universidade federal rural do rio de janeiro instituto de ... - camilla... · 2.13 espectro de iv...
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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
TESE
SÍNTESE E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE BIOLÓGICA DE
TIOSSEMICARBAZIDAS, TIOSSEMICARBAZONAS E
CLORIDRATOS MESOIÔNICOS DA CLASSE 1,3,4-TIADIAZÓLIO-2-
AMINIDAS
VOLUME II
CADERNO DE ESPECTROS
CAMILLA MORETTO DOS REIS
2012
i
SUMÁRIO
1 ESPECTROS DAS TIOURÉIAS.........................................................................................1
1.1 Espectro de IV da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em pastilha de KBr..............................1
1.2 Espectro de RMN H1 da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em DMSO-d6............................2
1.3 Espectro de RMN C13
da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em DMSO-d6...........................3
1.4 Espectro de IV da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em pastilha de KBr...........................4
1.5 Espectro de RMN H1 da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em DMSO-d6.........................5
1.6 Espectro de RMN C
13 da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em DMSO-d6.........................6
1.7 Espectro de IV da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em pastilha de KBr..............................7
1.8 Espectro de RMN H1 da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em DMSO-d6............................8
1.9 Espectro de RMN C
13 da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em DMSO-d6............................9
1.10 Espectro de IV da p-bromo-feniltiouréia (37) obtido em pastilha de KBr.......................10
1.11 Espectro de RMN H1 da p-bromo-feniltiouréia (38) obtido em DMSO-d6......................11
1.12 Espectro de RMN C
13 da p-bromo-feniltiouréia (37) obtido em DMSO-d6.....................12
2 ESPECTROS DAS TIOSSEMICARBAZIDAS................................................................13
2.1 Espectro de IV da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em pastilha de KBr...................13
2.2 Espectro de RMN H1 da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em acetona-d6..................14
2.3 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em acetona-
d6...............................................................................................................................................15
2.4 Espectro de IV da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em pastilha de KBr....16
2.5 Espectro de RMN H1 da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em acetona-d6..17
2.6 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................18
2.7 Espectro de IV da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em pastilha de
KBr............................................................................................................................................19
2.8 Espectro de RMN H1 da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em acetona-
d6.......................................................................................................................................................................................................................20
2.9 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................21
2.10 Espectro de IV da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em pastilha de
KBr............................................................................................................................................22
ii
2.11 Espectro de RMN H1 da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em acetona-
d6.......................................................................................................................................................................................................................23
2.12 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................24
2.13 Espectro de IV da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em pastilha de KBr....................25
2.14 Espectro de RMN H1 da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em acetona-d6..................26
2.15 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em acetona-
d6...............................................................................................................................................27
2.16 Espectro de IV da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em pastilha de KBr..........28
2.17 Espectro de RMN H1 da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em acetona-d6.........29
2.18 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................30
2.19 Espectro de IV da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em pastilha de KBr.................31
2.20 Espectro de RMN H1 da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em acetona-d6...............32
2.21 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em acetona-
d6...............................................................................................................................................33
2.22 Espectro de IV da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em pastilha de KBr.................34
2.23 Espectro de RMN H1 da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em acetona-d6...............35
2.24 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em acetona-
d6...............................................................................................................................................36
2.25 Espectro de IV da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em pastilha de KBr...........37
2.26 Espectro de RMN H1 da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em acetona-d6.........38
2.27 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................39
2.28 Espectro de IV da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em pastilha de KBr...........40
2.29 Espectro de RMN H1 da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em acetona-d6.........41
2.30 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................42
2.31 Espectro de IV da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em pastilha de
KBr............................................................................................................................................43
2.32 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................44
iii
2.33 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52)
obtido em acetona-d6.................................................................................................................45
2.34 Espectro de IV da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em pastilha
de KBr.......................................................................................................................................46
2.35 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................47
2.36 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53)
obtido em acetona-d6.................................................................................................................48
2.37 Espectro de IV da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em pastilha de
KBr............................................................................................................................................49
2.38 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em
acetona-d6.................................................................................................................................50
2.39 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54)
obtido em acetona-d6.................................................................................................................51
2.40 Espectro de IV da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em pastilha de
KBr............................................................................................................................................52
2.41 Espectro de RMN H1 da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em
DMSO-d6.................................................................................................................................53
2.42 Espectro de RMN C
13 da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em
DMSO-d6..................................................................................................................................54
2.43 Espectro de IV da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (56) obtido em pastilha
de KBr.......................................................................................................................................55
2.44 Espectro de RMN H
1 da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (56) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................56
2.45 Espectro de RMN C13
da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (57) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................57
2.46 Espectro de IV da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em pastilha de KBr........58
2.47 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em acetona-d6......59
2.48 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................60
2.49 Espectro de IV da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em pastilha de
KBr............................................................................................................................................61
iv
2.50 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em acetona-
d6...............................................................................................................................................62
2.51 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................63
2.52 Espectro de IV da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em pastilha de KBr.....64
2.53 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em acetona-d6....65
2.54 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................66
2.55 Espectro de IV da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em pastilha de KBr.....67
2.56 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em acetona-d6...68
2.57 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................69
2.58 Espectro de IV da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em pastilha de
KBr............................................................................................................................................70
2.59 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em acetona-
d6...............................................................................................................................................71
2.60 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................72
3 ESPECTRO DAS TIOSSEMICARBAZONAS................................................................73
3.1 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em pastilha de
KBr............................................................................................................................................73
3.2 Espectro de RMN H1 da Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em DMSO-
d6...............................................................................................................................................74
3.3 Espectro de RMN C13
do Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................75
3.4 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido em
pastilha de KBr..........................................................................................................................76
3.5 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido
em DMSO-d6.............................................................................................................................77
3.6 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona
(63) obtido em acetona-d6.........................................................................................................78
v
3.7 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido em
pastilha de KBr..........................................................................................................................79
3.8 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido
em DMSO-d6.............................................................................................................................80
3.9 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona
(64) obtido em acetona-d6.........................................................................................................81
3.10 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido em
pastilha de KBr..........................................................................................................................82
3.11 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido
em DMSO-d6.............................................................................................................................83
3.12 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona
(65) obtido em acetona-d6.........................................................................................................84
3.13 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em pastilha de
KBr............................................................................................................................................85
3.14 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em acetona-
d6...............................................................................................................................................86
3.15 Espectro de RMN C13
do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................87
3.16 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em pastilha
de KBr.......................................................................................................................................88
3.17 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................89
3.18 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67)
obtido em acetona-d6.................................................................................................................90
3.19 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido em pastilha de
KBr............................................................................................................................................91
3.20 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................92
3.21 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido
em acetona-d6............................................................................................................................93
3.22 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (69) obtido em pastilha de
KBr............................................................................................................................................94
vi
3.23 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (69) obtido em
acetona-d6..................................................................................................................................95
3.24 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (69) obtido
em acetona-d6............................................................................................................................96
3.25 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (70) obtido em pastilha
de KBr.......................................................................................................................................97
3.26 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (70) obtido em
piridina-d5..................................................................................................................................98
3.27 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (70)
obtido em piridina-d5................................................................................................................99
3.28 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (71) obtido em
pastilha de KBr........................................................................................................................100
3.29 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (71) obtido
em DMSO-d6...........................................................................................................................101
3.30 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona
(71) obtido em acetona-d6.......................................................................................................102
3.31 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (72) obtido
em pastilha de KBr..................................................................................................................103
3.32 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (72)
obtido em DMSO-d6...............................................................................................................104
3.33 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-
tiossemicarbazona (72) obtido em acetona-d6........................................................................105
3.34 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (73)
obtido em pastilha de KBr......................................................................................................106
3.35 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona
(73) obtido em DMSO-d6........................................................................................................107
3.36 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-
tiossemicarbazona (73) obtido em acetona-d6........................................................................108
3.37 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (74) obtido
em pastilha de KBr..................................................................................................................109
3.38 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (74)
obtido em acetona-d6...............................................................................................................110
vii
3.39 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-
tiossemicarbazona (74) obtido em acetona-d6........................................................................111
3.40 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (75) obtido em
pastilha de KBr........................................................................................................................112
3.41 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (75) obtido em
piridina-d5................................................................................................................................113
3.42 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (75)
obtido em piridina-d5..............................................................................................................114
3.43 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (76) obtido em
pastilha de KBr........................................................................................................................115
3.44 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (76)
obtido em piridina-d5..............................................................................................................116
3.45 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-isopropil-
tiossemicarbazona (76) obtido em piridina-d5........................................................................117
3.46 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (77) obtido em
pastilha de KBr........................................................................................................................118
3.47 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (77) obtido
em piridina-d5..........................................................................................................................119
3.48 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona
(77) obtido em piridina-d5.......................................................................................................120
3.49 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (78) obtido em
pastilha de KBr........................................................................................................................121
3.50 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (78) obtido
em piridina-d5..........................................................................................................................122
3.51 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona
(78) obtido em piridina-d5.......................................................................................................123
3.52 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (79) obtido em
pastilha de KBr........................................................................................................................124
3.53 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (79)
obtido em piridina-d5..............................................................................................................125
