Universidade de Aveiro

2018 Departamento de Línguas e Culturas

SOFIA MARQUES ROLA PEREIRA

TRADUÇÃO, GLOSSÁRIO E ANÁLISE TERMINOLÓGICA DE ARTIGOS NO ÂMBITO DA QUIRALIDADE

Projeto apresentado à Universidade de Aveiro para cumprimento dos requisitos necessários à obtenção do grau de Mestre em Tradução Especializada, realizada sob a orientação científica Prof.ª Dr.ª Maria Teresa Costa Gomes Roberto Cruz, Professora Auxiliar do Departamento de Línguas e Culturas da Universidade de Aveiro em coorientação com a Prof.ª Dr.ª Graça Maria da Silva Rodrigues de Oliveira Rocha, Professora Auxiliar do Departamento de Química.

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Dedico este trabalho aos meus pais por todo o encorajamento e apoio.

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o júri Prof.ª Doutora Maria Teresa Murcho Alegre Professora Auxiliar da Universidade de Aveiro

presidente

Prof.ª Doutora Sara Micaela Pereira Carvalho Professora Adjunta da Escola Superior de Tecnologia e Gestão de Águeda da

Universidade de Aveiro (arguente)

Prof.ª Doutora Graça Maria da Silva Rodrigues de Oliveira Rocha Professora Auxiliar da Universidade de Aveiro (coorientadora)

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agradecimentos

Não existem palavras para expressar o profundo apreço e gratidão que tenho pelos meus pais. À minha mãe, quero agradecer os ensinamentos e orientações para uma vida justa, respeitável e honesta. Deu-me as ferramentas e as oportunidades para que a felicidade e o sucesso estivessem ao meu alcance, pelo que não há mais nada que eu possa pedir. Ao meu pai, os agradecimentos não ficam por menos. A sua força, carinho e apoio incondicional foram – e são - um pilar imprescindível da minha vida. As suas palavras de encorajamento e conformo dão-me a força e a coragem para não desistir ou esmorecer quando a vida não segue de acordo com as minhas expetativas. Por último, um agradecimento especial à professora Graça Rocha e à professora Teresa Roberto por me acompanharem e orientarem neste longo projeto e pela paciência e disponibilidade com que sempre me receberam. O meu mais sincero obrigada.

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palavras-chave

Tradução Especializada, Análise Terminológica, Quiralidade, Glossário.

resumo

Este trabalho nasce de um projeto com um objetivo real prático: produzir material, em língua portuguesa, para apoiar aulas sobre Quiralidade. A tradução e o glossário bilingue didático, que resultaram da cooperação entre o Departamento de Línguas e o Departamento de Química, servirão de material suplementar e apoio às aulas de Laboratório Q4 inserida no programa de licenciatura em Química. Inclui-se ainda uma reflexão sobre as questões tradutológicas que surgiram no decurso do processo tradutivo e uma análise conceptual dos termos-chave inseridos no glossário.

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keywords

Specialised Translation, Terminological Analysis, Chirality, Glossary

abstract

This dissertation starts out from a real practical objective: to produce material, in Portuguese, to support classes in Chirality. The translation and the validated bilingual glossary, which is the product of the cooperation between the Department of Languages and Cultures and the Chemistry Department, will serve as additional material and support for the Q4 Laboratory classes included in the chemistry first cycle programme. It also includes a discussion of the translation issues that emerged during the translation process and a conceptual analysis of the key terms that form part of the glossary.

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Índice

Índice de Imagens ............................................................................................................... xv

Introdução .............................................................................................................................. 1

1. Fundamentos Teóricos das Áreas da Tradução e Terminologia .................................. 5

1.1. Fundamentos de Tradução..................................................................................... 5

1.1.1. Categorias de Tradução .................................................................................. 8

1.1.1.1. Tradução Geral Vs Tradução Especializada ............................................... 8

1.1.1.2. Tradução Literária Vs Tradução de Especialidade ..................................... 9

1.1.2. Conceito Skopos ........................................................................................... 11

1.1.3. Conceito de Género Textual ......................................................................... 13

1.1.4. Métodos, Procedimentos e Estratégias de Tradução ................................... 13

1.2. Fundamentos da Terminologia ............................................................................. 14

1.2.1. Conceitos Básicos da Terminologia .............................................................. 17

1.2.2. Glossário: Construção e Função ................................................................... 21

2. Discussão e Análise do Domínio Apresentado e do Público-alvo do Projeto ............ 25

2.1. Introdução à Quiralidade ...................................................................................... 25

2.2. Caracterização dos Alunos ................................................................................... 27

3. Preparação e Análise da Aplicação Prática ................................................................ 29

3.1. Elaboração do Glossário ...................................................................................... 29

3.1.1. Extração dos Candidatos a Termo................................................................ 30

3.1.2. Validação dos Candidatos a Termo .............................................................. 31

3.1.3. Procura de Equivalentes ............................................................................... 32

3.1.4. Dificuldades na Procura de Equivalentes ..................................................... 32

3.1.5. Validação dos Equivalentes .......................................................................... 34

3.1.6. Procura das Definições ................................................................................. 34

3.1.7. Dificuldades na Procura das Definições ....................................................... 35

3.1.8. Validação das Definições .............................................................................. 36

3.1.9. Seleção e Validação das Imagens ................................................................ 36

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3.1.10. Critérios para a Qualidade de um Glossário ................................................. 37

3.2. Processo Tradutivo ............................................................................................... 38

3.2.1. Pré-tradução .................................................................................................. 38

3.2.2. Tradução ........................................................................................................ 39

3.2.3. Pós-tradução ................................................................................................. 44

3.3. Análise da Relação Conceptual dos Termos Incluídos no Glossário .................. 45

3.3.1. Passo seis e sete: Elaboração de um Sistema de Conceitos e Elaboração

Sistemática dos Dados ................................................................................................ 47

3.3.2. Passo oito: Elaboração Terminográfica ........................................................ 54

3.4. Ferramentas Utilizadas ......................................................................................... 54

Conclusão ............................................................................................................................ 57

Referências Bibliográficas ................................................................................................... 59

Anexos ................................................................................................................................. 63

Anexo I – Tradução da Experiência Laboratorial ............................................................ 65

Anexo II – Glossário Terminológico ................................................................................ 81

Anexo III - Artigos Científicos Utilizados para a Extração e Análise Terminológica ...... 93

Artigo 1 – Chiral Drugs: An Overview .......................................................................... 95

Artigo 2 – Chirality ...................................................................................................... 114

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Índice de Imagens

Ilustração 1 - Esquema ilustrativo proposto pela professora Graça Rocha ....................... 25

Ilustração 2 - Vista do programa Antconc ........................................................................... 31

Ilustração 3 - Modelo de elaboração sistemática baseado em Picht e Draskau (1985)

retirado da revista LSP Journal ........................................................................................... 46

xvi

1

Introdução

A relação entre tradutor especializado e o especialista de uma determinada área sempre

foi muito estreita e é precisamente isso que se verifica neste trabalho. O projeto de

mestrado aqui apresentado surgiu de uma proposta realizada pela professora Graça Rocha

para uma colaboração entre o Departamento de Línguas e Culturas e o Departamento de

Química. Os objetivos desta cooperação foram a elaboração de dois produtos distintos,

ambos com uma finalidade de prática real e didática. Estes dois produtos, resultantes da

partilha de conhecimentos e capacidades dos especialistas dos dois departamentos em

questão, terão certamente utilidade para os profissionais em formação de ambas as áreas.

Este projeto encontra-se inserido numa área bem especifica da química: a área da

Quiralidade. Pode-se aferir desde já que os dois produtos anteriormente mencionados se

enquadram nesta especialidade. Na verdade, um dos produtos finais é a tradução de uma

experiência laboratorial que testa precisamente a quiralidade do Ibuprofeno. Por seu lado,

o segundo produto prático final trata-se de um glossário bilingue didático, cujos termos

incluídos se encontram conceptualmente delimitados através da seleção cuidadosa de

artigos científicos que constituem o corpus.

O corpus de trabalho deste projeto compreende, então, dois artigos científicos e uma

experiência laboratorial. Estes artigos científicos pretendem informar os leitores sobre as

potencialidades dos medicamentos quirais quanto à sua eficácia e especificidade em

comparação com os medicamentos já utilizados. Ao contrário de certos medicamentos

como a morfina, que são isolados de fontes naturais, alguns medicamentos quirais são

sintetizados em laboratório e caracterizam-se por possuírem um átomo de Carbono Quiral

ao qual se ligam quatro átomos ou grupos substituintes todos diferentes. Os artigos

selecionados para este projeto explicam, entre muitas outras coisas, a importância da

Quiralidade no campo da farmacêutica. Já a experiência laboratorial põe à prova os

conhecimentos adquiridos através de perguntas pré e pós laboratoriais. Além disso, esta

experiência inclui também uma descrição histórica do aparecimento de moléculas quirais,

pelo que se pode afirmar que esta experiência apresenta um carácter educativo.

De facto, a escolha da elaboração de uma tradução e da construção de um glossário foi

ponderada e apreciada ao pormenor, com considerações especiais relativas à utilidade

prática que se perspetivava destes produtos finais. Este projeto surge para dar resposta à

necessidade do Departamento de Química de material da área da quiralidade em

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português, com o fim de ser utilizado como uma ferramenta de ensino para os alunos da

área de Química Orgânica. De igual forma, os alunos do Mestrado em Tradução

Especializada também poderão considerá-lo útil, tendo em conta a escassez de trabalhos

nesta área específica da ciência. Trata-se, portanto, de um projeto com uma finalidade

prática didática.

Como seria de prever, a construção e elaboração desta tradução e glossário requereram

um grande investimento de pesquisa de informação. Essa informação, necessária à

composição deste projeto, incluiu não só a pesquisa terminológica de equivalentes nas

duas línguas de trabalho elegidas (o português e o inglês), mas também toda a informação

de base que suporta todas as decisões referentes à língua, na sua dimensão lexical e

gramatical, terminológica e outras que foram tomadas no decorrer do trabalho. Assim, de

forma a organizar e compartimentar a informação recolhida e considerada relevante,

dividiu-se entre trabalho em três diferentes partes.

O primeiro capítulo debruça-se sobre os fundamentos teóricos relativos à Tradução, com

especial atenção à Tradução Especializada, e à Terminologia. Para além de dar conta da

perspetiva de Tradução utilizada ao longo do trabalho, aborda-se, igualmente, vários

conceitos relacionados com a área do presente mestrado, explicitando o seu significado,

segundo as perspetivas de diferentes autores que se dedicaram a estudá-los sob o ponto

de vista teórico. No que se refere à Terminologia, também esta é alvo de discussão e

análise, com ênfase na sua importância para a área comunicacional científica e na

importância das ferramentas que dela resultam para o papel do tradutor especializado.

O capítulo dois funciona como uma introdução ao capítulo seguinte, na medida em que

apresenta os futuros utilizadores dos produtos realizados, ou, por outras palavras, o

público-alvo deste projeto. Este capítulo foca-se, assim, na caracterização dos alunos a

quem se destinam a tradução e o glossário bilingue didático. Com o intuito de facilitar a

compreensão do domínio abrangido por este projeto, incluiu-se também uma breve

discussão da área da Quiralidade, mencionando e explicando alguns dos termos e

conceitos especializados da área em questão que foram inseridos no glossário. Desta

forma, o leitor pode adquirir uma perceção mais clara de como os termos estão

relacionados entre si, o que, por sua vez, permitirá uma melhor compreensão da análise

conceptual feita já no final do terceiro e último capítulo deste trabalho.

É precisamente no terceiro capítulo que estão descritos todos os processos levados a cabo

para a realização e concretização dos dois produtos finais propostos. Ao longo de todo o

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capítulo, descrevem-se e reflete-se sobre as questões levantadas pelo processo tradutivo,

sobre os obstáculos ultrapassados aquando da construção do glossário e sobre todos os

passos que conduziram à elaboração da análise conceptual com fins terminológicos. Nesta

fase, será recorrente a menção da intervenção da especialista da área de trabalho, a

coorientadora deste projeto, no sentido de validar todas as opções tomadas. Esta validação

confere aos produtos finais a característica distintiva de ser verdadeira e de se apresentar

em conformidade com as normas aceites pela comunidade científica abrangida por este

domínio de especialidade. Ainda nesta parte, inclui-se uma abordagem às metodologias e

ferramentas de trabalho utilizadas. Estas, como será percetível mais adiante, serviram para

otimizar o tempo e esforço necessários para completar os produtos finais, além de

garantirem uma melhor qualidade, visto que as suas funcionalidades conferem e

asseguram a consistência desejada e permitem uma melhor perceção do trabalho

realizado.

Por último, de referir que a tradução e o glossário especializado encontram-se nos anexos

deste trabalho. Juntamente com este projeto, foi entregue um CD-ROM que contém os

ficheiros necessários para o uso, modificação e atualização do glossário na ferramenta

SDL Multiterm.

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1. Fundamentos Teóricos das Áreas da Tradução e Terminologia

O presente projeto de conclusão de mestrado tem como objetivos principais a tradução e

a construção de um glossário de termos restrito num domínio conceptualmente delimitado,

tal como é explicado durante o desenvolvimento do trabalho. No entanto, para cada um

destes objetivos existem conceitos da área dos estudos da Tradução que requerem uma

análise teórica. Esta reflexão teórica revela-se imprescindível, pois pode existir um mesmo

conceito com várias definições consoante os diferentes autores. Além disso, também é

pertinente para a fundamentação deste projeto, na medida em que as escolhas feitas no

âmbito da tradução do documento terão de ser justificadas com alguma base teórica. As

definições dos conceitos que se apresentam de seguida servirão, então, não só de apoio

teórico ao projeto, como também de clarificação quanto ao sentido em que certo conceito

é usado, visto que diferentes autores da área da tradução possuem diferentes visões e

definições, nomeadamente quanto a conceitos como “estratégia de tradução” ou

“procedimento de tradução”, e até mesmo a Tradução é vista por vários prismas. Assim,

torna-se indispensável mencionar que autores e que definições são utilizados no projeto

em questão. Outros conceitos como skopos e corpus farão parte deste capítulo por se

tratarem de conceitos relacionados com o processo de análise textual que foi realizada no

sentido de desenvolver uma tradução que correspondesse às expectativas do público-alvo.

1.1. Fundamentos de Tradução

Nos estudos de tradução, tendo em consideração a multidimensionalidade da mesma,

cada autor define e descreve a tradução seguindo uma determinada perspetiva, podendo,

desta forma, aprofundar a vertente da tradução que pretende estudar. Facilmente se pode

citar Jakobsen (1994b p. 48) quando afirma que a tradução é tão complicada e

multifacetada quanto a produção de texto. Para este projeto, considerando os seus

objetivos primários, optou-se por abordar a tradução numa perspetiva de ato

comunicacional, ou seja, a tradução é vista como um processo pelo qual se assegura uma

comunicação entre duas culturas com línguas distintas, que de outra forma não seria

possível.

Translation can be seen as enabling access to a different world of knowledge,

traditions and ideas that would otherwise have been locked away behind a

language barrier (House, 2014 p. 2).

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No sentido puramente científico, considera-se que a tradução é a transferência de uma

mensagem (de um significado) de um primeiro texto (texto de partida - TP) escrito num

determinado idioma (língua de partida - LP), para uma língua de chegada (LC). Esse

mesmo texto traduzido (texto de chegada - TC) representará para um público específico

um propósito específico num determinado contexto.

Ao longo da obra de Juliane House (2014), a tradução é vista como uma construtora de

pontes da comunicação, onde as fronteiras de cada país não representam uma barreira

para a transmissão de conhecimentos, sendo o tradutor o mediador desta comunicação.

Esta visão encaixa-se perfeitamente naquilo que se pretende com este projeto, uma vez

que também ele se destina a criar uma ponte para que os alunos de farmacêutica

compreendam e assimilem o conhecimento que consta nos artigos fornecidos.

A ponte entre o comunicador e o recetor assentará em valores de fidelidade e

compreensibilidade, independentemente das características do texto fonte. No entanto, tal

como House defende, a língua e a cultura são indissociáveis. Por esta razão, os choques

culturais representam um inevitável obstáculo que o tradutor terá de aprender a

ultrapassar. Mais para a frente neste capítulo, aborda-se as soluções para estes choques

culturais (procedimentos/ técnicas de tradução).

Intercultural understanding is also the basis of a crucial concept in translation: that

of functional equivalence. Functional equivalence is a condition for intercultural

understanding defined as the success with which intercultural communication is

made to function through the provision of ‘common ground’ (Clark 1996). The link

between functional equivalence (as a conceptual basis of translation) and

intercultural understanding (as a basis of intercultural communication) is

highlighted in functional pragmatics via the concept of the ‘dilated speech situation’

(die zerdehnte Sprechsituation, cf. Ehlich 1984 cit. em House, 2014 p. 4).

Nesta parte do discurso, House introduz dois conceitos dignos de atenção, nomeadamente

“dilated speech situation” e “functional equivalence”. House explica o conceito de “dilated

speech situation” da seguinte forma: na comunicação através de textos (agentes de

transmissão de mensagens), os escritores e os leitores não se encontram no mesmo sítio

ao mesmo tempo e só a tradução é capaz de reparar essa rutura, assim, o discurso original

torna-se dilatado (p. 5, tradução própria). Quanto ao conceito de “equivalência”, este é

outro caso em que os estudiosos se debatem, cada um com a sua perspetiva. House, por

seu lado, defende os conceitos de “overt translation” e “covert translation”.

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In an overt translation, the receptors of the translation are quite ‘overtly’ not being

addressed; an overt translation is thus one which must overtly be a translation, not

a ‘second original’. The source text is tied in a specific manner to the source

linguaculture. The original is specifically directed at source culture addressees but

at the same time points beyond it because it is also of general human interest. A

covert translation is a translation which enjoys the status of an original source text

in the target culture. The translation is covert because it is not marked

pragmatically as a translation text of a source text but may, conceivably, have been

created in its own right as an independent text. A covert translation is thus a

translation whose source text is not specifically addressed to a particular source

culture audience, that is it is not firmly tied to the source linguaculture (House, 2014

p. 252).

No entanto, no que se refere a este tema, as definições das equivalências que mais se

popularizaram foram as de Nida (1969). Este autor distingue duas equivalências: a

equivalência funcional (ou dinâmica) e a equivalência formal (ou correspondência formal).

A primeira foca-se, predominantemente, em passar a mensagem ao leitor com a sensação

idêntica à que o leitor do texto original experienciou. Por seu lado a equivalência formal

prende-se mais com a forma gramatical do texto de partida e tenta reproduzi-lo no texto de

chegada. Por outras palavras, a equivalência dinâmica/funcional resulta numa leitura

natural, fluida, próxima da cultura do leitor (evita-se o efeito de estrangeirismo), já a

equivalência formal concentra-se na fidelidade literal ao texto de partida, respeitando a sua

forma gramatical.

(…) By its very nature a dynamic equivalent translation is a less “accurate”

translation, for it departs further from the forms of the original. (…) Accuracy can

only be rightly determined by judging the extent to which the response of the

original receptor is substantially equivalent to the response of the original

receptors. (…) If “accuracy” is to be judge in this light, then certainly the dynamic

equivalent translation is not only more meaningful to the receptors but also more

accurate (Nida, 1969 p. 28).

É facilmente percetível que Nida prefere a equivalência dinâmica à correspondência formal,

argumentando que a mensagem deve ser passada de forma de forma legível e facilmente

percebida pelo leitor, sendo este processo facilitado com recurso à equivalência dinâmica.

Obviamente que a escolha entre uma destas duas durante o processo tradutivo não

dependerá só de um ou outro fator. Existem vários aspetos a ter em conta, nomeadamente

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a natureza do texto, o seu objetivo, público-alvo, entre outros.

1.1.1. Categorias de Tradução A natureza do conteúdo de um texto, a sua forma e o seu objetivo são fatores que

contribuem para classificar os textos a traduzir nas várias categorias (ou subcategorias) da

tradução. Apresentam-se de seguida dois pontos de vista que divergem quanto à divisão

das categorias da tradução. Através da análise das duas perspetivas, poder-se-á

determinar a que categoria pertence o documento alvo de tradução e os outros dois artigos

que constituem o corpus deste trabalho, relembrando que este projeto se enquadra na área

da ciência, mais concretamente ao domínio da Quiralidade.

1.1.1.1. Tradução Geral Vs Tradução Especializada

Na sua obra, Daniel Gouadec (2007) distingue duas grandes categorias de Tradução: Geral

e Especializada (p. 27). Por um lado, a Tradução Geral refere-se à tradução de documentos

que não se enquadram em nenhum domínio técnico ou científico, tais como cartas,

biografias ou guias turísticos, e que não requerem o uso de ferramentas nem

procedimentos especiais. Por outro lado, a Tradução Especializada é a tradução de

documentos que estão associados a áreas de especialização, enquadrados num

determinado tipo, que podem destinar-se a um certo público-alvo, ou que podem exigir o

uso de ferramentas específicas (p. 28).

Specialised translation obviously requires a good knowledge of the field or subject

domain involved. Knowledge of languages is by no means sufficient and the

translator must be familiar with the subject area of the material for translation or, if

practical, with the product or process referred to in the document, but also with the

thought processes and value systems shared by those who will be reading or using

the translation (Gouadec, 2007 p. 91).

Gouadec (2007) subdivide a categoria da Tradução Especializada em:

• Tradução Literária (poemas, livros de ficção);

• Tradução Comercial (faturas, contratos);

• Tradução Financeira/ Legal/ Farmacêutica (balanços contabilísticos/ leis/ relatórios

de experiências);

• Tradução de matérias de marketing e propaganda;

• Tradução Técnica (documentos da área de engenharia ou gestão);

• Tradução Científica (exemplos: jornais científicos, artigos de investigação).

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Como é percetível, Gouadec inclui na Tradução Especializada a tradução literária. Esta

inclusão da tradução literária na categoria da Tradução Especializada, Gouadec justifica

com a tendência de especialização do tradutor literário para um género ou época e porque

requere talentos de estilo, sensibilidade e criatividade. No entanto, o mesmo não acontece

com outros autores.

