www.quimica10.com.br 39 FUNES ORGNICAS II I - Haletos Orgnicos So compostos orgnicos derivados da substituio de um H do hidrocarboneto por um halognio (F, Cl, Br, I). So classificados em mono, di, trialetos, dependendo do nmero de tomos de halognios presentes na molcula.

Nomenclatura: 1 2 - Oficial: halognio + hidrocarboneto correspondente - Usual: haleto + de+radical orgnico correspondente (il ou ila)

Exemplos:

brometo de isoproplia

diclorodifluormetano (gs freon)

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diclorodifenil tricloroetano (DDT) Curiosidade. Os Haletos salvam vidas: Os haletos so substncias que podem at mesmo substituir o sangue (uma delas o perfluorodecalina), e por isso, nos Estados Unidos elas tem sido administradas de maneira que os seguidores da religio Testemunhas de Jeov no morram por falta de sangue, quando necessitarem de transfuses, uma vez que esta religio no permite a transfuso de sangue. II - cidos Carboxlicos. So compostos orgnicos que apresentam o grupo carboxila (-COOH).

Nomenclatura: 1- Oficial: cido + hidrocarboneto correspondente + ico

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Ateno: pode-se substituir a numerao ca cadeia orgnica nos cidos carboxlicos por letras gregas, observe:

2- Usual: so nomes particulares na realidade, no existe regras para a determinao destes nomes.

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Importante. cidos carboxlicos de cadeia longa, com mais de 10 carbonos na cadeia principal, so denominados de cidos graxos. So constituintes de leos e gorduras animais e vegetais. III - Derivados de cidos carboxlicos. Vrios compostos so obtidos atravs de reaes entre cidos carboxlicos e outras funes, tanto orgnicas quanto inorgnicas. Estes compostos so denominados: steres, sais de cidos carboxlicos, anidridos de cidos, haletos de cidos carboxlicos e amidas. Todos os derivados citados podem ser formados pela substituio do grupo OH da carboxila (-COOH) por um determinado radical funcional. 1) Anidridos de cidos carboxlicos so obtidos pela desidratao intermolecular de cidos carboxlicos

Nomenclatura: - Oficial: anidrido + nome oficial do cido correspondente - Usual: anidrido + nome particular do cido correspondente

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2) Haletos de acila so obtidos pela substituio do grupo OH da carboxila por um haleto (F, Cl, Br, I), o mais comuns so os cloretos de acila.Alguns exemplos importantes:

Nomenclatura: - Oficial: haleto + de + radical arila (nome do cido ico + ila) - Usual: haleto + de + radical arila (nome particular do cido ico + ila)

3) steres de cidos carboxlicos so compostos obtidos pela reao entre um cido carboxlico e um lcool.

Nomenclatura. - Oficial: nome oficial do cido ico + ato + de + radical orgnico - Usual: nome particular do cido ico + ato + de + radical orgnico.

www.quimica10.com.br Metanoato de metila Formiato de metila etanoato de metila acetato de metila propanoato de fenila propionato de fenila

Metanoato de etila Formiato de etila (essensia groselha)

etanoato de etila acetato de etila (essncia de maa)

4) Sais de cidos carboxlicos so compostos formados pela neutralizao de um cido carboxlico por uma base inorgnica.

Nomenclatura. - Oficial nome oficial do cido ico + ato + de + nome do ction. - Usual: nome particular do cido ico + ato + de + nome do ction.

Importante. Sais de cidos graxos so classificados como sabes, so emulsificantes de gorduras. 5) Amidas so compostos obtidos pela substituio do grupo OH da carboxila por um radical amino NH2.

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Nomenclatura. - Oficial: nome oficial do cido ico + amida - Usual: nome particular do cido ico + amida.

Utilidade das Amidas

www.quimica10.com.br As amidas so utilizadas em muitas snteses em laboratrio e como intermedirios industriais na preparao de medicamentos e outros derivados. O nylon uma poliamida muito importante dentre os polmeros. A uria, de frmula CO(NH2)2, uma amida do cido carbnico, encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. Proposies de Atividades. 01. (UEG) Os steres so compostos orgnicos com importantes aplicaes industriais. So usados como essncias de frutas e aromatizantes na indstria alimentcia, farmacutica e cosmtica. Por exemplo, o hexanoato de etila utilizado como essncia de abacaxi. A estrutura qumica que representa essa essncia :

Gabarito: A 02. (UEL-PR) Os grupos funcionais caractersticos na capsaicina so:

a) Cetona, lcool e amina. b) cido carboxlico, amina e cetona.

www.quimica10.com.br c) Amida, ter e fenol. d) Cetona, amida, ster e fenol. e) Cetona, amina, ter e fenol. Gabarito: C 03. (UFV) O composto denominado Carolignana A, cuja frmula est representada adiante, foi isolado no Departamento de Qumica da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa devido baixa densidade de sua madeira, que utilizada para o fabrico de caixes e jangadas.

Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da frmula representada, so: a) fenol, ter, ster, alqueno, anidrido. b) alqueno, fenol, anidrido, ster, cetona. c) fenol, ter, ster, alqueno, lcool. d) fenol, aldedo, ster, ter, alqueno. e) amina, ter, ster, alqueno, lcool. Gabarito: C 04. (UFRS) O aspartame, representado adiante, um adoante artificial usado em muitos refrigerantes e alimentos de baixa caloria.

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O grupo enquadrado na figura caracterstico da funo orgnica a) ster. b) amida. c) aminocido. d) amina. e) carboidrato. Gabarito: B 05. (UFRN) Em pacientes com suspeita de dengue, no recomendada a utilizao de antitrmicos e analgsicos base de cido acetil saliclico (aspirina), por causar aumento do risco de hemorragia. Um medicamento substituto o paracetamol, um composto polifuncional, cuja frmula :

Nessa estrutura, podem-se identificar os grupos funcionais a) lcool e amida. b) fenol, amina e cetona. c) lcool, amina e cetona. d) fenol e amida. Gabarito: D

www.quimica10.com.br 06. (UNESP) Durante a guerra do Vietn (dcada de 60 do sculo passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das rvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricao, altamente cancergena, chamada dioxina. As frmulas estruturais para estes compostos so apresentadas a seguir.

Esses compostos apresentam em comum as funes: a) amina e cido carboxlico. b) cido carboxlico e amida. c) ter e haleto orgnico. d) cetona e aldedo. e) haleto orgnico e amida. Gabarito: C 07. (Puc-MG) O suco de ma contm cido mlico. Sabendo que o cido mlico um cido carboxlico, assinale a estrutura que pode representar a estrutura do cido mlico.

a) I b) II c) III d) IV

www.quimica10.com.br Gabarito: B 08. (UFPE-adaptada) Sobre as propriedades de alguns compostos orgnicos, podemos afirmar: ( ( ( ) os lcoois apresentam uma hidroxila ligada ao carbono como grupo funcional, ) os cidos carboxlicos no formam pontes de hidrognio e, por isso, apresentam ) os steres, as cetonas, os aldedos, os cidos carboxlicos e as amidas tm em podendo formar pontes de hidrognio. ponto de ebulio muito baixo. comum o grupo funcional carbonila. Gabarito: V F V 09. (UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi esto relacionados com as estruturas dos dois steres dados a seguir. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemticos das duas substncias orgnicas.

a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanola e) Acetato de pentanola e Butanoato de acetila Gabarito: B 10. (Puc-PR) Relacione as colunas: I - gs natural II - borracha natural VI - propileno glicol III clorofrmio IV - BHC V - borracha sinttica VII hidroquinona

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Esto corretas: a) VII, II, I, IV e VI b) VII, V, III, IV e VI c) VI, V, VI, IV e III d) IV, VI, V, III e IV e) VII, III, V, IV e VI Gabarito: B 11. (UFSC) O narcotrfico tem sempre uma novidade para aumentar o vcio. A ltima o GHB, com a seguinte frmula estrutural plana:

Entre os principais malefcios da droga esto: - dificuldade de concentrao - diminuio dos reflexos - perda de memria - perda da conscincia - parada cardiorrespiratria - disfuno renal

Com base na estrutura orgnica acima, assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S): (01) a frmula representa um composto orgnico de funo mista: cido orgnico e enol. (02) o carbono onde est ligado o grupo hidroxila o carbono delta. (04) a hidroxila est ligada ao carbono 4 da cadeia principal. (08) a nomenclatura do composto cido gama-hidrxi-butanico. (16) na estrutura do referido composto existe um carbono insaturado. (32) todos os carbonos da cadeia so saturados.

www.quimica10.com.br (64) o composto possui ismeros ticos que apresentam os mesmos princpios malficos acima referidos. SOMA ( ) Gabarito: 04 + 08 + 16 = 28

12. Muitos produtos, como por exemplo balas e chicletes, contm no rtulo a informao de que possuem flavorizantes, substncias que imitam sabor e odor de frutas. O etanoato de isobutila, flavorizante de morango, uma delas. a) Escreva a frmula estrutural plana do etanoato de isobutila e indique a funo qumica a que pertence. b) Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser obtido pela reao entre o etanico e um lcool, escreva a equao qumica correspondente sua obteno. Gabarito:

. 13. (Puc-PR) Relacione as colunas: ( ( ( ( ) Metanol ) Acetileno ) Eteno ) cido Ascrbico 2. vitamina C 6. solda 3. plasma.

1. sntese do polietileno 5. combustvel a) 5, 2, 3, 4.

4. Indstria de Lacas e Vernizes, Produo de formaldedo

www.quimica10.com.br b) 5, 6, 1, 2. c) 1, 3, 2, 1. d) 4, 3, 1, 2. e) 5, 1, 6, 2. Gabarito: B 14. (Puc-PR) Relacione as colunas a seguir ( ( ( ( ) alcano ) alceno ) lcool ) ster 2 uria 3 benzoato de etila 4 eteno 5 acetileno

1 etanol 6 propano

A ordem correta : a) 1, 4, 5, 6 Gabarito: B b) 6, 4, 1, 3 c) 1, 2, 3, 4 d) 6, 3, 2, 1 e) 2, 3, 5, 6