3.54 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona
(79) obtido em piridina-d5.......................................................................................................126
viii
3.55 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (80)
obtido em pastilha de KBr......................................................................................................127
3.56 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-fenil-
tiossemicarbazona (80) obtido em DMSO-d6.........................................................................128
3.57 Espectro de RMN C13
do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-fenil-
tiossemicarbazona (80) obtido em DMSO-d6.........................................................................129
3.58 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-
tiossemicarbazona (81) obtido em pastilha de KBr................................................................130
3.59 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-
tiossemicarbazona (81)...........................................................................................................131
3.60 Espectro de RMN C13
do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-
tiossemicarbazona (81)...........................................................................................................132
3.61 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-
tiossemicarbazona (82) obtido em pastilha de KBr................................................................133
3.62 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-
tiossemicarbazona (82)...........................................................................................................134
3.63 Espectro de RMN C13
do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-
tiossemicarbazona (82)...........................................................................................................135
3.64 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-
tiossemicarbazona (83) obtido em pastilha de KBr................................................................136
3.65 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-
tiossemicarbazona (83)...........................................................................................................137
3.66 Espectro de RMN C13
do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-
tiossemicarbazona (83)...........................................................................................................138
3.67 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (84)
obtido em pastilha de KBr......................................................................................................139
3.68 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona
(84)..........................................................................................................................................140
3.69 Espectro de RMN C13
do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona
(84)..........................................................................................................................................141
3.70 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona
(85) obtido em pastilha de KBr...............................................................................................142
ix
3.71 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-isopropil-
tiossemicarbazona (85)...........................................................................................................143
3.72 Espectro de RMN C13
do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-isopropil-
tiossemicarbazona (85)...........................................................................................................144
3.73 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (86)
obtido em pastilha de KBr......................................................................................................145
3.74 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-butil-
tiossemicarbazona (86)...........................................................................................................146
3.75 Espectro de RMN C13
do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-butil-
tiossemicarbazona (86)...........................................................................................................147
3.76 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (87)
obtido em pastilha de KBr......................................................................................................148
3.77 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-hexil-
tiossemicarbazona (87)...........................................................................................................149
3.78 Espectro de RMN C13
do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-hexil-
tiossemicarbazona (87)...........................................................................................................150
3.79 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona
(88) obtido em pastilha de KBr...............................................................................................151
3.80 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-cicloexil-
tiossemicarbazona (88)...........................................................................................................152
3.81 Espectro de RMN C13
do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-cicloexil-
tiossemicarbazona (88)...........................................................................................................153
3.82 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (89) obtido em
pastilha de KBr........................................................................................................................154
3.83 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (89)...155
3.84 Espectro de RMN C13
do Quinolina-4-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (89)..156
3.85 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (90)
obtido em pastilha de KBr......................................................................................................157
3.86 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona
(90)..........................................................................................................................................158
3.87 Espectro de RMN C13
do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona
(90)..........................................................................................................................................159
x
3.88 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (91)
obtido em pastilha de KBr......................................................................................................160
3.89 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-
tiossemicarbazona (91)...........................................................................................................161
3.90 Espectro de RMN C13
do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-
tiossemicarbazona (91)...........................................................................................................162
3.91 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (92)
obtido em pastilha de KBr......................................................................................................163
3.92 Espectro de RMN H1
do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona
(92)..........................................................................................................................................164
3.93 Espectro de RMN C13
do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona
(92)..........................................................................................................................................165
3.94 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (93) obtido em
pastilha de KBr........................................................................................................................166
3.95 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (93).....167
3.96 Espectro de RMN C13
do Quinolina-4-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (93)....168
3.97 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (94) obtido
em pastilha de KBr..................................................................................................................169
3.98 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona
(94)..........................................................................................................................................170
3.99 Espectro de RMN C13
do Quinolina-4-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona
(94)..........................................................................................................................................171
3.100 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (95) obtido em
pastilha de KBr........................................................................................................................172
3.101 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (95).173
3.102 Espectro de RMN C13
do Quinolina-4-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona
(95)..........................................................................................................................................174
3.103 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (96) obtido
em pastilha de KBr..................................................................................................................175
3.104 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona
(96)..........................................................................................................................................176
xi
3.105 Espectro de RMN C13
do Quinolina-4-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona
(96)..........................................................................................................................................177
3.106 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (97)
obtido em pastilha de KBr......................................................................................................178
3.107 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona
(97)..........................................................................................................................................179
3.108 Espectro de RMN C13
do Quinolina-4-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona
(97)..........................................................................................................................................180
4 ESPECTROS DOS CLORIDRATOS MESOIÔNICOS................................................181
4.1 Espectro IV do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em
pastilha de KBr .......................................................................................................................181
4.2 Espectro RMN H1 do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em
DMSO-d6................................................................................................................................182
4.3 Espectro RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98)
obtido em DMSO-d6...............................................................................................................183
4.4 Expansão do espectro RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-
fenilamina (98) obtido em DMSO-d6......................................................................................184
4.5 Espectro IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99)
obtido em pastilha de KBr......................................................................................................185
4.6 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-
fenilamina (99) obtido em DMSO-d6......................................................................................186
4.7 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-
tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em DMSO-d6................................................................187
4.8 Expansão do espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-
1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em DMSO-d6.......................................................188
4.9 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina
(100) obtido em pastilha de KBr.............................................................................................189
4.10 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-
fenilamina (100) obtido em DMSO-d6....................................................................................190
4.11 Expansão do Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-
tiadiazólio-2-fenilamina (100) obtido em DMSO-d6..............................................................191
xii
4.12 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-
tiadiazólio-2-fenilamina (100) obtido em DMSO-d6..............................................................192
4.13 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina
(101) obtido em pastilha de KBr.............................................................................................193
4.14 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-
fenilamina (101) obtido em DMSO-d6....................................................................................194
4.15 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-
tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em DMSO-d6..............................................................195
4.16 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-
tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em DMSO-d6..............................................................196
4.17 Expansão do espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-
1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em DMSO-d6.....................................................197
4.18 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102) obtido
em pastilha de KBr..................................................................................................................198
4.19 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102)
obtido em DMSO-d6...............................................................................................................199
4.20 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-
fenilamina (102) obtido em DMSO-d6....................................................................................200
4.21 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-
fenilamina (102) obtido em DMSO-d6....................................................................................201
4.22 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina
(103) obtido em pastilha de KBr.............................................................................................202
4.23 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-
fenil)amina (103) obtido em DMSO-d6..................................................................................203
4.24 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-
metil-fenil)amina (103) obtido em DMSO-d6.........................................................................204
4.25 Expansão do espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-
tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina (103) obtido em DMSO-d6..........................................205
4.26 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-
fenil)amina (104) obtido em pastilha de KBr.........................................................................206
4.27 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-
fenil)amina (104) obtido em DMSO-d6..................................................................................207
xiii
4.28 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-
metoxi-fenil)amina (104) obtido em DMSO-d6......................................................................208
4.29 Expansão do espectro RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-
tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-fenil)amina (104) obtido em DMSO-d6........................................209
4.30 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina
(105) obtido em pastilha de KBr.............................................................................................210
4.31 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-
fenilamina (105) obtido em DMSO-d6....................................................................................211
4.32 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-
tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em DMSO-d6..............................................................212
4.33 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-
tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em DMSO-d6..............................................................213
4.34 Expansão do espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-
1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em DMSO-d6.....................................................214
4.35 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina
(106) obtido em pastilha de KBr.............................................................................................215
4.36 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-
fenilamina (106) obtido em DMSO-d6....................................................................................216
4.37 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-
tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido em DMSO-d6..............................................................217
4.38 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-
tiadiazólio-2-fenilamina (106)................................................................................................218
4.39 Expansão do espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-
1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido em DMSO-d6.....................................................219
4.40 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-
fenilamina (107) obtido em pastilha de KBr...........................................................................220
4.41 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-
fenilamina (107) obtido em DMSO-d6....................................................................................221
4.42 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-
tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em DMSO-d6..............................................................222
4.43 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-
tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em DMSO-d6..............................................................223
xiv
4.44 Expansão do espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-
esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em DMSO-d6........................................224
4.45 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina
(108) obtido em pastilha de KBr.............................................................................................225
4.46 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-
fenilamina (108) obtido em DMSO-d6....................................................................................226
4.47 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-
tiadiazólio-2-fenilamina (108) obtido em DMSO-d6..............................................................227
4.48 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-
tiadiazólio-2-fenilamina (108) obtido em DMSO-d6..............................................................228
1
1 ESPECTROS DAS TIOURÉIAS
1.1 Espectro de IV da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em pastilha de KBr
3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitta
nce
700.14
758802.36
827.44
1016.451068.53
1103.251203.541236.331261.41
1288.411311.55
1407.991463.931508.29
1535.291583.51
1614.37
2968.363001.14
3078.3
3167.02
3273.1
3437.04
34
H2N N
SCH3
H
2
1.2 Espectro de RMN 1H da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em DMSO-d6
34
H2N N
SCH3
H
3
1.3 Espectro de RMN 13
C da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em DMSO-d6
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
20.5
2
123.
37
129.
21
133.
7613
6.43180.
95
34
H2N N
SCH3
H
4
1.6 Espectro de IV da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em pastilha de KBr
3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
704729.07
810.08829.37
1020.31
1076.251107.11
1170.761234.41242.12
1298.051315.41
1417.641442.71
1473.571508.29
1539.151589.3
1624.01
2979.933008.86
3097.58
3157.37
3278.89
3402.33
35
H2N N
SOCH3
H
5
1.7 Espectro de RMN 1H da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em DMSO-d6
35
H2N N
SOCH3
H
6
1.6 Espectro de RMN 13
C da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em DMSO-d6
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
55.2
6
114.
