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- 1 - Data: 08/08/18 Professor: Chico Disciplina: Química Turma: Semi QUÍMICA ORGÂNICA - MÓDULO 01 - CADEIAS CARBÕNICAS 1. (Ufrgs 2018) Considere o composto representado abaixo. Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos representados pelas letras a, b e c, são, respectivamente, a) 109,5 120 120. b) 109,5 120 180. c) 120 120 180. d) 120 109,5 120. e) 120 109,5 180. 2. (Uerj 2018) A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de câncer. Observe a fórmula estrutural dessa substância: Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o de hidrogênio, presentes no benzopireno, corresponde a: a) 3 7 b) 6 5 c) 7 6 d) 5 3 3. (G1 - ifpe 2018) O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações antipirética e analgésica. Porém, descobriu-se, depois, que esse ácido pode ter uma ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar esse efeito foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo, mas, também, menos potente. A estrutura química do ácido salicílico, representada acima, apresenta a) funções orgânicas fenol e ácido carboxílico. b) um carbono com hibridação 3 sp . c) funções orgânicas éster e álcool. d) fórmula molecular 6 2 3 CHO. e) funções orgânicas fenol e álcool. 4. (Ufrgs 2018) Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo. Sobre essa molécula, é correto afirmar que a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada. b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana. c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno. d) apresenta isomeria geométrica. e) possui fórmula molecular 5 12 CH . 5. (G1 - ifpe 2017) Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era considerado um vilão, até profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram que existem mais de 4.000 substâncias químicas no cigarro, das quais, 50 são comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos citar: arsênio, polônio 210, DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais de duas dessas substâncias que estão na lista das 50 substâncias cancerígenas, o benzeno e o benzopireno. Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA. a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos. b) O benzopireno apresenta hibridação 3 sp em todos os seus carbonos. c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar. d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários. e) O benzopireno apresenta fórmula molecular 20 16 C H .

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Data: 08/08/18

Professor: Chico Disciplina: Química Turma: Semi

QUÍMICA ORGÂNICA - MÓDULO 01 - CADEIAS CARBÕNICAS 1. (Ufrgs 2018) Considere o composto representado abaixo.

Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos representados pelas letras a, b e c, são, respectivamente,

a) 109,5 120 120. b) 109,5 120 180. c) 120 120 180. d) 120 109,5 120. e) 120 109,5 180.

2. (Uerj 2018) A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de câncer. Observe a fórmula estrutural dessa substância:

Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o de hidrogênio, presentes no benzopireno, corresponde a:

a) 3

7 b)

6

5 c)

7

6 d)

5

3

3. (G1 - ifpe 2018) O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações antipirética e analgésica. Porém, descobriu-se, depois, que esse ácido pode ter uma ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar esse efeito foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo, mas, também, menos potente.

A estrutura química do ácido salicílico, representada acima, apresenta a) funções orgânicas fenol e ácido carboxílico.

b) um carbono com hibridação 3sp . c) funções orgânicas éster e álcool. d) fórmula molecular 6 2 3C H O . e) funções orgânicas fenol e álcool.

4. (Ufrgs 2018) Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada. b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana. c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno. d) apresenta isomeria geométrica. e) possui fórmula molecular 5 12C H .

5. (G1 - ifpe 2017) Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era considerado um vilão, até profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim extremamente prejudicial

à saúde. Estudos mostram que existem mais de 4.000 substâncias

químicas no cigarro, das quais, 50 são comprovadamente

cancerígenas, dentre elas, podemos citar: arsênio, polônio 210,

DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais

de duas dessas substâncias que estão na lista das 50 substâncias

cancerígenas, o benzeno e o benzopireno.

Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA. a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos.

b) O benzopireno apresenta hibridação 3sp em todos os seus

carbonos. c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar. d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários. e) O benzopireno apresenta fórmula molecular 20 16C H .

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6. (Ufjf-pism 2 2017) O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteroides anabólicos.

Quantos carbonos terciários com hibridação 3sp possui esse

hormônio na sua estrutura molecular?

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

7. (Uece 2017) Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros átomos e formam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou

heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal,

conhecido como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula molecular:

9 15C H COH.

A classificação correta da sua cadeia carbônica é a) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada. b) mista, saturada, heterogênea e normal. c) aberta, insaturada, homogênea e ramificada. d) aberta, saturada, homogênea e ramificada.

