravioleta de sistemas conjugados.

Metodologia Ensino/Avaliação

Exposição da matéria em aulas teóricas, dando ênfase à explicação dos conceitos básicos da

caracterização estrutural. Resolução de problemas de aplicação desses conceitos em aulas

práticas.

Exame final escrito. Avaliação contínua do ensino prático baseada nos seguintes aspetos:

desempenho na resolução de problemas, assiduidade.

Syllabus

Spectroscopic methods. Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (1H-NMR): the

origin of the signal; magnetic and chemical equivalence; chemical shift; spin-spin splitting;

coupling constants. Carbon Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (13

C-NMR).

Bidimentional Nuclear Magnetic Resonance. Mass spectrometry: ionization by electronic

impact; fragmentation of the main classes of organic compounds; mass spectrometry of

biomolecules. Infrared Spectroscopy. Ultraviolet spectra of conjugated systems.

Teaching/evaluation methodologies

The subject is explained in lectures, emphasizing general concepts of structural

characterization. Related problems are solved in tutorials.

Evaluation methods:

Written final exam; Practical continuous assessment.

Bibliografia/Bibliography

R. M. Silverstein, G. G. Bassler, T. C. Morri. Spectrometry Identification of Organic

Compounds, 7th edition, John Wiley & Sons New York, 2005; K. P. C. Vollhardt, N. E.

Schore. Organic Chemistry: Structure and Function, 5th edition, Freeman and Company, New

York, 2007; H. Friebolin. Basic One- and Two-dimensional NMR Spectroscopy, 4th Rev

edition, Wiley-VCH Publishers, New York, 2005.

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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Unidade Curricular Obrigatória

Toxicologia

ECTS:

Nº de aulas teóricas: 15

Nº de aulas práticas: 15

Professor Responsável: Nuno Oliveira;

Outros Docentes: Cristina Carvalho; Ana Paula Marreilha dos Santos.

Âmbito

Toxicologia: âmbito e despectiva histórica. Conceitos gerais de Toxicologia. Avaliação

toxicológica qualitativa e quantitativa. Ensaios de toxicidade. Processo de avaliação do risco

no âmbito da Toxicologia quantitativa. Biomarcadores de exposição, efeito e suscetibilidade

para controlo e prevenção do risco de exposição a xenobióticos. Mecanismos celulares e

moleculares de toxicidade. Fatores toxicocinéticos e toxicodinâmicos que determinam a

toxicidade.

Toxicidade não dirigida a órgãos alvos: Genotoxicidade, cancerigénese e toxicidade a nível

do desenvolvimento. Toxicidade dirigida a órgãos-alvo: Hepatotoxicidade, nefrotoxicidade,

Imunotoxicidade, neurotoxicidade, toxicidade respiratória, toxicidade cardio-vascular e

toxicidade reprodutiva.

Áreas de aplicação da Toxicologia: forense, clínica, ocupacional, ambiental e alimentar.

Metodologia Ensino/Avaliação

a) Apresentação pelo docente de temas em que os alunos são estimulados a participar; b)

realização em grupo de casos práticos, exercícios e problemas, bem como a análise crítica de

artigos científicos e guidelines da área inseridos na avaliação contínua. Exame escrito final da

matéria apresentada.

Syllabus

Toxicology: scope and historical perspective. Basic concepts of Toxicology. Qualitative and

quantitative toxicological assessment. Toxicity studies. Risk assessment processes in the

context of quantitative Toxicology. Biomarkers of exposure, effect and susceptibility for the

control and prevention of xenobiotics exposure. Cellular and molecular mechanisms of

toxicity. Toxicokinetic and toxicodinamic factors and their implications in toxicity.

Non-organ directed toxicity: genotoxicity, carcinogenesis and development toxicity

Overview of organ directed toxicity: hepatic and renal toxicities, imunotoxicity,

neurotoxicity, toxicity to respiratory, cardio-vascular and reproductive systems.

Applied Toxicology: forensic, clinical, occupational, environmental and food toxicology.

Teaching/evaluation methodologies

a) Presentation of the subjects by the professor, although the students are free and encouraged

to actively participate; b) Case studies, exercises, problems, scientific papers, reviews and

guidelines are discussed in group with continuous evaluation. A formal written examination

is also done at the end of the discipline.

Bibliografia/Bibliography

Klaassen,C.D. (ed.) Casarett and Doull’s Toxicology, The basic Science of Poisons.

McGraw-Hill, International Edition, 2015.

