849952_aspirina prática da esterificação do Ácido salicílico (formação da aspirina)

8/18/2019 849952_ASPIRINA Prática Da Esterificação Do Ácido Salicílico (Formação Da Aspirina)

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CAPÍTULO 15 – EXPERIMENTO 14

OBTENÇÃO DA ASPIRINA ATRAVÉS DA ESTERIFICAÇÃO DO ÁCIDO SALICÍLICO

OBJETIVOSFazer a montagem de uma reação;Realizar uma reação de esterificação usando como catalisador ácido;Elaborar uma reação e isolar o produto;Compreender o mecanismo da reação.

INTRODUÇÃO

A esterificação de produtos naturais é comumente usada para uma vez ue esta transformação

u!mica compreende numa simples reação e os produtos obtidos podem ter varias aplicaç"es.

#or e$emplo% a transformação de um álcool num éster faz com ue o produto formado se&a

muitas vezes mais lipof!lico% 'caracter!stica semel(ante a das membranas celulares ue são

constitu!das de prote!nas lipof!licas) e por isso pode aumentar sua absorção no trato

gastrointestinal. Ap*s absorção no organismo% o precursor 'pr*+fármaco) pode ser novamente

(idrolisado por enzimas no organismo e atuar no seu s!tio de ação 'fármaco).

Esq!"# 1$ Esterificação da morfina nos (idro$ilas alco*lica e fen*lica gerando a morfina.

Contudo% alguns medicamentos dependem da função éster para manter sua atividade% como por e$emplo% o antitumoral ,a$ol-. A descoberta da (ero!na a partir da morfina também foi a

partir de uma reação de esterificação nas (idro$ilas do produto natural. '!sq!"# 1$)

utro produto natural% o ácido salic!lico% teve também a sua (idro$ila fen*lica transformada

em éster gerando o fármaco con(ecido como ácido acetilsalic!lico ou Aspirina 'prefi$o A+

vem de acetil+ spir relaciona+se a Spir aea ulmaria% planta ue contem o ácido salic!lico +ina

terminação muito usada na época adaptada ao portugu/s). '!sq!"# %$)

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Anualmente% mais de 01.111 toneladas de aspirina são produzidas e desde 2131% é um dos

fármacos mais vendidos para tratamentos de dores. Relatos escritos mostram ue na

antiguidade o doutor 4ippocrates usava cascas da árvore 5illo6 'popularmente salgeiro) do

g/nero Salix para males diversos. 7epois% descobriu+se ue o princ!pio ativo era o ácido

salic!lico% mas sua ingestão direta causava irritação gástrica. cientista alemão Feli$

4offmann% em 289: preparou a aspirina para seu pai% a fim de obter um produto menos

irritante. A esterificação deste produto natural diminuiu a irritabilidade e resultou no aumento

de sua atividade. Atualmente% a aspirina tem sido utilizada para inibição do coagulamento do

sangue% sendo consumida em doses terap/uticas.

Esq!"# %$ ,ransformação do cido


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M#0!),#,s R!#!20!sErlenmeGer Héuer cido


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@. Substâncias arboniladas e deri!ados. Costa% #.; #illi R.; #in(eiro% s.; Uasconcellos% .

HooSman %((

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