8. (Ufpr 2017) A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais

hidrogênios em carbonos primários e as ligações C H requerem

mais energia que ligações C C para serem rompidas. Assim, a

combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau de

octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma

de bastão) do isoctano é mostrada abaixo.

Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?

a) 2,2,4-trimetilpentano. b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano. d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.

9. (Pucsp 2017) Mentol ocorre em várias espécies de hortelã e é utilizado em balas, doces e produtos higiênicos.

Observe a estrutura do mentol e assinale a alternativa correta.

a) A fórmula molecular do mentol é 10 19C H O. b) O mentol possui 3 carbonos secundários. c) Possui um radical isopropil. d) Possui a função orgânica fenol.

10. (Ufrgs 2017) A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no deserto. A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo.

Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina. I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado. II. A geosmina é um heterociclo saturado. III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III.

11. (Uece 2017) A substância responsável pelo sabor amargo da

cerveja é o mirceno, 10 16C H . Assinale a opção que corresponde à

fórmula estrutural dessa substância.

a) b)

c) d)

12. (G1 - ifpe 2017) Mercadorias como os condimentos denominados cravo da índia, noz-moscada, pimenta do reino e canela tiveram uma participação destacada na tecnologia de conservação de alimentos 500 anos atrás. Eram denominadas especiarias. O uso caseiro do cravo da índia é um exemplo de como certas técnicas se incorporam à cultura popular. As donas de casa, atualmente, quando usam o cravo da índia, não o relacionam com a sua função conservante, mas o utilizam por sua ação flavorizante ou por tradição.

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Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo da índia é o eugenol, estrutura representada acima, assinale a única alternativa CORRETA. a) O eugenol apresenta fórmula molecular 8 12 2C H O . b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol.

c) O eugenol apresenta cinco carbonos 2sp . d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica. e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas.

13. (Uemg 2017) Observe o composto orgânico abaixo e as afirmações a seu respeito.

I. É um álcool insaturado. II. É um isômero cis-trans.

III. Apresenta 18 hidrogênios.

IV. Apresenta 3 ramificações.

O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a a) 1. b) 2. c) 3. d) 4.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: No tratamento da maioria dos cânceres, a quimioterapia é frequentemente usada para retardar a progressão da doença. Contudo, esse tratamento provoca, muitas vezes, efeitos colaterais indesejáveis, tais como a perda de cabelo, vômitos e problemas digestivos. A razão desses efeitos colaterais está associada ao fato das drogas quimioterápicas injetáveis conseguirem chegar a qualquer parte do corpo, atingindo não só as células cancerosas, mas também as células saudáveis. Para minimizar esse tipo de dano à saúde já debilitada do paciente, muitas pesquisas estão sendo feitas utilizando nanopartículas no tratamento do câncer. A nanotecnologia se tornou, nos últimos anos, uma importante aliada na área de saúde, em especial da medicina, no que se refere à manipulação de partículas ultrapequenas (nanopartículas), para prevenir, diagnosticar ou curar doenças. Atualmente, a definição mais usada estipula que uma partícula é nano se o seu diâmetro equivale a um bilionésimo de metro

9(10 m).

No combate ao câncer de próstata, por exemplo, pesquisadores desenvolveram uma estratégia de ataque direto às células doentes por meio de nanopartículas. São elas que levam o fármaco, em altas concentrações, até as células cancerosas, evitando que a maioria das células saudáveis sejam atingidas. Os pesquisadores utilizaram nanopartículas de sílica carregadas de uma substância que combate esse tipo de câncer. Elas são, ainda, revestidas por uma vitamina, o folato, que é naturalmente atraída pelas células tumorais. Nos testes in vitro, as nanopartículas atingiram seu

objetivo e eliminaram cerca de 70% das células tumorais da

próstata, enquanto apenas 10% das células saudáveis foram

atingidas. Esse resultado foi considerado muito favorável se comparado aos efeitos gerais de uma quimioterapia.

Porém, por trás dessa nova tecnologia promissora, existe um risco: determinados tipos de nanopartículas poderiam passar livremente pelas defesas naturais do corpo humano, tais como a pele, a membrana mucosa do nariz, da garganta, dos pulmões e do intestino. Isso prejudicaria os órgãos internos, suscetíveis a essas partículas ultrapequenas.