00
125.
60
131.
73
156.
61
181.
13
35
H2N N
SOCH3
H
7
1.7 Espectro de IV da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em pastilha de KBr
3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
698.21729.07
813.94
846.72
1062.741091.68
1147.611205.471244.05
1307.7
1407.99
1473.571502.51541.08
1606.651627.87
2927.85
3010.79
3068.65
3168.95
3273.13446.69
36
H2N N
SCl
H
8
1.8 Espectro de RMN 1H da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em DMSO-d6
36
H2N N
SCl
H
9
1.9 Espectro de RMN 13
C da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em DMSO-d6
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
105.
15
119.
1212
1.61
132.
85
143.
96
181.
21
36
H2N N
SCl
H
10
1.10 Espectro de IV da p-bromo-feniltiouréia (37) obtido em pastilha de KBr
3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600
Wavenumber (cm-1)
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
607.56632.63
675.06700.14
800.43
875.66
1008.741056.96
1091.68
1161.11
1226.691259.48
1278.771394.491454.28
1475.514891506.36
1575.791616.3
1716.59
2075.34
2341.512360.8
2852.63
2923.992958.71
3062.863082.15
3184.38
3257.67
3406.18
37
H2N N
SBr
H
11
1.11 Espectro de RMN 1H da p-bromo-feniltiouréia (38) obtido em DMSO-d6
37
H2N N
SBr
H
12
1.12 Espectro de RMN 13
C da p-bromo-feniltiouréia (37) obtido em DMSO-d6
190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
116.
25
124.
89
131.
40
138.
66
181.
14
37
H2N N
SBr
H
13
2 ESPECTROS DAS TIOSSEMICARBAZIDAS
2.1 Espectro de RMN H1 da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitta
nce
1066.6
1284.55
1527.57
2966.42
3163.15
3302.02
3460.18
N NNH2
H H
S
42
14
8.0 7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9
Chemical Shift (ppm)
2.072.02 1.00
7.1
4
7.3
2
7.7
4
2.2 Espectro de RMN H1 da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em acetona-d6
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
2.072.020.68 0.66
Acetone-d6
água
7.14
7.32
7.74
9.25
9.75
N NNH2
H H
S
42
15
2.3 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em acetona-d6
176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
125.0
0125.9
9129.2
4
140.2
7
177.8
2
N NNH2
H H
S
42
16
2.4 Espectro de IV da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitta
nce 1062.74
1274.91
1546.86
2918.2
3192.093248.02
3467.9
N NNH2
H H
SH3C
43
17
2.5 Espectro de RMN H1 da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em acetona-d6
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
2.852.002.000.27
Acetone-d6
água
2.28
7.11
7.57
9.48
9.66
N NNH2
H H
SH3C
43
18
2.6 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em acetona-d6
176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
21.1
7
125.1
6129.7
9
135.6
1137.7
9
177.9
8
N NNH2
H H
SH3C
43
19
2.7 Espectro de IV da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1028.031068.53
1164.97
1238.26
1523.71
2962.56
3165.08
3315.53
3473.68
N NNH2
H H
SH3CO
44
20
7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8 6.7 6.6
Chemical Shift (ppm)
5.142.102.10 0.72
6.8
4
6.8
8
7.2
5
7.3
87.5
3
2.8 Espectro de RMN H1 da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em acetona-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
5.14 3.002.100.64 0.64
Acetone-d6
água
3.76
6.84
6.88
7.25
7.387.
53
8.60
9.51
N NNH2
H H
SH3CO
44
21
2.9 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em acetona-d6
176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
55.9
2
114.3
9
127.1
1
133.1
8
158.4
1
178.3
2
N NNH2
H H
SH3CO
44
22
2.10 Espectro de IV da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1062.74
1274.911334.7
1500.571554.57
2243.14
3232.59
3332.89
3460.18
N NNH2
H H
SO2N
45
23
2.11 Espectro de RMN 1H da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em acetona-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
água
8.20
8.21
9.5910.2
2
N NNH2
H H
SO2N
45
24
2.12 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em acetona-d6
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6Acetone-d6
123.79125.05
146.
49
177.
38
N NNH2
H H
SO2N
45
25
2.13 Espectro de IV da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1271.05
2974.14
3192.09
3284.67
3506.47
N NNH2
S
H H
46
26
2.14 Espectro de RMN H1 da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em acetona-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.002.000.69 0.67
Acetone-d6
água
1.17
3.64
7.98
8.88
N NNH2
S
H H
46
27
2.15 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em acetona-d6
184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
14.9
9
39.5
9
179.4
6
N NNH2
S
H H
46
28
2.16 Espectro de IV da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1215.11
2972.213035.86
3205.59
3498.76
N NNH2
S
H H
47
29
2.17 Espectro de RMN H1 da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em acetona-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
5.971.000.720.63
Acetone-d6
água
1.211.22
4.54
7.668.84
N NNH2
S
H H
47
30
2.18 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em acetona-d6
176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
22.7
8
46.8
7
178.6
8
N NNH2
S
H H
47
31
2.19 Espectro de IV da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1259.482922.06
3276.95
3371.46
N NNH2
S
H H
48
32
2.20 Espectro de RMN H1 da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em acetona-d6
8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
Chemical Shift (ppm)
3.062.052.000.70 0.36
Acetone-d6
água
0.90
1.33
1.55
3.56
7.31
7.73
N NNH2
S
H H
48
33
2.21 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em acetona-d6
184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
14.0
8
20.5
8
32.2
7
43.9
9
183.9
2
N NNH2
S
H H
48
34
2.22 Espectro de IV da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1249.83
2925.92
3275.023321.31
N NNH2
S
H H
49
35
2.23 Espectro de RMN H1 da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em acetona-d6
9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
6.03 2.892.00 1.990.710.64
Acetone-d6
água
0.87
1.31
1.61
3.61
7.988.88
N NNH2
S
H H
49
36
2.24 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em acetona-d6
176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d614.5
5
23.4
9
30.1
7
32.5
4
44.9
2
179.6
9
N NNH2
S
H H
49
37
2.25 Espectro de RMN H1 da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1230.54
2925.92
3149.65
3296.24
3454.4
N NNH2
S
H H
50
38
2.26 Espectro de RMN H1 da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em acetona-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
4.242.031.000.670.65
Acetone-d6
água
1.20
1.32
1.60
1.71
1.98
4.22
7.688.84
N NNH2
S
H H
50
39
2.27 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em acetona-d6
176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
25.7
026.1
6
33.0
6
53.3
9
178.1
1
N NNH2
S
H H
50
40
2.28 Espectro de IV da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1105.18
1272.98
1498.64
3172.8
3282.74
3438.97
N NN
S
H H
H
51
41
7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8
Chemical Shift (ppm)
3.062.132.032.01 1.000.70
6.8
76.8
9
7.1
2
7.2
5
7.2
9
7.4
2
7.7
3
2.29 Espectro de RMN H1 da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em acetona-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.062.132.010.730.72
Acetone-d6
água
6.87
6.89
7.12
7.25
7.29
7.42
7.73
8.70
9.66
N NN
S
H H
H
51
42
2.30 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em acetona-d6
184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
114.6
1
122.0
0
125.2
4125.9
5129.2
2130.2
5
140.4
5
149.0
3
183.1
8
N NN
S
H H
H
51
43
2.31 Espectro de IV da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1062.74
1274.91
1546.86
2918.2
3192.093248.02
3467.9
N NN
S
H H
HH3C
52
44
7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8 6.7
Chemical Shift (ppm)
2.972.01 2.001.94 0.72
6.8
76.8
8
7.0
9
7.2
5
7.3
8
7.5
7
2.32 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em acetona-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.002.972.011.940.66 0.64
Acetone-d6
água
2.28
6.87
6.88
7.09
7.25
7.38
7.57
8.63
9.57
N NN
S
H H
HH3C
52
45
2.33 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em acetona-d6
184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
20.8
4
114.2
2
121.6
0
125.0
4
129.3
8129.8
9
135.1
6
137.5
2
148.7
3
182.9
0
N NN
S
H H
HH3C
52
46
2.34 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1024.17
1103.251170.75
1244.05
1508.28
2954.85
3163.15
3267.31
3440.9
N NN
S
H H
HH3CO
53
47
2.35 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em acetona-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.002.122.060.650.64
Acetone-d6
água
3.78
6.87
7.52
9.17
9.59
N NN
S
H H
HH3CO
53
48
2.36 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em acetona-d6
192 184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
55.9
9
114.4
2
121.9
1
127.3
5
130.2
6
133.3
5
149.1
8
158.4
5
183.6
4
N NN
S
H H
HH3CO
53
49
2.37 Espectro de IV da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1109.03
1282.621328.91
1498.641564.22
3147.72
3248.02
3442.82
N NN
S
H H
HO2N
54
50
2.38 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em acetona-d6
11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
4.00 3.012.000.57 0.56
Acetone-d6
água
6.89
6.91
7.27
7.50
8.20
9.08
10.1
9
N NN
S
H H
HO2N
54
51
2.39 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em acetona-d6
184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
114.9
4
122.4
6124.1
1125.0
3
130.4
5
146.8
4148.8
4
182.9
7
N NN
S
H H
HO2N
54
52
2.40 Espectro de IV da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em pastilha de KBr
3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600
Wavenumber (cm-1)
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
607.56
690.49731
758
819.72835.15
864.08
929.661018.38
1060.821089.75
1151.471209.33
1286.481344.34
1413.78
1508.291554.58
1600.87
2854.56
2925.922960.64
3049.36
3140.02
3276.963315.53
3435.11
N NN
S
H H
HCl
55
53
2.41 Espectro de RMN 1H da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em DMSO-d6
N NN
S
H H
HCl
55
54
2.42 Espectro de RMN 13
C da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em DMSO-d6
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
106.