1.1.1.2. Tradução Literária Vs Tradução de Especialidade

A autora Margaret Rogers (2015) apresenta uma visão diferente sobre a divisão das

categorias da tradução. Se por um lado os textos literários se destinam a públicos gerais,

a quem não se lhes é exigido nem esperado conhecimento científico de maior, e onde o

objetivo principal é o de entretenimento, persuasão, ou, nos casos de textos jornalísticos,

de informar, por outro, os textos de especialidade revelam-se muito mais exigentes em

termos de rigor técnico/ científico e de fidelidade, onde se antecipa que tanto o autor como

o leitor possuam um conhecimento mais aprofundado da área de especialidade

(competência recetiva). Rogers (2015) designa estes textos como textos LSP (Language

for Special Purposes). Dentro dos designados textos LSP, a autora distingue ainda os

textos técnicos dos textos científicos. Quanto aos textos primeiros, Rogers, citando Byrne

(2012), afirma que estes são um meio para atingir um fim, ou seja, os leitores só estão

interessados em saber como conseguirão obter um produto final, de modo que a linguagem

é simples, cronológica e apresenta de forma lógica uma relação causa-efeito.

Scientific texts, on the other hand, may contain ‘passages of text composed of

quite long, complex sentences involving the type of language more commonly

associated with more conventionally creative types of text’, including the creative

use of metaphors to name new concepts (2012: 49, 3). The label ‘specialised text’

– or ‘LSP text’ – is therefore by no means narrowly constrained to a highly restricted

set of genres or limited subject matter, and translators even of ‘scientific and

technical texts’ would need to be versatile and inventive (Byrne cit. em Rogers,

2015 p. 22).

Ainda sobre a Tradução Especializada, Rogers garante que a maior parte das traduções

de especialidade são feitas com o intuito de funcionarem como se se tratassem de um texto

original e não de uma tradução. Acrescenta ainda que para essa finalidade são feitos

ajustes para melhor corresponder às expectativas dos leitores, sempre com uma

orientação informativa focada no conteúdo.

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Também Cabré (1999) se debruça sobre a Tradução Especializada, referindo que a

Tradução Especializada, em geral, requer do tradutor profissional competências e

destrezas particulares que se aglomeram numa série de subcompetências específicas.

Dentro destas subcompetências, Cabré destaca a subcompetência linguística, pois vai

mais além do conhecimento dos sistemas linguísticos com os que se está a trabalhar; ela

solicita que o tradutor seja plenamente consciente das diferenças existentes entre o

discurso científico entre as duas línguas com que se está a trabalhar e que tenha um

conhecimento adequado da terminologia própria da área de especialidade em questão (p.

47-48).

A área da especialidade pode ainda dividir-se segundo vários critérios de estruturação das

linguagens de especialidade: área de especialidade, público alvo, género textual, entre

outros. Seguindo o modelo de Hoffmann (1998), apresentado por Stolze (2009)1, as áreas

de especialidade podem ser agrupadas segundo um eixo horizontal ou um eixo vertical. O

primeiro refere-se aos diferentes ramos de uma dada especialidade. Por exemplo, se se

tratar do ramo da Engenharia, ao longo do eixo horizontal encontra-se a engenharia civil,

engenharia eletrotécnica, engenharia de materiais, entre outros. Por seu lado, o eixo

vertical refere-se à forma, contexto, grau de abstração, pares comunicacionais, entre

outros. É neste eixo vertical que se encontram as diferenças de discurso que dependem

da relação entre o emissor e o recetor. Fundamentalmente, existem quatro tipos de

interação:

• Comunicação entre dois profissionais. Os textos científicos ou relatórios são

exemplos deste tipo de comunicação, onde o objetivo é a partilha de conhecimentos

especializados;

• Comunicação entre profissional e semi-profissional. Este semi-profissional refere-

se a, por exemplo, estudantes em formação, em que o objetivo é a transferência de

conhecimento básico. São exemplos desta comunicação os textos das

monografias, livros de curso, entre outros, onde se verifica um discurso direcionado

para a instrução dos aprendentes;

• Comunicação entre profissional e não-profissional. O exemplo mais flagrante deste

tipo de comunicação é na relação médico-doente. O profissional, neste caso o

médico, explica ao doente (não profissional) o seu estado de saúde e as práticas

que deve ter. Trata-se, então, de um discurso educacional.

1 Este modelo foi consultado na sua versão portuguesa, cuja tradução foi realizada pela professora Teresa Alegre. A mesma disponibilizou este modelo aquando lecionava a disciplina de Seminário de Orientação durante o primeiro ano deste mestrado.

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• Comunicação entre dois não profissionais. As publicações de revistas de interesse

geral por vezes abordam questões de carácter mais científico com o intuito de

informar ou chamar a atenção da população sobre determinada situação.

Ao analisar o texto original, dá-se conta de que a experiência laboratorial tem uma

orientação educacional. Assim, e tendo em conta que o público-alvo da tradução são os

profissionais em formação, está-se perante dois documentos com o mesmo skopos.

1.1.2. Conceito Skopos

Independentemente do tipo de texto que está a ser traduzido, cada um tem um determinado

propósito, objetivo, finalidade, que, na área dos estudos da tradução, também se denomina

por skopos (escopo). Para melhor compreender e abordar o skopos, citam-se aqui os

autores Reiss e Vermeer (2014) que discutem precisamente a temática deste conceito.

Reiss e Vermeer começam por referir que um autor, ao escrever a sua obra, realiza uma

ação que tem o objetivo (consciente ou inconsciente) de alterar a realidade presente (p.

85). Ao estudo desta ação, Vermeer e Reiss (2014) designam de “teoria da ação”, e ao

estudo da ação do tradutor denominam de “teoria da ação tradutiva”.

A theory of action begins with a specific situation which is assessed by a particular

person in a particular way. (…) A theory of translational action begins with a

situation that always includes a preceding action, i.e. the source text; here, the

question is not whether and how somebody acts but whether, how and in what

respect the previous action is continued (translated/interpreted) (idem p. 85).

O skopos de um texto é determinado não só pela intenção do autor, ou seja, pelo seu

objetivo comunicativo, mas também pelo recetor da mensagem - não se pode definir um

escopo sem se conhecer o público-alvo a quem se destina a tradução. No entanto, a

situação revela-se mais complexa quando os textos traduzidos não têm os mesmos

objetivos que os textos de partida (as razões para isso serão discutidas mais à frente).

Uma vez estabelecido o público-alvo e determinadas as características do mesmo (nível

de formalidade, conhecimento, entre outros) poderá ser necessária a realização de

alterações a nível terminológico, de registo, entre outras. A teoria da ação tradutiva releva-

se aqui pertinente, pois a continuação do texto de partida, ou seja, a sua tradução ou

interpretação, pode sofrer desvios em relação à sua função original (Reiss e Vermeer, 2014

p. 85). Mas isso quer dizer que a tradução foi “mal-feita”? Durante o processo tradutivo, as

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escolhas do tradutor são explicadas pelas circunstâncias em que aquele texto está

inserido. Assim, não se pode falar em “boas” ou “más” traduções, tendo em conta apenas

o texto em si. A essa avaliação tem de se acrescentar a informação sobre o público a quem

se destina – para quem? “An action is successful if it can be interpreted as adequate or

reasonable with regard to the situation” (p. 88). Por isso, é essencial definir um escopo e,

para tal, deve-se ter em conta as regras defendidas por Reiss e Vermeer: a regra principal

do escopo e a regra sociológica. A regra principal do escopo refere-se àquilo que já foi

previamente discutido: cada ação é determinada pelo seu propósito. A regra sociológica,

por sua vez, reflete sobre a interação entre as duas partes (emissor e recetor) e as relações

entre o tradutor e as editoras, onde o primeiro tem de se sujeitar às regras da segunda.

Estando definidos estes parâmetros, pode-se determinar o escopo.

Pode-se verificar, contudo, que o escopo do texto traduzido nem sempre é o mesmo que

o original. “It has been frequently claimed that a translatum should have the ‘same effect’

as the source text; but, for this to be possible, it may be necessary to change the function”.

(Reiss e Vermeer, 2014 p. 93). Estes autores apontam três razões para tal:

• A primeira razão para esta mudança de escopo prende-se, obviamente, com a

diferença de objetivos entre o texto original e o traduzido. Estes autores afirmam

que manter o objetivo inicial do texto original trata-se de uma questão culturalmente

específica e não um requisito básico da tradução;

• A segunda razão que os autores apontam que justifica a mudança de escopo

relaciona-se com a “novidade” que o produto final tem para oferecer ao leitor. A

informação que a tradução facilita tem de ser de interesse para o público e, por

vezes, essa novidade passa pela diferença em como a mensagem é transmitida;

• A terceira e última razão tem a ver com os sistemas culturais e de linguagem

diferentes nos dois textos (original e traduzido). Explicando com as palavras destes

autores, a ação de tradução consiste numa transferência cultural e linguística.

Tendo em consideração que cada cultura tem o seu sistema cultural e linguístico,

é possível assumir que o valor atribuído aos elementos seja também ele diferente.

Cultures and languages are individual entities and, therefore, texts, as systems

consisting of parts of individual cultural and linguistic systems, are individual

entities as well. It is obvious that the value of an element of one system that is

transferred into another system is bound to change because it is now related to

the elements of the new system. (…) It is therefore impossible for the implications

13

contained in the source text to appear in exactly the same form in the target text

(Reiss e Vermeer, 2014 p. 93).

Sintetizando, independentemente da razão que levou à alteração do escopo, a mesma será

levada a cabo tendo em consideração os novos propósitos do texto, o público a quem se

destina e outras considerações de agentes externos (como as editoras).

1.1.3. Conceito de Género Textual

Tal como refere Lux (1981), citado em Reiss e Vermeer (2014), “uma parte da identidade

de um texto consiste na sua integração a um determinado género” (tradução livre). Os

géneros textuais, segundo os autores Reiss e Vermeer (2014 p. 160), que se basearam

nos estudos de Lux (1981), definem-se como os tipos de discurso e atos de escrita

associados a atividades comunicativas regulares, que, pela sua repetição, desenvolveram

padrões de uso de linguagem e composição textual – normas ou convenções. Os textos

que estão associados a um determinado género, apresentam os mesmos esquemas

comunicativos, padrões de uso da língua, formas oficializadas e regras de uso da

linguagem que se desenvolveram historicamente e que são reconhecidas pela

competência. A determinação de um género textual permitirá perceber que normas/

convenções geraram o texto, convenções essas que terão de ser tidas em conta no

momento da tradução. A razão para tal prende-se com o facto de os países criarem/

desenvolverem padrões de uso de linguagem diferentes (competência cultural).

“Translators who naїvely reproduce the source-culture conventions in the target text

because they are not aware of the target-culture conventions will probably produce an

inadequate translation” (Reiss e Vermeer, 2014 p. 162).

Analisando os artigos utilizados, estes podem enquadrar-se no género da escrita científica.

Como dentro deste género pode haver subgéneros, este é denominado como complex

genre (Reiss e Vermeer, 2014 p. 162). Por exemplo, o género textual do texto traduzido

(experiência laboratorial) é o género científico, e ainda se enquadra no subgénero relatório

laboratorial. Por seu lado, os restantes dois documentos (artigos científicos) incluem-se no

género de artigo científico.

1.1.4. Métodos, Procedimentos e Estratégias de Tradução

Assim como existem diferentes formas de descrever e analisar a Tradução, existem

também outros termos desta área que, segundo diferentes autores, designam coisas

diferentes, seja a nível terminológico, conceptual ou ambos. Deste modo, torna-se

relevante esclarecer em que perspetiva e em que autores este projeto se baseia quando

14

se faz referência a métodos de tradução, estratégias de tradução e procedimentos de

tradução. Para estes conceitos, utilizou-se as definições de Lucía Molina e Amparo Hurtado

Albir (2002).

O método tradutivo, explicam as autoras, refere-se à escolha da abordagem global feita

pelo tradutor que afeta todo o texto durante o processo tradutivo (p. 507). Essa mesma

escolha depende da intenção do tradutor e vai influenciar as traduções das microunidades

textuais. A esta influência de traduções de unidades mínimas, Molina e Hurtado dão o

nome de técnicas ou procedimentos de tradução. A definição torna-se mais fácil aplicando

um exemplo: se o objetivo do tradutor for dar uma sensação de estrangeirismo ao texto (a

sua abordagem global – método tradutivo), então provavelmente irá recorrer a

estrangeirismos ao longo da tradução (técnicas/ procedimentos de tradução).

Ainda relativamente aos procedimentos de tradução, as autoras afirmam que estes são

usados tendo em conta o género de texto (contrato, brochura, entre outros), tipo de

tradução (técnica, literária, entre outros), modo de tradução (interpretação, escrita, entre

outros), método escolhido (comunicativo, informativo, entre outros), o objetivo da tradução

e características do público alvo (skopos), pelo que não podem ser avaliados sem ter em

conta o texto por inteiro (p. 509).

As estratégias de tradução, por seu lado, aludem às soluções a que o tradutor recorre

quando encontra uma expressão particularmente difícil de traduzir (p. 508). As estratégias

são mecanismos, conscientes ou não, a que o tradutor recorre para solucionar problemas

tradutivos e encontrar uma tradução adequada para aquela unidade textual em específico

(exemplo: reformulação).

Em suma, o método refere-se à abordagem global (foco na compreensão, literalidade), as

técnicas ou procedimentos de tradução afetam as unidades mínimas (exemplo:

empréstimo, transposição de verbo para nome) e as estratégias estão relacionadas com a

resolução de problemas (exemplo: consulta de um especialista).

1.2. Fundamentos da Terminologia

Nenhum tradutor - de especialidade ou não - trabalha sozinho. Citando Newmark (1998),

“Translation as a profession has to be seen as a collaborative process between translators,

revisers, terminologists, often writers and clients (literary works have to be checked by a

second native TL reviser and desirably a native SL speaker), where one works towards a

15

general agreement” (p. 6). No próximo segmento deste capítulo, explica-se o papel da

Terminologia e a sua relação com o tradutor.

O tradutor tem de saber reconhecer e utilizar a linguagem de cada área de especialidade.

Assim, os instrumentos da terminologia surgem para dar auxílio à tarefa do tradutor, na

medida em que contribuem para a consistência e qualidade do texto, além de que fornecem

ao tradutor conhecimento sobre os termos e designações que foram convencionalmente

aceites por uma comunidade de especialistas de uma área específica com fins de facilitar

a comunicação e promover a harmonização. A supracitada autora Teresa Cabré (1999)

também define e reflete sobre a área da Terminologia.

Defined as the process of compiling, describing, processing and presenting the

terms of special subject fields in one or more languages, terminology is not an end

in itself, but addresses social needs and attempts to optimize communication

among specialists and professionals by providing assistance either directly or to

translators or to committees concerned with the standardization of a language

(Cabré, 1999 p. 10).

Esta autora afirma também que para as diferentes disciplinas técnico-científicas a

Terminologia é o conjunto das unidades de expressão e comunicação (termos) que

permitem transferir o pensamento especializado (p. 11). É, portanto, uma forma de

transferir, de comunicar. Gouadec (2007) partilha da mesma opinião: Terminography

(terminology mining and management) is an essential component task of the translation

process. In fact, if the terminology is not available, the translation will not be adequate. (p.

22). Teresa Cabré (1999) argumenta ainda que os tradutores técnicos devem estar

familiarizados com o domínio em que estão a trabalhar, pois não só têm de garantir que o

conteúdo se mantém durante a tradução, como esta tem de estar conforme as normas

estipuladas na cultura de chegada.

Para Cabré, os objetivos da terminologia incluem a estandardização dos termos.

Terminology only attempts to provide theoretical constructs and principles

governing the choice and order of terms of special subject fields in order to

standardize their form and contents (Cabré, 1999 p. 36-37).

Cabré defende que o uso de terminologia estandardizada facilita a comunicação entre

especialistas (p. 47) e a dita estandardização é uma forma de combater a diversidade de

nomes e, deste modo, assegurar uma comunicação precisa (p. 194). Confessa, contudo,

que o processo de unificação de todos os termos científicos seja utópico e improvável. Por

16

seu lado, Rita Temmerman (2000) contesta as ideias da Terminologia Clássica que

defendem que a estandardização promove a comunicação da linguagem especializada.

Na sua obra, Temmerman explica que a Terminologia Clássica assenta em premissas

básicas dignas de revisão e discussão, nomeadamente que os conceitos são bem

definidos, que a univocidade dos termos é essencial para uma comunicação eficiente e

sem equívocos e que a linguagem figurativa e a mudança de significado são assuntos

linguísticos que não interessam à Terminologia, visto que esta se restringe à perspetiva

onomasiológica.

(…) the belief in an objective world is replaced by the belief that the understanding

of the world and of the words used to communicate about the world is based on

human experience, and if this understanding is considered to be prototypically

structured and embedded in a frame, the basic principles of the traditional

Terminology schools will need re-evaluation (Temmerman, 2000 p. 1,2).

Ao longo da sua obra, Temmerman reflete sobre as limitações da Terminologia Clássica,

que assenta no pilar do objetivismo e que descarta a metaforização. A autora afirma que a

objetivação de um conceito é ignorar as experiências e observações humanas, o que por

sua vez representa um obstáculo à compreensão. Por outras palavras, uma descrição de

significado baseada em princípios de objetivismo limita a compreensão do objeto alvo de

definição, pois carece de experiência humana.

The human capacity to understand and to imagine is not discussed in objectivism.

Meaning is seen as objective because it is reduced to the relation between abstract

symbols and things in ‘reality’ which have characteristics and relationships. The

objectivist stance can only be upheld as long as one does not consider terminology

in ‘real’ language (parole), like in texts written by specialists. In other words, the

objectivist stance does not give any attention to the communicative aspect of

language (Temmerman, 2000 p. 16-17)

Como alternativa a estes princípios da Terminologia Clássica, Temmerman propõe abordar

a Terminologia numa perspetiva sociocognitiva. Esta nova abordagem foca-se no estudo

da Terminologia segundo o uso da linguagem corrente, onde se inclui o estudo da

sinonímia e da polissemia. Para além disso, a abordagem sociocognitiva contesta os limites

bem delineados dos domínios do conhecimento de especialidade, pois o domínio “é

constantemente o resultado da dialética entre integração (interdisciplinar) e fragmentação

(hiperespecialização)" (Gambier, 1991: 37 cit em Temmerman, 2000 p. 32).

17

Cabré reconhece, a par de Temmerman, que nem sempre o método “um conceito, um

termo” funciona, pois dentro de um mesmo tema uma mesma forma (termo) pode

corresponder a mais do que um significado (p. 40). Pavel e Nolet (2002) concordam que

um mesmo conceito pode receber designações diferentes, de acordo com a área temática

em que se utilize, ou o mesmo termo pode designar conceitos diferentes em outras

especialidades. Por isso mesmo, é preciso ter em atenção o domínio do texto que está a

ser traduzido e procurar equivalentes dos termos na língua de chegada nesse mesmo

domínio.

Uma vez explicada a Terminologia – em que consiste e quais são os seus objetivos – e

abordado o desafio de Temmerman para a reavaliação das premissas da Terminologia

Clássica, segue-se a explicação dos conceitos que estão associados a esta área,

nomeadamente “termo”, “conceito”, “sinónimo” e “definição”.

1.2.1. Conceitos Básicos da Terminologia

O termo, ou unidade terminológica, é a unidade básica e elemento central de estudo da

Terminologia, pelo que faz sentido que seja este o primeiro a ser alvo de discussão. O

“termo”, de acordo com o Guião de Metodologia de Rute Costa (2011)2, a qual se baseou

nas normas ISO, e com o Manual de Terminologia de Silvia Pavel e Diane Nolet (2002), é

a designação verbal de um conceito num domínio específico que é partilhado e aceite por

uma comunidade de especialistas. Segundo Dubuc (2002 p. 33), o “termo” é o elemento

central de toda a terminologia, pois constitui uma nomenclatura terminológica associada a

uma linguagem de especialidade3. Por seu lado, Cabré (1999 p. 80-81) vai mais além desta

definição, acrescentando que os termos são signos convencionados com significado

(representam um conceito num determinado campo de conhecimento), que se encontram

no discurso da língua de especialidade e possuem um lado sistemático (termo como

unidade de um código estabelecido) e um pragmático (termo como unidade utilizado na

comunicação especializada para referir objetos do mundo real).

2 Texto facultado pela professora Maria Roberto. 3 Tradução retirada do artigo de Marini, Sátia (2013). Aspectos Diferenciais das Unidades de Tradução e Terminológica, 2 (2), 17-29

18

De acordo com Cabré (1999 p. 82), os termos podem ser classificados sob três perspetivas

diferentes:

• Formal (designação). Os termos são unidades fonológicas representadas

graficamente, que podem ser articuladas foneticamente. A sua estrutura interna é

constituída por morfemas. Um termo pode ser:

o Simples ou complexo, dependendo do número de morfemas que o

constitui. Exemplos: um acrónimo, uma abreviatura, entre outros (forma do

termo);

o Nome, adjetivo, advérbio ou verbo (função do termo);

o Palavra criada segundo as regras da língua ou empréstimo (origem do

termo).

• Semântica (significado-conceito). Os termos são unidades de referência a um

objeto do mundo real e contêm um significado que é descrito através de

características diferenciadoras;

• Funcional (distribuição e categoria gramatical). Os termos são unidades

distributivas que se inserem num meio linguístico específico e, no discurso dos

textos especializados, combinam-se com outros termos específicos (fraseologia).

Recordando o que foi dito anteriormente, o termo tem uma forma linguística e um conteúdo

que representa um conceito. O trabalho “Processo terminográfico: vertentes conceptual,

comunicativa e textual” de Remígio de Oliveira (2010 p. 142) apresenta várias definições

de “conceito” e analisa como estas diferem entre si e que pontos têm em comum.

Resumindo a sua análise, os diversos autores – Wüster (1985), Ferlber (2001), Galinski e

Picht (2001), entre outros - definem o conceito como uma “representação ou abstração

mental”, mas discordam sobre se se trata de uma unidade de conhecimento ou de uma

unidade de pensamento. Segundo a norma ISO/FDIS 1087-1, o conceito é “uma unidade

de conhecimento criado por uma combinação única de características”.

Sager (1993) afirma que os termos são a “representação linguística dos conceitos” e que

o seu objetivo, no que se refere às línguas de especialidade, é assegurar a consistência e

a transparência dos termos. Ele argumenta ainda que a Terminologia atual concede a

existência da sinonímia e não sustém a ideia de que a um conceito associa-se apenas um

termo4. Contente e Magalhães (2005) alegam também que os sinónimos são, então, parte

4 Retirado do artigo de Marini, Sátia (2013). Aspectos Diferenciais das Unidades de Tradução e Terminológica, 2 (2), 17-29

19

integrante da Terminologia: “Os sinónimos denominam um mesmo conceito, definem um

mesmo conceito, mas situam-se em níveis de língua ou níveis de conceptualização

diferentes ou são utilizados em situações e níveis de comunicação diferentes” (p. 2). A

sinonímia acontece não só devido a formas de conceptualização diferentes dentro de um

mesmo domínio, como também a diferentes níveis de especialização do discurso em si

(diferentes públicos-alvo, situações comunicacionais distintas, entre outros). Além disso,

os sistemas conceptuais não são inalteráveis, pois tal também não o é o conhecimento

(Contente e Magalhães, 2005 p. 2). Em consonância com que foi referido, a Norma ISO

1087 (2000) define a sinonímia como a relação entre designações da mesma língua que

representam o mesmo conceito.