Boeslsterli, U.A., 2009. Mechanistic Toxicology, the molecular basis of how

chemicals disrupt biological targets, 2nd

ed., Informa Healthcare, London, U.K.

Timbrell, J. 2000. Principles of Biochemical Toxicology, 3rd

ed.Taylor & Francis,

London, U.K.

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

15

Unidade Curricular Obrigatória

Produtos Naturais

ECTS: 5

Nº de aulas teóricas: 15

Nº de aulas práticas: 15

Professor Responsável: Ana Margarida Fernandes.

Outros Docentes: Maria Alexandra Paulo; Noélia Duarte.

Âmbito

Estratégias de pesquisa de produtos naturais bioativos como possíveis protótipos de

fármacos. Metabolismo secundário. Estereoespecificidade na biossíntese dos metabolitos.

Mecanismos das reações biossintéticas.

Biossíntese de metabolitos secundários com eventual aplicação terapêutica: poliacetatos

aromáticos, terpenoides e esteroides, compostos fenólicos e alcaloides. Algumas relações

estrutura-atividade biológica. Alguns derivados de síntese como prova da estrutura do

farmacóforo.

Metodologia Ensino/Avaliação

Metodologia de ensino: as aulas teóricas são lecionadas de forma magistral recorrendo à

projeção de diapositivos como material de apoio. As aulas práticas acompanham, no tempo e

em conteúdos, as aulas teóricas. Estas são lecionadas de forma tutorial e podem adotar duas

modalidades: a resolução de exercícios e apresentação e discussão de “casos de estudo”.

Metodologia de avaliação: A avaliação da aquisição de competências é feita através da

elaboração e apresentação de um “caso de estudo” (40%) e por prova escrita individual a

realizar no final do semestre (60%). O aluno terá direito a realizar esta prova escrita duas

vezes em cada ano letivo, por forma a obter aprovação à unidade curricular ou melhorar a

classificação.

Syllabus

Natural products as leads for drug discovery: research strategies.

Secondary metabolism. Sterospecificity in biosynthesis. Chemical mechanisms in

biosynthesis.

Secondary metabolites with potential application in therapy: aromatic polyketics, terpenoids

and steroids, phenolic compounds and alkaloids. Biosynthesis. Structure-activity

relationships. Synthetic derivatives.

Teaching/evaluation methodologies

Teaching methodologies include lectures and tutorial classes (practicals) in a ratio of 1:1.

Tutorial classes can adopt two forms: resolution of exercises and presentation and discussion

of case-studies.

Learning evaluation will be performed through an oral presentation and discussion of a “case-

study” (40%) and a written test at the end of the semester (60%). The student can be admitted

to final examination twice in each academic year in order to be approved to the subject or

increase the classification.

Bibliografia/Bibliography

Dewick PM. Medicinal Natural Products, a biosynthetic approach. 2ª/3ª ed. England: John

Wiley & Sons, 2002/2009.

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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Unidade Curricular Obrigatória

Estabilidade de Medicamentos

ECTS: 5

Nº de aulas teóricas: 15

Nº de aulas práticas: 15

Professor Responsável: Francisca Lopes

Outros Docentes: António Almeida.

Âmbito

O estudo da estabilidade no processo de desenvolvimento de fármacos. Reações de

degradação da substância ativa (hidrólise, oxidação, fotólise, racemização, epimerização).

Cinética e catálise das reações orgânicas; efeito da temperatura e determinação do período de

re-análise; aspetos regulamentares. Ensaios de estabilidade aplicados ao produto final:

desenho de um ensaio de estabilidade e adaptação às diferentes formas farmacêuticas;

exemplos práticos.

Metodologia Ensino/Avaliação

As matérias são explicadas em aulas teóricas e são resolvidos problemas relacionados com as

matérias lecionadas, em aulas práticas.

A avaliação é efetuada através de um exame final escrito.

Syllabus

Drug stability studies in drug development. Degradation reactions of active substances

(hydrolysis, oxidation, photolysis, racemization, epimerization). Kinetic and catalysis of

organic reactions; effect of temperature and retest period; regulatory topics. Stability studies

of drug product: design of a stability study for different formulations; case studies.

Teaching/evaluation methodologies

The subject is explained in lectures. Related exercises are solved in tutorials.

The assessment is done by a final written exam.