16
113.
27
119.
0312
0.10
124.
47
128.
9213
2.08
143.
75
147.
77
180.
83
N NN
S
H H
HCl
55
55
2.43 Espectro de IV da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (56) obtido em pastilha de KBr
3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
750.29769.57
813.94827.44
1199.691238.26
1269.121301.91
1336.63
1465.851489
1517.931548.79
1585.441597.01
2923.99
3020.43
3182.453194.02
3249.95
N NN
S
H H
HBr
56
56
2.44 Espectro de RMN 1H da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (57) obtido em DMSO-d6
N NN
S
H H
HBr
56
57
2.45 Espectro de RMN 13
C da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (56) obtido em DMSO-d6
220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
113.1
111
6.88
119.8
7127.2
012
8.88
130.6
6
138.6
8
147.9
3
181.1
2
N NN
S
H H
HBr
56
58
2.46 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1043.46
1228.62
1552.65
2968.35
3170.87
3338.67
3450.54
N NN
H H
S H
57
59
2.47 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em acetona-d6
8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
Chemical Shift (ppm)
2.962.001.95 1.900.780.58
Acetone-d6
água
1.1
3
3.6
4
6.7
76.8
4
7.1
47.2
1
7.8
7
8.2
7
N NN
H H
S H
57
60
2.48 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em acetona-d6
184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
15.3
0
39.7
5
114.3
5
121.7
1
130.2
9
149.4
7
184.5
8
N NN
H H
S H
57
61
2.49 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1174.611236.33
1546.86
2974.14
3155.44
3342.53
3435.11
N NN
H H
S H
58
62
2.50 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em acetona-d6
8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
Chemical Shift (ppm)
6.182.04 2.00 1.000.780.74
Acetone-d6
água
1.1
8
4.6
0
6.7
96.8
4
7.1
27.2
1
7.5
5
8.2
5
N NN
H H
S H
58
63
2.51 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em acetona-d6
184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
22.7
2
46.8
1
114.3
3
121.6
9
130.2
1
149.3
5
183.5
0
N NN
H H
S H
58
64
2.52 Espectro de IV da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1076.24
1217.04
1556.5
2925.92
3182.44
3334.81
3429.32
N NN
H H
S H
59
65
2.53 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em acetona-d6
8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
Chemical Shift (ppm)
3.002.07 2.032.031.98 1.920.740.58
Acetone-d6
água
0.8
8
1.3
2
1.5
6
3.6
1
6.7
86.8
4
7.1
57.2
1
7.8
5
8.2
7
N NN
H H
S H
59
66
2.54 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em acetona-d6
184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
14.0
5
20.5
0
32.0
6
44.1
6
113.8
6
121.2
4
129.8
0
148.9
6
184.2
0
N NN
H H
S H
59
67
2.55 Espectro de IV da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1080.1
1226.69
1556.5
2927.85
3168.94
3330.96
3512.26
N NN
H H
S H
60
68
2.56 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em acetona-d6
8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
Chemical Shift (ppm)
6.19 3.002.08 2.062.02 1.980.830.56
Acetone-d6
água
0.8
5
1.2
7
1.5
8
3.6
0
6.7
86.8
4
7.1
67.2
1
7.8
5
8.2
6
N NN
H H
S H
60
69
2.57 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em acetona-d6
184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
14.2
3
23.2
1
27.1
1
29.9
0
32.2
5
44.4
7
113.8
9
121.2
5
129.8
1
149.0
0
184.2
6
N NN
H H
S H
60
70
2.58 Espectro de IV da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1101.32
1220.9
1546.86
2925.92
3165.08
3332.89
3440.9
N NN
H H
S H
61
71
2.59 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em acetona-d6
8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
Chemical Shift (ppm)
4.372.122.122.06 2.00 1.101.030.880.71
Acetone-d6
água
1.1
3
1.2
9
1.5
61.6
7
1.9
2
4.2
5
6.7
76.8
5
7.1
47.2
1
7.5
2
8.2
6
N NN
H H
S H
61
72
2.60 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em acetona-d6
184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
25.7
426.1
5
33.0
6
53.3
9
113.9
7
121.3
5
129.8
2
148.8
8
182.9
9
N NN
H H
S H
61
73
3 ESPECTRO DAS TIOSSEMICARBAZONAS
3.1 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
Tran
smitta
nce
688.57746.43
991.38
1068.53
1517.931552.65
3107.23
3271.17
3469.83
NN
S
N
HH
62
74
3.2 Espectro de RMN H1 da Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em DMSO-d6
11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
5.13 1.030.900.82 0.82
DMSO-d6
água
6.94
6.97
6.987.
017.
067.
167.
317.
337.
357.
587.
607.
62
7.98
8.00
9.9311
.80
NN
S
N
HH
62
75
3.3 Espectro de RMN C13
do Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em acetona-d6
220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
Acetone-d6
125.
2412
6.45
128.
4112
9.62
130.
2813
0.33
137.
6414
0.52
141.
04
145.
81
177.
42
NN
S
N
HH
62
76
3.4 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
Tran
smitt
ance
694.35746.43
819.72
981.74
1068.53
1517.931556.51
2981.86
3118.8
3240.31
3465.98
NN
S
N
HH
CH363
77
3.5 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido em DMSO-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.052.39 1.301.000.94
água
DMSO-d6
9.84
7.99 7.96
7.57
7.55
7.46
7.44
7.39
7.37
7.14
7.12
7.05
7.00
6.97
6.96 6.94
2.28
NN
S
N
HH
CH363
78
3.6 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido em acetona-d6
176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24
Acetone-d6
177.4
5
145.6
0
140.8
4
137.9
2137.6
1135.9
4
130.2
4
128.3
4126.4
6125.3
3
30.3
2
21.4
0
NN
S
N
HH
CH363
79
3.7 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
Tran
smitt
ance
688.57744.5
833.22964.381026.1
1201.621247.91
1514.071537.22
2985.71
3143.87
3319.39
3442.83
NN
S
N
HH
OCH364
80
3.8 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido em DMSO-d6
11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
2.992.43 2.001.161.15 0.95
água
DMSO-d6
11.7
2
9.80
7.98 7.96 7.
57 7.55 7.
44 7.41
7.39
7.32
6.99
6.91
6.88
3.74
NN
S
N
HH
OCH364
81
3.9 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido em acetona-d6
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
Acetone-d6
56.14
114.69
126.47127.32
128.32130.23
133.
33
137.
61
140.71
145.51
158.
72
177.
84
NN
S
N
HH
OCH364
82
3.10 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
Tran
smitt
ance
688.57746.43
850.58
970.16
1207.4
1332.77
1562.291598.94
3149.66
3263.46
3433.19
NN
S
N
HH
N2O65
83
3.11 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido em DMSO-d6
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
2.081.98 1.000.740.73
água
DMSO-d6
12.1
3
10.4
0
8.22
8.20 8.
098.
078.
02 7.60
7.58
7.40
7.38
7.34
7.11
7.03
7.00
6.99
6.96
NN
S
N
HH
N2O65
84
3.12 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido em acetona-d6
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6Acetone-d6
123.94125.28128.45130.30
130.51
137.
46
141.90
146.
58
146.84
176.
79
NN
S
N
HH
N2O65
85
3.13 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
Tran
smitt
ance
690.49748.36
977.88
1085.89
1523.721554.58
3001.14
3134.23
3315.53
3500.69
66
NN
S
N
HH
86
3.14 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em acetona-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.002.122.111.24 1.030.62
Acetone-d6
água
1.21
3.69
6.886.
99
7.31
7.38
7.54
7.94
7.9710
.28
66
NN
S
N
HH
87
3.15 Espectro de RMN C13
do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em acetona-d6
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
14.2
0
39.4
2
129.
0113
0.28
137.
0514
0.31
144.
51
178.
57
66
NN
S
N
HH
88
3.16 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
Tran
smitt
ance
690.49750.29974.02
1072.39
1546.861556.51
2993.43
3126.51
3296.24
3440.9
67
NN
S
N
HH
89
3.17 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em acetona-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.092.04 1.021.011.000.63
Acetone-d6
água
1.25
1.26
4.566.88
6.99
7.32
7.38
7.55
7.64
7.94
10.2
5
67
NN
S
N
HH
90
3.18 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em acetona-d6
200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
22.36
46.58
125.96127.75129.67
137.
11
139.72
144.59
177.
62
67
NN
S
N
HH
91
3.19 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
Tran
smitt
ance
692.42750.29
974.02
1091.68
1517.931552.65
2997.29
3155.45
3278.89
3467.9
68
NN
S
N
HH
92
3.20 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido em acetona-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.002.142.042.021.32 1.010.50
Acetone-d6
água
0.93
1.371.