Como foi referido, os conceitos distinguem-se entre si pela combinação única de

características que apresentam. De modo a poder distingui-los, essas características estão

descritas numa definição.

Definitions are linguistic formulae that, like illustrations, are aimed at describing the

concept. (…) Terminological definitions are more descriptive than contrastive; they

describe concepts in exclusive reference to a special subject field and not to a

linguistic system (Cabré, 1999 p. 104-105).

Uma definição, de acordo com os padrões da Terminologia Clássica, tem de ser clara,

objetiva, precisa e, claro, verdadeira (idem p. 106). “A definição corresponde a um texto

cujo objetivo é o de representar e delimitar um conceito no seio de um sistema conceptual,

distinguindo-o de outros conceitos relacionados” (Costa, 2011 p. 9). Existem vários autores

que se baseiam nos princípios da Terminologia Clássica. Contudo, e como já se verificou

anteriormente, o mesmo não acontece com Temmerman (2000), que aborda, discute e

investiga a eficácia dessas premissas clássicas e compara-as com as da Terminologia

Sociocognitiva. Esta forma de abordar a Terminologia abrange modelos cognitivos ou

metafóricos aplicáveis às redações de definições. Ao longo da sua obra, Temmerman dá

exemplos concretos de como a Terminologia Clássica está limitada ao seu objetivismo,

não permitindo uma compreensão total de um determinado conceito e apresentam

exemplos falhados aquando da utilização das definições clássicas desta vez submetidos

aos modelos cognitivos integrados na Terminologia Sociocognitiva com resultados de

sucesso.

Apesar de se abordar a visão de Temmerman, neste projeto seguiu-se as linhas de

pensamento da Terminologia Clássica. A menção de outra perspetiva que não aquela que

serviu de molde para o trabalho justifica-se com a apresentação de ideias diversas

20

existentes nos estudos da terminologia. Assim, retomamos a definição sob a perspetiva de

Cabré (1999) que inclui na sua análise duas normas ISO:

• Norma 704 (1987): “definition: complete description, usually in language, of a

concept using other, already known concepts”;

• Norma 1087 (1990): “definition: statement which describes a concept and which

permits its differentiation from other concepts within a conceptual system.”

Esta autora argumenta que a segunda norma possui uma maior relevância para a

Terminologia, visto que a partir dela se podem distinguir três tipos de definições que

analisam um mesmo objeto sob focos diferentes: as definições linguísticas (signos

linguísticos), as ontológicas (objetos no mundo real) e as terminológicas (conceito num

determinado contexto).

Na Terminologia Clássica existem dois tipos de definição: a definição em compreensão

(intensão) e a definição em extensão. A primeira expõe as características que delimitam

um conceito de outros. Já a definição em extensão lista todos os objetos cobertos por esse

conceito (Costa, 2011 p. 9-10). Por exemplo, uma definição em compreensão de “solteiro”

seria “homem que não é casado”, enquanto que uma definição em extensão implicaria listar

os nomes de todos os homens não casados. Como é percetível, na Terminologia dá-se

preferência às definições em compreensão, pois registam apenas as caraterísticas

distintivas, essenciais e indispensáveis para a compreensão do conceito.

Cabré (1999 p. 106-107) apresenta ainda uma lista de características que devem estar

presentes numa definição. De forma a transferir o conteúdo sem elaborar em excesso,

enumeram-se e sintetizam-se algumas das características listadas pela autora:

• Uma definição deve descrever o conceito e permitir a diferenciação de outro

conceito próximo, estabelecendo ainda assim uma relação sistemática dos

conceitos da mesma área;

• Deve estar localizada no mesmo domínio conceptual do conceito que está a ser

definido e orientada para o projeto a que se destina;

• Deve apresentar uma linguagem e estilo apropriado à área, ao seu destino final e

ao seu utilizador final.

As definições são, portanto, imprescindíveis para distinguir conceitos dentro de um mesmo

limite conceptual. As definições de cariz terminológicas devem apresentar as

21

características mais relevantes do objeto alvo de definição e outras que permitam a

distinção deste de outros conceitos próximos.

Pode-se afirmar, então, que a Terminologia é uma área interdisciplinar, cujo principal

objetivo de estudo são as unidades de expressão de conhecimento especializado que

estão presentes numa língua e que pertencem a um domínio de uso específico (Cabré,

1999 p. 32). Contudo, a finalidade prática da terminologia que mais interessa para um

tradutor é a da elaboração de dicionários, léxicos e glossários especializados e a sua

disponibilidade para uso.

1.2.2. Glossário: Construção e Função

To do their job translators depend on bilingual or multilingual vocabularies of the

terms occurring in the text. In addition to the equivalents in other languages,

terminology prepared for translators must contain contexts that provide information

on how to use the term, and, ideally, provide Information about the concept in order

to ensure translators use the precise form to refer to a specific content (Cabré,

1999 p. 48).

Como já foi explicado, um tradutor de especialidade trata documentos com elevada carga

terminológica. De forma a otimizar recursos de tempo e custo de uma tradução, um tradutor

recorre a várias estratégias e ferramentas de apoio, nomeadamente glossários

terminológicos.

Os glossários de termos podem apresentar características diferentes, consoante o

contexto em que são elaborados e, mais importante ainda, com que fim serão utilizados.

Segundo Cabré (1999 p. 149), um glossário de termos caracteriza-se por:

• apresentar os termos como entradas de dicionário que inclui duas partes: a que se

refere à entrada (o termo) e a que se refere à informação sobre o termo (definição,

categoria gramatical, área de especialidade, ou outro);

• apresentar os termos na sua forma canónica, podendo ou não ser precedidos pelo

número de entrada;

• apresentar as entradas ordenadas - de forma alfabética ou sistemática - de acordo

com a estrutura dos conceitos. Se se optar pela ordem alfabética, será necessário

determinar se os espaços e os sinais gráficos são contabilizados (ordem alfabética

continua) ou não (ordem alfabética descontínua). Se o glossário estiver ordenado

22

por tema, a organização conceptual determina a ordem, estando os termos

ordenados em sub-blocos do tema de forma alfabética;

• apresentar a informação terminológica (dados selecionados) de um termo,

dependendo do tipo de trabalho, número de línguas incluídas, o objetivo e os

utilizadores finais. A informação deve ser apresentada de forma sistemática, dando

prioridade à informação considerada mais relevante para um determinado projeto.

Os glossários são elaborados em contextos específicos, ou seja, estão delimitados

conceptualmente, e são fruto de um trabalho terminológico. Se se considerar o que

argumenta Costa (2011) sobre como “a Terminologia tem por finalidade a organização e a

transferência de conhecimentos” e que “um sistema conceptual tem por finalidade

representar o conhecimento de um domínio, através de um conjunto de conceitos

estruturados tendo em conta as relações que os unem”, é fácil fazer a ligação com os

glossários, pois estes estão também eles organizados por domínios conceptuais e têm

como finalidade a organização e transferência de conhecimento.

De modo a elaborar um glossário de forma lógica, deve-se ter em consideração as quatro

fases de organização dos dados terminológicos propostas por Costa (p. 4):

• Identificação de um domínio;

• Elaboração do sistema conceptual;

• Identificação e seleção dos termos;

• Elaboração de definições.

A identificação de um domínio requer a recolha de um corpus. O corpus é o conjunto de

textos selecionados que serve de base para realizar uma análise terminológica (Pavel

2002). Os documentos selecionados para formar um corpus devem ser representativos da

área em questão, devem considerar a delimitação conceptual que se pretende e devem

estar atualizados (Cabré 1999). De referenciar que, no caso deste projeto, o corpus de

textos indicados como pertencentes ao subdomínio da quiralidade é o dos artigos

científicos.

Tendo já obtido o conhecimento sobre as diferenças entre “termo”, “conceito” e “definição”,

pode-se então criar relações entre os conceitos selecionados na etapa anterior e situá-los

num sistema conceptual (Costa p. 6).

Um sistema conceptual deve representar um conhecimento partilhado pelos

indivíduos que constituem uma comunidade de especialistas (idem p. 12).

23

Dentro de um sistema conceptual, as relações conceptuais podem ser: genéricas (relações

hierárquicas genérico-subordenado, onde o conceito subordenado possui pelo menos uma

característica diferente do conceito genérico), partitivas (relações hierárquicas

superordenado-subordinado, onde o último só representa uma parte do todo do primeiro),

associativas (relações não hierárquicas) ou mistas (o sistema conceptual apresenta dois

ou os três tipos de relações). De referir que os conceitos, o sistema conceptual e as

relações realizadas entre os conceitos são tudo tarefas que devem ser apreciadas e

validadas por um especialista da área em questão. No final do terceiro capítulo apresenta-

se uma análise conceptual com fins terminológicos dos termos inseridos no glossário, com

o intuito de clarificar de que forma os conceitos incluídos no glossário se relacionam entre

si, permitindo assim uma melhor compreensão deste domínio. Esta análise inclui as

relações que os termos estabelecem entre si, descrevendo o respetivo tipo de relação que

foi estabelecida com a consequente explicação científica que levou a estabelecer essa

ligação.

A identificação e a seleção dos termos e das definições requerem a intervenção de um

especialista de modo a validar os mesmos. Todo este processo será detalhado no capítulo

três, aquando da discussão do trabalho prático realizado no âmbito deste projeto. Porém,

antes de se analisar e debater as questões levantadas pela parte prática, faz-se uma

análise do projeto em questão, descrevendo os seus objetivos, como surgiu, o tema da

Quiralidade e outros pontos relevantes.

24

25

2. Discussão e Análise do Domínio Apresentado e do Público-alvo do Projeto

2.1. Introdução à Quiralidade

Os artigos que servem de base para este projeto tratam assuntos da área da Quiralidade.

Convicta de que apenas os familiarizados e estudiosos da área da Química reconhecem e

compreendem o conceito e a área de estudo em questão, propõe-se neste capítulo uma

pequena abordagem ao tema que, ao mesmo tempo, reflete parte do trabalho inicial de um

tradutor.

Nas várias fontes da pesquisa realizada, os diversos autores, a fim de explicar em que

consiste a Quiralidade, começavam por esclarecer outro termo mais simples: Quiral. Este

termo foi referido pela primeira vez por Lord Kelvin (1894) da seguinte forma: “Chamo quiral

a qualquer figura geométrica ou conjunto de pontos, ou digo que têm quiralidade, se a

respetiva imagem num espelho plano, realizada mentalmente, não coincidir com a própria

figura 5 ”. Este termo vem do grego “cheir” que significa “mão”, que, não

surpreendentemente, é o exemplo mais utilizado para explicar o termo. Este exemplo da

mão é utilizado como analogia devido à relação entre as imagens da mão esquerda e da

mão direita num espelho plano. Apesar da imagem da mão esquerda, num espelho plano,

corresponder à da mão direita, não se pode sobrepor a esta. Esta não sobreposição de

duas imagens é o primeiro princípio da Quiralidade (subentende-se, portanto, que no caso

de um objeto aquiral, a sobreposição das imagens é possível). Ao par das imagens não

sobreponíveis dá-se o nome de Enantiómeros (por sua vez, as imagens cuja sobreposição

é possível, designam-se por Diastereómeros). Quer os Enantiómeros como os

Diastereómeros são Estereoisómeros, compostos cujos átomos estão ligados pela mesma

ordem, mas que diferem na sua orientação especial.

Ilustração 1 - Esquema ilustrativo proposto pela professora Graça Rocha

5 Citação de Lord Kelvin retirada do livro Química Orgânica de R. Morrison e R. Boyd, tradução de Manuel Alves da Silva, Edição da Fundação Calouste Gulbenkian.

26

Para que um átomo seja quiral tem de estar ligado a quatro átomos - ou grupos - todos

diferentes. A configuração eletrónica do átomo de carbono permite que se cumpra esta

regra, ou seja, que se ligue a quatro átomos ou grupos (iguais ou diferentes). Um carbono

ao qual estão ligados quatro átomos ou grupos todos diferentes é designado por Carbono

Quiral. Uma molécula é designada por Quiral desde que possua pelo menos um Carbono

Quiral.

Explicados os principais conceitos da Quiralidade, resta apenas referir o verdadeiro

conteúdo discutido nos artigos. Os dois artigos científicos que constituem o corpus deste

projeto abordam a Quiralidade e a sua relação com a indústria química e farmacêutica,

refletem sobre o crescente interesse dos medicamentos com centros quirais, salientam os

avanços tecnológicos que permitem a separação de compostos quirais e explicam que,

uma vez conseguida esta separação, alguns medicamentos poderão ter uma utilização

mais segura no tratamento de certas doenças. O terceiro documento de base utilizado

neste projeto descreve uma experiência laboratorial com o Ibuprofeno, retratando questões

relacionadas com a Quiralidade, nomeadamente a sua descoberta e as implicações

farmacêuticas.

A separação de compostos quirais é, efetivamente, muito importante, especialmente em

compostos biologicamente ativos, porque as propriedades físico-químicas dos pares de

Enantiómeros podem ser completamente diferentes. O caso da Talidomida é um exemplo

que ficou tragicamente célebre. A sua comercialização na forma impura levou a que cerca

de doze mil crianças tenham nascido com graves deformações físicas, principalmente com

focomelia (caracterizada pela aproximação ou encurtamento dos membros junto ao tronco

do feto tornando-os semelhantes aos de uma foca). Tendo em conta os constantes

avanços farmacêuticos, o estudo e a investigação destas combinações quirais são cada

vez mais frequentes. Os resultados apresentados pelas pesquisas já realizadas revelam

uma percentagem de sucesso farmacêutico interessante, pelo que é de esperar um

desenvolvimento crescente nesta área.

A tradução destes artigos surgiu da necessidade de material em português para apoiar e

suplementar as aulas onde este tema é lecionado, com o intuito de facilitar a aprendizagem

(a descrição pormenorizada da disciplina e dos alunos em questão será feita

posteriormente). Existe uma grande falta de artigos escritos e/ ou traduzidos para

português (disponíveis), não só na área da Quiralidade, como por toda a área da Ciência.

A maioria dos artigos e relatórios são redigidos em inglês e poucos são aqueles que,

27

posteriormente, são alvo de tradução, prejudicando não só os estudiosos ou profissionais

em formação, como também a própria língua portuguesa. Com isto em mente, previa-se

que durante o processo tradutivo iria encontrar-se termos cujo equivalente exato não seria

possível devido ao elevado grau de especialização que a língua inglesa apresenta e que

está em falta na língua portuguesa. Foi várias vezes discutido, durante a fase inicial de

construção deste projeto, o desinteresse dos especialistas de fazer evoluir a língua

portuguesa no sentido de acompanhar os avanços científicos, e, apesar de esse não ser o

principal objetivo para a tradução destes artigos, relevou-se uma motivação pessoal para

promover a língua materna.

2.2. Caracterização dos Alunos

Em qualquer tradução, um dos principais pontos a ter em consideração é o público-alvo.

Frequentemente, o tradutor tem apenas uma ideia geral do tipo de leitor que irá encontrar:

jovens, adultos ou idosos, leigo ou especialista, entre outros. Neste projeto em concreto, o

público-alvo é muito restrito e está bem determinado, de modo que é possível defini-lo com

bastante precisão.

Esta tradução dirige-se, então, aos alunos que frequentam a licenciatura em Química e

estão inscritos na unidade curricular designada por Laboratório Q4, unidade curricular esta

que se leciona no primeiro semestre do terceiro e último ano deste curso. Todas estas

informações são relevantes para o entendimento do tradutor sobre o nível de conhecimento

científico do público-alvo. Naturalmente, certos termos mais básicos, ou excessivamente

gerais da área da química, não necessitaram de explicação. Consequentemente, não

necessitam de ser incluídos no glossário, pois espera-se, se não mesmo exige-se, que

estes profissionais em formação já tenham assimilado um determinado nível de

conhecimento.

No entanto, surge outra questão relevante e que só poderia ser respondida por um

especialista da área que esteja em contacto com estes alunos. Se por um lado espera-se

que os alunos tenham um conhecimento base nesta área, eu, como tradutora, não consigo

prever até que ponto os alunos reconhecem e compreendem os termos com um maior nível

de especialização. Assim, foi necessário delimitar conceptualmente este domínio, sem que

se entrasse em explicações desnecessárias, nem em lapso de informações

complementares. Este limite conceptual tem em conta, então, as capacidades já se

esperada que os alunos possuam e também prevê as dificuldades de compreensão e

28

assimilação com que se possam deparar. Esta delimitação foi conseguida com a ajuda da

professora que leciona a disciplina (também a especialista deste projeto) e é mais

facilmente percetível no glossário, pois apenas os termos considerados de compreensão

mais difícil foram extraídos e definidos. A relação que os termos estabelecem uns com os

outros será mais detalhadamente discutida aquando da análise conceptual.

29

3. Preparação e Análise da Aplicação Prática

Este capítulo identifica e esclarece todas as tarefas, procedimentos e dificuldades que

foram enfrentadas aquando da realização da parte prática do projeto em questão. Este

projeto inclui dois produtos finais: a tradução e o glossário. No entanto, este capítulo

subdivide-se em várias partes distintas, de modo a explicitar em detalhe cada um dos

processos realizados, mencionando o travejamento teórico que foi mobilizado de forma a

fundamentar a escolha final. Respeitando a ordem cronológica dos procedimentos

seguidos, discute-se primeiramente todo o processo de elaboração do glossário e todas as

nuances que lhe estão associadas, de seguida realiza-se a abordagem ao processo

tradutivo, posteriormente faz-se a análise conceptual e, finalmente, aborda-se a

metodologia e ferramentas utilizadas.

3.1. Elaboração do Glossário

Tal como foi fundamentado no primeiro capítulo, um glossário pode ter diferentes

características consoante o seu propósito. Visto que este glossário foi elaborado com a

finalidade de auxiliar os profissionais em formação na sua aprendizagem, pode-se dizer

que este é um glossário bilingue didático. A escolha de um dicionário bilingue em

detrimento de um glossário unilingue na língua nativa dos alunos recai, obviamente, na

língua original dos artigos utilizados, mas também sobre a reflexão de que estes alunos,

tanto durante a sua formação, como no seu futuro profissional, irão trabalhar muito mais

frequentemente com artigos redigidos na língua inglesa do que na língua portuguesa. Além

disso, apenas um dos três documentos em inglês, que serviram como corpus deste projeto,

foi traduzido para português.

Este glossário, para além dos equivalentes nas duas línguas (inglês e português), inclui

ainda uma definição e, quando se justifica, uma ilustração. Esta ilustração torna a definição

do termo mais percetível, porque representa uma ajuda visual. Os campos de entrada

deste glossário são então: o termo em inglês, o termo em português, a definição em

português, a fonte de onde foi retirada a definição, a imagem representativa do termo e,

finalmente, a fonte da imagem escolhida. É frequente nos glossários bilingues a inclusão

de outros campos, tais como o género gramatical do termo, a categoria de palavras do

termo, um contexto em citação que inclui o termo, entre outros. Contudo, não se considerou

pertinente a inclusão dessas entradas, tendo em conta a área de trabalho dos alunos - a

Química - e a finalidade da própria ferramenta.

30

O processo de construção do glossário seguiu a proposta de Costa (2011) que propõe

quatro fases para tratar os dados terminológicos. Recordando e aplicando as quatro fases

de organização dos dados terminológicos propostas por Costa discutidas no primeiro

capítulo, obtém-se:

• Identificação de um domínio - Quiralidade (estabelecido logo no início do projeto,

considerando o corpus disponibilizado);

• Elaboração do sistema conceptual - definido pela coorientadora deste projeto,

tendo em consideração o nível de conhecimento dos profissionais em formação;

• Identificação e seleção dos termos - abrange as tarefas de extração dos candidatos

a termo em inglês e consequente validação. Como se trata de um glossário bilingue,

inclui também a procura de equivalentes em português e validação dos mesmos;

• Elaboração de definições – redigidas apenas na língua portuguesa, também estas

requerendo validação.

3.1.1. Extração dos Candidatos a Termo

Para elaborar o glossário didático, começou-se por extrair os candidatos a termo, tendo

por base os artigos científicos disponibilizados e com recurso à ferramenta Antconc. Entre

muitas outras finalidades, esta ferramenta elabora uma lista dos possíveis termos,

apresentando o número de vezes que essa palavra ocorre no texto. Uma condição desta

ferramenta é que só trabalha com documentos no formato txt (texto simples) e só analisa

um documento de cada vez. Por isso, foi necessário converter os três documentos para o

formato txt., fazer a limpeza dos documentos e analisá-los um por um no Antconc. Durante

a conversão dos documentos, é normal ocorrerem algumas gralhas, pelo que a limpeza

dos documentos é uma fase muito importante para evitar erros de contagem na lista de

palavras. Esta limpeza compreende a eliminação de espaços extra entre palavras, gralhas

de conversão (um “ç” que foi transformado num “c” seguido de uma vírgula, por exemplo),

entre outros. Esta é uma tarefa indispensável, mas muito morosa. Apenas após essa

limpeza, o ficheiro txt. é, então, introduzido na ferramenta Antconc. A lista de palavras está

organizada por defeito de forma decrescente de frequência de ocorrência da palavra no

texto e foi a partir daqui que se selecionou os candidatos a termo.

31

Ilustração 2 - Vista do programa Antconc

Feita a recolha dos candidatos a termo e inseridos numa folha de Excel, enviou-se a lista

para a especialista de forma a obter a validação.

3.1.2. Validação dos Candidatos a Termo

A fase da validação de termos seguiu também os passos descritos por Costa (2011). A

autora refere uma tarefa antecedente à da validação dos termos: a validação dos conceitos.

Considerando que os conceitos diferem dos termos - pois os primeiros encontram-se no

plano extralinguístico e os segundos no plano linguístico – foi necessário que,

primeiramente, se identificasse um conceito, o diferenciasse de outros conceitos através

das suas características, para então poder selecionar que termo melhor o designa (p. 12).

Os termos, para se confirmarem válidos, deverão estar em conformidade com a opinião

aceite e partilhada pelos especialistas da área. Assim, à lista de candidatos a termos que

lhe é apresentada, o especialista pode responder:

• O termo é específico do domínio, e, neste caso, pode acontecer um de dois casos:

o A unidade é entrada para o glossário, está validado;

o A unidade terá de sofrer alterações, porque contém algum erro/ gralha,

existe outra palavra mais adequada, é uma sigla, entre outros.