<http://tinyurl.com/zesrhtm> Acesso em: 16.09.2016. Adaptado.

14. (G1 - cps 2017) O uso de fármacos já conhecidos dentro dessas nanopartículas é uma das aplicações positivas dessa tecnologia. Desse modo, seria usada uma menor quantidade do medicamento e diminuindo, assim, os efeitos colaterais.

Observe a estrutura do ácido 5-aminosalicílico, fármaco

utilizado como anti-inflamatório intestinal.

Assinale a alternativa que apresenta a fórmula molecular, desse ácido.

a) 7 7 3C H NO b) 7 7 2C H NO c) 6 7 3C H NO d) CHNO e) 7 7C H

15. (Mackenzie 2016)

O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do trato urinário causadas por bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural está representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano. A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar que apresenta a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona. b) fórmula molecular 12 11 2 3C H N O .

c) sete carbonos híbridos 2sp .

d) isômeros planos de função e isômeros geométricos cis/trans. e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos.

16. (Pucmg 2016) A estrutura da vanilina, um dos componentes da essência de baunilha, encontra-se apresentada abaixo.

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Assinale a alternativa INCORRETA referente à estrutura da vanilina. a) Possui a função éster em sua estrutura. b) Possui a função aldeído em sua estrutura. c) Sua fórmula molecular é 9 10 2C H O .

d) Apresenta 7 carbonos 2sp e 2 carbonos 3sp .

17. (Uece 2016) Um carro estacionado na sombra durante um dia,

com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de

benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a

4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas

fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos. Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta. a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto

aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g/ mol.

b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo 3sp .

c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil. d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea.

18. (Ufpa 2016) Um anel aromático tem estrutura plana porque seus carbonos têm hibridação

a) somente sp. b) somente 2sp .

c) somente 3sp . d) sp e

2sp alternadas.

e) 2sp e

3sp alternadas.

19. (Ufjf-pism 2 2016) O BHT é um importante antioxidante sintético utilizado na indústria alimentícia. Sobre o BHT é correto afirmar que ele apresenta:

a) 2 carbonos quaternários. b) fórmula molecular 14 21C H O. c) 2 substituintes n-butila.

d) 3 carbonos com hibridação 2sp .

e) 5 carbonos terciários.

20. (G1 - ifsul 2016) O 2,2,4-trimetilpentano, conforme a fórmula estrutural representada abaixo, é um alcano isômero do octano. Ele

é o padrão (100) na escala de octanagem da gasolina e é

impropriamente conhecido por iso-octano. Quanto maior é o índice de octanagem, melhor é a qualidade da gasolina.

(Fonte: http://blogdoenem.com.br/quimica-organica-hidrocarbonetos/).

Sobre a cadeia do iso-octano, afirma-se que ela é a) saturada, aberta, normal e heterogênea. b) insaturada, cíclica, normal e heterogênea. c) saturada, aberta, ramificada e homogênea. d) insaturada, cíclica, ramificada e homogênea.

21. (Unesp 2016) Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente da gasolina.

De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o iso-ocatano a) é solúvel em água. b) é um composto insaturado. c) conduz corrente elétrica. d) apresenta carbono assimétrico. e) tem fórmula molecular 8 18C H .

22. (Uece 2016) O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, fenol, para resinas e adesivos, e ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, explosivos e pesticidas. O benzeno não é representado apenas por uma estrutura de Lewis, mas por mais de um arranjo para descrever sua estrutura, que corresponde ao efeito mesomérico ou ressonância e é identificada a) por ser bastante estável e agir como se tivesse isoladamente ligações simples e ligações duplas. b) pelas distâncias entre os átomos de carbono das ligações simples

(1,54 Å) e das ligações duplas (1,34 Å). c) pela variação da posição dos elétrons σ (sigma) que provocam

mudanças nas posições dos átomos de carbono. d) por possuir distância intermediária entre os átomos de carbono, comparada com a distância da ligação simples e a distância da ligação dupla.

23. (Pucrj 2016) O óleo de citronela é muito utilizado na produção de velas e repelentes. Na composição desse óleo, a substância representada a seguir está presente em grande quantidade, sendo, dentre outras, uma das responsáveis pela ação repelente do óleo.