633.656.
896.99
7.31
7.38
7.54
7.94
10.2
8
68
NN
S
N
HH
93
3.21 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido em acetona-d6
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
Acetone-d6
14.10
20.6
3
32.0
4
44.3
8
125.97127.73
129.67
137.
10
139.63
144.56
178.
76
68
NN
S
N
HH
94
3.22 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (69) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
Tran
smitt
ance
692.42748.36
972.09
1099.39
1527.581560.36
2927.85
3132.3
3346.39
3481.41
69
NN
S
N
HH
95
3.23 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (69) obtido em acetona-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
6.00 2.932.042.002.001.28 0.990.58
Acetone-d6
água
0.88
1.33
1.65
3.646.
896.
99
7.31
7.38
7.54
7.94
7.9710
.28
69
NN
S
N
HH
96
3.24 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (69) obtido em acetona-d6
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6
Acetone-d6
14.27
23.2
027
.2229
.87
32.2
6
44.6
8
125.97127.72
129.67
137.
10
139.62
144.55
178.
74
69
NN
S
N
HH
97
3.25 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (70) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
Tran
smitt
ance
690.49746.43
974.02
1068.53
1517.931546.86
2925.92
3122.66
3275.03
3465.98
70
NN
S
N
HH
98
3.26 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (70) obtido em piridina-d5
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.242.102.08 1.121.091.040.950.91
água
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
1.041.
071.
271.
441.
601.
64
2.21
4.75
6.86
6.99
7.28
7.35
7.47
8.10
8.38
12.5
8
70
NN
S
N
HH
99
3.27 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (70) obtido em piridina-d5
170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
25.4
425
.81
32.9
4
53.39125.87127.36
129.26
136.
80
138.87143.60
177.
57
70
NN
S
N
HH
100
3.28 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (71) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
Tran
smitt
ance
1105.18
1544.93
3114.94
3317.46
3410.04
3500.69
N
NN N
S
H H
H 71
101
3.29 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (71) obtido em DMSO-d6
11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
3.401.991.000.99 0.97 0.97
água
DMSO-d6
11.6
911.6
0
9.6
1
8.4
08.2
38.2
1
7.9
07.6
57.6
37.4
2
7.3
77.3
57.2
07.1
87.1
67.1
4
3.3
7
2.4
9
N
NN N
S
H H
H 71
102
3.30 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (71) obtido em acetona-d6
175 170 165 160 155 150 145 140 135 130 125 120 115
176.7
6
141.9
8
140.8
3
138.9
4
132.1
1
129.6
0
126.1
6
125.9
2
125.2
7
124.3
9
123.1
3122.4
2
113.2
5
113.2
1
N
NN N
S
H H
H 71
103
3.31 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (72) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
Tran
smitta
nce
1197.76
1544.93
2920.14
3165.09
3309.75
3404.25
3525.77
N
NN N
S
H H
HCH3
72
104
3.32 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (72) obtido em DMSO-d6
11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
4.57 2.932.001.02 1.000.950.92
ÁGUA DMSO-d6
11.6
711.5
4
9.5
2
8.3
98.2
28.2
07.9
07.8
9
7.5
07.4
87.4
47.4
27.2
17.1
87.1
57.1
37.1
2
3.3
5
2.4
9
2.3
0
N
NN N
S
H H
HCH3
72
105
3.33 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (72) obtido em acetona-d6
176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Acetone-d6
176.7
8
141.7
7
138.8
2138.1
5
135.6
7
131.9
2130.0
1
125.8
2
125.3
8124.2
7123.0
0122.2
9
113.1
5
113.0
5
30.2
6
21.3
5
N
NN N
S
H H
HCH3
72
106
3.34 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (73) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
Tran
smitt
ance
1029.96
1110.96
1245.981548.79
2972.213203.66
3315.53
3435.11
N
NN N
S
H H
HOCH3
73
107
3.35 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (73) obtido em DMSO-d6
11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
3.43 3.252.131.171.091.07 1.071.01
ÁGUA
DMSO-d6
11.6
7
11.4
9
9.4
7
8.3
98.2
48.2
3 7.8
97.8
8 7.4
67.4
47.4
27.1
97.1
36.9
46.9
2
3.7
6
3.3
5
2.4
9
N
NN N
S
H H
HOCH3
73
108
3.36 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (73) obtido em acetona-d6
175 170 165 160 155 150 145 140 135 130 125 120 115 110 105 100 95 90 85 80 75 70 65 60 55
177.4
5
158.7
4
141.7
6
138.9
5
133.7
8
131.9
4
127.5
7
124.3
8
123.5
6
123.2
1122.3
7
114.7
5
113.3
2
113.2
4
56.2
2
N
NN N
S
H H
HOCH3
73
109
3.37 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (74) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
Tran
smitt
ance
844.8
1107.111334.7
1550.72
3124.59
3296.243367.61
3518.05
N
NN N
S
H H
HNO2
74
110
3.38 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (74) obtido em DMSO-d6
12.0 11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
2.11 1.161.010.900.85
ÁGUA
DMSO-d6
11.9
7
11.7
4 10.0
8
8.4
4 8.2
38.1
18.0
97.9
5
7.4
57.4
3
7.2
2 7.2
17.1
97.1
77.1
5
3.3
5
2.4
9
N
NN N
S
H H
HNO2
74
111
3.39 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (74) obtido em acetona-d6
185 180 175 170 165 160 155 150 145 140 135 130 125 120 115 110 105
175.8
7
152.2
7
146.9
2
143.1
2
133.2
7
132.7
0
125.8
9
125.3
3124.5
0 123.8
0
122.5
6
113.3
2
112.9
7
N
NN N
S
H H
HNO2
74
112
3.40 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (75) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
939.3
1109.04
1546.86
2972.213184.383238.38
3352.18
3498.76
75
N
NN N
S
H H
H
113
3.41 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (75) obtido em piridina-d5
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.002.041.440.940.890.88
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
1.26
3.99
7.23
7.32
7.57
7.89
8.51
8.62
8.76
12.2
9
12.8
3
75
N
NN N
S
H H
H
114
3.42 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (75) obtido em piridina-d5
180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
15.15
39.3
2
112.45
112.
63
121.20
123.36
125.
35
130.85
138.
37
140.32
178.
10
75
N
NN N
S
H H
H
115
3.43 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (76) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1056.96
1548.79
2922.07
3157.37
3307.823346.39
3471.76
76
N
NN N
S
H H
H
116
3.44 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (76) obtido em piridina-d5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.002.271.06 1.061.061.000.95
água
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
1.32
1.33
5.00
7.35
7.397.
597.
917.
95
8.55
8.75
12.3
4
12.8
6
76
N
NN N
S
H H
H
117
3.45 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (76) obtido em piridina-d5
170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
22.7
0
46.1
1
112.62
112.
68
121.
4512
2.03
123.
47
125.46
130.
89
138.46
140.
19
177.21
76
N
NN N
S
H H
H
118
3.46 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (77) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
Tran
smitt
ance
1105.18
1537.22
2954.85
3138.09
3365.683410.04
77
N
NN N
S
H H
H
119
3.47 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (77) obtido em piridina-d5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
água
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
0.84
1.361.
71
3.97
7.28
7.34
7.58
7.90
8.45
8.64
8.77
12.3
4
12.8
4
77
N
NN N
S
H H
H
120
3.48 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (77) obtido em piridina-d5
170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
14.01
20.4
332.0
544.2
6
112.56
112.
71
121.29122.45
123.44
125.
41
130.94
138.
45
140.29
178.
31
77
N
NN N
S
H H
H
121
3.49 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (78) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1105.18
1544.93
2925.92
3195.953259.6
3354.11
3431.26
78
N
NN N
S
H H
H
122
3.50 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (78) obtido em piridina-d5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
4.16 2.982.022.001.041.02 0.99 0.930.92
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
0.80
1.21
1.35
1.753.
99
5.04
7.29
7.34
7.58
7.90
8.47
8.65
8.77
12.3
4
12.8
4
78
N
NN N
S
H H
H
123
3.51 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (78) obtido em piridina-d5
180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
14.16
22.8
5
26.9
529
.90
31.7
5
44.5
4
112.53
112.
68
121.25122.43123.42
125.
36
130.96
138.
42
140.30
178.
25
78
N
NN N
S
H H
H
124
3.52 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (79) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
Tran
smitt
ance
1105.18
1544.93
2923.99
3219.09
3354.113410.04
79
N
NN N
S
H H
H
125
3.53 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (79) obtido em piridina-d5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.011.921.02 1.000.96 0.940.910.85
água
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
1.10
1.31
1.43
1.61
1.652.1
9
4.77
7.37
7.44
7.60
7.92
8.03
8.60
8.75
12.39
12.88
79
N
NN N
S
H H
H
126
3.54 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (79) obtido em piridina-d5
170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
25.02
25.74
32.96
52.58
112.6
3
112.69
121.44122.04
123.47
125.4
1
130.98
138.4
7
140.10
177.0
4
79
N
NN N
S
H H
H
127
3.55 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (80) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
Tran
smitt
ance
1004.88
1205.47
1326.98
1595.08
2978
3128.44
3307.82
3437.04
NO O
NN N
S
H H
80
128
3.56 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (80) obtido em DMSO-d6
11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
3.262.09 1.041.021.00 0.980.87
água
DMSO-d6
11.7
7
10.0
6
8.6
08.5
8
8.3
2
7.5
5 7.5
37.3
7 7.3
57.3
37.1
97.1
7
6.4
5
3.9
53.9
0
3.3
4
2.4
9
NO O
NN N
S
H H
80
129
3.57 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (80) obtido em DMSO-d6
220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
53.4
7
102.