Bibliografia/Bibliography

- J. T. Carstensen, “Drug stability”, Marcel Dekker, New York, 2000

- N. S. Isaacs, “Physical Organic Chemistry”, Longman, Belfast, 1987

- Clayden, Greeves, Warren and Wothers, “Organic Chemistry” Oxford University Press,

Oxford, 2001

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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Unidade Curricular Obrigatória

Seminário ECTS: 4

Professor Responsável: Maria José Umbelino Ferreira

Âmbito

Pretende-se estimular a leitura crítica de literatura científica, através da realização e

apresentação de uma monografia sobre um tema específico na área da Química Farmacêutica.

Metodologia Ensino/Avaliação

Cada aluno realiza uma monografia que é apresentada e discutida publicamente sob a

forma de um seminário. Na avaliação são consideradas a qualidade do trabalho escrito e da apresentação oral.

Syllabus

The main goal of this course is to stimulate critical reading of scientific literature

through writing and oral presentation of a monograph on a specific topic within the

Pharmaceutical Chemistry area.

Teaching/evaluation methodologies

Each student should right a monograph and present and discuss it in the form of a

seminar.

In the evaluation process are considered both the quality of the written work and the

oral presentation.

Bibliografia/Bibliography

Artigos publicados em revistas internacionais sobre o tema da monografia./ Articles

published in international journals about the subject of the monograph.

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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4. ORGANIZAÇÃO DO CURSO

Coordenador do Mestrado: Professora Maria José Umbelino Ferreira

Comissão Científica: A Comissão Científica do Ciclo de estudos é constituída por

todos os Professores/Doutores, responsáveis das disciplinas inseridas no plano

curricular do Mestrado.

5. HORÁRIO PREVISTO PARA O ANO LECTIVO DE 2016-2017

Tabela 3- Horário das aulas teóricas e práticas do 1º ano - 1º Semestre

Segunda Terça Quarta Quinta Sexta

17:00 – 17:30 QuiFarmT1 (T)

InCFarm (T) QuiFarmT1 (P)

Quiorg (T) Quiorg (T)

17:30 – 18:00

18:00 – 18:30 Modela (T) InCFarm (T) Radio (T) Quiorg (P) Toxico (T)

18:30 – 19:00

19:00 – 19:30 Modela (P) Radio (P)

QuiFarmT1 (T) Toxico (P)

19:30 – 20:00 InCFarm (P)

20:00 – 20:30

20:30 – 21.00

Legenda:

InCFarm - Introdução às Ciências Farmacêuticas QuiFarmTI - Química Farmacêutica e Terapêutica I

Modela - Modelação Molecular Radio - Química Radiofarmacêutica

P - Práticas T - Teóricas

Quiorg - Química Orgânica Toxico - Toxicologia

Tabela 4- Horário das aulas práticas e teóricas do 1º ano - 2º Semestre

Segunda Terça Quarta Quinta Sexta

17 - 18 ProdNat (T) SinteF (T) ProdNat (P) SinteF (T)

Seminárioa)

18 - 19 QuiFarTII (T) IdenE (T) EstabM (T) SinteF (P)

19 - 20 QuiFarTII (P) IdenE (P) EstabM (P) QuiFarTII (T)

Legenda:

a)

Trabalho individual

IdenE - Identificação Estrutural

EstabM - Estabilidade de Medicamentos

ProdNat - Produtos Naturais

QuiFarTII - Química Farmacêutica e Terapêutica II

SinteF - Síntese de Fármacos

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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6. AVALIAÇÃO DE CONHECIMENTOS

Avaliação do ensino prático

Na maioria das disciplinas, a avaliação prática é realizada continuamente, ao longo das

aulas, e baseia-se nos seguintes aspectos:

Preparação prévia das aulas;

Colaboração e interesse nas aulas;

Assiduidade.

Avaliação do ensino teórico

A avaliação dos conhecimentos do ensino teórico é realizada através de um exame final

escrito que terá lugar no final de cada semestre.

Para ser admitido a exame final, o aluno terá que ter um número de presenças nas aulas

práticas ¾ das aulas leccionadas.

Para as disciplinas com avaliação contínua, a classificação final será resultado da média

ponderada da avaliação teórica com a avaliação prática.

Na disciplina Seminário, cada aluno realizará uma monografia que será apresentada e

discutida publicamente. O tema da monografia será dado no início do segundo semestre.

Classificação da parte curricular do Curso de Mestrado

A classificação da parte curricular do mestrado é expressa na escala numérica de 0 a 20

valores.

Classificação final do Curso de Mestrado

A classificação final, que deverá ter em conta a parte curricular (50%), e a dissertação

(50%) será expressa pelas fórmulas de Recusado, Suficiente (10-13 valores), Bom (14-

15 valores) Muito Bom (16-17 valores) e Excelente (18 valores).