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A cadeia carbônica dessa substância é classificada como aberta, a) saturada, homogênea e normal. b) saturada, heterogênea e ramificada. c) insaturada, ramificada e homogênea. d) insaturada, aromática e homogênea. e) insaturada, normal e heterogênea.

24. (Ufrgs 2016) A combustão completa de um hidrocarboneto levou

à formação do mesmo número de mols de 2CO e 2H O. Quando

esse composto foi colocado em presença de 2H e de um

catalisador, observou-se o consumo de um mol de 2H por mol do

composto orgânico. Em relação a esse composto, é correto afirmar que se trata de um hidrocarboneto a) aromático. b) alifático acíclico insaturado. c) alifático acíclico saturado. d) alifático cíclico saturado. e) alifático cíclico insaturado.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero.

25. (Udesc 2016) Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar que: a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de configuração

3sp . b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em sua estrutura. c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e hidrogênios por meio de ligações covalentes polares. d) possui 17 ligações sigma ( )σ e três ligações pi ( ).π e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si.

26. (Uece 2015) Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico existente em flores do gênero Spirae, muito usadas em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido também é usado para proteger o coração de doenças, pois ele também impede a formação de coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a morte. Veja a estrutura de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação verdadeira.

a) Sua massa molar está abaixo de 180 g / mol. b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um carbono terciário. c) Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula

química: 9 8 4C H O . d) Possui cinco ligações π (pi) e vinte ligações σ (sigma).

27. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila.

Essa substância possui fórmula molecular

a) 4 6 2C H O e 2 ligações pi ( ).π b) 4 6 2C H O e 4 ligações pi ( ).π c) 5 8 2C H O e 4 ligações pi ( ).π

d) 5 8 2C H O e 10 ligações sigma ( ).σ e) 5 8 2C H O e 14 ligações sigma ( ).σ

28. (Ufjf-pism 2 2015) O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de espécies de Leishmania.

As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto:

I. sua massa molar é igual a 1291g mol .

II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário. III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem

hibridização 3sp .

IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário. Assinale a alternativa CORRETA. a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras. c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras. d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.

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29. (Pucmg 2015) A estrutura do cloranfenicol, antibiótico de elevado espectro de ação, encontra-se apresentada abaixo:

Sobre o cloranfenicol, fazem-se as seguintes afirmativas:

I. Apresenta 6 carbonos 2sp e 4 carbonos

3sp .

II. Possui a função amida em sua estrutura.

III. Sua fórmula molecular é 11 12 5 2 2C H O N C .l

IV. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. V. Possui a função nitrila em sua estrutura. São INCORRETAS as afirmativas: a) I, III, IV e V b) II, III, IV e V c) I, IV e V, apenas d) II, III e IV, apenas

30. (Ufjf-pism 2 2015) A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um potente antiviral de origem terpênica.

Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as seguintes afirmações:

I. notam-se nove átomos de carbonos com hibridização 2sp .

II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster. III. o composto possui cinco átomos de carbono quaternário.

IV. sua fórmula molecular é 20 26 3C H O .

Assinale a alternativa CORRETA. a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras. b) Apenas as afirmaץחes I e IV sדo verdadeiras. c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.

GABARITO: 1B 2D 3A 4C 5A 6D 7C 8A 9C 10A 11C 12B 13A 14A 15E 16A 17C 18B 19A 20C 21E 22D 23C 24B 25D 26C 27E 28A 29C 30B

Questões discursiva 1. (Unifesp 2018) Analise a fórmula que representa a estrutura molecular do ácido oleico.

a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea ou heterogênea? Saturada ou insaturada? b) Escreva as fórmulas molecular e mínima do ácido oleico.

2. (Uel 2017) As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na tentativa de simplificar a notação de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas para o butano e o metil-butano são representadas, respectivamente, por

Considere a substância representada pela estrutura a seguir.

A partir dessas informações, responda aos itens a seguir. a) Qual a fórmula molecular dessa substância? b) Quantos substituintes estão ligados na cadeia principal?

3. (Famema 2017) A fórmula representa a estrutura da leucina, um dos aminoácidos formadores de proteínas no organismo humano.

a) Dê o número de átomos de carbono e de hidrogênio presentes em cada molécula de leucina. b) Na fórmula da leucina a seguir, indique o átomo de carbono assimétrico e o átomo de carbono terciário.