39
108.
34
125.
1412
5.70
127.
95
137.
3113
8.62
139.
08
160.
5316
3.64
175.
52
NO O
NN N
S
H H
80
130
3.58 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (81) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
Tran
smitt
ance
1012.61197.76
1321.2
1598.94
2983.79
3140.02
3286.6
3469.83
NO O
NN N
S
H H
CH381
131
3.59 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (81) obtido em DMSO-d6
11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
3.08 2.952.061.97 1.061.05 1.000.87 0.86
água
DMSO-d6
11.7
2
9.9
9
8.6
08.5
8 8.3
1
7.4
07.3
8
7.1
67.1
4
6.4
76.4
5
3.9
43.9
0
3.3
3
2.4
9
2.2
9
NO O
NN N
S
H H
CH381
132
3.60 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (81) obtido em
DMSO-d6
220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
20.5
353.5
2
102.
39
108.
38
125.
6812
8.43
136.
5313
7.1513
8.61
160.
5016
3.61
175.
60
NO O
NN N
S
H H
CH381
133
3.61 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (82) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
Tran
smitt
ance
1014.53
1213.191326.98
1604.73
2981.86
3134.23
3329.03
3477.55
NO O
NN N
S
H H
OCH382
134
3.62 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (82) obtido em DMSO-d6
11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
2.991.941.92 1.000.96 0.950.83 0.81
ÁGUA
DMSO-d6
11.6
9
9.9
6
8.6
08.5
8
8.3
0
7.3
77.3
5
6.9
26.9
0
6.4
66.4
4
3.9
43.9
0
3.7
5
3.3
4
2.4
9
NO O
NN N
S
H H
OCH382
135
3.63 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (82) obtido em
DMSO-d6
180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
53.4
655
.20
102.
38
108.
43
113.
20
127.
45
132.
00
137.
02138.
59
156.
86
160.
4816
3.59
175.
94
NO O
NN N
S
H H
OCH382
136
3.64 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (83) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
Tran
smitt
ance
844.8
1008.74
1107.11
1271.051332.77
1598.94
2968.36
3122.66
3257.67
3454.4
NO O
NN N
S
H H
NO283
137
3.65 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (83) obtido em DMSO-d6
12.0 11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
2.931.93 1.000.980.820.80
ÁGUA
DMSO-d6
12.1
2
10.3
7
8.5
88.5
68.3
78.2
4 8.2
18.0
68.0
4
6.4
9
3.9
53.9
1
3.3
4
2.4
9
R
NO O
NN N
S
H H
NO283
138
3.66 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (83) obtido em
DMSO-d6
220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
53.5
8
102.
52
107.
99
123.
6412
4.17
138.
6213
8.69
143.
3214
5.41
160.
7916
3.92
174.
71
NO O
NN N
S
H H
NO283
139
3.67 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (84) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
Tran
smitt
ance
1012.6
1236.33
1380.991604.73
2976.073138.09
3276.96
3450.54
NO O
NN N
S
H H
84
140
3.68 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (84) obtido em piridina-d5
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
água
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
1.28
3.80
3.83
3.98
6.24
7.92
8.61
8.99
12.47
NO O
NN N
S
H H
84
141
3.69 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (84) obtido em piridina-d5
170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
15.0
6
39.36
53.5
1
102.
99
109.01
137.
1713
7.49
161.15164.21
178.48
NO O
NN N
S
H H
84
142
3.70 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (85) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
Tran
smitt
ance
1018.38
1240.191325.06
1597.01
2970.28
3151.59
3315.53
3446.69
NO O
NN N
S
H H
85
143
3.71 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (85) obtido em acetona-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.17 3.161.12 1.071.040.820.59
Acetone-d6
1.241.26
3.93
3.98
4.61
6.36
6.38
7.82
8.178.
29
10.2
5
NO O
NN N
S
H H
85
144
3.72 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (85) obtido em acetona-d6
170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
22.3
9
46.4
8
53.5
4
102.
98
108.88
137.
4013
7.57
161.18164.23
177.49
NO O
NN N
S
H H
85
145
3.73 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (86) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
Tran
smitt
ance
1008.74
1215.12
1332.77
1604.73
2987.64
3132.3
3334.82
3464.05
NO O
NN N
S
H H
86
146
3.74 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (86) obtido em acetona-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.002.962.07 1.911.45 0.990.50
Acetone-d6
água
0.92
1.361.
63
3.65
3.93
3.98
6.36
8.218.
29
10.2
8
NO O
NN N
S
H H
86
147
3.75 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (86) obtido em acetona-d6
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6Acetone-d614.14
20.6732
.1744.39
53.92
103.4410
9.45
137.29138.34
161.8
316
4.98
178.8
4
NO O
NN N
S
H H
86
148
3.76 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (87) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
Tran
smitt
ance
1012.6
1238.261328.91
1602.8
2952.93
3126.51
3309.75
3437.04
NO O
NN N
S
H H
87
149
3.77 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (87) obtido em acetona-d6
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
5.533.00 2.411.721.19 0.830.51
Acetone-d6
água
0.87
1.32
1.653.6
4
3.93
3.97
4.02
6.368.2
18.29
10.28
NO O
NN N
S
H H
87
150
3.78 Espectro de RMN C13
(DEPTQ)do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (87) obtido em acetona-d6
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0
Chemical Shift (ppm)
Acetone-d6Acetone-d614.27
23.2
2
27.2
429
.97
32.2
944.6
8
53.92
103.4210
9.43
137.26138.31
161.
8116
4.96
178.
79
NO O
NN N
S
H H
87
151
3.79 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (88) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
Tran
smitt
ance
1014.53
1222.83
1328.91
1602.8
2978
3113.01
3332.89
3437.04
NO O
NN N
S
H H
88
152
3.80 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (88) obtido em piridina-d5
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
5.533.15 2.071.051.00 0.990.970.92
água
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
0.991.02
1.261.
381.
591.
622.20
3.803.
83
4.78
6.298.01
8.37
8.63
12.4
9
NO O
NN N
S
H H
88
153
3.81 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (88) obtido em piridina-d5
170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
25.4825.76
32.88
53.5
3
103.
04
108.90
137.
4113
7.60
161.21164.27
177.40
NO O
NN N
S
H H
88
154
3.82 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (89) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1195.831525.65
2962.57
3132.3
3338.683400.4
N
NN N
S
H H
89
155
3.83 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (89) obtido em piridina-d5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
2.351.29 1.241.10 1.090.97
água
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
7.22
7.41
7.54
7.72
7.73
8.06
8.34
8.38
8.89
9.09
11.0
2
13.2
8
N
NN N
S
H H
89
156
3.84 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (89) obtido em piridina-d5
175 170 165 160 155 150 145 140 135 130 125 120 115
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
118.53
123.79
125.9
2
125.98
127.52
128.79129.74
130.85
137.7
7
137.79
140.0
4
149.4
9
150.39
178.1
6
N
NN N
S
H H
89
157
3.85 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (90) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
Tran
smitt
ance
1188.11
1544.93
2985.71
3211.383319.39
3435.11
N
NN N
S
H H
CH390
158
3.86 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (90) obtido em piridina-d5
16 14 12 10 8 6 4 2 0 -2 -4
Chemical Shift (ppm)
2.182.13 1.521.091.050.980.84
água
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
2.19
7.03
7.54
7.72
7.73
7.91
8.34
8.38
8.89
9.09
11.0
0
13.2
2
N
NN N
S
H H
CH390
159
3.87 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (90) obtido em piridina-d5
180 175 170 165 160 155 150 145 140 135 130 125 120
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
118.47
123.79
125.
94
126.10127.50127.97
129.37129.74130.85
132.
92
137.
46
137.56137.63
137.
8213
7.8614
9.51
150.39
178.
68
N
NN N
S
H H
CH390
160
3.88 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (91) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
Tran
smitt
ance
1035.74
1184.261247.91
1550.72
2929.78
3201.74
3309.75
3435.11
N
NN N
S
H H
OCH391
161
3.89 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (91) obtido em piridina-d5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.002.04 2.021.010.980.930.87
água
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
3.63
7.01
7.537.
717.
727.
88
8.34
8.39
8.87
9.10
11.0
2
13.2
3
N
NN N
S
H H
OCH391
162
3.90 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (91) obtido em piridina-d5
176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5Pyridine-d5
55.3
3
114.
13
118.
46
123.
52
126.00
127.
5512
8.05
129.
7913
0.89
132.97
137.
60
137.90
149.54
150.
43
158.12178.73
N
NN N
S
H H
OCH391
163
3.91 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (92) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
1.05
1.10
Tran
smitt
ance
852.51
1193.9
1330.84
1552.65
3082.15
3296.24
3433.19
N
NN N
S
H H
NO292
164
3.92 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (92) obtido em piridina-d5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
4.52 1.161.000.930.75
águaPyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
7.58
7.65
7.73
8.26
8.34
8.38
8.87
9.13
11.3
5
13.6
5
N
NN N
S
H H
NO292
165
3.93 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (92) obtido em piridina-d5
180 175 170 165 160 155 150 145 140 135 130 125 120 115
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
118.66123.80124.36124.73
125.