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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7. DISSERTAÇÃO

No fim da parte lectiva do curso de Mestrado, aos alunos que tenham obtido

aprovação, será fornecida uma lista de temas de dissertação com indicação do

orientador e do local onde será efectuado o trabalho de investigação. Terão prioridade

de escolha dos temas de tese os alunos com melhores classificações na parte curricular.

A realização da dissertação de Mestrado terá lugar na Faculdade de Farmácia de

Lisboa.

8. CALENDÁRIO ESCOLAR DO ANO LECTIVO 2016-2017

Tabela 5- Calendário escolar

Data Atividades Letivas

19 de setembro Início do 1º semestre

06 de janeiro de 2017 Fim do 1º semestre (14 semanas de aulas)a

19 de dezembro a 01 de janeiro Pausa Letiva

09 de janeiro a 23 de janeiro Época de Exames Normal

30 de janeiro a 10 de fevereiro Época de Exames Recurso

20 de fevereiro Início do 2º semestre

27 e 28 fevereiro Pausa Letiva

10 a 14 de abril Pausa Letiva

23 de maio Fim do 2º semestre (14 semanas de aulas)

05 a 23 de junho Época de Exames Normal

03 a 14 de julho Época de Exames Recurso

25 a 29 de Setembro Época de Exames (Especial)b

a Exceto a unidade curricular de Introdução às Ciências Farmacêuticas que termina a 16 de

dezembro.

b Alunos com duas unidades curriculares para terminar o 1º ano do curso.

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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9. CALENDÁRIO DE EXAMES DO ANO LECTIVO 2016-2017

CALENDÁRIO DE EXAMES

1º semestre

ÉPOCA NORMAL

(09 de janeiro a 23 de janeiro)

DIA/MÊS/Hora DISCIPLINAS

09 de janeiro, 17 horas Química Orgânica

A definir Introdução às Ciências Farmacêuticas

13 de janeiro, 17 horas Modelação Molecular

16 de janeiro , 17 horas Química Radiofarmacêutica

20 de janeiro, 17 horas Química Farmacêutica e Terapêutica I

23 de janeiro, 17 horas Toxicologia

ÉPOCA RECURSO

(30 de janeiro a 10 de fevereiro)

DIA/MÊS/Hora DISCIPLINAS

30 de janeiro, 17 horas Química Orgânica

A definir Introdução às Ciências Farmacêuticas

02 de fevereiro, 17 horas Modelação Molecular

06 de fevereiro, 17 horas Química Radiofarmacêutica

08 de fevereiro, 18 horas Química Farmacêutica e Terapêutica I

10 de fevereiro, 17 horas Toxicologia

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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CALENDÁRIO DE EXAMES

2º semestre

ÉPOCA NORMAL

(05 a 23 de junho)

DIA/MÊS DISCIPLINAS

05 de junho, 17 horas Química Farmacêutica e Terapêutica II

09 de junho, 17 horas Síntese de Fármacos

12 de junho, 17 horas Identificação Estrutural

16 de junho, 17 horas Produtos Naturais

19 de junho, 17 horas Estabilidade de Medicamentos

23 de junho (entrega de

monografia)

Seminário

ÉPOCA RECURSO

(03 a 14 de julho)

DIA/MÊS/Hora DISCIPLINAS

03 de julho, 17 horas Química Farmacêutica e Terapêutica II

05 de julho, 17 horas Síntese de Fármacos

07 de julho, 17 horas Identificação Estrutural

10 de julho, 17 horas Produtos Naturais

12 de julho, 17 horas Estabilidade de Medicamentos

14 de julho (entrega de

monografia)

Seminário

Discussão de monografias 1

Inclui 20 minutos de apresentação e 15 de discussão.

Época normal de discussão de monografias:

29 de junho: - 9,30 - 20 horas

30 de junho: - 9,30 - 20 horas

Época de recurso de discussão de monografias:

20 de julho: - 9,30 - 20 horas

21 de julho: - 9,30 - 20 horas

1 Os horários poderão ser ajustados em função do número de monografias apresentado em cada época.

Mestrado em Química Farmacêutica e Terapêutica 2016/2017

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ÉPOCA ESPECIAL DE EXAMES

É destinada a alunos a que faltem duas unidades curriculares para a conclusão da parte

escolar do Mestrado.

A Época Especial realiza-se no final do mês Setembro, de acordo com o calendário

aprovado pelo Coordenador do Mestrado.