introdução a química orgânica

PROF. NEIRIGELSON LEITE

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Orgânica

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QUÍMICA ORGÂNICADefinição atual: é o ramo da química que estuda os compostos do carbono.

Reação de Friedrich Wöhler (1828):

NH2

NH4CNO O = C

Cianato de amônio Uréia NH2

Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da força vital e o início da química orgânica moderna.

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Composição: o C é o principal elemento, incluem também o H, N, O, S, P e ainda os halogênios.

Características: em geral os compostos orgânicos são covalentes apolares. A presença de um elemento diferente do C e H promovem uma certa polaridade na molécula.

Compostos Orgânicos

H H Ex.: H – C – H H – C – OH H H Apolar Polar

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Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica.

Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular.

Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água, os polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar.

Combustibilidade: em geral são combustíveis.

Encadeamento: em função da tetra valência do C tendem a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas.

Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).

Características Gerais

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CC C C

C C

C

H3C – C – CH2 – CH – CH3

CH3 CH3

CH3

Classificação do carbono na CADEIA CARBÔNICA

C

Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.

Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.

Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas.

Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).

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01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula em primários, secundários, terciários e quaternários

H3C – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3

CH2

CH3

CH3

CH3 CH3

Carbonos primáriosCarbonos secundários

Carbonos terciáriosCarbono quaternário

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TIPOS DE LIGAÇÕES Podemos ter entre dois átomos ligações do tipo ...

sigma (σ): ocorre com a interpenetração de orbitais num mesmo eixo.

Toda ligação simples é SIGMA (σ)pi (π): ocorre com a interpenetração de orbitais de eixos paralelo.

Nas ligações dupla e tripla, a 2ª e 3ª ligações são pi (π)

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HIBRIDAÇÕES DO CARBONO

sp sp2 sp3e

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HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “

O carbono faz as quatro ligações covalente simplesA forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é

TETRAÉDRICAe o ângulo entre as suas valências é de

109°28’

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HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “

O carbono faz uma ligação covalente duplaA forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é

TRIGONAL PLANAe o ângulo entre as suas valências é de

120°

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HIBRIDIZAÇÃO “ sp “

O carbono faz uma ligação covalente tripla ou duas ligações covalentes dupla

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR

e o ângulo entre as suas valências é de180°

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(UFRGS-RS) Na obtenção do vinagre de vinho, o etanol reage com o O2 do ar e transforma-se em ácido acético, conforme representado abaixo:

H3C – CH2 – OH + O2 H3C – COOH + H2O 

etanol ácido acético

Nessa reação, a geometria dos ligantes em torno do átomo de carbono do grupo funcional sofre alteração de:

a) tetraédrica para trigonal plana.b) trigonal plana para tetraédrica.c) tetraédrica para piramidal.d) linear para trigonal plana.e) linear para tetraédrica.

H3C – CO

OH

H C

H

C

H

O H

HHTETRAÉDRICA

TRIGONAL PLANA

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(Ufersa-RN)

I. Se um átomo de carbono apresenta geometria linear, então esse átomo, obrigatoriamente, participa da formação de uma ligação tripla.

II. O átomo de carbono só admite 4 (quatro) ligantes quando sua hibridação é sp3.

III. O átomo de carbono em hibridação sp2 sempre participa da formação de apenas 3 (três) ligações covalentes.

Considere as afirmativas e marque a opção correta:a) se I e II forem corretas.b) se apenas II for correta.c) se apenas I for errada.d) se I e III forem corretas.e) se todas forrem corretas.

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(Ufac) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a sequência de três átomos de carbono em um composto orgânicos com hibridizações sp3, sp2 e sp2, respectivamente, isto indica que:

a) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente.

b) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente.

c) as ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente.

d) Os carbonos dessas ligações são quaternários.e) Os carbonos dessas ligações são terciários..

H3C – CH = CH2

saturadoinsaturado

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(Ufersa-RN) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto:

1H

HH H

H – C – C = C – C ≡ C – H2345São feitas a seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 1 forma 2 ligações sigma (σ) e 2 ligações pi (π), enquanto que o átomo de carbono 5 forma 4 ligações (π).II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações sigma (σ) e uma pi (π).III. Os ângulos formados pelas ligações entre os carbonos 1, 2 e 3 é de 120º.IV. As hibridizações dos átomos de carbono 1, 2, 3, 4 e 5 é, respectivamente: sp, sp, sp2, sp2 e sp3.Assinale a alternativa correta:a) I e IV são falsas.b) I, II e III são verdadeiras.c) I e III são verdadeiras.

d) III é falsa.e) Todas são verdadeiras.

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Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo:

a) 90o, 180o e 180o. b) 90o, 120o e 180o. c) 109o28’, 120o e 218o.d) 109o28’, 120o e 109o28’.

e) 120o, 120o e 109o28’.

H3C(2)

H H

H

CCCC

H

H

H

H

(3) (5)120° 120° 109°28’

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nCLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

H3C – CH2 – CH2 – CH3

H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3

H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3

H3C – CH – CH = CH2 I CH3

H2C – CH2 I I H2C – CH2

C

HC

HC

CH

CH

C

H

H

ABERTAS FECHADAS

Possuem extremidades Não possuem extremidades

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nAbertas, acíclicas ou alifáticas

Podem ser classificadas em ...

