AMINAS,AMIDAS E OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS

Karla Gomes Diamantina-MG

AMINAS

• Compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um átomo de H (ou mais) por grupos carbônicos, em que o nitrogênio se liga a átomos de carbono por meio de ligações simples.

• Se o nitrogênio se ligar ao carbono por uma ligação dupla, forma-se uma IMINA. Se for por uma ligação

tripla, forma-se uma NITRILA.

AMINAS - IUPAC

• Forma-se o nome das aminas pelos grupos ligados ao átomo de nitrogênio, em ordem de complexidade,sendo que o grupo mais complexo recebe a terminação –amina.

• H3C ─ NH2: metanamina

• H3C ─ CH2 ─NH2: etanamina

• H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─NH2: butan-1-amina

AMINAS - IUPAC

• NH2 │ H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3: hexan-2-amina

• NH2 │ H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ C ═ CH ─ CH3: hex-2-en-3-amina

• CH3 NH2 │ │ H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3: 2-metil-pentan-3-amina

• CH3 NH2 │ │ H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─CH3: 4-metil-pentan-2-amina

AMINAS - USUAL

• Considera-se o grupo NH2 como sendo uma ramificação da cadeia carbônica e é indicado pelo prefixo “amino”. A cadeia mais longa é a principal e o restante é ramificação. Veja os exemplos:

• CH3 CH3 │ │ H3C1 ─ C2 ─ C3H ─ C4H2 ─ C5H3: │ NH2 2-amino-2,3-dimetil-pentano

AMIDAS

• Compostos derivados de ácidos carboxílicos por substituição da hidroxila por um nitrogênio, ou seja, o grupo funcional é constituído de um átomo DE NITROGÊNIO ligado a uma carbonila.

AMIDAS- CLASSIFICAÇÃO

• Amidas não substituídas: amidas em que o nitrogênio está ligado à carbonila e a dois hidrogênios.

• Amidas N-substituídas:

1. Monossubstituídas: O nitrogênio está ligado à carbonila e a um grupo carbônico.

2. Dissubstituídas: O nitrogênio está ligado à carbonila e a dois grupos carbônicos.

AMIDAS-IUPAC

• Substituiremos a terminação –ico do ácido carboxílico de origem pela terminação amida.

• Na nomenclatura de uma amida N-substituída escreve-se a letra N, seguida do nome dos grupos ligados ao nitrogênio, um a um, em ordem de complexidade.

• Para numerarmos a cadeia, deve-se começar pelo carbono da carbonila.

AMIDAS-IUPAC

NITROCOMPOSTOS

• Apresentam o grupamento nitro(-NO2) ligado a átomo de carbono.

• Os nitrocompostos podem ser considerados compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H pelo grupamento nitro(-NO2) .

NITROCOMPOSTOS-IUPAC

• Antes do nomenclatura do hidrocarboneto de origem, coloca-se o termo –nitro. Nos dinitros, tri,etc., deve-se antepor os termos dinitro, trinitro,etc., ao nome do hidrocarboneto de origem.

• Para numerarmos a cadeia, deve-se começar pela extremidade mais próxima do grupamento nitro.

NITROCOMPOSTOS-IUPAC

NITRILAS

• Compostos derivados do ácido cianídrico (HCN), pela substituição de um átomo de H por grupos carbônicos alquila ou arila.

NITRILAS – IUPAC E USUAL

• A nomenclatura pode ser feita de duas maneiras:

NITRILAS – IUPAC E USUAL

ISONITRILAS OU CARBILAMINAS

• São compostos derivados do ácido isocianídrico,HNC, pela substituição de um átomo de H por grupos carbônicos alquila ou arila.

ISONITRILAS- IUPAC E USUAL

• Usa-se o nome do hidrocarboneto de origem ligado ao grupamento funcional isocianeto (-NC) com a terminação –isonitrila.

• Usa-se o nome do grupo funcional isocianeto seguido da preposição de e do nome do grupo alquila ou arila ligado a esse grupo funcional.