92
127.64
129.83130.92
137.
46
138.97
146.
03
149.
51
150.39
177.
67
N
NN N
S
H H
NO292
166
3.94 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (93) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1230.55
1533.36
2958.71
3149.663373.393423.54
93
N
NN N
S
H H
167
3.95 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (93) obtido em piridina-d5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.002.092.03 1.200.980.93
água
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
1.32
4.01
7.50
7.66
7.69
8.328.35
8.84
9.01
9.31
12.8
6
93
N
NN N
S
H H
168
3.96 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (93) obtido em piridina-d5
180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
14.83
39.6
2
118.22
123.47
125.
91
127.41129.68130.82
136.94
138.
04
149.
50
150.34
179.
08
93
N
NN N
S
H H
169
3.97 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (94) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
Tran
smitt
ance
1236.33
1541.08
2976.07
3136.16
3303.96
3464.05
94
N
NN N
S
H H
170
3.98 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (94) obtido em piridina-d5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
6.001.97 1.18 1.040.970.86
águaPyridine-d5
Pyridine-d5
1.35
1.37
5.09
7.54
7.63
7.70
8.32
8.72
8.83
8.99
12.8
5
94
N
NN N
S
H H
171
3.99 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (94) obtido em piridina-d5
180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
22.2
3
46.8
4118.
28
123.
42
125.91
127.
4412
9.69
130.
87137.
04
137.92
149.48
150.
37
178.15
94
N
NN N
S
H H
172
3.100 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (95) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
Tran
smitt
ance
1211.26
1529.5
2927.85
3205.59
3379.183435.11
95
N
NN N
S
H H
173
3.101 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (95) obtido em piridina-d5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.002.042.022.00 2.001.980.950.80
água
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
0.85
1.37
1.79
4.00
7.52
7.69
7.70
8.33
8.38
8.86
9.01
9.2612
.89
95
N
NN N
S
H H
174
3.102 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (95) obtido em piridina-d5
180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
14.00
20.4
1
31.7
544.5
6
118.35123.55
125.
88
127.41129.69130.82
137.06
138.
05
149.
50
150.36
179.
24
95
N
NN N
S
H H
175
3.103 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (96) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1224.761543.01
2927.85
3153.52
3271.17
3456.33
96
N
NN N
S
H H
176
3.104 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (96) obtido em piridina-d5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
4.41 3.182.172.091.28 1.271.01 1.000.95
água
Pyridine-d5
Pyridine-d5Pyridine-d5
0.78
1.20
1.35
1.824.
00
7.52
7.70
8.32
8.38
8.85
9.00
9.27
12.8
9
96
N
NN N
S
H H
177
3.105 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (96) obtido em piridina-d5
180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
14.18
22.8
6
26.9
829
.70
31.8
0
44.9
5
118.42
123.60
125.34
125.
93
127.46129.73130.89
137.10
137.
2413
8.08
149.
5614
9.77
150.41150.83
160.85
179.
28
96
N
NN N
S
H H
178
3.106 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (97) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
1207.4
1527.58
2925.92
3174.73
3255.74
3469.83
97
N
NN N
S
H H
179
3.107 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (97) obtido em piridina-d5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
4.022.332.29 2.271.09 1.060.87
água
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
1.041.
071.
301.
481.
631.
66
3.85
7.56
7.70
7.728.
348.
388.
628.
908.
98
12.9
0
97
N
NN N
S
H H
180
3.108 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (97) obtido em piridina-d5
180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
Pyridine-d5
Pyridine-d5
Pyridine-d5
25.3
925
.74
32.6
4
57.3
5
118.54
123.55
125.
87
127.47129.72130.88
137.21
137.
95
149.
51
150.43
178.
05
97
N
NN N
S
H H
181
4 ESPECTROS DOS CLORIDRATOS MESOIÔNICOS
4.1 Espectro IV do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em pastilha de KBr
Title MISHTU Date 07/08/07 10:34:17 Technique Infrared Spectral Region IR Spectrum Range 349.0582 - 3999.7045 cm-1
Points Count 1894 Data Spacing 1.9285 cm-1
4000 3000 2000 1000Wavenumber (cm-1)
692.33
755.97
1319.09
1444.44
1494.59
1542.801569.80
2723.04
3047.03
3419.23
Cl-
N
S
N
N
H
H
98
182
4.2 Espectro RMN 1H do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em DMSO-d6
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
14.00
DMSO-d6
água
7.14
7.41
7.49
7.58
7.65
12.0
3
Cl-
N
S
N
N
H
H
98
183
4.3 Espectro RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em DMSO-d6
160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
Methanol-d4
118.
75
123.36
124.
5212
6.34
129.
55
130.
4313
3.53
137.97138.54
161.23
164.76
Cl-
N
S
N
N
H
H
98
184
4.4 Expansão do espectro RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em DMSO-d6
138 136 134 132 130 128 126 124 122 120
Chemical Shift (ppm)
118.
75
123.36
124.
52
126.
34
129.
55
130.
1413
0.43
131.
73133.
53
137.97
138.54
Cl-
N
S
N
N
H
H
98
185
4.5 Espectro IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
694.35758
808.15
1220.9
1514.07
1562.291616.3
2767.76
2914.35
3041.64
3433.18
Cl-
N
S
N
N
H
CH3
99
186
4.6 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em DMSO-d6
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2
Chemical Shift (ppm)
6.07 3.000.92
DMSO-d6
água
2.26
2.49
7.21
7.50
7.58
7.67
12.7
3
Cl-
N
S
N
N
H
CH3
99
187
4.7 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em DMSO-d6
220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
20.4
6
118.
39
123.24
126.
1512
9.27
129.
8613
0.11
131.
3813
3.08
133.21136.10137.73
160.48163.82
Cl-
N
S
N
N
H
CH3
99
188
4.8 Expansão do espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em
DMSO-d6
138 136 134 132 130 128 126 124 122 120 118 116
Chemical Shift (ppm)
118.3
9
123.24
126.1
5
129.2
7
129.8
613
0.11
131.3
8
133.0
8
133.21
136.10
137.73
Cl-
N
S
N
N
H
CH3
99
189
4.9 Espectro de RMN C13
do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (100) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
694.35754.14
821.65
1031.88
1176.54
1249.83
1477.421508.281573.86
1616.3
2736.9
3039.71
3184.37
3435.11
Cl-
N
S
N
N
H
OCH3
100
190
4.10 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (100) obtido em DMSO-d6
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
6.27 3.001.980.93
DMSO-d6
água
3.73
7.00
7.49
7.51
7.58
7.66
12.3
0
Cl-
N
S
N
N
H
OCH3
100
191
4.11 Expansão do Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (100) obtido em DMSO-
d6
7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9
Chemical Shift (ppm)
6.274.402.07 1.98
7.00
7.49
7.51
7.58
7.66
Cl-
N
S
N
N
H
OCH3
100
192
4.12 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (100) obtido em DMSO-d6
160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
55.31
114.64
124.13126.15130.03130.16
131.
72
131.80
137.
0013
9.99
144.22
148.
47
156.
06
161.
34
Cl-
N
S
N
N
H
OCH3
100
193
4.13 Espectro de RMN C13
do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
690.49756.07
846.72
1114.82
1265.26
1340.48
1475.51510.211543
1579.65
2719.54
3055.14
3435.11
Cl-
N
S
N
N
H
NO2
101
194
4.14 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em DMSO-d6
14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
4.292.000.94
DMSO-d6
água
7.52
7.61
7.71
7.828.
32
13.6
2
Cl-
N
S
N
N
H
NO2
101
195
4.15 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em DMSO-d6
8.6 8.5 8.4 8.3 8.2 8.1 8.0 7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2
Chemical Shift (ppm)
4.29 4.172.06 2.042.00
7.52
7.61
7.71
7.828.
32
Cl-
N
S
N
N
H
NO2
101
196
4.16 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em DMSO-d6
170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
118.14
122.
94
125.74126.24
129.33
130.26133.38
137.
60
142.
4514
3.99
160.
36
165.
82
Cl-
N
S
N
N
H
NO2
101
197
4.17 Expansão do espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em
DMSO-d6
165 160 155 150 145 140 135 130 125 120
Chemical Shift (ppm)
118.14
122.
94
125.74126.24
129.33
130.26131.57
133.38
137.
60
142.
45
143.
99
160.
36
165.
82
Cl-
N
S
N
N
H
NO2
101
198
4.18 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102) obtido em pastilha de KBr
11 Jan 2008
Title MIDSAL H Date 25/07/07 08:01:43 Technique Infrared Spectral Region IR Spectrum Range 349.0582 - 3999.7045 cm-1
Points Count 1894 Data Spacing 1.9285 cm-1
4000 3000 2000 1000Wavenumber (cm-1)
690.40
746.33
954.61
1330.66
1448.301498.441538.94
1567.871604.51
2670.97
3056.67
3432.73
Cl-
N
S
N
N
H
102
199
4.19 Espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102) obtido em DMSO-d6
12.0 11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
Chemical Shift (ppm)
5.074.94 1.211.000.86
DMSO-d6
água
7.057.