I. Quanto ao número de extremidades:

normal: ramificada:

Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades

H3C – CH2 – CH2 – CH3H3C – CH – CH2 – CH3

I CH3

H3C – CH = CH – CH3H3C – CH – CH = CH2

I CH3

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II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:

saturada: insaturada:

Possui apenas ligações simples

entre os carbonos

Possui pelos menos uma ligação

dupla e/ou tripla entre carbonos

H3C – CH2 – CH2 – CH3

H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3

H3C – C Ξ C – CH3

H3C – CH – CH = CH2 I CH3

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III. Quanto à presença do heteroátomo:

homogênea: heterogênea:

Não possui heteroátomo Possui heteroátomo

H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3

H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3

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nfechadas ou cíclicas

Podem ser classificadas em ...

alicíclica aromática

Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos

H2C – CH2 I I H2C – CH2

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As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...

I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:

saturada: insaturada:

Possui apenas ligações simples

entre os carbonos

Possui pelos menos uma ligação

dupla e/ou tripla entre carbonos

H2C – CH2 I I H2C – CH2

H2C – CH2 I I HC = CH

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II. Quanto à presença do heteroátomo:

homocíclica heterocíclica

Não possui heteroátomo Possui heteroátomo

H2C – CH2 I I HC = CH

H2C CH2 H2C – CH2

O

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nAs cadeias AROMÁTICAS podem ser ...

mononuclear polinuclear

núcleos isolados núcleos condensados

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Classificação do Carbono:

Cadeias Carbônicas

l

lPrimário: – C – C

l

lSecundário: C – C – C

l

lTerciário: C – C – C

C

C

l

lQuaternário: C – C – C

C

1) Ligação com outros átomos de C:

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Classificação do Carbono:

Cadeias Carbônicas

l

lsp3: – C –

lsp2: – C = sp: = C = ou – C

Classificação das Cadeias Carbônicas:

1) Normal Ramificada

l

l – C – C – C – C – C –

l

l l l l

l l l – C – C – C – C – C

l

l

l l l

l l l lCH3

l

2) Hibridização dos átomos de C:

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Cadeias Carbônicas

2) Homogênea Heterogêneal

l – C – C – C –

l

l l

l l – C – O – C –

l

l l

Classificação das Cadeias Carbônicas:

3) Saturada Insaturadal

l – C – C – C – C – C –

l

l l l l

l l l – C – C = C – C – C

l

l

l

l l l l

l

Homocíclica HeterocíclicaO

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Classificação das Cadeias Carbônicas:

Cadeias Carbônicas

4) Acíclica ou alifática Cíclica

l

l – C – C – C –

l

l l

l

5) Alicíclica Aromática

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Classificação das Cadeias Carbônicas:

Cadeias Carbônicas

6) Mononuclear Polinuclear condensado

7) Polinuclear isolado:

CH2

Núcleo – núcleo Cadeia alifática

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(UVA-CE) O citral, composto de fórmula

Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como:

a) homogênea, insaturada e ramificada.b) homogênea, saturada e normal.c) homogênea, insaturada e aromática.d) heterogênea, insaturada e ramificada.e) heterogênea, saturada e ramificada.

CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – C

CH3

O

HCH3

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CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2

CH3

OH

CH3

(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Essa cadeia carbônica é classificada como:

a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.

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(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é:

C = O

Ha)

CH2H2C

C

H2C

H

CH

CHCH

O

H2C

H3C

=

b)

c) CH3 – C – C = CH2

O CH3

H

d) H2C = C – C – C – CH3

O CH3

H

e) H2C = C – O – C = CH2

HCH3

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(FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:

um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e

outros) apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.

b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.

c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.

d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.

e) mista, homogênea, insaturada e aromática.

CO

OHO C

O

CH3

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O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.

Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras

explosões. Sua cadeia é:

a) alicíclica e saturada.

b) aromática e polinuclear.

c) alifática e heterogênea.

d) aromática e saturada

e) saturada e heterogênea.

C – O – O – C

O O

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FUNÇÕES ORGÂNICASDefinição: substâncias que possuem grupo funcional comum, que lhe conferem propriedades químicas semelhantes.

HIDROCARBONETOS – função básica de C e H.

Obs. A presença de um halogênios substituindo H na cadeia de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico.

FUNÇÕES OXIGENADAS: álcoois, enóis, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos.

FUNÇÕES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas, imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos.

OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc..

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HIDROCARBONETOS

CADEIA SUBFUNÇÃO FÓRMULA GERAL

Aberta

Alcanos (cadeia saturada)Alcenos (ligação dupla)Alcinos (ligação tripla)Alcadienos (duas duplas)

Cn H2n + 2

Cn H2n

Cn H2n – 2

Cn H2n – 2

Fechada alicíclica Ciclanos (cadeia saturada)Ciclenos ( ligação dupla)

Cn H2n

Cn H2n – 2

Fechada – núcleo Bz Aromáticos indefinida

Presença de halogênio Haleto orgânico R – X (F, Cl, Br e I)

Definição: Compostos binários de C e H, classificados em subfunções conforme tabela:

Obs. A função hidrocarboneto é considerada função básica das outras funções, teoricamente derivadas dela.