• O termo não é específico do domínio, será necessário encontrar outro candidato ou

eliminá-lo;

• O especialista não sabe se é termo. Neste caso, o especialista poderá ter de

consultar outro especialista ou um terminólogo.

(Costa, 2011 p. 13)

32

No caso deste projeto, uma lista de candidatos a termo foi enviada para a especialista que,

por sua vez, validou os que considerou termos e descartou os que não eram considerados

termos da área ou que representavam conceitos demasiado gerais da química para o nível

exigido. Não foi reportado nenhum caso onde tivesse sido necessária a opinião de uma

terceira pessoa (especialista ou terminólogo) para validar ou não uma unidade.

3.1.3. Procura de Equivalentes

Após a seleção, a especialista enviou de volta os termos validados para que se iniciasse a

fase da pesquisa de equivalentes. Visto que já tinha sido feita uma pesquisa no sentido de

compreender o tema da Quiralidade na sua generalidade, já se dispunha de alguns

documentos, nomeadamente apresentações de professores universitários e vídeos

explicativos. Foi a partir destas fontes que se encontrou alguns dos possíveis equivalentes.

Naturalmente, foi necessário a busca de mais material. A maior parte dos artigos e

glossários disponíveis online estão escritos em português do Brasil, pelo que encontrar

material em português europeu não se revelou tarefa simples. Contudo, encontrou-se duas

teses de mestrado de alunos de farmacêutica que incluíam um glossário anexado, o que

ajudou a encontrar mais alguns possíveis equivalentes. Todos estes iriam ser enviados

posteriormente para validação.

3.1.4. Dificuldades na Procura de Equivalentes

Considerando, por um lado, a deficiência da língua portuguesa em comparação com a

língua inglesa no que se refere à criação de novos termos técnicos/ científicos que

acompanham as descobertas atuais e, por outro, as características já referidas do texto a

traduzir, previu-se a existência das seguintes questões:

• Adequação ou não da terminologia quanto ao contexto e público-alvo;

• Correspondência ou não dos sinónimos entre as duas línguas. Por exemplo, na

língua de partida podia haver mais do que um sinónimo para o mesmo conceito,

mas o mesmo não podia não suceder na língua de chegada;

• Correspondência entre os conceitos e definições nas duas línguas;

• Problemática de existirem termos no texto de partida com apenas uma tradução no

texto de chegada, resultantes dos diferentes níveis de especialização das duas

línguas.

Na verdade, poucos foram os casos que levantaram problemas. No que respeita à

adequação da terminologia em função do público-alvo, como já foi referido, os documentos

33

de partida também tinham uma natureza explicativa, facilmente percetível pela quantidade

de definições apresentadas ao longo do texto. Como tal, a terminologia utilizada nos

documentos de partida era apropriada para o glossário e tradução, não havendo

necessidade de recorrer à reformulação.

Nos pontos referentes aos sinónimos e correspondência de conceitos nas duas línguas,

verificou-se, de facto, uma ocorrência no glossário: o termo “Dissymmetry”. Numa primeira

pesquisa, encontrou-se como equivalente o termo “Assimetria”. Porém, em resultado de

uma primeira confirmação da validade do termo, encontrou-se outro termo: “Dissimetria”.

Tendo chegado a dois resultados diferentes, iniciou-se uma nova pesquisa com o objetivo

de apurar se estes dois termos em português eram, neste contexto, sinónimos ou se, por

outro lado, representavam conceitos diferentes. Numa obra denominada “Ciência no

Singular” de António Amorim da Costa (2014), distingue-se precisamente estes dois termos.

Pelas palavras do autor, “Uma molécula quiral não é necessariamente assimétrica (…),

mas é dissimétrica. (…) A primeira não possui elementos de simetria, além do elemento

de identidade; a segunda permite a simetria rotacional. “Uma molécula assimétrica é

necessariamente dissimétrica, mas uma molécula dissimétrica poderá ou não ser

assimétrica” (p. 113). Tendo analisado ambas as definições e observado que os dois

termos, apesar de próximos, representam conceitos diferentes, optou-se, então, pelo

equivalente “Dissimetria”, uma vez que a sua definição corresponde à definição dada pelo

texto de partida de “Dissymmetry”, decisão apoiada pela especialista.

Ainda sobre os sinónimos, nos termos “Dextrose” e “Racemate” verifica-se outra situação.

Quanto ao primeiro, a entrada para o equivalente em português contém informações que

não constam no texto de partida. O equivalente português de “Dextrose” é “Dextrose”.

Todavia, esta é uma denominação desusada para a “Glucose”. Por essa razão, considerou-

se relevante adicionar à entrada do equivalente a informação “antiga designação da

Glucose” entre parênteses para facilitar e otimizar o tempo de compreensão. Já quanto ao

“Racemate”, existem duas designações em ambas as línguas, nomeadamente “Racemic

Mixture” e Racemate” e “Mistura Racémica” e “Racemato” (são, portanto, sinónimos).

Como ambas são bastante comuns e surgem com a mesma frequência nos artigos em

português, e prevendo que os alunos possam estar mais habituados a um em relação ao

outro, optou-se por colocar os dois termos tanto na entrada em inglês como em português.

Apenas nestes dois casos se justificou a introdução de mais do que um equivalente no

campo de entrada do equivalente. Tal como foi explicado em cima, a intenção foi,

sobretudo, a minimizar do tempo de compreensão e, assim, otimizar a aprendizagem. Em

34

todos os outros termos, os sinónimos estão descritos na definição, pois trata-se de

designações menos usuais ou que se encontram num registo pouco científico (registo mais

informal).

Quanto à problemática de existirem termos do texto original sem correspondência na língua

de chegada, tal situação não se registou.

3.1.5. Validação dos Equivalentes

Depois desta pesquisa, repetiu-se o processo referido nas páginas 33 e 34 deste trabalho:

enviou-se a lista de termos, desta vez com os respetivos equivalentes em português, para

proceder à validação destes últimos. A especialista, por sua vez, reenviou a lista com

alguns equivalentes validados e outros corrigidos. As correções efetuadas deveram-se:

• A unidade encontrada não era equivalente:

o A unidade não correspondia ao conceito;

o A unidade correspondia ao conceito, mas era termo em português do Brasil;

o A unidade encontrada continha erros ortográficos;

• A unidade encontrada não era o termo mais frequentemente utilizado;

• A unidade encontrada não incluía toda a informação do termo:

o A especialista adicionou informação dentro de parenteses à entrada;

o A especialista adicionou um termo sinónimo à entrada.

Efetuadas as devidas correções e alterações, o projeto já incluía uma lista bilingue de

setenta e três termos validados, onde somente faltava a introdução da definição de cada

termo e a respetiva imagem ilustrativa para o glossário ficar concluído.

3.1.6. Procura das Definições

O objetivo deste glossário é proporcionar clareza e entendimento da terminologia que surge

nos artigos do tema da Quiralidade. Assim, não basta apenas encontrar um equivalente na

língua materna do público-alvo, mas sim explicar o conceito a que se refere o termo,

identificando as suas características principais. Nos critérios de Costa (2011), uma

definição aceitável apresenta:

• Clareza e simplicidade na estrutura sintática;

• Concisão, evitando a redundância e a paráfrase;

• Não utiliza o termo que está a definir no texto da definição.

35

Tendo em conta os critérios apresentados e o objetivo do glossário, iniciou-se a procura

de definições. Como esperado, a busca das definições revelou-se um desafio maior do que

a pesquisa de equivalentes.

3.1.7. Dificuldades na Procura das Definições

A escassez de artigos e glossários em português europeu fez com que, em alguns casos,

fosse necessário recorrer a páginas da internet e glossários em línguas estrangeiras,

nomeadamente inglês e espanhol, para conseguir elaborar uma definição. Por exemplo, a

definição do termo “Acetato” foi retirada de um website espanhol. O problema das

definições em línguas estrangeiras é que os conceitos a que se referem podem não

corresponder exatamente aos da língua portuguesa. No entanto, não havia outra solução

e, além disso, sabia-se que as definições iriam ser revistas por um especialista, pelo que

o resultado final nunca iria induzir o utilizador em erro.

Porém, apesar de escasso, ainda foi possível recolher material em português de Portugal:

para além das duas teses de mestrado de alunos de farmacêutica e de glossários online,

encontrou-se o website da “Fciências”, uma plataforma construída e atualizada por alunos

e ex-alunos da Faculdade de Ciências da Universidade do Porto. Neste website, não só se

publicam artigos sobre as várias áreas da Ciência, como também se incluem as áreas da

literatura e tecnologia. Num dos artigos desta plataforma explicava o tema da Quiralidade

e os conceitos que lhe estavam associados. Daqui retirou-se informação adicional que se

incluiu no glossário. Não obstante, houve alguns termos para os quais não se conseguiu

encontrar uma definição viável ou completa no decorrer da pesquisa, nomeadamente:

Hidroxipropil e Oposto. Para estes casos, recorreu-se à ajuda da especialista.

Todas as definições que se referem a substâncias apresentam uma mesma estrutura de

organização da informação: primeiro a fórmula química da substância e posteriormente

descreve-se as suas características. Quando relevante, acrescenta-se ainda as suas

utilizações principais e, quando existentes, indica-se, no final das definições, outras

designações para aquele termo. Recordando de que se trata de um glossário didático,

optou-se por uma definição em compreensão, ou seja, listou-se as informações que

permite ao aluno não só saber as características daquele conceito só por si, mas também

as suas interações com outros conceitos relevantes na área da farmacêutica. Exemplos

desta situação são mais proeminentes nos termos: Alcaloide, Arginina e Hormona.

36

3.1.8. Validação das Definições

Finalizadas as definições, repetiu-se o mesmo processo da validação de termos: enviou-

se para a especialista para que procedesse à validação das mesmas e a seguir reenviou

de volta com as devidas correções. As correções encontravam-se todas ao nível de

conteúdo, quer porque a informação não era correta ou verdadeira ou porque estava

incompleta. Após realizadas todas as alterações, procedeu-se à escolha das imagens

ilustrativas mais apropriadas.

3.1.9. Seleção e Validação das Imagens

As imagens introduzidas neste glossário didático foram selecionadas segundo os critérios

da relevância e do nível da sua representatividade em relação ao conceito. Era desejável,

por isso, que as mesmas fossem as mais intuitivas possíveis, o que significava que, a

conterem algum texto, este seria somente explicativo e pouco extenso.

Como é expectável, existe uma maior disponibilidade (quantidade) e variabilidade de

imagens quando a pesquisa é realizada utilizando os termos em inglês. Como reflexo

dessa inevitabilidade, grande parte das imagens recolhidas estão em inglês, sendo,

logicamente, apenas evidente quando contêm texto.

De referir que nem todos os termos apresentam imagem e existem algumas razões para

tal. Uma delas é que nem todos os termos justificam uma ilustração visual, pois esta não

acrescenta nada à definição ou de forma alguma facilita a compreensão do termo. Por

exemplo, o termo “Óleo de Terebentina” não inclui uma imagem, pois esta seria apenas a

de um frasco de uma determinada marca, o que deturparia a visão geral que se pretende

dar, fornecendo apenas um exemplar do objeto a definir. Outro exemplo é o termo

“Nomenclatura” que, por se tratar de um conjunto de regras de nomeação dos compostos,

não tem nenhuma imagem representativa do seu conceito. As outras razões são que

alguns conceitos dificilmente podem ser ilustrados numa imagem, ou, por outro lado, não

se encontrou uma imagem que fosse relevante para os ilustrar. Por exemplo, o termo

“Alteração Quiral”, um procedimento químico, dificilmente pode ser ilustrado, e a

“Hormona”, pela sua generalidade e variabilidade, também não é possível encontrar uma

imagem representativa que respeite os critérios estabelecidos para este glossário. Já para

o termo “Oposto” não se encontrou uma imagem relevante ou representativa do conceito,

porque é uma abstração e sempre relativa à sua correspondente.

37

Em consonância com todo o trabalho feito anteriormente, também as imagens

selecionadas foram aprovadas pela especialista. Feitas as alterações finais, seguiu-se para

a fase de controlo da qualidade do glossário.

3.1.10. Critérios para a Qualidade de um Glossário

Apesar de na sua obra Pavel e Nolet (2002) não se referirem especificamente a critérios

de qualidade para avaliar glossários, eles apresentam uma série de considerações

criteriosas referentes a fichas terminológicas. Neste contexto, os autores definem como

fichas terminológicas os documentos onde estão reunidas as informações já analisadas e

filtradas relativas a um dado termo. Estas fichas incluem, portanto, a área temática a que

pertence um conceito, os termos, as línguas de trabalho, o termo que designa um conceito

para cada uma dessas línguas, as marcas de uso e as provas textuais, a definição do

conceito ou qualquer outro tipo de prova textual e as fontes que documentam essa

informação (p. 9, 19).

Tendo em conta as semelhanças destas fichas terminológicas com o glossário elaborado

neste projeto, adotou-se os mesmos critérios de controlo de qualidade. Tais critérios

incluem (Pavel e Nolet, 2002 p. 14):

• a presença de uma definição dos conceitos expostos;

• o uso uniforme dos termos que designam os conceitos;

• o uso limitado de variantes estilísticas, ortográficas e sintáticas;

• a maneira como os termos normalizados são tratados na área temática em

questão;

• a justificação do uso ou da criação de novos termos.

A qualidade de uma ficha terminológica reside também na autenticidade e

representatividade dos usos registados pelo terminólogo. Entre os diversos usos

atestados, o autor da ficha deve reconhecer e identificar aqueles que os

especialistas preferem ou evitam, recomendam ou desaconselham (idem p. 15).

Ao fazer a revisão para o controlo de qualidade, dos cinco critérios aqui apresentados,

apenas o último não se verificou, pois também não se criou nenhum novo termo. Assim,

confirmando que o glossário está de acordo com os critérios de qualidade descritos e tendo

sido submetido a avaliação e validação por parte de um especialista, conclui-se então esta

fase do trabalho prático com a introdução dos dados numa ferramenta eletrónica, o SDL

Multiterm (sendo que primeiro é necessário introduzir o ficheiro Excel na ferramenta SDL

38

Converter de modo a obter ficheiros compatíveis com o SDL Multiterm). O SDL Multiterm

é uma ferramenta útil para os tradutores, na medida em que cria em que um ficheiro com

o formato compatível com a ferramenta de tradução SDL Trados que será utilizada no

procedimento da tradução, onde possibilita a consulta do glossário no decurso desta.

3.2. Processo Tradutivo

A um tradutor profissional espera-se, senão mesmo exige-se, elevados níveis de qualidade

numa tradução. De forma a corresponder às expectativas e exigências da profissão, cada

tradutor formula o seu próprio método de trabalho para que o processo tradutivo siga uma

ordem lógica e organizada. Neste projeto seguiu-se o modelo de tradução de Gouadec

(2007) que divide o processo tradutivo em três fases: pré-tradução, tradução e pós-

tradução.

3.2.1. Pré-tradução

Pre-translation includes anything that takes place up to the moment the translator

actually receives the material for translation: everything that has to do with getting

the job, writing out estimates, negotiating, getting the specifications right,

contracting (Gouadec, 2007 p. 13).

Tal como é percetível pela citação, a pré-tradução abrange todas as ações desde que o

tradutor recebe o material para traduzir (texto de partida - TP), como o primeiro contacto

com o cliente, a negociação de orçamentos e prazos, especificações do cliente, entre

outros, até ao início da tradução (texto de chegada - TC) propriamente dita. Para esta

tradução, questões de orçamento, negociações e outras que estivessem relacionadas com

a parte comercial e financeira obviamente não foram discutidas.

Contudo, foi durante a pré-tradução que se definiram objetivos e foi apresentado o material

de trabalho. Este projeto surgiu durante o segundo semestre do primeiro ano de mestrado,

no decurso da unidade curricular Seminário de Orientação e foi proposto pela professora

Graça Rocha do Departamento de Química da Universidade de Aveiro, que acompanhou

este projeto como coorientadora. Nas primeiras reuniões com as orientadoras foram

discutidos os objetivos principais da cooperação dos dois departamentos e que produtos

finais este projeto iria incluir. Considerando a carga de trabalho e o período limitado de

tempo, acordou-se na realização de uma tradução e de um glossário com fins didáticos. É

um projeto que tem por base dois artigos científicos e uma experiência laboratorial (todos

da área da Quiralidade e em inglês) e o objetivo seria proporcionar material didático aos

39

alunos de química que os auxiliasse nas aulas de laboratório lecionadas pela própria

professora Graça. Os três documentos científicos serviriam para extrair a terminologia, e a

experiência laboratorial seria o documento a traduzir. Estabelecidas as bases primárias do

projeto, passou-se então para a fase seguinte.

3.2.2. Tradução

A fase da tradução descrita por Gouadec (2007) é a fase mais longa e, por isso, divide-se

em três momentos distintos: a pré-transferência, a transferência e a pós-transferência.

A pré-transferência compreende todas as tarefas que antecedem a tradução propriamente

dita, tais como a preparação do material, pesquisas de textos paralelos, consolidação de

memórias de tradução, extração terminológica, tomadas de decisão, entre outros (idem p.

13).

A pré-transferência envolve, então, a análise do documento alvo de tradução que inclui:

• determinar a que área científica do texto;

• questionar quais seriam as intenções do autor e qual seria o público-alvo do texto

de partida (TP);

• avaliar o comprimento das frases e/ou complexidade de vocabulário ou

terminologia;

• fazer o levantamento terminológico, ou, caso já o tradutor já tenha feito trabalhos

na mesma área, procurar as memórias de tradução ou glossários;

• identificar possíveis problemas de tradução;

• pesquisar documentos paralelos, entre outros.

(Gouadec, 2007 p.14-17)

Estes pontos são fundamentais para uma compreensão completa do TP e do seu escopo,

além de que facilitam a comparação com as expectativas deste com o TC. Por vezes, o

tradutor não tem acesso a estas informações, ou porque o texto é antigo, ou porque não

tem o contacto direto com o autor do documento, ou por qualquer outra razão. Nesses

casos, cabe ao tradutor usar o bom senso para encontrar as respostas. No caso concreto

deste projeto, a solução para estas perguntas não se revelou demais desafiante por tratar-

se de um texto com objetivos e público-alvo claros e porque este texto foi escolhido por

uma pessoa especialista da área que se mostrou disponível para responder a estas e

outras questões.

40

A pré-transferência foi a parte mais morosa do trabalho, muito devido à novidade da área

em questão e não propriamente ao grau de dificuldade que apresentava. O documento que

foi submetido a tradução é uma experiência laboratorial da área da Quiralidade. Esta

experiência, para além de detalhar o procedimento da experiência em si, descreve ainda

factos históricos relativos à descoberta das moléculas quirais, dando assim um

enquadramento histórico e teórico ao tema. Pode-se, por isso, depreender desde já que o

TP é um texto orientado para os profissionais em formação, visto que apresenta uma

estrutura didática que complementa a parte prática de aplicação de conhecimentos.

Quanto à linguagem, o texto tem o registo formal esperado, uma estruturação frásica

simples e objetiva e o conteúdo de informação está organizado de forma sequencial e

lógica, fundamental para a compreensão do leitor.

Após analisar todos estes elementos relativamente ao TP, procedeu-se então à

comparação com os requisitos e expectativas do “cliente” para o TC. Caso os objetivos ou

outro fator da tradução divergissem do TP, seria essencial fazer alterações de conteúdo,

formato, registo ou outro, tal como foi fundamentado no primeiro capítulo. No entanto, tal

não se verificou, pois o escopo do TP é o mesmo do TC, não havendo por isso necessidade

de adaptações nesse campo.

Tal como foi referido, é durante a fase da pré-transferência que o tradutor procura textos

paralelos de forma a adquirir conhecimentos referentes ao domínio do documento e

reconhecer as fraseologias e os termos do mesmo. Por se tratar da primeira tradução na

área da Quiralidade, naturalmente surgiram obstáculos relacionados com conhecimento de

base sobre a matéria em questão e, consequentemente, obstáculos a nível terminológico.

Quanto aos primeiros, a solução passou por efetuar pesquisas, num motor de busca, de

apresentações, vídeos explicativos, livros de química, entre outros, que abordassem o

tema da Quiralidade ao seu ponto mais básico. Esta leitura, apesar de se ter revelado um

grande investimento de tempo, relevou-se essencial para a compreensão do texto e ainda

contribuiu para a fase seguinte da procura de equivalentes terminológicos. Os obstáculos

terminológicos resolveram-se de forma não muito diferente.

Não dispondo de memórias de tradução já estabelecidas, procedeu-se ao levantamento

terminológico. Extraiu-se, então, os candidatos a termo, efetuou-se a validação dos

mesmos e, finalmente, seguiu-se para a busca de equivalentes na língua portuguesa. A

pesquisa anterior revelou-se essencial nesta fase, pois não só permitiu a recolha dos

equivalentes mais rapidamente, como também elucidou quanto ao seu significado que

seria relevante para a definição do conceito.

41

Tendo finalizado a análise dos dois documentos, obtido o conhecimento de base sobre a

Quiralidade e dispondo de um glossário terminológico validado, passou-se então para a

tarefa de preparar os documentos para a tradução.

O TP encontra-se no formato pdf imagem, o que significa que as habituais ferramentas de

conversão de pdf para Word não funcionam. Assim, foi necessário recorrer a ferramentas

de OCR (Optical Character Recognition) para extrair e copiar o texto para um documento

Word. Só depois deste passo, se reuniram todas as condições para seguir com processo

de tradução, ou a fase de transferência.

Transfer normally means transferring contents and meaning into a different culture,

a different code (linguistic or other), a different communicative setup, for an

audience or users who are different, though homologous, making all necessary

adaptations to that effect and purpose (Gouadec, 2007 p. 23).

A transferência é, naturalmente, a transferência de significados de uma língua para outra,

ou por outras palavras, a tradução propriamente dita. Aqui incluem-se também as edições

de formatação, alterações culturais ou outras que se verifiquem necessárias.

