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UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA - UMA

UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA 1

ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

SÍLABO DE LA ASIGNATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA I

I. DATOS GENERALES:

Semestre Académico 2019 – II Créditos 04

Ciclo Académico III Semanas 17

Pre requisito Química General Código FBQ304

II. SUMILLA:

La presente asignatura corresponde al área de formación profesional básica de naturaleza teórico-práctica, obligatoria, la cual brinda a los estudiantes los conocimientos para explicar y aplicar los diferentes tipos de compuestos orgánicos, así como el estudio del carbono y la isomería Presenta el curso en 04 unidades de aprendizaje: Primera Unidad: Carbono. Hibridación. Enlace químico e isomería Segunda Unidad: hidrocarburos. Alcanos alquenos y alquinos. Hidrocarburos aromáticos Tercera Unidad: compuestos oxigenados. Cuarta Unidad: compuestos nitrogenados y polifuncionales.

III. COMPETENCIAS GENERALES:

1. Desarrolla la capacidad de caracterizar parcialmente las estructuras de los compuestos químicos orgánicos que se sintetizan en el laboratorio de forma satisfactoria para desenvolverse como profesional.

2. Desarrolla compromiso con su perfeccionamiento y autodesarrollo profesional de acuerdo a los avances científicos-tecnológicos.

IV. PROGRAMACIÓN DE CONTENIDOS: Primera Unidad Didáctica: Grupo funcionales I: Alcanos, alquenos y alquinos, cíclicos y bicíclicos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas. Competencias Específicas:



- Al finalizar la unidad el estudiante analiza, identifica Reconoce la estructura

química (grupo funcional) que da las características y propiedades a las

funciones químicas.

- Distingue y clasifica los diferentes grupos funcionales químicos orgánicos.

- Aplica la prioridad que presentan los grupos funcionales para su

consideración en las reacciones químicas, desde los ácidos carboxílicos

hasta los hidrocarburos alcanos.

- Maneja adecuadamente la nomenclatura de los diferentes compuestos

químicos orgánicos, tanto para nombrar un compuesto dado hasta escribir

correctamente una fórmula a partir del nombre químico.

- Conoce las propiedades químicas del átomo de carbono y la manera cómo

es que se aplica en la práctica de síntesis química y actividades en las que

participa tanto en medicamentos, alimentos y tóxicos.

- Reconoce las diferentes estructuras moleculares y la manera como se

realizan las reacciones químicas orgánicas desde su inicio, mecanismo de

acción y productos obtenidos.

Duración: 3 semanas (15 horas)

SEMANAS CONCEPTUAL PROCEDIMIENTAL

ACTITUDINAL

I

Presentación de la asignatura Definición y clasificación de la Química Orgánica. Clasificación de los compuestos orgánicos. El átomo de carbono: importancia de la hibridización: sp3, sp2, sp. Tipos de carbono. Nomenclatura de alcanos.

- Entrega de Syllabus -Socializa los conocimientos sobre la química orgánica y su aplicación en Farmacia. - El alumno determina los elementos que conforman los compuestos orgánicos.

-Siente interés en el estudio de la química orgánica y valora su relación con la Farmacia. - Cumple y hace cumplir normas de seguridad

II

Nomenclatura de alquenos y alquinos. Nomenclatura de compuestos cíclicos y bicíclicos. Nomenclatura de Haluros de alquilo.

- El alumno determina la solubilidad y miscibilidad de los compuestos orgánicos.

-Pondera la importancia de las diferenciar la solubilidad de compuestos orgánicos. -Justifica la importancia del conocimiento de la nomenclatura.



III

Nomenclatura de alcoholes, éteres, epóxidos, aldehídos y cetonas.

- El alumno realiza la extracción de los compuestos orgánicos por solventes: Extracción simple y múltiple.

- Cumple y hace

cumplir las medidas de seguridad.

Producto: Trabajo de aplicación: resolución de ejercicios de nomenclatura química orgánica de todas las funciones estudiadas en clase y tener un tema de trabajo de investigación formativa.

Criterios de evaluación del logro de aprendizaje: Asume la importancia de realizar un trabajo abierto al diálogo aplicando su

creatividad en el planteamiento de la hipótesis.

Reconoce la estructura química (grupo funcional) que da las características y

propiedades a las funciones químicas.

Distingue y clasifica los diferentes grupos funcionales químicos orgánicos.