15
7.447.58
7.75
7.84
8.0112
.41
Cl-
N
S
N
N
H
102
200
4.20 Expansão do espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102) obtido em DMSO-d6
8.3 8.2 8.1 8.0 7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8 6.7 6.6 6.5 6.4 6.3 6.2 6.1 6.0
Chemical Shift (ppm)
5.074.94 2.172.00 1.211.00 0.96
7.0
5
7.1
5
7.4
4
7.5
8
7.7
5
7.8
4
8.0
1
Cl-
N
S
N
N
H
102
201
4.21 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102) obtido em DMSO-d6
160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
111.5
0
118.6
0
124.1
7126.1
5129.0
9129.5
1130.1
7131.7
0131.9
4
133.8
1
136.9
8138.5
1
147.9
4
159.1
4
162.9
0
Cl-
N
S
N
N
H
102
202
4.22 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina (103) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00Tr
ansm
ittan
ce
688.56763.79
823.58
1114.82
1215.11
1340.48
1452.35
1523.711564.22
1614.37
2746.54
2922.06
3039.71
3431.25
N
S
N
N
H
CH3
Cl-
103
203
4.23 Espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina (103) obtido em DMSO-d6
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.11 3.002.871.970.84
DMSO-d6água
2.27
7.22
7.25
7.47
7.75
8.01
8.25
12.5
8
N
S
N
N
H
CH3
Cl-
103
204
4.24 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina (103) obtido em DMSO-d6
160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
20.48
115.47
118.81
124.14
126.
13
126.16129.90
130.18131.83
133.
61136.
9813
9.94
144.45
148.
50
159.
73
N
S
N
N
H
CH3
Cl-
103
205
4.25 Expansão do espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina (103) obtido
em DMSO-d6
155 150 145 140 135 130 125 120 115
Chemical Shift (ppm)
115.47
118.81
124.14
126.
13
126.16
129.90
130.18
131.83
133.
61136.
98
139.
94
144.45
148.
50
159.
73
N
S
N
N
H
CH3
Cl-
103
206
4.26 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-fenil)amina (104) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00Tr
ansm
ittan
ce
694.35
773.43829.36
954.731029.95
1109.03
1244.05
1342.41
1454.281512.14
1575.79
1622.08
2717.61
2929.78
3043.57
3431.25
Cl-
N
S
N
N
H
OCH3
104
207
4.27 Espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-fenil)amina (104) obtido em DMSO-d6
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
3.61 2.912.00 1.830.73
DMSO-d6água
3.36
3.73
6.99
7.24
7.52
7.75
7.83
8.00
8.24
12.7
3
Cl-
N
S
N
N
H
OCH3
104
208
4.28 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-fenil)amina (104) obtido em DMSO-d6
160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
55.30
114.63115.50
120.48
124.13126.14
130.03130.15
131.
72
131.79
137.
00
139.
98
144.20
148.
45
156.
04161.
33
Cl-
N
S
N
N
H
OCH3
104
209
4.29 Expansão do espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-fenil)amina (104) obtido
em DMSO-d6
160 155 150 145 140 135 130 125 120 115
Chemical Shift (ppm)
114.63115.50
120.48
124.13
126.14
130.03130.15
131.
72
131.79
137.
00
139.
98
144.20
148.
45
156.
04161.
33
Cl-
N
S
N
N
H
OCH3
104
210
4.30 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
Tran
smitt
ance
3435.11
3059.012997.29
2582.62528.6 2360.82341.51
1627.871585.44
1541.081496.71
1338.561269.12
1184.261112.89
954.73
850.58
769.57
690.49676.99
Cl-
N
S
N
N
H
NO2
105
211
4.31 Espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em DMSO-d6
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
5.311.941.800.77
DMSO-d6água
7.107.
47
7.77
7.858.32
12.8
6
Cl-
N
S
N
N
H
NO2
105
212
4.32 Expansão do espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em DMSO-
d6
8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0
Chemical Shift (ppm)
5.315.091.80 1.05 1.00
7.10
7.47
7.77
7.85
8.11
8.32
Cl-
N
S
N
N
H
NO2
105
213
4.33 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em DMSO-d6
220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
162.
8315
6.96
154.
96
142.81
139.
3513
7.58
134.
38
131.18130.83 130.00
129.13128.24126.01125.26121.42
112.46
Cl-
N
S
N
N
H
NO2
105
214
4.34 Expansão do espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido
em DMSO-d6
145 140 135 130 125 120 115 110 105
Chemical Shift (ppm)
142.81
139.
35
137.
58
134.
38
131.18130.83
130.00 129.13
128.24 126.01
125.26
121.42
112.46
Cl-
N
S
N
N
H
NO2
105
215
4.35 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido em pastilha de KBr
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Wavenumber (cm-1)
0
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00Tr
ansm
ittan
ce
686.64
761.86817.79
1033.811097.46
1249.83
1492.851537.221562.29
1620.15
2586.46
2922.06
3433.18
Cl-
N
S
N
N
H
Cl
106
216
4.36 Espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido em DMSO-d6
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
4.95 1.010.89
DMSO-d6
água
7.04
7.49
7.61
7.75
7.84
8.0212
.82
Cl-
N
S
N
N
H
Cl
106
217
4.37 Expansão do espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido em DMSO-
d6
8.2 8.1 8.0 7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8
Chemical Shift (ppm)
4.95 4.912.091.97 1.011.00
7.04
7.49
7.61
7.75
7.84
8.02
Cl-
N
S
N
N
H
Cl
106
218
4.38 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido em DMSO-d6
160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
111.43
120.07
126.16
127.
65
129.09129.18
129.36130.16
131.71131.95
133.
7813
6.93
137.
44
148.12
158.
84
163.
23
Cl-
N
S
N
N
H
Cl
106
219
4.39 Expansão do espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido
em DMSO-d6
160 155 150 145 140 135 130 125 120 115 110
Chemical Shift (ppm)
111.43
120.07
126.16
127.
65
129.09129.18
129.36130.16
131.71131.95
133.
78
136.
9313
7.44
148.12
158.
84
163.
23
Cl-
N
S
N
N
H
Cl
106
220
4.40 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em pastilha de KBr
3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600
Wavenumber (cm-1)
58
60
62
64
66
68
70
72
74
76
78
%T
ransm
ittan
ce
343
2.7
3
303
7.3
8
266
3.2
6
160
4.5
1156
0.1
5154
0.8
7148
4.9
4144
8.3
130
9.4
5 948
.82
827
.33
755
.97
690
.4669
.19
Cl-
N
S
N
N
H
Br
107
221
4.41 Espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em DMSO-d6
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Chemical Shift (ppm)
4.80 1.040.83
DMSO-d6
água
7.04
7.47
7.54
7.60
7.75
7.83
8.03
12.6
2
Cl-
N
S
N
N
H
Br
107
222
4.42 Expansão do espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em DMSO-
d6
8.0 7.5 7.0
Chemical Shift (ppm)
4.80 3.202.10 2.041.86 1.041.00
7.04
7.47
7.54
7.60
7.74
7.75
7.83
8.03
Cl-
N
S
N
N
H
Br
107
223
4.43 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em DMSO-d6
160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
111.45
115.
78
120.47126.19129.15129.23
130.20132.32
133.
80
136.
9413
7.85
148.23
158.
89
163.
36
Cl-
N
S
N
N
H
Br
107
224
4.44 Expansão do espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido
em DMSO-d6
165 160 155 150 145 140 135 130 125 120 115 110
Chemical Shift (ppm)
111.45
115.
78
120.47
126.19
129.15129.23
130.20
131.75
132.32
133.
80
136.
9413
7.85
148.23
158.
89
163.
36
Cl-
N
S
N
N
H
Br
107
225
4.45 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (108) obtido em pastilha de KBr
Title MIDSAL NO2 Date 25/07/07 07:51:57 Technique Infrared Spectral Region IR
Spectrum Range 349.0582 - 3999.7045 cm-1 Points Count 1894 Data Spacing 1.9285 cm-1
4000 3000 2000 1000Wavenumber (cm-1)
688
.47
746
.33
840
.83
956
.54
134
2.2
3
145
0.2
3
151
9.6
6
157
1.7
3161
6.0
8
272
1.1
1
304
8.9
6
343
2.7
3
Cl-
N
S
N
N
H
O2N 108
226
4.46 Espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (108) obtido em DMSO-d6
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
Chemical Shift (ppm)
2.711.91 1.000.85
DMSO-d6
água
7.147.
267.
417.61
7.76
8.02
8.25
13.0
3
Cl-
N
S
N
N
H
O2N 108
227
4.47 Expansão do espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (108) obtido em DMSO-d6
8.4 8.3 8.2 8.1 8.0 7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9
Chemical Shift (ppm)
2.71 1.911.91 1.871.87 1.82 1.000.97 0.94
7.147.
26
7.417.
61
7.76
7.85
8.02
8.13
8.25
Cl-
N
S
N
N
H
O2N 108
228
4.48 Espectro de RMN C13
(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (108) obtido em DMSO-d6
170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10
Chemical Shift (ppm)
DMSO-d6
115.47
118.56
124.13126.18
129.45130.08130.17
131.80
137.
00
139.
95
144.52
148.
48
159.
4716
1.91
Cl-
N
S
N
N
H
O2N 108