Em média, um tradutor é capaz de traduzir 2 500 palavras por dia (sendo que um dia, neste

contexto corresponde a oito horas de trabalho). Nesta tradução contavam-se 1 619

palavras. O texto não apresentava grandes desafios tradutológicos, uma vez ultrapassadas

as barreiras terminológicas e fraseológicas. Contudo, existem algumas situações

pertinentes que devem ser referidas:

• O texto de partida descreve a experiência e os procedimentos na primeira pessoa

do plural – “we will isolate” e “our resolution”. Na língua portuguesa, são raras as

situações em que se utiliza o “nós”, sendo dada preferência ao uso da terceira

pessoa do singular que remete para a impessoalidade e o afastamento do autor em

relação à obra. Sendo esta a norma do país do texto de chegada, foi necessário

fazer alterações quanto ao registo do discurso. Assim, exemplificando com os

casos mencionados acima, optou-se por traduzir “we will isolate” para “será isolado”

e “our resolution” para “a separação”;

• Em algumas situações ao longo da tradução simplificou-se o discurso com recurso

à eliminação de redundâncias desnecessárias. Entre outros casos referem-se aqui

apenas dois:

o “the racemic mixture of Ibuprofen with (S)-(-)-a- Phenethylamine, whose

molecules are themselves chiral”, traduziu-se para “a mistura racémica de

42

Ibuprofeno irá ser tratada com (S)-(-)-1-feniletan-1-amina, ambas moléculas

quirais”

o “some were oriented toward the right whereas the faces of others were

oriented toward the left” traduziu-se para “algumas faces estavam

orientadas para a direita e outras estavam orientadas para a esquerda.”;

• O segmento mais desafiante foi “once extracted, the extraction solvent can be dried

and stripped off.” Foram feitas várias pesquisas para encontrar os equivalentes de

“dried and stripped off”, nomeadamente em outras experiências laboratoriais. No

entanto, estas relevaram-se infrutíferas. A solução para este caso passou por

recorrer aos conhecimentos da especialista do projeto. A tradução final deste

segmento foi “Uma vez extraído, o solvente de extração pode ser removido por

secagem”;

• Na secção das questões pré-laboratoriais, existe um elemento na tradução que não

consta no documento original, nomeadamente “representação a três dimensões”.

Esta informação foi acrescentada no fim da pergunta e entre parênteses pela

especialista aquando da sua revisão. A justificação para este acréscimo de

informação prende-se com a clarificação com o que se pretende com a informação

precedente: “a notação de traços a cheio e a tracejado”. Alguns alunos poderão

considerar esta denominação confusa ou de todo desconhecida, pelo que a

informação adicional serve para colmatar esse possível lapso de compreensão.

As alterações apresentadas visaram tornar o texto mais direto e legível, tendo sempre o

cuidado de não eliminar elementos relevantes nem, pelo contrário, acrescentar informação

desnecessária ou redundante.

Post-transfer covers anything that has to be done to meet the quality requirements

and criteria prior to delivery of the translated material. It mostly pertains to quality

control and upgrading. It also includes formatting and various preparations for

delivery (Gouadec, 2007 p. 13).

Feita a tradução do documento, o tradutor deverá proceder à auto-revisão do texto de

forma a corrigir os eventuais erros ortográficos, de pontuação ou outros, lapsos a nível de

conteúdo ou formatação e incoerências, seguindo-se de um controlo da qualidade. Esta é

a fase da pós-transferência.

Na sua obra, Brian Mossop (2014) aborda questões de qualidade e do controlo da mesma,

fazendo menção à norma ISO 8402:1994 da Organização Internacional de Normalização

43

que define a qualidade geral como “the totality of characteriscs of an enty that bear on its

ability to satisfy stated and implied needs”. A primeira observação de Mossop - e a mais

óbvia – é que a qualidade não é algo absoluto, senão que é relativa às necessidades do

cliente. Deste modo, os critérios para o controlo da qualidade irão depender do tipo de

produto e da sua finalidade.

Não obstante, o que captou o interesse de Mossop (2014 p. 22) nesta norma, foi a alusão

às necessidades implícitas. Mossop dá o exemplo que, no caso da tradução, a precisão, o

rigor e a eficácia comunicacional não são requisitos que estejam explicitados no contrato

– o cliente já espera que assim seja. De forma a assegurar todos estes requisitos, a fase

do controlo da qualidade, nomeadamente a revisão, é de elevada importância.

Idealmente, a revisão deverá ser feita por uma terceira pessoa, ao invés de confiar

totalmente na auto-revisão. “The disadvantage of relying on self-revision is that fewer errors

will be detected: the translator has a certain blindness to the text.” (idem p. 119). Caso tal

não seja possível, por motivos financeiros, cumprimentos de prazos ou por falta de

recursos, Mossop aconselha a que o tradutor espere alguns dias até fazer a revisão final e

antes de entregar ao cliente, de forma a se distanciar um pouco do texto e este lhe parecer

menos familiar. O motivo pelo qual Mossop dá preferência a uma revisão feita por um

terceiro é que o tradutor, ao traduzir para a sua própria língua nativa, deixa-se muitas vezes

ser influenciado pelo texto de partida, comprometendo assim a legibilidade do texto de

chegada. Esta influência pode não ser reconhecida pelo próprio tradutor, pois ainda tem

presente a linguagem do texto de partida. Assim, um período considerável de tempo entre

a tradução e a auto-revisão aumenta a eficácia da última.

Pode concluir-se que um tradutor de sucesso é aquele que, para além de cumprir os

requisitos acordados, garante a máxima qualidade nos seus produtos finais. Uma tradução

final de qualidade caracteriza-se por ser fiel ao original, no que respeita ao conteúdo e

veracidade do mesmo, por comunicar a mensagem de forma eficaz e pertinente (com

recurso, ou não, a adaptações culturais), por respeitar as normas e regulamentos vigentes

no país da língua de chegada, ou seja, corresponder aos padrões linguísticos e estruturais

que se praticam na cultura de chegada e, claro, corresponder às expectativas implícitas do

cliente, no que respeita a objetivos técnicos (boa escrita), e objetivos estipulados (prazos,

alterações previamente discutidas, entre outros).

No caso particular deste projeto, realizou-se uma auto-revisão com um intervalo de dois

dias em relação à tradução e só posteriormente se enviou o documento à especialista de

forma a obter uma tradução validada. A especialista deste projeto não só procedeu à

44

validação dos termos, como também desempenhou o papel de revisor, na medida em que

corrigiu os erros de conteúdo, linguagem e estilo. Além disso, ainda acrescentou elementos

relevantes para a compreensão dos alunos, permitindo assim uma comunicação eficaz.

Quanto à formatação do documento no que respeita à paginação, tamanho da letra e

quantidade de texto por página, nenhum se relevou particularmente complicado. Não

obstante, o mesmo não se pode dizer da formatação das imagens das fórmulas químicas.

Como o texto já tinha passado por vários processos desde a sua redação, as imagens

foram sofrendo igualmente várias alterações e a sua qualidade foi-se deteriorando. Assim,

de forma a evitar que o texto traduzido apresentasse imagens com uma qualidade fraca, a

especialista deste projeto desenhou as imagens das fórmulas químicas na ferramenta

ChemDraw. Após a receção das imagens, estas foram inseridas no documento traduzido,

ficando este completo. Assim concluía-se a fase da tradução.

3.2.3. Pós-tradução

Post-translation covers all activities that follow delivery of the translated material.

These include possible integration of the translated material (as in simulation of

subtitles, layout prior to publishing, integration in a Web site or in an international

soundtrack, etc.) but also, of course, all the “administrative” business of getting

paid, setting up an archive of the project, consolidating the terminology for future

uses, and much more (Gouadec, 2007 p. 13).

Apesar de a tradução estar concluída e de ter sido submetida a uma validação e a um

controlo de qualidade, o trabalho do tradutor todavia ainda não terminou. É frequente o

cliente desejar efetuar alterações já no final do processo tradutivo e, por esse motivo, o

tradutor deve guardar todos os documentos. Depois de entregar o material traduzido e o

cliente estar satisfeito, o tradutor deve guardar e, se possível, atualizar a memória de

tradução (TM) e terminologias ou glossários do trabalho. Isto permite rentabilizar os

recursos que se dispõe no momento e utilizá-los no futuro, na eventualidade de surgirem

outros documentos da mesma área ou até do mesmo cliente, pois assim já se conhecerá

as preferências do mesmo.

Para além das TMs e glossários, Gouadec (2007) descreve outros procedimentos a fazer

após uma tradução, nomeadamente:

• a edição do documento (esquema de página, ilustrações, capturas de ecrã, entre

outros). Idealmente, a edição é feita por um editor;

45

• instalação/ implantação do material traduzido na plataforma média no formato

requerido;

• teste e finalização do produto final;

• instalação do produto final na plataforma de transmissão (website, DVD, CD, entre

outros).

(idem p. 27)

Neste projeto, não surgiram alterações de último minuto, pelo que, uma vez concluída e

entregue a tradução ao “cliente”, apenas foi necessário atualizar a TM e guardar o glossário

da área da Quiralidade. Igualmente, não foi necessária a implantação noutras plataformas.

Finalizava-se, assim, toda a fase tradutiva.

3.3. Análise da Relação Conceptual dos Termos Incluídos no Glossário

Todo o trabalho prático realizado neste projeto está enquadrado numa área da Química

muito especifica: a Quiralidade. De modo a obter um glossário que fosse relevante ao

utilizador final (os alunos), necessariamente exigia-se que ainda antes do início da

construção do glossário, fosse feita uma avaliação e ponderação dos termos que deveriam

ser incluídos. Desta forma, poderia obter-se um sistema conceptualmente delimitado, onde

os termos, por um lado não seriam considerados excessivamente gerais e, portanto,

irrelevantes e dispensáveis, e, por outro, seriam incluídos termos que apesar de não serem

excessivamente técnicos nem possuírem uma carga de especialização elevada, teriam de

estar incluídos no glossário para assim facilitar a compreensão. Um caso muito específico

desta última situação é o termo Óleo de Terebentina que não é um termo específico da

área da Quiralidade, mas está-lhe associada devido aos seus componentes químicos, de

modo que a sua introdução no glossário permite a familiarização dos alunos com a

substância em si e a sua relação com a quiralidade.

A análise conceptual terminológica que é apresentada em seguida compreende todos os

processos lógicos realizados a fim de obter um sistema conceptual ajustado, adequado e

de qualidade. As análises terminológicas podem ter várias abordagens e seguir ordens

diferentes de trabalho. Assim, procedeu-se à pesquisa de vários modelos de análise

conceptual com o intuito de encontrar a abordagem para a análise terminológica que

melhor satisfizesse as necessidades levantadas por este projeto.

No primeiro volume de 2010 da revista LSP Journal - LSP, professional communication,

knowledge management and cognition encontra-se um artigo da autoria de Anita

46

Nuopponen, onde se discute os diferentes métodos de análise elaborados por diversos

autores, cada um com um foco ou finalidade distinta:

• Método de análise conceptual como parte da análise terminológica de Picht &

Draskau (1985);

• Método de análise conceptual utilizados nos estudos empresariais de Näsi & Lämsä

(2001) e nos estudos de enfermagem de Walker & Avant (2004);

• Método de análise conceptual como método de pesquisa de Näsi (1980), Takala e

Lämsä (2001).

Considerando os objetivos de cada autor, determinou-se que o primeiro modelo de Picht e

Darskau (1985) está mais orientado e em conformidade com aquilo que são as

expectativas deste projeto. A justificação para esta escolha resulta da perceção da

natureza do mestrado em que este trabalho foi realizado e a abordagem terminológica

incluída no corpo do mesmo, como consequência da elevada carga científica do domínio

do corpus selecionado. Assim, seguiu-se as orientações de Picht e Draskau que dividem

todo o processo em oito tarefas principais.

Ilustração 3 - Modelo de elaboração sistemática baseado em Picht e Draskau (1985) retirado da revista LSP Journal

47

Incluiu-se neste projeto, como demonstrado acima, uma imagem da representação gráfica

do modelo de análise conceptual retirada do artigo de investigação da revista LSP Journal,

pois determinou-se que uma representação visual do modelo alvo de discussão promove

uma melhor compreensão do mesmo.

Os primeiros cinco passos referem-se a temas previamente tratados neste capítulo.

Informações quanto aos objetivos, público-alvo, delimitação da área de especialidade,

pesquisa e recolha de documentos necessários e relevantes e, finalmente, extração de

candidatos a termo foram já discutidos em detalhe aquando da construção do glossário.

Assim, nesta fase, interessa apenas discutir a partir do sexto passo até ao oitavo e último.

3.3.1. Passo seis e sete: Elaboração de um Sistema de Conceitos e

Elaboração Sistemática dos Dados

Tal como foi mencionado, os conceitos podem estabelecer entre si vários tipos de relações.

Ao longo desta análise, irá determinar-se que tipos de relações se estabeleceram,

indicando o conceito genérico e o subordenado. Abaixo, representa-se de forma tabelada

a relação estabelecida entre os diferentes conceitos. Este esquema está organizado,

primeiramente, segundo a divisão lógica de conceito genérico – conceito subordenado e,

dentro destas duas grandes categorias, encontram-se agrupados pela relação que

estabelecem com o conceito genérico. Como existem vários termos que partilham da

mesma relação com o termo genérico, os termos encontram-se organizados por ordem

alfabética.

Conceito genérico Conceito subordinado

Carbono Quiral

Sinónimo: Assimétrico, Estereogénico;

Relação associativa: Alteração Quiral,

Epimerização, Inversão Quiral.

Enantiomerismo

Relação genérica: Enantiómero,

Diastereómero (que tem relação genérica

com Epímero), Enantiómero Ativo

(sinónimo de Eutómero) e Enantiómero

Inativo (sinónimo de Distómero);

Relação associativa: Polarímetro (que tem

relação genérica com Dextrogiro e

Levogiro).

48

Enantiómero

Relação genérica: Enantiómero Ativo

(sinónimo de Eutómero) e Enantiómero

Inativo (sinónimo de Distómero);

Relação associativa: Mistura Racémica ou

Racemato, Racemização, Oposto

(Bioativo Oposto), Ensaio Enantiosseletivo

e Polarímetro.

Estereoisomerismo

Relação genérica: Enantiómero,

Diastereómero e Estereoisómero;

Relação associativa:

Estereoespecificidade,

Estereoseletividade, Estereoisomerismo,

Síntese Estereoespecífica e Síntese

Estereosseletiva.

Molécula

Relação genérica: Aquiral, Biomolécula,

Estereoisómero, Homoquiral, Isómero

(que tem relação associativa com

Tautomerização) e Quiral;

Relação partitiva: Acetato, Ácido

Ascórbico, Alcaloide, Amilose, Amino,

Aminoácido (que tem relação genérica

com D, L), Antioxidante, Arginina,

Carvacrol, Carvona, Catalisador (que tem

relação genérica com Enzima e relação

associativa com Hidrólise), Celulose,

Ciclodextrina, Dextrose, Estabilizador,

Hidrato de Carbono (que tem relação

genérica com D, L e relação partitiva com

Dextrose e Ciclodextrina), Hidroxi (que

tem relação partitiva com Hidroxipropil e

relação associativa com Hidroxilação e),

Hormona, Monoterpeno, Nucleósido, Óleo

de terebentina, Percursor, Proteína,

Talidomida (que tem relação partitiva com

Hidroxitalidomida) e Teratogénico;

49

Relação associativa: Cristalização,

Cromatografia, Metabolito, Nomenclatura,

Propriedade físico-química (que tem

relação partitiva com Viscosidade e

Permeação).

Quiralidade

Sinónimos: Dissimetria, Enantiomerismo;

Relação genérica: Aquiral,

Homoquiralidade e Quiral;

Relação associativa: Carbono Quiral.

Em primeiro lugar, será pertinente explicar a escolha dos seis conceitos genéricos

utilizados nesta esquematização: Carbono Quiral, Enantiomerismo, Enantiómero,

Estereoisomerismo, Molécula e Quiralidade. Como seria de esperar, todos estes termos

estabelecem uma relação próxima com o conceito Quiralidade, tal como o esquema

representa. No entanto, foi necessário destacá-los como termos genéricos para assim

inserir os outros termos selecionados e relacioná-los de forma mais simplificada e prática.

Apenas o conceito da Molécula surge mais afastado desta área especifica, considerando-

se um conceito até bastante geral da área da Química. Contudo, esta sua generalidade

permitiu estabelecer mais fácil e percetivamente as relações entre os outros termos mais

específicos.

Discute-se agora de que forma os termos subordenados se relacionam com os termos

genéricos. De forma a evitar a redundância, junta-se a esta discussão o passo número

sete: “elaboração sistemática de toda a informação - análise terminológica” que abrange:

• Determinação de equivalentes/ sinonímia, uso estilístico, entre outros;

• Elaboração ou reformulação de definições (tema já abordado neste capítulo);

• Seleção e elaboração de imagens (tema já abordado neste capítulo);

• Determinação dos termos preferenciais;

• Modificação do sistema de conceitos como consequência da elaboração

sistemática;

• Elaboração terminográfica: preparar para publicação ou inclusão num banco de

termos.

(Picht e Draskau 1985)

50

Esta análise irá respeitar a ordem estabelecida pela tabela, ou seja, serão tratados os

termos genéricos e os seus conceitos subordenados de forma alfabética, abordando os

tópicos mencionados.

Carbono Quiral

Este conceito genérico apresenta dois sinónimos: Carbono Assimétrico e Estereogénico.

Contudo, dentro da comunidade académica e científica, o termo mais recorrentemente

utilizado é o do Carbono Quiral.

As relações associativas deste termo são: Alteração Quiral, Epimerização, Inversão Quiral,

Hidratos de Carbono e Aminoácidos. Os três primeiros são procedimentos que influenciam

a configuração do Carbono Quiral. Os Hidratos de Carbono e os Aminoácidos estabelecem

frequentemente ligações com o Carbono Quiral.

Enantiomerismo

Este termo é usado quando se refere ao tema de Quiralidade. À semelhança do Carbono

Assimétrico, o termo Enantiomerismo não é o termo mais frequentemente utilizado, dando-

se preferência à designação Quiralidade.

O Enantiomerismo (ou Quiralidade) é um conceito que corresponde à propriedade de duas

moléculas serem a imagem uma da outra num espelho plano. Tendo isso em consideração,

existem três conceitos que estabelecem uma relação genérica: Enantiómero, Enantiómero

Ativo (sinónimo de Eutómero) e o Enantiómero Inativo (sinónimo de Distómero) e

Diastereómero. Os termos Enantiómero e Diastereómero são os respetivos contrários: o

primeiro assume que as moléculas são imagens espelho uma da outra, o último implica

que não são imagem espelho. Quanto ao conceito de Enantiómero Inativo, este diferencia-

se de Enantiómero Ativo, pois apresenta uma menor atividade farmacológica. De

acrescentar ainda que o conceito Diastereómero apresenta relação genérica com Epímero

(sendo este último o conceito subordenado), na medida em que os Epímeros são

Diastereómeros que apresentam diferenças a nível da configuração absoluta de um dos

Carbonos Quirais.

O conceito de Enantiomerismo apresenta ainda uma relação associativa com o Polarímetro,

uma vez que este mede diretamente a rotação de ótica de substâncias oticamente ativas.

51

Por sua vez, o conceito Polarímetro estabelece uma relação genérica com Dextrogiro e

Levogiro, pois a medição da rotação ótica determina se as moléculas são dextrogiras ou

levogiras, consoante a direção da sua rotação.

Enantiómero

Como vimos no caso anterior, este conceito estabelece uma relação hierárquica com o

Enantiomerismo, ocupando uma posição inferior. Contudo, encontra-se na posição

superior quando relacionado com os termos Enantiómero Ativo e Enantiómero Inativo. Um

enantiómero pode ser considerado Ativo ou Inativo consoante a intensidade da sua

atividade farmacológica (relação genérica). Os termos Enantiómero Ativo e Enantiómero

Inativo podem igualmente ser designados de outra forma: Eutómeros e Distómeros,

respetivamente, sendo estes convencionalmente aceites e mais utilizados na comunidade

científica.

Por último, este conceito possui relações associativas com: Mistura Racémica (sinónimo

de Racemato), Racemização, Oposto (Bioativo Oposto), Ensaio Enantiosseletivo e

Polarímetro. A relação com o Polarímetro já foi explicada no conceito genérico anterior,

pelo que dispensa justificação. Tanto a Mistura Racémica, como a Racemização e o Ensaio

Enantiosseletivo são conceitos que envolvem a mistura de Enantiómeros, cada um com

meios e fins distintos. O Oposto (Bioativo Oposto) é o termo utilizado para referir um par

de Enantiómeros onde um é Eutómero e o outro é Distómero.

Estereoisomerismo

O Estereoisomerismo refere-se ao diferente arranjo espacial de átomos em moléculas cuja

fórmula molecular é a mesma. Se um par de moléculas apresenta esta característica então

estas denominam-se de Estereoisómeros. Se dois Estereoisómeros revelarem ser a

imagem um do outro num espelho plano designam-se por Enantiómeros, caso contrário

Diastereómeros. Assim, pode-se concluir que os conceitos subordenados Enantiómero,

Diastereómero e Estereoisómero estabelecem uma relação genérica com

Estereoisomerismo.

Além disso, o conceito em questão estabelece ainda quatro relações associativas. No que

se refere aos conceitos Estereoespecificidade, Estereoseletividade, Síntese

52

Estereoespecífica e Síntese Estereosseletiva todos eles se referem a reações químicas

cujos reagentes ou produtos são Estereoisómeros.

Molécula

A molécula é o resultado da combinação de dois ou mais átomos. O átomo é o elemento

mais básico da química, servindo, por isso, de base para tudo o que esteja relacionado

com a Química. Como os átomos se podem associar de milhões de maneiras diferentes,

originam milhares de tipos de moléculas. As moléculas Quirais ou Aquirais, Homoquirais,

Biomoléculas, Estereoisómeros ou Isómeros são tipos de moléculas que resultam de

diferentes combinações de átomos. Apesar de “Molécula” ser considerado um termo

demasiado genérico para estar incluído no glossário, é aqui utilizado para explicar a relação

genérica que estabelece com os termos da lista, pois obviamente a Quiralidade (e toda a

área da Química) “gira” em volta de átomos e moléculas.

Se no parágrafo anterior nos referimos ao tipo de moléculas que se pode obter consoante

a combinação dos átomos, em seguida lista-se os nomes de algumas moléculas que foram

mencionadas nos artigos (relação partitiva): Acetato, Ácido Ascórbico, Alcaloide, Amilose,

Amino, Aminoácido, Antioxidante, Arginina, Carvacrol, Carvona, Celulose, Ciclodextrina,

Dextrose, Hidrato de Carbono, Hidroxi, Hormona, Monoterpeno, Nucleósido, Óleo de

Terebentina, Proteína, Talidomida e Teratogénico. Também os conceitos Catalisador,

Estabilizador e Percursor estabelecem uma relação partitiva com Molécula, pois são tipos

de moléculas que afetam as reações químicas. As primeiras são capazes de aumentar a

velocidade das reações; as segundas são substâncias que aumentam a estabilidade de

misturas ou de certos materiais; e os Percursores são substâncias que, ao participarem

numa reação química, sintetizam um novo composto.