Aplica la prioridad que presentan los grupos funcionales para su consideración

en las reacciones químicas, desde los ácidos carboxílicos hasta los

hidrocarburos alcanos.

Maneja adecuadamente la nomenclatura de los diferentes compuestos



Instrumentos de evaluación

De conocimiento De desempeño Del producto

Cuestionario Lista de chequeo Rubrica del informe

Momento de evaluación: Permanente

Segunda Unidad Didáctica: Grupos funcionales II: Aminas, ácidos carboxílicos y derivados delos ácidos carboxílicos: haluros de acilo, anhídrido de acilo, amidas y lactamas, esteres y lactonas. Estereoquímica: análisis conformacional, actividad óptica. Competencias Específicas:



- Reconoce la estructura química (grupo funcional) que da las características y propiedades a las funciones químicas.

- Distingue y clasifica los diferentes grupos funcionales químicos orgánicos.

- Aplica la prioridad que presentan los grupos funcionales para su

consideración en las reacciones químicas, desde los ácidos carboxílicos

hasta los hidrocarburos alcanos.

- Maneja adecuadamente la nomenclatura de los diferentes compuestos



- Conoce las propiedades químicas del átomo de carbono y la manera cómo

es que se aplica en la práctica de síntesis química y actividades en las que


- Reconoce las diferentes estructuras moleculares y la manera como se

realizan las reacciones químicas orgánicas desde su inicio, mecanismo de

acción y productos obtenidos.

Duración: 4 Semanas (20 horas)


ACTITUDINAL

IV

Nomenclatura de aminas y ácidos carboxílicos.

- El alumno realiza la purificación de compuestos orgánicos:

cristalización.

-Muestra interés en comprender y explicar técnicas de purificación de los compuestos orgánicos.

V

Nomenclatura de los derivados: haluro de acilo, anhídrido de acilo, amidas y lactamas esteres y lactonas.

- El alumno realiza la identificación de compuestos orgánicos: Cromatografía

- Muestra interés en comprender y explicar técnicas de separación e identificación de los compuestos orgánicos.

VI

Estereoquímica.- Modelos moleculares. Fórmulas de proyección. Análisis conformacional y potenciales de energía del etano, butano, ciclohexano y ciclohexano sustituidos.-

- El alumno realiza el Manejo de los modelos moleculares en la determinación del análisis conformacional del etano, butano y ciclohexano y decalina.

-Muestra interés en comprender y explicar el efecto espacial(3 dimensiones) compuestos orgánicos.



Conformaciones de compuestos bicíclicos: decalina cis y trans.

VII

Configuración absoluta R y S.- Estereoisomerismo.- Isomería óptica. Isomería geométrica: Nomenclatura E y Z.- Enantiómeros y diasteroisómeros.-Moléculas ópticamente activas.

- El alumno realiza el Manejo de los modelos moleculares en la determinación de la configuración absoluta R y S. Evaluación práctica.

-Muestra interés en comprender y explicar el efecto espacial(3 dimensiones) compuestos orgánicos.

Producto: Trabajo de aplicación: resolución de ejercicios de nomenclatura química orgánica de todas las funciones estudiadas en clase.

Criterios de evaluación del logro de aprendizaje: Reconoce la estructura química (grupo funcional) que da las características y

propiedades a las funciones químicas.

Distingue y clasifica los diferentes grupos funcionales químicos orgánicos.

Aplica la prioridad que presentan los grupos funcionales para su consideración

en las reacciones químicas, desde los ácidos carboxílicos hasta los

hidrocarburos alcanos.

Maneja adecuadamente la nomenclatura de los diferentes compuestos






Momento de evaluación: Permanente.

VIII EXAMEN PARCIAL Primer Examen Obligatorio



Tercera Unidad Didáctica:

Reacciones Química: alcanos, alquenos, alquinos. Reacciones de sustitución y eliminación. Competencias Especificas: -El alumno dominara el concepto de grupo funcional y su importancia como parte

estructural de la molécula.

-Dominara la nomenclatura IUPAC de moléculas con diversos grupos

funcionales.

Duración: 3 Semanas (15 horas)


ACTITUDINAL

IX

Propiedades y reacciones de alcanos. Mecanismo por radicales libres. Propiedades y reacciones de alquenos y alquinos.

- El alumno realiza reacciones caracterización y diferenciación de hidrocarburos saturados e insaturados.

