7/30/2019 Aula 17 - Exerccios Compostos aromticos

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Introduo Qumica Orgnica

Aula 17

Compostos aromticos Exerccios

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Exerccio 1: Mostre atravs de mecanismos o(s) produto(s) das reaes de SEAr a seguir:

Br2

FeBr3

(CH3)3CCl

AlCl3

a)

OH

MeO

CO2Me

HNO3

H2SO4

b)

Cl

O

AlCl3

Zn(Hg)

HClc)

d) +HF

OH

NO2

Br2e)

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Exerccio 2. Qual dos compostos abaixo reagiria mais rapidamente com HBr? Justique

sua resposta e proponha um mecanismo reacional para opo escolhida. Desenhe

ainda as estruturas de ressonncia que justificam a estabilidade do carboction

formado.

Exerccio 3. Na aula de QO Experimental, um estudante preparou trs benzaldedos

etilsubstitudos, porm se esqueceu de rotul-los. Seu colega de grupo, sugeriu que os

benzaldedos poderiam ser identificados pela bromao de cada uma das amostras e

pela determinao de quantos produtos bromosubstitudos seriam formados. Qual sua

opinio sobre a sugesto dada pelo colega?

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Exerccio 4. Os seguintes brometos de alquila tercirios sofrem reao de substituio

nucleoflica em meio aquoso, formando lcoois tercirios correspondentes. Pede-se:

a) Qual a natureza do processo? (Unimolecular ou Bimolecular);

b) Liste os brometos de alquila em ordem decrescente de reatividade;c) O mecanismo detalhado da reao para o substrato mais reativo.

d) Desenhe o grfico de energia livre vs caminho reacional que representa o processo.

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Exerccio 5. Em que posio e em que anel voc esperaria que acontecesse uma reao

de SEAr?

Exerccio 6. Mostre o(s) produto(s) obtido(s) da reao dos compostos abaixo com

Br2/FeBr3.