Ainda relativamente ao conceito Molécula, falta mencionar aqueles que estabelecem uma

relação associativa. A Cristalização e a Cromatografia são processos relacionados com a

purificação das moléculas. Os Metabolitos são produtos que resultam do metabolismo de

uma determinada molécula. A Nomenclatura é um sistema de regras e normas partilhado

na comunidade científica para dar nome às moléculas. As moléculas apresentam diversas

Propriedades físico-químicas, tais como Viscosidade ou a Permeação (estes últimos

conceitos estabelecem uma relação partitiva com o conceito Propriedade físico-química).

53

De acrescentar ainda que:

• Os Isómeros estabelecem uma relação partitiva com Tautomerização, uma vez que

esta é uma subclasse de isómeros.

• Os Hidratos de Carbono podem ter a designação D ou L consoante a posição do

grupo Hidroxilo no Carbono Quiral mais afastado do grupo aldeído ou cetona

(relação genérica); a Ciclodextrina e Dextrose pertencem a subclasses diferentes

de Hidratos de Carbono (relação partitiva).

• O termo Hidroxi apresenta uma relação associativa com Hidroxilação (processo

pelo qual se introduz um grupo Hidroxilo num composto orgânico) e uma relação

partitiva com Hidroxipropil por este incluir um grupo Hidroxi na sua constituição.

• A Talidomida estabelece uma relação partitiva com Hidroxitalidomida por esta

última ser um derivado da primeira.

• O Catalisador tem relação genérica com a Enzima, pois a Enzima é um catalisador;

a Hidrólise é o nome dado a reações que envolvem água e onde podem ser

utilizados catalisadores ácidos ou básicos (relação associativa).

Quiralidade

Este conceito é o que está no centro de todo este projeto. O conceito apresenta diversas

denominações, nomeadamente Dissimetria e Enantiomerismo. Estas outras designações,

apesar de sinónimos, são menos frequentemente utilizadas na comunidade científica em

relação a Quiralidade.

A Quiralidade é, portanto, uma propriedade que pode ou não estar presente numa molécula,

sendo que as moléculas que possuem esta propriedade se designam de Quirais e as que

não possuem designam-se Aquirais. O termo Homoquiral refere-se a moléculas que

possuam a mesma configuração do Carbono Quiral (a mesma quiralidade). Estabelece-se

assim uma relação genérica entre estes quatro conceitos subordenados com o conceito

genérico Quiralidade.

Por experiência e análise, a comunidade científica apurou que, normalmente, as moléculas

que apresentam Quiralidade possuem um Carbono, designado por Carbono Quiral. O

Carbono Quiral está, então, associado (relação associativa) ao conceito de Quiralidade.

As ligações estabelecidas entre os conceitos mencionados são fruto de pesquisa, análise

e compreensão do que os conceitos designam. As definições que foram encontradas para

54

cada conceito foi o maior contribuinte para a realização deste esquema de analise

conceptual e sua consequente análise. Assim, conclui-se as fases seis e sete do modelo

de Picht e Draskau (1985) e segue-se para a última fase do mesmo.

3.3.2. Passo oito: Elaboração Terminográfica

O passo número oito refere-se à introdução dos dados recolhidos e selecionados numa

ferramenta ou plataforma que facilite a sua consulta. Este passo já foi discutido

previamente, onde se incluiu também uma análise e determinação da qualidade do mesmo,

pelo que seria redundante discutir novamente o processo realizado nesse âmbito.

3.4. Ferramentas Utilizadas

De forma a garantir a melhor qualidade do produto final e, ao mesmo tempo, otimizar as

horas de trabalho, este projeto fez recurso a várias ferramentas. Durante a discussão da

construção do glossário e da elaboração da tradução, foram feitas menções a várias

ferramentas. Segue-se, de seguida, uma lista que enumera todas as ferramentas utilizadas

no trabalho prático, desenvolvendo as suas características principais e de que forma foram

utilizadas neste projeto:

• Antconc. Esta ferramenta foi utilizada durante a extração dos candidatos a termo a

partir dos três artigos relativos ao tema da Quiralidade. Para além da capacidade

de criar listas de potenciais termos, as suas funcionalidades permitem também

realizar uma boa investigação quanto ao uso dos termos em contextos específicos,

as variações de cada termo, a frequência com que o termo é utilizado, entre outras.

A escolha desta ferramenta em detrimento de outras com as mesmas

funcionalidades prendeu-se com o facto de já se possuir um conhecimento de base

sobre a utilização da ferramenta, graças ao workshop de introdução à ferramenta

realizado no decurso do ano letivo. Um dos problemas que esta ferramenta

apresenta é que os textos a introduzir têm de estar no formato de texto simples (txt),

pelo que, para além de exigir a conversão do documento, será necessário limpar

as inevitáveis gralhas consequentes da conversão, tais como os espaçamentos

extra. Despende-se muito tempo com este processo.

• Microsoft Excel. Para criar uma lista de termos de fácil leitura e execução, utilizou-

se o Excel. Esta ferramenta inclui funcionalidades que permitem criar uma lista onde

não existe repetição de palavras, é facilmente manipulável graças aos filtros e, uma

55

das suas grandes vantagens, o seu conteúdo pode ser transferido sem grandes

complicações para outros programas. Para além disso, as edições de estilo/ visual

permitem assinalar uma palavra em específico, possibilitando assim uma chamada

de atenção mais facilmente observável.

• SD Converter. Depois de concluído o glossário, que foi construído primeiramente

no Excel, foi necessário converter o formato do Excel para outro compatível com a

ferramenta SDL Multiterm. Assim, utilizou-se o SDL Converter como uma

ferramenta intermediária para poder introduzir os dados na ferramenta final.

• SDL Multiterm. Esta ferramenta foi utilizada para a elaboração do glossário. As suas

funcionalidades incluem a introdução de equivalentes em várias línguas, definição

dos termos, imagens que acompanham o termo, fontes de onde foram retirados os

equivalentes e as imagens e outras características que se considerem relevantes

podem ser introduzidas.

É uma ferramenta intuitiva, mas levantou alguns problemas aquando da exportação

do glossário para os formatos Excel ou Word, nomeadamente relativos às imagens

inseridas. Ao fazer esta exportação, o SDL Multiterm criou os ditos ficheiros Excel

ou Word com as entradas dos equivalentes e respetivas fontes e, separadamente,

criou uma pasta com as imagens que tinham sido introduzidas nos termos. Não

encontrando outra forma, adicionou-se, ao ficheiro Word criado pela ferramenta, as

imagens uma a uma de forma a que o glossário ficasse completo.

• Ocr (Optical Character Recognition). Esta é uma ferramenta online que permite

converter documentos onde texto se encontra em formato de imagem, como

resultado, por exemplo, de uma digitalização, em documentos formato Word. Tal

como mencionado anteriormente, o documento da experiência laboratorial que foi

submetido a tradução apresentava-se neste formato de imagem. Como este

formato não é compatível com as ferramentas de tradução, procedeu-se então à

conversão para documento Word.

• Sdl Trados. Esta ferramenta serviu de auxílio à tradução. O SDL Trados, além de

contribuir para a consistência do texto e economia de tempo, visto que sugere as

traduções feitas anteriormente nas frases seguintes que sejam semelhantes,

permite também elaborar uma memória de tradução que será útil para uso futuro

pessoal. A escolha desta ferramenta em detrimento das outras resulta da

experiência e preferência pessoal.

56

• ChemDraw. Tendo em conta a pobre qualidade das imagens após as sucessivas

manipulações do documento original, desenhou-se as fórmulas químicas nesta

ferramenta. Para esta tarefa foi requisitada a ajuda da especialista, pois já possuía

o conhecimento prático da ferramenta e das fórmulas químicas em questão.

Deste modo conclui-se a discussão da parte prática de todo este projeto. Os produtos finais

encontram-se revistos, avaliados e aprovados por uma especialista, pelo que estão prontos

a serem utilizados por qualquer um dos alunos da área de farmacêutica, ou outros a quem

interessar. Em suma, a maior dificuldade colocada foi o desconhecimento total da área da

quiralidade, o que levou forçosamente a um maior dispêndio de tempo na pesquisa de

informação. O segundo maior obstáculo foi a escassez de informação disponível em

português europeu. De qualquer forma, estes entraves ao avanço do projeto foram

solucionados, tal como foi descrito ao longo deste capítulo, obtendo então uma tradução e

um glossário temático.

57

Conclusão

Ao longo de todo este trabalho, verificou-se uma preocupação constante de obter a

aprovação e validação por parte da especialista em todos os processos realizados. Esta

preocupação resultou da consciência de que o domínio de trabalho em questão tratava-se

de uma área longe da zona de conforto. Assim, a validação da especialista provou-se não

só essencial para todo o projeto, como também veio confirmar de forma bem marcante

algo que, no fundo, já se suspeitava: no início - mas não só - da carreira de um tradutor de

especialidade, o conhecimento e a colaboração de um especialista são da mais elevada

importância. A possibilidade de o tradutor poder, com a sua tradução, induzir o público-alvo

em erro ou distribuir informação errónea é uma preocupação bem real. A revisão e

aprovação por parte de um especialista da área de trabalho vem, deste modo, apaziguar o

tradutor ao garantir a veracidade da informação por ele transmitida.

A outra verdade incontornável desta profissão é que o tradutor tem o dever constante de

se manter atualizado sobre as recentes notícias de investigação ou ferramentas

disponíveis, sob o risco de ficar ultrapassado ou inapto de exercer a sua função neste

mundo em constante evolução. A língua, e mais concretamente a língua inglesa, está em

constante mudança e evolução, pois esta acompanha as novas invenções através da

criação de novos termos. É importante fazer ver que, da mesma forma que o tradutor não

pode, nem quer, ficar para trás deste “comboio da evolução”, também é preciso investir na

língua portuguesa de forma a que esta não fique para terceiro ou quarto plano aquando

das discussões sobre áreas de elevada especialidade. Tal como foi referido no corpo deste

projeto, anteviu-se que possivelmente iria encontrar-se termos na língua inglesa sem

correspondência exata na língua portuguesa. No entanto, tal não se verificou devido à

característica didática dos artigos selecionados. Além disso, estes artigos científicos,

apesar de já apresentarem algum grau de especialização, não são artigos recentemente

publicados onde se discutem os mais recentes avanços da Quiralidade no campo da

farmacêutica ou outro nem mencionam novas técnicas ou procedimentos de atuação ou

investigação.

Quanto aos objetivos deste projeto, que, recordando, eram a tradução e elaboração de um

glossário bilingue didático para uso letivo, numa apreciação pessoal, foram concretizados

com sucesso. As minhas expectativas para estes produtos finais foram não apenas

atingidas, como também superadas, tendo em conta o grau de complexidade do domínio

em questão. Considero, contudo, que a mais-valia deste projeto é a possibilidade da

58

expansão e completude do glossário, que neste momento já apresenta um total de setenta

e três termos e definições validadas, através da inserção de outros termos relevantes da

área da Quiralidade e sua respetiva definição. Isto apenas se verificará, obviamente,

mediante o interesse dos alunos de ambos os departamentos.

As maiores dificuldades deste projeto, como referido anteriormente, estiveram

relacionadas com o elevado desconhecimento do domínio da Quiralidade. Foi necessária

muita pesquisa em fontes explicativas e canais didáticos, como, por exemplo, na

plataforma do Youtube, para que se tornasse claro o tema que iria ser abordado. No

entanto, se, por um lado, existia um elevado nível de desconhecimento da matéria, houve,

por outro, um imenso ganho pessoal de conhecimento e informação. Acredito

vigorosamente que “o conhecimento não ocupa lugar”. Por isso mesmo, ainda que no

decurso da minha vida profissional possa não voltar a deparar-me com esta área da

Química, a utilidade da informação adquirida nunca será desvalorizada e o tempo e esforço

investidos neste trabalho serão sempre considerados isso mesmo: um investimento.

Com o trabalho concluído, existe uma satisfação pessoal pela conquista do desafio que

me foi proposto e a que eu acedi submeter-me, mesmo depois de avaliadas as dificuldades

por ele levantadas e o peso deste trabalho para obtenção do grau académico pretendido.

59

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63

Anexos

64

65

Anexo I – Tradução da Experiência Laboratorial

66

CHEM 333L

Organic Chemistry

Laboratory Revision

1.1

Isolation of Optically Pure (S)-(+)-Ibuprofen

In this laboratory exercise we will isolate (S)-(+)-Ibuprofen from a racemic mixture of both enantiomers of this compound.

This will be accomplished by treating the racemic mixture of Ibuprofen with (S)-(-)-a- Phenethylamine, whose molecules are themselves chiral, to form (S,S) and (R,S) Ibuprofen/Phenethylamine diastereomeric salts. Because the (S,S) salt is much less soluble than the (R,S) salt, the (S,S) salt can be separated from the (R,S) salt by simple filtration. Subsequently the (S,S) Ibuprofen/Phenethylamine salt can be recrystallized to increase its purity and then acidified to recover pure (S)-(+)-Ibuprofen. The (S)-(+)- Ibuprofen can be extracted from the acidic solution and solidified after removal of the extraction solvent.

Although alike in almost all of their chemical and physical properties, enantiomers can behave very differently in biological systems. This is because the enzymes that act on biomolecules and other bioreceptors have active sites that are chiral. In the present case, (S)-(+)-Ibuprofen is found to be a much more effective analgesic than is a racemic mixture of the Ibuprofen enantiomers. Thalidomide provides another example of how different enantiomers of a compound can behave quite differently.

(S)-Thalidomide (R)-Thalidomide

67

QUIM 333L

Revisão Laboratorial

de Química Orgânica

1.1

Isolamento de (S)-(+)Ibuprofeno Oticamente Puro

Neste trabalho laboratorial, o (S)-(+)-Ibuprofeno irá ser isolado a partir de uma mistura

racémica de ambos os enantiómeros deste composto.

(S)-Ibuprofeno (R)-Ibuprofeno

Para tal, a mistura racémica de Ibuprofeno irá ser tratada com (S)-(-)-1-feniletan-1-amina, ambas moléculas quirais, com a finalidade de se formarem sais diastereómeros (S,S) e (R,S) Ibuprofeno/1-feniletan-1-amina. Como o sal (S,S) é muito menos solúvel em solução aquosa do que o sal (R,S), o sal (S,S) pode ser separado do sal (R,S) por filtração. Em seguida, o sal (S,S) Ibuprofeno/1-feniletan-1-amina pode ser recristalizado com a finalidade de aumentar o seu grau de pureza sendo em seguida acidificado para recuperar o (S)-(+)-Ibuprofeno puro. O (S)-(+)-Ibuprofeno pode ser extraído da solução ácida e solidificado após a remoção do solvente de extração. Embora sejam semelhantes em quase todas as suas propriedades físico-químicas, os enantiómeros podem comportar-se de forma muito diferente nos sistemas biológicos. Isto deve-se ao facto das enzimas que atuam em biomoléculas e outros biorecetores terem locais ativos que são quirais. Por exemplo, o (S)-(+)-Ibuprofeno é considerado um analgésico muito mais eficaz do que uma mistura racémica dos seus enantiómeros. A talidomida é outro exemplo de como diferentes enantiómeros de um composto podem comportar-se de forma muito diferente.

(S)-Talidomida (R)-Talidomida

68

P a g e 12

Thalidomide, as a racemic mixture, was the active ingredient in a prescription to relieve the symptoms of morning sickness in pregnant women. The drug was widely used in the late 1950’s and early 1960’s, until it was linked to severe birth-defects in the children born to women using the medication. It turns out, the (R) enantiomer is effective against morning sickness, but the (S) isomer causes birth defects.

Resolution of racemic mixtures is typically very difficult because, as mentioned, enantiomeric substances are alike in most of their chemical and physical properties. Louis Pasteur was able to resolve a racemate of Tartrate salts by mechanically separating physically distinct crystals of the enantiomers.

Tarter, or crude potassium acid tartrate, had long been known to vintners as a solid which separates

as a sludge from wine during fermentation; it is poorly soluble in alcohol. Tartaric acid, a normal

constituent of grapes, was first isolated and studied by Scheele and subsequently was produced

commercially. This was the dextro-rotatory form of the acid. Around 1820 Charles Kestner, a

manufacturer of chemicals in Than in the Haut-Rhin, encountered a new form of tartaric acid which

behaved differently than the usual product; he was unable to produce more of it. The unique acid was

studeied by Johann Friedrich John of Berlin, later by Gay-Lusaac, who named it racemic acid (L.

racemus, grape), and still later by Berzelius, who called it paratartaric acid. Biot showed that

racemic acid and its salts do not influence polarized light.

In a careful study of the sodium ammonium salts of tartaric and racemic acids, Mitscherlich in 1844

reported that the salts have the same crystalline form, their only difference being that tartaric acid is

dextro-rotatory and racemic acid is inactive.

Pasteur suspected that Mitscherlich and other crystallographers might have overlooked a

dissymmetry in the crystals. His own painstaking investigation of the crystals of these salts showed

that the tartrate crystals were truly hemihedral. The racemic crystals, which he expected to be

symmetrical, he found were also hemihedral. Closer examination revealed that in the tartrate crystals

the hemihedral faces were all oriented in the same way, but that in the racemic crystals the faces of

some were oriented toward the right whereas the faces of others were oriented toward the left.

Pasteur laboriously separated the right-handed and left-handed crystals and dissolved each kind in

water. He noted that one solution rotated polarized light toward the right and that the other solution

rotated the light to the left. ...

No one realized until later that Pasteur had been exceedingly fortunate in preparing his crystals, in

the choice of both compound and of working conditions. When sodium ammonium tartrate

crystallizes from a hot concentrated solution, the crystals are fully symmetrical and the monohydrate

contains equal proportions of the dextro- and levo-rotatory molecules. But there is a transition point

at 28°C. When the tartrate crystallizes below this temperature it forms the tetrahydrate and half the

crystals are pure dextro- and the other half pure levo-rotatory molecules.

The Development of Modem Chemistry

Aaron J. Ihde

Our resolution of racemic Ibuprofen will involve adding a Resolving Agent, (S)-(-)-a Phenethylamine, to the racemic mixture. This Resolving Agent will undergo an acid- base reaction with Ibuprofen, producing two salts that are diastereomers.

69

Página 12

A talidomida, como mistura racémica, foi o ingrediente ativo de uma prescrição para aliviar os sintomas de enjoo matinal em mulheres grávidas. Este medicamento foi usado globalmente no fim dos anos 50 e início dos anos 60, até ser relacionado com deficiências graves nos bebés nascidos de mães que tomavam o medicamento. Acontece que o enantiómero (R) é eficaz contra os enjoos matinais, mas o isómero (S) provoca deficiências nos bebés.

A separação de misturas racémicas é normalmente muito difícil, porque, como mencionado, as substâncias enantioméricas são semelhantes em quase todas as suas propriedades físico-químicas. Louis Pasteur conseguiu separar a mistura racémica de sais de Tartarato ao separar mecanicamente cristais fisicamente distintos dos enantiómeros.

Tarter, ou tartarato de potássio impuro, já há muito era conhecido pelos viticultores como um sólido

que se separa do vinho como “lama” durante a fermentação; é pouco solúvel em álcool. O ácido

tartárico, um constituinte natural das uvas, foi isolado e estudado pela primeira vez por Scheele e em

seguida foi produzido comercialmente. Este composto era a forma dextrógira do ácido. Por volta de

1820, Charles Kestner, um fabricante de produtos químicos em Thann, Haut-Rhin, deparou-se com

uma nova forma de ácido tartárico que se comportava de forma diferente do produto habitual;

contudo não foi capaz de o fabricar de novo. Este ácido foi estudado por Johann Friedrich John de

Berlim, mais tarde por Gay-Lusaac, que lhe deu o nome de ácido racémico (L. racemus, uva), e ainda

por Berzelius, que lhe chamou ácido paratartárico. Biot mostrou que o ácido racémico e os seus sais

não tinham qualquer influência na luz polarizada.

Num estudo mais pormenorizado dos sais de amónio e sódio do ácido tartárico e do ácido racémico,

Mitscherlich em 1844 referiu que os sais têm a mesma forma cristalina, mas que o ácido tartárico era

dextrógiro e o ácido racémico era inativo.

Pasteur suspeitou que Mitscherlich e outros cristalógrafos pudessem ter negligenciado a dissimetria

nos cristais. A sua investigação meticulosa dos cristais destes sais mostrou que os cristais de tartarato

eram realmente hemiédricos. Os cristais racémicos, que ele esperava que fossem simétricos,

revelaram-se também hemiédricos. Uma análise mais aprofundada demonstrou que nos cristais de

tartarato as faces hemiédricas estavam todas orientadas para o mesmo lado, enquanto nos cristais

racémicos algumas faces estavam orientadas para a direita e outras estavam orientadas para a

esquerda.

Pasteur separou cuidadosamente os cristais cujas faces estavam orientadas para a direita dos cristais

cujas faces estavam orientadas para a esquerda e dissolveu-os em água. Pasteur reparou que uma das

soluções desviava a luz polarizada para a direita e a outra desviava para a esquerda. ...

Só mais tarde alguém se apercebeu que Pasteur tinha sido extremamente afortunado ao preparar os

seus cristais, na escolha de ambos os compostos e das suas condições de trabalho. Quando o tartarato

de sódio e amónio cristaliza a partir de uma solução concentrada quente, os cristais são totalmente

simétricos e os cristais monohidratados possuem proporções iguais de moléculas dextrógiras e

levógiras. Existe, no entanto, um ponto de transição aos 28ºC. Quando o tartarato cristaliza abaixo

desta temperatura forma cristais tetrahidratados e metade dos cristais são moléculas dextrógiras puras

e a outra metade são levógiras puras.

The Development of Modem Chemistry,

Aaron J. Ihde

A separação da mistura racémica de Ibuprofeno implica a adição de um agente de separação, a (S)-(-)-1-feniletan-1-amina, à mistura racémica. O agente de separação será submetido a reações de ácido-base com o Ibuprofeno, produzindo dois sais que são diastereómeros.

70

Unlike enantiomers, diastereomers have very different chemical and physical properties. In this case, the (S,S) salt is much less soluble in Water than the (R,S) salt and can be separated out by simply filtering the reaction mixture.

Once isolated, the (S,S) salt can be acidified to regenerate (S)-(+)-Ibuprofen in its unionized form.

71

Ao contrário dos enantiómeros, os diastereómeros têm propriedades físico-químicas muito diferentes. Neste caso, o sal (S,S) é muito menos solúvel em água do que o sal (R,S) e pode ser separado por filtração da mistura reativa.