-Muestra interés en comprender y explicar reacciones de los hidrocarburos.

X

Haluros de alquilo.

Métodos de obtención. Reacciones química. Reacciones de sustitución nucleofílica (SN1 y SN2).

- El alumno realiza reacciones de sustitución nucleofílica: Obtención del cloruro de ter-butilo.

-Muestra interés en comprender y explicar reacciones de los haluros de alquilo.

XI

Reacciones de Eliminación (E1 y E2).

- El alumno realiza reacciones de eliminación nucleofílica: Obtención e identificación del ciclohexeno.

-Muestra interés en comprender y explicar reacciones de los eliminación.

-Se desenvuelve

adecuadamente y respeta las nor-mas de seguir-dad y biosegu-ridad durante la práctica.

Producto: trabajo de aplicación sobre la investigación formativa y reacciones químicas para la obtención de moléculas de medicamentos.



Criterios de evaluación del logro de aprendizaje: Asume el valor de la importancia de realizar la estructura del marco teórico y

la justificación del tema así como realizar su cronograma de actividades.

Conoce las propiedades químicas del átomo de carbono y la manera cómo es

que se aplica en la práctica de síntesis química y actividades en las que


Reconoce las diferentes estructuras moleculares y la manera como se realizan

las reacciones químicas orgánicas desde su inicio, mecanismo de acción y

productos obtenidos.

Utiliza técnicas adecuadas para la obtención de sustancias químicas por

síntesis en el laboratorio.

Interpreta el resultado obtenido (productos) en las reacciones químicas de

síntesis en el laboratorio de química orgánica.

Identifica los diferentes tipos de reacciones químicas como SN1, SN2, E1, E2,

halogenación y otras.

Identifica los principios de los mecanismos de reacción química que le servirán

de base para otros cursos que llevará en ciclos posteriores, iniciándose en el

manejo y aplicación de los mismos para resolver problemas de química

orgánica.





Cuarta Unidad Didáctica:

Compuestos Aromáticos: benceno. Reacciones de sustitución electrofílica aromática: Reacciones químicas.

Competencia Específica: Al finalizar la unidad el estudiante analiza, identifica y nombra las diferentes estructuras químicas de los esteroides. Duración: 2 Semanas (10 horas )


ACTITUDINAL

XII

Compuestos

aromáticos.- Aromaticidad. Regla de Hückel.- Nomenclatura, estructura y derivados.

- El alumno realiza reacciones de sustitución electrofílica aromática: Sínteses del Nitrobenceno.

-Muestra interés en comprender y explicar reacciones de sustitución aromática.



XIII

El benceno e hidrocarburos relacionados. Reacciones de sustitución electrofílica aromática.

- El alumno realiza reacciones de disustitución electrofílica aromática: Síntesis del p-nitroacetanilidad.

-Muestra interés en comprender y explicar reacciones de disustitución aromática.

Producto: trabajo de aplicación elaboración de estructuras moleculares de ejemplos de isómeros.

Criterios de evaluación del logro de aprendizaje:

Diferencia los tipos de isomería que presentan los compuestos orgánicos y

como influyen en las reacciones químicas y en su acción como molécula activa

(principio activo) en los medicamentos.

Conoce los principios del análisis conformacional y su aplicación en química

orgánica.

Maneja la química orgánica desde el punto de vista espacial (estereoquímica) identificando las moléculas orgánicas estructuralmente el tres dimensiones





Quinta Unidad Didáctica:

Compuestos Aromáticos: Reacciones de monosustitución, disustitución y polisustitución Competencia Específica: Al finalizar la unidad el estudiante analiza, identifica y nombra las diferentes sustituciones de los compuestos aromatico.


ACTITUDINAL

XIV

Reacciones de monosustitución: halogenación, nitración, sulfonación. Reacción de Friedel.- Craft, alquilación, acilación.

- El alumno realiza reacciones de SNA y SEA vía sal de diazonio : la síntesis del ácido 4-{[4-(dimetilamino)benzil]azo}- 3 –hidroxi-1-naftalensulfónico y la síntesis del ácido 1,2

-Muestra interés en comprender y explicar reacciones de disustitución aromática con la vía de la sal de diazonio.



–dihidroxi-1-naftalensulfónico

-Se desenvuelve

adecuadamente y respeta las normas de seguridad y bioseguridad durante la práctica.

