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Gabarito -Funções Orgânicas 2015 1 Profª Jaqueline – Kapa – Química Gabarito: Resposta da questão 1: [E] [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] As cenouras de coloração laranja podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado, que é o caso do betacaroteno, de acordo com a fórmula estrutural fornecida no texto da questão, que apresenta duplas ligações conjugadas e isomeria trans (na cadeia aberta). [Resposta do ponto de vista da disciplina de História] O enunciado situa o desenvolvimento das cenouras de cor laranja como tendo ocorrido na própria Holanda durante a segunda metade do século XVI. Esses dados eliminam as alternativas [A], [B] e [C,] que atribuem à cenoura laranja uma origem externa. Também eliminam a alternativa [D], pelo fato de que os primeiros degredados portugueses começaram a chegar ao Brasil ainda na primeira metade daquele século, além de que não havia vínculos entre esses e os holandeses naquele momento. A alternativa [E], mesmo levando em consideração seu caráter especulativo, é a única possível, pela extensão da presença holandesa na região nordeste do Brasil e pelo momento em que essa ocorreu. Resposta da questão 2: [B] Análise das afirmações: [I] Correta. Possui em sua estrutura ácido e base, segundo a teoria de Bronsted-Lowry. Ácido de Brönsted-Lowry: espécie doadora de próton (H ). Base de Brönsted-Lowry: espécie receptora de próton (H ). [II] Incorreta. Apresenta os grupos funcionais imina, amina terciária e ácido carboxílico. [III] Correta. Possui dois carbonos que apresentam geometria trigonal plana 2 (sp ). Resposta da questão 3: [E] A fórmula molecular do composto é 9 8 4 CHO. Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são éster e ácido carboxílico. Resposta da questão 4: a) Naftaleno b) Fenantreno

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Gabarito -Funções Orgânicas 2015

1 Profª Jaqueline – Kapa – Química

Gabarito: Resposta da questão 1:

[E]

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]

As cenouras de coloração laranja podem ter sido trazidas a

Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento

natural que é um hidrocarboneto insaturado, que é o caso do

betacaroteno, de acordo com a fórmula estrutural fornecida no texto

da questão, que apresenta duplas ligações conjugadas e isomeria

trans (na cadeia aberta).

[Resposta do ponto de vista da disciplina de História]

O enunciado situa o desenvolvimento das cenouras de cor laranja

como tendo ocorrido na própria Holanda durante a segunda metade

do século XVI. Esses dados eliminam as alternativas [A], [B] e [C,]

que atribuem à cenoura laranja uma origem externa. Também

eliminam a alternativa [D], pelo fato de que os primeiros degredados

portugueses começaram a chegar ao Brasil ainda na primeira metade

daquele século, além de que não havia vínculos entre esses e os

holandeses naquele momento. A alternativa [E], mesmo levando em

consideração seu caráter especulativo, é a única possível, pela

extensão da presença holandesa na região nordeste do Brasil e pelo

momento em que essa ocorreu. Resposta da questão 2:

[B]

Análise das afirmações:

[I] Correta. Possui em sua estrutura ácido e base, segundo a teoria de

Bronsted-Lowry.

Ácido de Brönsted-Lowry: espécie doadora de próton (H ).

Base de Brönsted-Lowry: espécie receptora de próton (H ).

[II] Incorreta. Apresenta os grupos funcionais imina, amina terciária

e ácido carboxílico.

[III] Correta. Possui dois carbonos que apresentam geometria

trigonal plana 2(sp ).

Resposta da questão 3:

[E]

A fórmula molecular do composto é 9 8 4C H O .

Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são éster e

ácido carboxílico.

Resposta da questão 4:

a) Naftaleno

b) Fenantreno

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2 Profª Jaqueline – Kapa – Química

c) Antraceno

Resposta da questão 5:

[D]

O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e

Aplicada (IUPAC), da p enzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-

diona.

Sua fórmula molecular é C6H4O2; pois a molécula possui 6 átomos

de carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2 átomos de oxigênio.