Uma vez isolado, o sal (S,S) pode ser acidificado para regenerar o (S)-(+)-Ibuprofeno na sua forma não ionizada.

72

P a g e 14

The unionized Ibuprofen has a low Water solubility and can be extracted into an organic solvent like MTBE (Methyl tert-Butyl Ether). Once extracted, the extraction solvent can be dried and stripped off. The resulting (S)-(+)-Ibuprofen then tends to solidify.

In another laboratory, our (S)-(+)-Ibuprofen will be tested for optical purity using polarimetry; a difference in the rotation of plane polarized light is one of the few physical properties that distinguishes enantiomers.

(Reaction schemes adapted from “The Resolution of Ibuprofen, 2-(4’-Isobutylphenyl)propionic Acid” by

James V. McCullagh reported in The Journal of Chemical Education, Vol. 85 (2008).)

73

Página 14

O Ibuprofeno não ionizado tem pouca solubilidade em água e pode ser extraído com um solvente orgânico, como o MTBE (éter terc-butilmetílico). Uma vez extraído, o solvente de extração pode ser removido por secagem. O (S)-(+)-Ibuprofeno resultante irá solidificar.

Noutro laboratório, o (S)-(+)-Ibuprofeno foi testado quanto à sua pureza ótica usando um polarímetro; a diferença na rotação do plano da luz polarizada é uma das poucas propriedades físicas que distingue enantiómeros.

(Esquemas de reação adaptados do artigo “The Resolution of Ibuprofen, 2-(4’-Isobutylphenyl)propionic

Acid” de James V. McCullagh publicados no The Journal of Chemical Education, Vol. 85 (2008).)

74

P a g e 15

Pre-Lab Questions

1. Identify the assymetric carbon(s) in Menthol. How many stereoisomers are possible for Menthol? Sketch them using a wedge-and-dash notation.

2. If (S)-Ibuprofen is more active pharmacologically, why are Ibuprofen prescriptions still prepared from a racemic mixture of the enantiomers?

3. Besides optical rotation, what is a physically distinct difference between (+)- Carvone and (-)-Carvone?

4. Tartaric acid occurs in two forms; naturally occuring l-(+)-Tartaric Acid and d-(- )-Tartaric Acid.

d-(-)-Tartaric Acid l-(+)-Tartaric Acid

Why is d-Tartaric Acid levo-rotatory? Provide (R),(S) designations for the number 2 and number 3 carbons in d-(-)-Tartaric Acid and l-(+)-Tartaric Acid.

75

P á g i n a 15

Questões Pré-laboratoriais

1. Identifique o(s) carbono(s) assimétricos do Mentol. Quantos estereoisómeros são possíveis para o Mentol? Desenhe-os, usando a notação de traços a cheio e a tracejado (representação a três dimensões).

2. Se o (S)-Ibuprofeno é mais ativo farmacologicamente, por que é que as prescrições de Ibuprofeno continuam a ser preparadas a partir da mistura racémica dos enantiómeros?

3. Além da rotação ótica, que propriedade física distingue a (+)- Carvona da (-)-Carvona?

4. O ácido tartárico ocorre em duas formas; a forma natural L-(+)-Ácido Tartárico e D-(-)-Ácido Tartárico.

D-(-)-Ácido Tartárico L-(+)-Ácido Tartárico

Por que é que o D-Ácido Tartárico é levógiro? Atribua as configurações absolutas (R) e (S) aos carbonos 2 e 3 do D-(-)-Ácido Tartárico e L-(+)-Ácido Tartárico.

76

P a g e | 6

Procedure

Adapted from “The Resolution ofIbuprofen, 2-(4’-Isobutylphenyl)propionic Acid” by

James V. McCullagh reported in The Journal of Chemical Education, Vol. 85 (2008).

Generation of the Diastereomeric Salts

To a 100 mL round bottom flask, add a stir bar, 3.0g of racemic Ibuprofen and

30 mL of 0.24 M KOH. Clamp the flask into a heating mantle and insert a

thermometer. Initiate stirring. Heat the solution to a temperature between 75°C-

85°C. Most but not all of the Ibuprofen will dissolve at this temperature. Next,

add 0.9 mL of (S)-(-)-a Phenethylamine dropwise and slowly to the flask. (Wear

gloves when handling this compound as it is irritating to the skin. Recap the bottle

immediately after use as the compound reacts with the Carbon Dioxide in the Air.)

Precipitate will form within a few minutes. Keep the solution at this temperature

for 1 hour. Remove the flask from the sand bath and allow it to cool to Room

Temperature. Collect the precipitated slat by vacuum filtration. Wash the solid

with a small amount (≈2-3 mL) of ice cold Water. Weigh the solid.

Recrystallization of the (S,S) Ibuprofen/Phenethylamine Salt

Place the salt in a 50 mL beaker that contains a boiling stone. Add 2-Propanol (16 mL per gram, dry weight, of salt. If the salt was not dried before weighing use 30 mL of 2- Propanol.). Place a watch glass on top of the beaker and heat the solution to a boil. At this point all the solids should dissolve. (If all the solid does not dissolve, remove from heat and add 1-2 mL 2-Propanol. Bring back to reflux.) Remove the solution from the heat source and allow it to cool to Room Temperature; 1-15 minutes. Filter the resulting crystals. Wash the crystals with 2-3 mL of ice cold Water. Weigh the crystals after they are dry. Set aside enough for a melting point determination. Recovery of (S)-(+)-Ibuprofen

Place the recrystalized salt into a 50 mL beaker. Add a stir bar and 25 mL of 2M H2SO4. Stir the solution for 5 minutes. The crystals will quickly dissolve and will leave behind thick oily droplets suspended in the solution. Extract the aqueous layer with 15 mL of MTBE three times. Combine the organic layers together and extract them once with 15 mL of Water and the once with 15 mL of sat’d aqueous NaCl. Dry the organic layer over anhydrous Sodium Sulfate. Transfer the MTBE solution to a pre-weighed beaker with a boiling chip. Boil off all the ether on a sand bath set to a temperature of 100°C. The product at first will be a thick, clear oil but it usually solidifies on standing. Weigh the product. If solid, take a melting point. Determine your percentage recovery. (What should this value be?)

77

P á g i n a | 6

Procedimento

Adaptado de “The Resolution of Ibuprofen, 2-(4’-Isobutylphenyl)propionic Acid” de

James V. McCullagh descritos no The Journal of Chemical Education, Vol. 85 (2008).

Síntese dos Sais Diastereómeros

Num balão de fundo redondo de 100 mL, coloque uma barra de agitação, 3,0 g

de Ibuprofeno racémico e 30 mL de uma solução de KOH 0,24 M. Coloque o

balão de fundo redondo numa placa com aquecimento e agitação e insira um

termómetro. Inicie a agitação. Aqueça a solução a uma temperatura entre 75°C-

85°C. A maioria, mas não todo, do Ibuprofeno irá dissolver-se a esta

temperatura. Em seguida, adicione 0,9 mL de (S)-(-)-1-feniletan-1-amina, gota a

gota e devagar ao balão de fundo redondo. (Use luvas ao manusear este

composto, pois é irritante para a pele. Feche o frasco imediatamente após o

uso, pois o composto reage com o dióxido de carbono do ar). Após alguns

minutos formar-se-á um precipitado. Mantenha a solução a esta temperatura

durante 1 hora. Retire o balão do banho de areia e deixe arrefecer à

temperatura ambiente. Recolha o sólido formado por filtração a pressão

reduzida. Lave o sólido com uma pequena quantidade (≈2-3 mL) de água

gelada. Pese o sólido.

Recristalização do sal (S,S) Ibuprofeno/1-feniletan-1-amina

Coloque o sal num copo de 50 mL e adicione um regulador de ebulição. Adicione

propan-2-ol (16 mL por grama de sal seco. Se o sal não foi seco antes da

pesagem, use 30 mL de propan-2-ol). Coloque um vidro de relógio em cima do

copo e aqueça a solução até ferver. Por esta altura, todo o sólido deverá dissolver-

se. (Se todo o sólido não se dissolver, retire do aquecimento e adicione 1-2 mL de

propan-2-ol. Aqueça de novo até ferver). Retire a solução da fonte de aquecimento

e deixe-a arrefecer até à temperatura ambiente; 1-15 minutos. Filtre os cristais

resultantes. Lave os cristais com 2-3 mL de água gelada. Pese os cristais depois

de secos. Retire uma pequena quantidade para determinar o ponto de fusão.

Recuperação do (S)-(+)-Ibuprofeno

Coloque o sal recristalizado num copo de 50mL. Coloque uma barra de agitação e

adicione 25 mL de uma solução de H2SO4 2M. Agite a solução durante 5 minutos.

Os cristais irão dissolver-se rapidamente e irá verificar a formação de gotículas

oleosas suspensas na solução. Extraia a fase aquosa com 15 mL de MTBE.

Repita este processo três vezes. Junte as fases orgânicas e faça uma extração

com 15 mL de água e uma extração com 12 mL de solução aquosa saturada de

NaCl (cloreto de sódio). Seque a fase orgânica com sulfato de sódio anidro.

Transfira a solução de MTBE para um copo pré-pesado com um regulador de

ebulição. Evapore todo o éter num banho de areia a 100°C. Inicialmente o produto

será um óleo espesso e claro, mas geralmente solidifica com o tempo. Pese o

produto. Se for sólido, determine o ponto de fusão e o rendimento da reação. (Que

valor espera?)

78

P a g e 17

Post Lab Questions

1. What is the pH of the 0.24 M KOH solution used in the first part of the lab procedure? What is the purpose of using a basic solution for this reaction mixture?

2. How do the melting points of enantiomers compare to each other? How does the melting point of a racemate compare to that of the enantiomers? (There are a couple of cases here.) How do the melting points of diastereomers compare to each other?

3. Why do we not try to recover (R)-(-)-Ibuprofen from the filtrate at the end of the first procedure?

4. What is the purpose of “washing” the MTBE with sat’d aqueous NaCl? (You may wish to consult your laboratory instructor about this.)

79

P á g i n a 17

Questões Pós-laboratoriais

1. Qual é o pH da solução de KOH 0,24M usada na primeira parte da

realização experimental? Qual o objetivo de se usar uma solução

básica para esta mistura reativa?

2. Como se comparam os pontos de fusão dos enantiómeros? Como

se compara o ponto de fusão de uma mistura racémica com o dos

enantiómeros? (temos alguns casos aqui). Como se comparam os

pontos de fusão dos diastereómeros?

3. Por que não se tenta recuperar o (R)-(-)-Ibuprofeno do filtrado no

final do primeiro passo experimental?

4. Qual é o objetivo de “lavar” o MTBE com uma solução aquosa

saturada de NaCl? (Pode consultar o professor sobre este procedimento).

80

81

Anexo II – Glossário Terminológico

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A Acetate Portuguese Acetato Definition: Fórmula geral: CH3COO–. O

grupo acetato pode fazer parte de um sal ou um éster: se

resulta da reação do ácido acético (CH3-COOH) com uma

solução aquosa de uma base forte, então é um sal; se resulta da

reação do ácido acético com uma molécula com um grupo

hidroxilo (normalmente um álcool) é um éster (CH3COOR).

Definition Source: https://bit.ly/2EoMEtb

Image Source: https://bit.ly/2Ek6Yfc Achiral Portuguese Aquiral Definition: Termo utilizado para

descrever uma substância que é sobreponível à sua imagem

num espelho plano; não apresenta atividade ótica.

Definition Source: https://bit.ly/2Eynw41

Image Source: https://bit.ly/2EwgLzI Active Enantiomer Portuguese Enantiómero Ativo Definition: Enantiómero

com maior atividade ou afinidade farmacológica. Outras

designações: Eutómero.

Definition Source: https://bit.ly/2PFCHcL

Image Source: https://bit.ly/2NGMLSw Alkaloid Portuguese Alcalóide Definition: Composto natural de

origem vegetal, constituído por um ou mais anéis de átomos

de carbono, com um átomo de azoto no anel. A posição do

átomo de azoto nos anéis de carbono varia com os diferentes

alcalóides e com as diferentes famílias de plantas. Os

alcalóides podem ser classificados quanto à sua atividade

biológica; quanto à sua estrutura química; e quanto à a sua

origem biossintética. Relativamente à sua origem

biossintética, os alcaloides podem ser classificados em:

Alcalóides verdadeiros: são aqueles que possuem um anel

heterocíclico com um átomo de azoto e sua biossíntese ocorre

através de um aminoácido.

Protoalcalóides: são aqueles em que o átomo de azoto não

pertence ao anel heterocíclico e sua biossíntese ocorre através

de um aminoácido.

Pseudoalcalóides: são aqueles que não são derivados de

terpenos ou esteroides.

Definition Source: https://bit.ly/2SRrcku;

https://bit.ly/2PBwmix; https://bit.ly/2EwgMDM

Image Source: https://bit.ly/2LjVPMX Amino Portuguese Amino Definition: Grupo -NH2 que identifica as

aminas primárias.

Definition Source: https://bit.ly/2eO7cf5

Image Source: https://bit.ly/2CgBZPD Amino Acid Portuguese Aminoácido Definition: Os aminoácidos

possuem um grupo carboxílico (-COOH) e um grupo amino (-

NH2). A distinção entre aminoácidos é baseada nos diferentes

grupos R da sua cadeia lateral. Os grupos R, que podem diferir

na estrutura e na carga elétrica. Quando os aminoácidos se

ligam entre si através de ligações amida formam peptídeos ou

proteínas.

Definition Source:

http://profs.ccems.pt/PaulaFrota/glossario_quimica.htm ;

https://bit.ly/2S8DwwQ; https://bit.ly/2QxTtQq

Image Source: https://bit.ly/2CexaXd

Amylose Portuguese Amilose Definition: Fórmula

química: (C6H10O5)n. A amilose é polissacarídeo não

ramificado da glucose, constituída por 250 a 300 resíduos de

D-glucopiranose, ligadas por pontes glicosídicas alfa-1,4, que

conferem à molécula uma estrutura helicoidal.

Definition Source:

http://www.old.knoow.net/ciencterravida/biologia/amilose.htm Image Source: https://bit.ly/2SKjYhY Antioxidant Portuguese Antioxidante Definition: Molécula capaz de

inibir a oxidação de outras moléculas e de eliminar os radicais

livres. Os antioxidantes podem ser benéficos na medida em

que previnem o cancro, mas podem ser nocivos caso sejam

ingeridos em excesso.

Definition Source: https://bit.ly/2A1tjv4;

https://pt.wikipedia.org/wiki/Antioxidante Image Source: https://bit.ly/2QXLhIg

84

Antipode (Bioactive Antipode) Portuguese Oposto (Bioativo Oposto) Definition: No caso

de um par de enantiómeros só um deles é que é

biológicamente ativo. Contudo, o outro enantiómero não inibe

a atividade do primeiro.

Definition Source: Definição fornecida pela professora Graça

Rocha, coorientadora deste projeto e especialista da área. Image Source: Termo sem imagem representativa disponível. Arginine Portuguese Arginina Definition: Fórmula química:

C6H14N4O2. É um aminoácido, fisiologicamente ativo na

forma L. Em proteínas, a arginina tem um carácter anfipático,

já que parte da sua cadeia lateral é hidrofóbica, mas termina

num grupo guanidina, que possui carga positiva na maioria

das situações fisiológicas. Pode ser encontrada em locais na

cadeia polipeptídica de enzimas importantes para a atividade

e/ou regulação da atividade biológica das mesmas e

desempenha papéis importantes na divisão celular, na

cicatrização de feridas, na remoção de amoníaco do corpo, no

sistema imunitário e na produção de hormonas.

Definition Source: https://bit.ly/2QQoPRB;

https://bit.ly/2Ceyjht Image Source: https://bit.ly/2QWOTuf

Ascorbic Acid Portuguese Ácido Ascórbico Definition: Fórmula química:

C6H8O6. O ácido ascórbico tem como propriedade

característica o seu poder redutor. Como é facilmente oxidado

em solução aquosa, é um ótimo antioxidante. Esta molécula é

frequentemente utilizada nas reações de hidroxilação. Outras

designações: Ácido L-ascórbico, Vitamina C.

Definition Source: http://bit.do/eDdru

Image Source: https://bit.ly/2QTpp0V

B Biomolecule Portuguese Biomolécula Definition: Composto químico

presente em organismos vivos. Moléculas constituídas

principalmente por carbono, hidrogénio, oxigénio e azoto. As

biomoléculas podem ser, entre outros, aminoácidos, lípidos,

hidratos de carbono, proteínas e ácidos nucleicos. Definition Source: http://bit.do/eDdrq

Image Source: Termo sem imagem representativa disponível.

C Carbohydrate Portuguese Hidrato de carbono Definition: Fórmula geral:

[Cn(H2O)m]. Os hidratos de carbono, também denominados

por glícidos, glúcidos, sacarídeos ou simplesmente “açúcares”,

são compostos orgânicos constituídos por átomos de carbono

(C), oxigénio (O) e hidrogénio (H). Os hidratos de carbono

são definidos como poli-hidroxialdeídos ou poli-

hidroxicetonas, designando-se por aldoses ou cetoses, caso

possuam um grupo funcional aldeído ou cetona,

respetivamente. De acordo com a sua complexidade, os

hidratos de carbono podem ser classificados em

monossacarídeos, dissacarídeos, oligossacarídeos ou

polissacarídeos.

Definition Source: https://bit.ly/2QVEC1t

Image Source: https://bit.ly/2S2NdNf Carvacrol Portuguese Carvacrol Definition: Fórmula química:

C10H14O. É um monoterpeno fenólico. O carvacrol inibe o

crescimento de várias estirpes de bactérias, como Escherichia

coli e Bacillus cereus. A sua baixa toxicidade juntamente com

o aroma e sabor agradáveis sugerem que possa ser utilizado

como aditivo alimentar para prevenir a contaminação

bacteriana.

Definition Source: https://pt.wikipedia.org/wiki/Carvacrol Image Source: https://bit.ly/2GeKuP1 Carvone Portuguese Carvona Definition: Fórmula química: C10H14O.

Monoterpeno aromático, líquido e incolor, isolado a partir de

óleos essenciais, muito utilizado como aromatizante em

alimentos. Apresenta um centro quiral, existindo na natureza como ambos os enantiómeros.

Definition Source: https://bit.ly/2QTpL7L Image Source: https://bit.ly/2CcS20I Catalyst Portuguese Catalisador Definition: Substância química cuja

função é otimizar um processo químico. O catalisador acelera

a reação, diminui a energia de ativação, mas não reage quer

com os reagentes ou com os produtos envolvidos.

Definition Source:

http://www.soq.com.br/conteudos/em/cineticaquimica/p6.php Image Source: https://bit.ly/2LjXgLl Cellulose Portuguese Celulose Definition: Fórmula química:

(C6H10O5)n. Polímero natural formado por um grande número

de moléculas de um só monossacarídeo: glucose. É um

polissacarídeo, insolúvel em água e apresenta estrutura linear.

85

Definition Source: https://bit.ly/2S2yJgj; https://bit.ly/2IXiJuG

Image Source: https://bit.ly/2UL69lb

Chiral Portuguese Quiral Definition: É uma propriedade

característica de uma substância que possui pelo menos um

carbono quiral. A molécula e a respetiva imagem num espelho

plano, não são sobreponíveis. Este termo é igualmente

utilizado para referir que uma substância possui atividade

ótica

Definition Source: https://bit.ly/2SRrcku

Image Source: https://bit.ly/2EwgLzI Chiral carbon Portuguese Carbono quiral Definition: Átomo de carbono

ao qual estão ligados 4 átomos ou grupos todos diferentes.

Definition Source: https://bit.ly/2PCAbE0

Image Source: https://bit.ly/2ExqEgh Chiral Inversion Portuguese Inversão Quiral Definition: Inversão da

configuração absoluta de um carbono quiral.

Definition Source:

https://bdigital.ufp.pt/bitstream/10284/4514/1/PPG_19891.pdf Image Source:

http://dmd.aspetjournals.org/content/28/12/1405 Chiral Switch Portuguese Alteração Quiral Definition: Procedimento

utilizado para alterar a configuração absoluta de um carbono

quiral. Definition Source:

https://bdigital.ufp.pt/bitstream/10284/4514/1/PPG_19891.pdf Image Source: Termo sem imagem representativa disponível. Chirality Portuguese Quiralidade Definition: Propriedade de duas

moléculas que são imagem uma da outra num espelho plano,

mas que não são sobreponíveis (enantiómeros).

Definition Source: https://bit.ly/2A1lB42

Image Source: https://bit.ly/2UPsduX Chromatography Portuguese Cromatografia Definition: Técnica de separação

baseada na distribuição dos componentes de uma mistura entre

um fluido (fase móvel ou eluente) e um adsorvente (fase

estacionária). A fase estacionária pode ser um sólido ou um

líquido depositado num sólido inerte, empacotado numa

coluna ou espalhado por uma superfície formando uma

camada fina. A cromatografia pode ser utilizada para a

identificação de compostos, por comparação com padrões

previamente existentes; para a purificação de compostos, por

separação das substâncias indesejáveis; e para a separação dos

componentes de uma mistura.

Definition Source: https://bit.ly/2GB9EU2;

https://bit.ly/2sQRrMy Image Source: https://bit.ly/2UNOxVW Crystallization Portuguese Cristalização Definition: Processo de obtenção

de cristais por evaporação lenta do solvente.

Definition Source:

http://profs.ccems.pt/PaulaFrota/glossario_quimica.htm Image Source: https://bit.ly/2S1ox7z Cyclodextrin Portuguese Ciclodextrina Definition: As ciclodextrinas

(CDs) são hidratos de carbono complexos. Devido à sua

estrutura em forma de anel com um interior hidrófobo e

exterior hidrófilo, são capazes de formar complexos de

inclusão com moléculas de tamanho adequado ao seu núcleo

interno, ou com partes hidrófobas dessas moléculas. Possuem

ainda a possibilidade de formar complexos de não-inclusão

com moléculas hidrófilas. Na área farmacêutica, tem sido

explorado principalmente como excipiente no aumento da

solubilidade, estabilidade e biodisponibilidade de

medicamentos. Também se pode destacar sua utilização para

disfarçar odores e sabores desagradáveis de certos fármacos,

para reduzir ou eliminar irritações oculares ou gastrointestinais

e na prevenção de interações e incompatibilidades

medicamentosas.