XV

Reacciones de disustitución. Efecto orientador de los sustituyentes. Reacciones de

polisustitución.

- Seminario y

Evaluación práctica.

- Se integra al grupo, cumple con sus obligaciones, prepara la práctica y responde a las preguntas.

Producto: Analiza, identifica y nombra las diferentes estructuras químicas de las sustituciones de los compuestos aromáticos.

Criterios de evaluación del logro de aprendizaje: resuelve en forma cualitativa y cuantitativa los ejercicios y problemas aplicando los conceptos básicos de la nomenclatura, propiedades y sus reacciones químicas.





XVI EXAMEN FINAL Segundo Examen Obligatorio

XVII EXAMEN SUSTITUTORIO Tercer Examen Sustitutorio

V. CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES

- Actividad Práctica:

Semana Tema Actividad Responsable

03 Reacciones de caracterización de compuestos orgánicos

Desarrolla reacciones químicas para reconocer las

Mg. Q.F. Robert Cardenas Orihuela



propiedades de los compuesto orgánicos

04 Estudio de los alquenos y alcanos

Desarrolla en el laboratorio las principales reacciones de diferenciación entre el doble y enlace simple


05 Cromatografía en capa fina

Desarrolla en el laboratorio la técnica de la cromatografía en capa fina


06 Principales técnicas analíticas en química orgánica

Observa la extracción soxhlet y realiza una extracción de una especie vegetal en pera de bromo


07 Reacciones de caracterización de alcoholes

Realiza las principales reacciones químicas de los compuestos hidroxílicos


09 Reacciones de aldehídos y cetonas

Realiza las principales reacciones químicas de los compuestos carbonílicos


10 Reacciones de ácidos carboxílicos

Realiza la condensación del ácido barbitúrico y del benzaldehido


11 Reacción de esterificación I

Obtiene en el laboratorio el salicilato de metilo


12 Compuestos carboxílicos. Reacciones de

Realiza reacciones de

Mg. Q.F. Robert



VI. ESTRATEGIAS METODOLÓGICAS

Se aplicarán los métodos pedagógicos inductivo-deductivo y analítico, donde el estudiante tendrá una participación activa y colectiva aplicada de acuerdo a los tópicos a desarrollar. En las clases teóricas se emplearán la forma expositiva, interrogativa con la utilización de sistema multimedia; en las prácticas de laboratorio se desarrollarán experiencias que permitirán comprender los conocimientos teóricos, así como también, iniciarse en el trabajo de la investigación científica, mediante el uso correcto de los conceptos modernos de la química orgánica. VII. MATERIALES EDUCATIVOS Y OTROS RECURSOS DIDÁCTICOS

Equipo multimedia, videos, Pizarra. Modelos moleculares VIII. INDICADORES, TÉCNICAS E INSTRUMENTOS DE EVALUACIÓN

Se evaluará a los estudiantes de acuerdo a las normas y disposiciones propuestas por la Facultad de Farmacia y Bioquímica de la Universidad María Auxiliadora aplicando una evaluación diagnóstica, formativa, complementaria, permanente e integral: Se tendrá en consideración para la evaluación la ASISTENCIA y PUNTUALIDAD; el excederse del 30% como límite de faltas será motivo de desaprobación de la asignatura. La nota final del curso será el promedio de: Dos practicas calificadas: 15% Examen parcial: 35% Examen final: 35% Dos lecturas participativas: 15% IX. BIBLIOGRAFIA

Wade, L.G.. Química Orgánica Volumen II. Pearson Education Group. México 2012.

esterificación II. Método de trasesterificacion

esterificación en el laboratorio

Cardenas Orihuela

13 Reacciones de compuestos derivados de ácidos carboxílicos

Sintetiza la acetamida en el laboratorio


14 Reacciones de compuestos carboxílicos. saponificación

Realiza la reacción de saponificación en el laboratorio




Cartolin, Walter. Química: Teoría y Práctica (2010). Editorial San Marcos. Lima-Perú Grigorieva de Galicia, Tatiana. Química Orgánica (2008) Editorial San Marcos.Lima-Perú Raymond Chang, Williams. Fundamentos de Química (2010). Editorial Mc Graw-Hill. Madrid-España Rosenberg J., Epstein L., Krieger P. Química (2009). Editorial Mc Graw-Hill. Madrid-España

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