4. (Ufjf-pism 2 2017) O leite é uma das melhores fontes de cálcio

disponível (200 mg de íons 2Ca para cada 200 mL de leite).

Por isso, este alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes e seu consumo pode prevenir a osteoporose, eventualmente.

a) Qual a concentração de íons cálcio em 1mol L presente no leite?

b) O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a vitamina A. Qual a hibridação dos átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 na estrutura da vitamina A?

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c) Atualmente a adulteração do leite está muito frequente, principalmente com a adição de formol (metanal), ureia (diaminometanal) e água. Escreva as fórmulas estruturais do formol e da ureia.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto a seguir para responder à(s) questão(ões). O ácido sórbico é um ácido orgânico, cuja fórmula molecular é

6 8 2C H O . Ele é uma substância utilizada como conservante de

alimentos. Recentemente, em uma operação deflagrada pela Polícia Federal, foi constatado que, em algumas amostras de carne bovina, este ácido estava presente em quantidade superior à permitida pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA).

5. (Pucrj 2017) Sobre o ácido sórbico e sua utilização como conservante alimentar, responda o que se pede: a) Indique na estrutura química do ácido sórbico a hibridização de cada átomo de carbono. b) Na lista da ANVISA, a quantidade máxima de ácido sórbico

permitida como conservante em carne bovina é de 0,02 g por

100 g de carne. Se uma análise, em uma amostra de 100 g de

carne, indicar a presença de 40% de ácido sórbico acima da

quantidade máxima permitida, qual é a quantidade de matéria, em

mol, de ácido sórbico presente nessa amostra? Expresse o

resultado sob notação científica.

6. (Ufjf-pism 2 2016) A fotoproteção previne efeitos danosos da radiação ultravioleta (UV). As principais formas de fotoproteção incluem os protetores solares com filtros inorgânicos e orgânicos. Os filtros orgânicos são moléculas capazes de absorver radiação UVA e UVB e transformá-las em radiações energéticas inofensivas ao ser humano. O ácido 4-aminobenzoico (PABA) e a Benzofenona-3 (Bz-3) são exemplos de filtros orgânicos utilizados em protetores solares e cosméticos. a) Escreva a fórmula estrutural do PABA e calcule sua massa molecular.

b) De acordo com a estrutura da Bz 3 apresentada abaixo, dê o

nome das funções orgânicas oxigenadas e o número de carbono com

hibridação 2sp presentes nesta molécula.

c) Sabendo-se que a concentração de Benzofenona-3 presente em

um protetor solar é de 0,5%(m m), calcule a massa de

Benzofenona-3 presente em um frasco de 200 mL desse protetor.

Obs.: densidade do protetor solar é 31,0 g cm .

Gabarito: Resposta da questão hico1 a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea (não apresenta heteroátomo) e insaturada (apresenta dupla ligação entre carbonos).

b) Fórmula molecular do ácido oleico: 18 34 2C H O . Fórmula

mínima do ácido oleico: 9 17C H O.

Resposta da questão 2: a) A partir da fórmula fornecida no enunciado, vem: C10H20 b) Dois substituintes (radical metil) estão ligados na cadeia principal. Resposta da questão 3: a) 6 átomos de carbono e 13 átomos de

hidrogênio. b) Teremos: assimétrico (carbono 2 ) terciário (carbono 4)

Resposta da questão 4: a) 0,025MOL.l-1 b) Carbono 1: 3sp

Carbono 2: 2sp Carbono 3:

3sp Carbono 4: 3sp

c) Teremos:

Resposta da questão 5: a) Indicação da hibridização de cada átomo de carbono na estrutura química do ácido sórbico: Carbonos 1,2,3,4 e 5 sp2 carbono 6 sp3

b) Quantidade máxima de ácido sórbico em 100 g de carne

0,02 g. Fórmula molecular do ácido sórbico: 6 8 2C H O .

2,5 x 10-4 mol Resposta da questão 6: a) Fórmula estrutural do PABA:

Massa molecular: 7 7 2C H O N 137u

b) Teremos: cetona, fenol e éter – carbonos hibridizados em sp2 = 13 c) Teremos:1,0 g