ISONITRILAS- IUPAC E USUAL

ANIDRIDOS • Compostos obtidos da desidratação

intermolecular (alifáticos) ou intramolecular (cíclicos) dos ácidos carboxílicos.

ANIDRIDOS-IUPAC • Semelhante à nomenclatura dos ácidos

carboxílicos, se o anidrido for simétrico,troca-se a palavra ácido pela palavra anidrido. Se for assimétrico,citamos primeiramente o nome do ácido de menor cadeia carbônica.

ANIDRIDOS-IUPAC

CLORETOS DE ÁCIDOS • Também denominados cloretos de acila, são

derivados dos ácidos carboxílicos por substituição da hidroxila por cloro, ou seja, o grupo funcional é formado por um átomo de cloro ligado à uma carbonila.

CLORETOS DE ÁCIDOS-IUPAC

• Devemos citar o nome cloreto seguido da preposição de e substituir a terminação –ico do ácido carboxílico de origem pela terminação –ila.

• Para numerarmos a cadeia, devemos começar pelo carbono do grupamento carbonila.

CLORETOS DE ÁCIDOS-IUPAC

HALETOS ORGÂNICOS

• Compostos orgânicos que possuem pelo menos um halogênio ligado diretamente a um carbono da cadeia carbônica. Os halogênios são: F, Cl, Br e I.

HALETOS ORGÂNICOS-IUPAC

• A nomenclatura é mesma que a dos hidrocarbonetos, considerando o halogênio como ramificação e não como grupamento funcional.

• A ordem de importância para se numerar os carbonos da cadeia principal é:

insaturação >ramificação >halogênio.

HALETOS ORGÂNICOS-IUPAC

HALETOS ORGÂNICOS-USUAL

• Na nomenclatura USUAL, usuam-se as expressões cloreto de, brometo de,etc., seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio ( nome do halogênio + de+ nome do grupo).

HALETOS ORGÂNICOS-USUAL

ÁCIDOS SULFÔNICOS

• Compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico pela substituição de um grupamento hidroxila (-OH) por um grupamento orgânico.

ÁCIDOS SULFÔNICOS-IUPAC

TIOÁLCOOIS OU TIÓIS • O prefixo tio- indica a substituição de um

átomo de oxigênio por um átomo de enxofre.

• Os tioálcoois são compostos orgânicos semelhantes aos álcoois em que encontramos, no lugar do oxigênio, átomos de enxofre (-SH).

• Também são denominados de compostos mercaptanas.

TIOÁLCOOIS OU TIÓIS-IUPAC

• É a mesma nomenclatura dos hidrocarbonetos de origem com a terminação –tiol.

• Para numerarmos a cadeia de um tioálcool, devemos começar pela extremidade mais próxima ao carbono ligado ao grupamento –SH.

TIOÁLCOOIS OU TIÓIS- USUAL • A nomenclatura usual de um tioálcool

considera a nomenclatura do grupo alquila ou arila de origem, seguida da expressão mercaptana ou hidrogenossulfeto.

• Mercaptana palavra que vem do latim mercurium captans e significa “capturador de mercúrio”, justamente porque os tióis têm a capacidade de reagir com o mercúrio e formar precipitados.

TIOÉTERES OU SULFETOS

• Compostos que possuem o enxofre (-S-) como grupamento funcional.

• Podem ser considerados derivados dos éteres pela substituição do átomo de oxigênio pelo átomo de enxofre.

TIOÉTERES OU SULFETOS- IUPAC

• Inicia-se a partir do nome da cadeia de menor número de carbonos, adicionando-se o prefixo tio- ao nome do hidrocarboneto de origem (cadeia com maior número de carbonos).

TIOÉTERES OU SULFETOS- USUAL

• Inicia-se com a palavra sulfeto, seguida da preposição de dos nomes dos grupos alquila.

• Em ordem de complexidade.