Esta molécula pertence à função cetona. Resposta da questão 6:

[B]

Quanto menor a presença de insaturações (ligações duplas), maior a

resistência à oxidação, ou seja, quanto mais saturado for o composto,

mais ele resiste à oxidação.

Analisando a tabela:

Mirístico

(C14:0)

0 insaturação

Palmítico

(C16:0)

0 insaturação

Esteárico

(C18:0)

0 insaturação

Oleico

(C18:1)

1 insaturação

Linoleico

(C18:2)

2 insaturações

Linolênico

(C18:3)

3 insaturações

A partir dos ácidos graxos mirístico, palmítico e esteárico, vem:

Teor médio do ácido graxo (% em massa)

Mirístico

(C14:0)

Palmítico

(C16:0)

Esteárico

(C18:0) Total

Milho 0,1 11,7 1,9 13,7 %

Palma 1,0 42,8 4,5 48,3 %

Canola 0,2 3,5 0,9 4,6 %

Algodão 0,7 20,1 2,6 23,4 %

Amendoi

m 0,6 11,4 2,4 14,4 %

Palma 48,3 % (composto mais saturado)

Resposta da questão 7:

[E]

Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia

poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir a amina X

em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo III.

X apresenta as funções amina e fenol:

Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na figura III

(miopia). Resposta da questão 8:

[E]

Teremos:

Resposta da questão 9:

Sem resposta.

Gabarito Oficial: [C]

Gabarito SuperPro®: Sem resposta.

Na e - es orgânicas imina

e cetona:

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Resposta da questão 10:

[A]

O propanolol possui: C16H21NO2, como ilustrado:

A ēõ ć :

Resposta da questão 11:

[A]

Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de

carbono, isto ocorre nas mãos do nanokid. Então:

Resposta da questão 12:

[C]

Análise das alternativas:

a) Incorreta. O metanol, cuja fórmula estrutural é 3H C—OH,

apresenta cinco ligações do tipo (sigma).σ

b) Incorreta. O butano e o metilpropano apresentam a mesma

fórmula molecular 4 10C H e a mesma massa molar de

58 g mol , são isômeros, mas não apresentam os mesmos pontos

de ebulição. Como a cadeia do metilpropano é ramificada, seu

ponto de ebulição é menor.

c) Correta. Metano, etano e propano são constituintes de uma série

homóloga de hidrocarbonetos (diferem em um grupo 2CH ).

d) Incorreta. Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando

apresenta carbonos terciários e ou quaternários.

e) Incorreta. A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-

butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é

nomeada por 2,2-dimetil-butano. Resposta da questão 13:

[B]

Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam

melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos linolênico

(três duplas entre carbonos) e linoleico (duas duplas entre carbonos). Resposta da questão 14:

[D]

Para o composto orgânico apresentar caráter anfótero precisa

apresentar um grupo básico e um grupo ácido em sua estrutura

(grupos funcionais próximos).

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4 Profª Jaqueline – Kapa – Química

Resposta da questão 15:

[B]

De acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais

carboxilato, amino e fosfonato:

Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico

(AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

Então:

Em bastão, teremos:

Resposta da questão 16:

[E]

Ordem Composto Orgânico Grupo funcional

1

Fenol

2

Aldeído

3

Éster de ácido

carboxílico

4

Ácido carboxílico

5

Amida

Resposta da questão 17:

[A]

Teremos:

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Resposta da questão 18:

[A]

O modelo representa a molécula de etino HC CH , pois tem três

hastes que representam a ligação tripla entre carbonos. Resposta da questão 19:

[C]

Teremos:

Resposta da questão 20:

[C]

Análise das afirmações:

I. Incorreta. As funções orgânicas existentes na molécula dessa

substância são características, apenas, de éster, amida, amina e

ácido carboxílico.

II. Incorreta. A fórmula molecular do aspartame é 14 18 2 5C H N O .

III. Correta. A função amina presente na molécula do aspartame é

classificada como primária, porque só tem um hidrogênio

substituído por radical.

IV. Incorreta. A molécula de aspartame possui 5 carbonos com

hibridização 3sp e 9 carbonos com hibridização 2sp .

V. Correta. O aspartame possui 6 ligações π (pi) na sua estrutura.