Definition Source: https://bit.ly/2zZlEgN;

https://core.ac.uk/download/pdf/61016293.pdf Image Source: https://bit.ly/2GiclOD

86

D D, L Portuguese D, L Definition: Atualmente, a designação D,L só

é usada para os hidratos de carbono e aminoácidos. Quando a

estrutura dos hidratos de carbono está representada em

projeção de Fisher, a designação D significa que o grupo

hidroxilo ligado ao carbono quiral mais afastado do grupo

aldeído ou cetona está escrito do lado direito da projeção. No

caso da designação L, será o oposto. Quando a estrutura dos

aminoácidos está representada em projeção de Fisher, a

designação D significa que o grupo amino está escrito do lado

direito da projeção. No caso da designação L, será o oposto.

Definition Source: http://bit.do/eDdgQ Image Source: http://bit.do/eDdgE Dextrorotary Portuguese Dextrógiro Definition: Substância que provoca a

rotação do plano da luz polarizada para a direita (no sentido

dos ponteiros do relógio) (Latim dexter = direita).

Definition Source: http://bit.do/eDdhs

Image Source: http://bit.do/eDdhz

Dextrose Portuguese Dextrose (nome antigo para glucose) Definition: Nome antigo para a glucose. Monossacarídeo,

pertencente à classe dos hidratos de carbono. As células usam

esta substância como fonte de energia e intermediário

metabólico. A dextrose é um dos principais produtos da

fotossíntese e inicia a respiração nas células procarióticas e

eucarióticas. É um cristal sólido de sabor adocicado

encontrado na natureza na forma livre ou combinada.

Definition Source: http://viafarmanet.com.br/wp-

content/uploads/2015/07/DEXTROSE-ANIDRA.pdf Image Source: http://bit.do/eDdqJ

Diastereomer Portuguese Diastereómero Definition: Estereoisómeros que

não são imagem um do outro num espelho plano.

Definition Source: http://bit.do/eDdgQ Image Source: http://bit.do/eDdgy

Dissymmetry Portuguese Dissimetria Definition: Termo usado para

designar quiralidade. As moléculas dissimétricas são

oticamente ativas e não sobreponíveis com a sua imagem num

espelho plano. As moléculas dissimétricas podem ter um eixo

de simetria simples ao passo que as moléculas assimétricas

não possuem qualquer elemento de simetria.

Definition Source: http://bit.do/eDdhH

Image Source: http://bit.do/eDdhE Distomer Portuguese Distómero Definition: Enantiómero com menor

atividade ou afinidade farmacológica ou que apresenta

toxicidade. Outras designações: Enantiómero Inativo.

Definition Source:

https://bdigital.ufp.pt/bitstream/10284/4514/1/PPG_19891.pdf

https://bdigital.ufp.pt/bitstream/10284/5805/1/PPG_25948.pdf Image Source: http://bit.do/eDdhL

E Enantiomer Portuguese Enantiómero Definition: Estereoisómeros que

são a imagem um do outro num espelho plano. Um par de

enantiómeros possuem propriedades físicas iguais (ponto de

fusão, ebulição, solubilidade, etc.), mas apresentam um

comportamento ótico distinto, em que cada um dos

enantiómeros desvia a luz polarizada em direções opostas.

Definition Source: http://bit.do/eDdgQ;

http://www.fciencias.com/2012/01/28/quiralidade/;

http://bit.do/eDdkB

Image Source: http://bit.do/eDdh2

Enantiomerism Portuguese Enantiomerismo Definition: Termo usado para

designar quiralidade.

Definition Source: http://bit.do/eDdrR

Image Source: http://bit.do/eDdid

87

Enantioselective Assay Portuguese Ensaio Enantiosseletivo Definition: Reação

que converte um composto de partida aquiral ou uma mistura

racémica num produto quiral no qual um dos enantiómeros

está presente em excesso relativamente ao outro. Definition Source: http://bit.do/eDdgQ Image Source: Termo sem imagem representativa disponível. Enzyme Portuguese Enzima Definition: Substância do grupo das

proteínas que atua como catalisador de reações químicas.

Definition Source: http://bit.do/eDdgQ Image Source: http://bit.do/eDdik

Epimer Portuguese Epímeros Definition: Diastereómeros que

diferem apenas na configuração absoluta de um dos carbonos

quirais.

Definition Source: http://bit.do/eDdgQ Image Source: http://bit.do/eDdis Epimerization Portuguese Epimerização Definition: Processo pelo qual a

configuração absoluta de apenas um carbono quiral de um

diastereómero é alterada.

Definition Source: http://bit.do/eDdgQ

Image Source: http://bit.do/eDdiM Eutomer Portuguese Eutómero Definition: Enantiómero com maior

atividade ou afinidade farmacológica. Outras designações:

Enantiómero Ativo.

Definition Source: http://bit.do/eDdrU

Image Source: http://bit.do/eDdim

H Homochiral Portuguese Homoquiral Definition: Moléculas com a mesma

quiralidade. Moléculas que possuem a mesma configuração

absoluta do carbono quiral, que pode ser (R) ou (S).

Definition Source: http://bit.do/eDdr7

Image Source: http://bit.do/eDdin Homochirality Portuguese Homoquiralidade Definition: O termo

homoquiralidade é usado quando queremos fazer referência a

todos os tipos de moléculas e substâncias envolvidas na

formação/composição dos seres vivos já que em geral,

possuem sempre a mesma quiralidade, ou seja, possuem a

mesma configuração absoluta do carbono quiral [que pode ser

(R) ou (S)].

Definition Source: http://bit.do/eDdr2

Image Source: http://bit.do/eDdiv Hormone Portuguese Hormona Definition: Substância química

produzida pelo organismo, mais propriamente no sistema

endócrino e por alguns neurónios específicos. Estas

substâncias são produzidas, ou segregadas, em pequenas

quantidades, sendo depois enviadas para a corrente sanguínea

ou para outros fluidos corporais. Existem dois tipos de

hormonas: as exócrinas (enviadas para um órgão) e as

endócrinas (enviadas diretamente para o sangue). As

hormonas são bio reguladoras, ou seja, regulam a atividade do

organismo, seja para induzir ou inibir alguma ação, como o

crescimento, o desenvolvimento do corpo, as mudanças na

puberdade, etc. Definition Source: http://essenses.pt/o-que-sao-hormonas/ Image Source: Termo sem imagem representativa disponível. Hydrolysis Portuguese Hidrólise Definition: Reação com água. Estas

reações podem ser catalisadas por ácidos ou bases.

Definition Source: http://bit.do/eDdrM; http://bit.do/eDdiP

Image Source: http://bit.do/eDdiA Hydroxy Portuguese Hidroxi Definition: Prefixo utilizado na

nomenclatura IUPAC para designar o grupo -OH.

88

Definition Source: http://bit.do/eDdkX

Image Source: http://bit.do/eDdiD Hydroxylation Portuguese Hidroxilação Definition: Processo químico para

introduzir um grupo hidroxilo (-OH) num composto orgânico.

Em bioquímica, as reações de hidroxilação são muitas vezes

facilitadas por enzimas chamadas hidroxilases. A hidroxilação

é o primeiro passo na degradação oxidativa de compostos

orgânicos pelo ar.

Definition Source: http://bit.do/eDdiT Image Source: http://bit.do/eDdiX

Hydroxypropyl Portuguese Hidroxipropil Definition: O grupo

hidroxipropil é formado por 3 átomos de carbono e 7 átomos

de hidrogénio ao qual está ligado um grupo OH (C3H7OH).

Definition: Definição fornecida pela professora Graça Rocha,

coorientadora deste projeto e especialista da área.

Image Source: http://bit.do/eDdi6

Hydroxythalidomide Portuguese Hidroxitalidomida Definition: Derivado da

talidomida que apresenta propriedades imunossupressoras com

potencial semelhante e/ou melhor do que a talidomida. A

combinação de cada um destes compostos, em baixas

concentrações, com a ciclosporina A provocam um aumento

da atividade, podendo diminuir a toxicidade.

Definition Source: http://bit.do/eDdkW Image Source: http://bit.do/eDdiH

I Inactive Enantiomer Portuguese Enantiómero Inativo Definition: Enantiómero

com menor atividade ou afinidade farmacológica ou que

apresenta toxicidade. Outras designações: Distómero.

Definition Source: http://bit.do/eDdsg

Image Source: http://bit.do/eDdk5 Isomer Portuguese Isómero Definition: Compostos que possuem a

mesma fórmula molecular, mas diferentes estruturas.

Definition Source: http://bit.do/eDdgQ Image Source: http://bit.do/eDdi2

L Levorotary Portuguese Levógiro Definition: Substância que desvia o

plano da luz polarizada no sentido oposto ao dos ponteiros do

relógio (Latim laevus = esquerda).

Definition Source: http://bit.do/eDdkT

Image Source: http://bit.do/eDdi8

M Metabolite Portuguese Metabólito ou metabolito Definition: Termo

utilizado em Farmacologia e Bioquímica, em especial na

farmacocinética, para um produto que resulta do metabolismo

de uma determinada molécula ou substância. O organismo

metaboliza substâncias por diversas vias, principalmente no

fígado, gerando metabólitos que podem ser: inativos (não

mantêm nenhuma atividade relacionada à substância original)

ou ativos (mantêm atividade relacionada à substância

original). Definition Source: https://www.news-medical.net/life-

sciences/What-are-Metabolites-(Portuguese).aspx Image Source: Termo sem imagem representativa disponível. Monoterpene Portuguese Monoterpeno Definition: Fórmula química:

C10H16. Os monoterpenos são hidrocarbonetos formados por

duas unidades de isopreno, podendo ser cíclicos ou

ramificados. Estes compostos encontram-se em muitas plantas

e são o constituinte principal da resina. Os monoterpenos são

produzidos e emitidos pelas folhas de árvores em quantidades

consideráveis. Estas moléculas reagem com moléculas

oxidantes presentes na atmosfera com a formação de novas

moléculas com tendência para se agregarem entre si, o que

89

leva à formação de partículas de tamanho considerável (3-30

nm).

Definition Source: http://www.wikiwand.com/pt/Monoterpeno Image Source:

http://www.cyberlipid.org/simple/simp00041.htm

N Nomenclature Portuguese Nomenclatura Definition: Conjunto de regras,

oficialmente aceites em todo o mundo, para a escrita dos

nomes dos compostos químicos. Essas regras foram

estabelecidas pela IUPAC (União Internacional da Química

Pura e Aplicada, sigla que vem do inglês International Union

of Pure na Applied Chemistry). Definition Source:

https://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-

organica/nomenclatura-iupac.htm Image Source: Termo sem imagem representativa disponível. Nucleoside Portuguese Nucleósido Definition: Molécula que contém

uma base azotada (derivadas da purina ou pirimidina)

associada a uma pentose (D-ribose ou 2'-desoxi-D-ribose).

Resulta, portanto, da ligação N-glicosídica de uma base de

purina (adenina, guanina) ou de pirimidina (timina, citosina,

uracilo) a uma pentose. Não confundir com nucleótido que

inclui ainda um grupo fosfato.

Definition Source: http://bit.do/eDdmf; http://bit.do/eDdme Image Source: http://bit.do/eDdmJ

P Permeation Portuguese Permeação Definition: Consiste na entrada de

um permeato (tal como um líquido, gás,ou vapor) através de

um sólido, e está relacionada com a permeabilidade

intrínseca dos materiais.

Definition Source:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Permea%C3%A7%C3%A3o Image Source: http://bit.do/eDdjg

Physicochemical Property Portuguese Propriedade Físico-Química Definition:

Propriedades características de uma substância. As

propriedades físicas incluem, entre outras, a determinação de

pontos de fusão e ebulição, densidade, índice de refração, etc.e

não implicam qualquer alteração da composição química de

uma substância. As propriedades químicas incluem o estudo

da reatividade entre substâncias e implicam a alteração

química das mesmas.

Definition Source: http://www.wolfelabs.com/services/small-

molecule_physicochemical-characterization.asp

Image Source: http://bit.do/eDdjj Polarimeter Portuguese Polarímetro Definition: Aparelho que mede

diretamente a rotação de ótica de substâncias oticamente

ativas, através da medição do ângulo de rotação com a ajuda

de um analisador. Num polarímetro, além da fonte luminosa

(lâmpada de sódio) existe um prisma de Nicol (também

designado por polarizador) que tem como função polarizar a

luz emitida pela lâmpada de sódio.

Definition Source: http://bit.do/eDdmo

Image Source: http://bit.do/eDdjn Precursor Portuguese Precursor Definition: Em química, um precursor

é um composto que participa numa reação química e a partir

do qual se sintetiza outro composto. Em bioquímica, o termo

"precursor" é usado para referir-se a um composto que precede

outro num processo metabólico. Definition Source:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Precursor_(qu%C3%ADmica) Image Source: Termo sem imagem representativa disponível. Protein Portuguese Proteína Definition: Macromolécula orgânica,

formada essencialmente por carbono (C), hidrogénio (H),

oxigénio (O) e azoto (N) e, eventualmente, por enxofre (S),

fósforo (P), cobre (Cu) e outros elementos. A estrutura básica

de uma proteína é formada por aminoácidos, os quais possuem

um grupo carboxílico (de um ácido carboxílico) e um grupo

amino (de uma amina). Uma proteína contém pelo menos uma

cadeia polímérica linear derivada da condensação de

aminoácidos, ou polipeptídeo. Os resíduos individuais de

90

aminoácidos estão unidos entre si através de ligações

peptídicas.

Definition Source: http://bit.do/eDdny; http://bit.do/eDdsM

Image Source: http://bit.do/eDdnD

R Racemate or Racemic Portuguese Racemato ou Mistura Racémica Definition:

Mistura de enantiómeros na proporção de 1:1. Esta mistura

não apresenta atividade ótica. Não provoca desvio da luz

polarizada embora seja constituída por espécies oticamente

ativas. É expresso pelo símbolo (±). Termos equivalentes:

mistura-(±), mistura-D,L,ou mistura-(R,S).

Definition Source: Definição fornecida pela professora Graça

Rocha, coorientadora deste projeto e especialista da área. Image Source: http://bit.do/eDdjH Racemization Portuguese Racemização Definition: Processo em que a

configuração absoluta de um centro quiral é convertida na

configuração absoluta oposta. Os dois compostos com

configurações absolutas opostas encontram-se presentes em

iguais quantidades.

Definition Source: http://bit.do/eDdgQ; http://bit.do/eDdnM Image Source: http://bit.do/eDdjw

S Stabilizer Portuguese Estabilizador Definition: Qualquer substância

que aumenta a estabilidade das misturas ou certos materiais,

como alimentos, pinturas, explosivos, etc., retardando ou

evitando possíveis transformações químicas. Definition Source: http://bit.do/eDdnT Image Source: Termo sem imagem representativa disponível. Stereogenic (Carbon) Portuguese Estereogénico (Carbono) Definition: Átomo

(normalmente o carbono) ao qual se ligam quatro átomos ou

grupos todos diferentes, formando uma estrutura tetraédrica.

Outras designações: carbono quiral ou carbono assimétrico.

Definition Source: http://bit.do/eDdnw Image Source: http://bit.do/eDdjA Stereoisomer Portuguese Estereoisómero Definition: Compostos com a

mesma fórmula molecular. Os átomos estão ligados pela

mesma ordem, mas diferem na orientação espacial.

Definition Source: http://bit.do/eDdgQ Image Source: http://bit.do/eDdnY Stereoisomerism Portuguese Estereoisomerismo Definition:

Estereoisomerismo é o diferente arranjo espacial de átomos em moléculas cuja fórmula molecular é a mesma.

Definition Source: Definição fornecida pela professora Graça

Rocha, coorientadora deste projeto e especialista da área.

Image Source: http://bit.do/eDdjN Stereoselective Synthesis Portuguese Síntese Estereosseletiva Definition: Reação

na qual um único material de partida tem a capacidade de

formar dois ou mais estereoisómeros, onde um dos

estereisomeros é obtido em quantidade superior aos outros.

Definition Source: http://bit.do/eDdgQ Image Source: http://bit.do/eDdjS Stereoselectivity Portuguese Estereoselectividade Definition: Uma reação

apresenta estereoseletividade se um único material de partida

tem a capacidade de formar dois ou mais estereoisómeros, mas

em que um dos estereisómeros é obtido em quantidade

superior aos outros. Não confundir com Estereoespecificidade.

Definition Source: http://bit.do/eDdn7; http://bit.do/eDdgQ Image Source: http://bit.do/eDdj4

91

Stereospecific Synthesis Portuguese Síntese Estereoespecífica Definition: Reação

pela qual um estereoisómero específico de um reagente reage

de forma a originar um estereoisómero específico do produto.

Definition Source: http://bit.do/eDdgQ Image Source: http://bit.do/eDdkc Stereospecificity Portuguese Estereoespecificidade Definition: Uma reação

apresenta estereoespecificidade se um estereoisómero

específico de um reagente reage de forma a originar um

estereoisómero específico do produto. Não confundir com

Estereoseletividade.

Definition Source: http://bit.do/eDdgQ Image Source: http://bit.do/eDdke

T Tautomerization Portuguese Tautomerização ou tautomerismo Definition: Interconversão entre duas estruturas que diferem

na localização de um átomo ou de grupo. Os tautómeros são

uma classe particular de isómeros, mais concretamente, de

isómeros constitucionais porque diferem na ordem de ligação

dos átomos.

Definition Source: http://bit.do/eDdoh Image Source: http://bit.do/eDdjV Teratogenic Portuguese Teratogénico Definition: São agentes

teratogénicos as substâncias responsáveis por provocarem

graves danos ao embrião ou feto durante a gravidez. Estes

danos incluem a interrupção da gestação, malformações ou

alterações funcionais (atraso no crescimento, por exemplo), ou

ainda distúrbios neuro-comportamentais, como atraso mental.

Definition Source: http://gravidez-

segura.org/ag_teratogenicos.php Image Source: http://bit.do/eDdj8 Thalidomide Portuguese Talidomida Definition: Fórmula química:

C13H10N2O4. Substância usualmente utilizada como

medicamento sedativo, anti-inflamatório e hipnótico. Devido

aos seus efeitos teratogénicos, a talidomida deve ser evitada

durante a gravidez e em mulheres que podem engravidar, pois

causa má-formação ou ausência dos membros superiores ou

inferiores no feto. A talidomida foi um dos fármacos que ficou

mais conhecido, a nível mundial, pela polémica em que se viu

envolvido: patenteado na Alemanha pela Grünenthal em 1955

como um tranquilizante era, contudo, também recomendado às

grávidas para evitar os enjoos. Mais tarde constatou-se que

muitos dos bebés nasciam com graves deficiências,

nomeadamente sem membros superiores ou inferiores ou parte

deles.

Definition Source: http://bit.do/eDdoQ;

https://www.publico.pt/2013/10/14/mundo/noticia/186-

espanhois-afectados-pela-talidomida-pedem-204-milhoes-em-

tribunal-1609033 Image Source: http://bit.do/eDdkh Turpentine Oil Portuguese Óleo de Terebentina Definition: Óleo destilado

do pinheiro bravo composto principalmente por monoterpenos

(90-98%) (alfa-pineno, beta-pineno, limoneno). É um líquido

incolor, muito fluído, refrigerante, de cheiro e sabor próprios,

volátil, inflamável, arde com chama iluminante e fuliginosa,

insolúvel em água, mas miscível com benzeno, clorofórmio,

etanol e éter. A aplicação mais importante do óleo de

terebentina é como diluente de tintas e vernizes, mas também

se usa como solvente em particular de óleos e ceras. Em

química orgânica é usado como matéria-prima para a síntese

da cânfora e de outros terpenos, como medicamento externo,

pela sua propriedade rubefaciente, e como desinfetante e

parasiticida. Outra designação: aguarrás. Definition Source: http://bit.do/eDdok;

https://www.infopedia.pt/$aguarras Image Source: Termo sem imagem representativa disponível.

V Viscosity Portuguese Viscosidade Definition: A viscosidade está

relacionada com o atrito entre as moléculas de um fluído,

podendo ser definida como a resistência ao escoamento que os

fluídos apresentam sob influência da gravidade (viscosidade

cinemática). Quanto maior a viscosidade, mais lento será o

escoamento. Os líquidos de alta viscosidade à temperatura

normal são chamados de viscosos. A viscosidade de um

líquido está diretamente relacionada com intensidade das

forças entre as moléculas (interações intermoleculares).

Definition Source: http://bit.do/eDdo3; http://bit.do/eDdoY

Image Source: http://bit.do/eDdoX

92

93

Anexo III - Artigos Científicos Utilizados para a Extração e Análise

Terminológica

94

95

Artigo 1 – Chiral Drugs: An Overview

Nguyen, L., He H & Pham-Huy C. (2006). Chiral drugs: an overview. International

Journal of Biomedical Science. 2(2), 85-100.

Chiral Drugs: An Overview

Abstract

About more than half of the drugs currently in use are chiral compounds and near

90% of the last ones are marketed as racemates consisting of an equimolar mixture

of two enantiomers. Although they have the same chemical structure, most isomers of

chiral drugs exhibit marked differences in biological activities such as pharmacology,

toxicology, pharmacokinetics, metabolism etc. Some mechanisms of these properties

are also explained. Therefore, it is important to promote the chiral separation and

analysis of racemic drugs in pharmaceutical industry as well as in clinic in order to

eliminate the unwanted isomer from the preparation and to find an optimal treatment

and a right therapeutic control for the patient. In this article, we review the

nomenclature, pharmacology, toxicology, pharmacokinetics, metabolism etc of some

usual chiral drugs as well as their mechanisms. Different techniques used for the chiral

separation in pharmaceutical industry as well as in clinical analyses are also examined.

Keywords: analysis, chiral drugs, chiral separation, chiral terms,

enantioselective antibodies, metabolism, pharmacokinetics, pharmacology,

toxicology

INTRODUCTION

Chiral chemistry was discovered by Louis Pasteur, a French chemist and

biologist, when he separated by hand for the first time, in 1848, the two

isomers of sodium ammonium tartrate (1, 2). However, it needed about a

century later to find that the phenomenon of chirality plays a key role not only

in the life of plants and animals but also in pharmaceutical, agricultural and

other chemical industries. All proteins, enzymes, amino acids, carbohydrates,

nucleosides and a number of alkaloids and hormones are chiral compounds.

In pharmaceutical industries, 56% of the drugs currently in use are chiral

products and 88% of the last ones are marketed as racemates consisting of

an equimolar mixture of two enantiomers (3­5). In contrast to chiral artificial

products, all natural compounds are under single enantiomeric form, for

example, all natural amino acids are l­isomer (levorotatory) as well as all

natural sugars (carbohydrates) are d­isomer (dextrorotatory). Although they

have the same chemical structure, most enantiomers of racemic drugs exhibit

marked differences in biological activities such as pharmacology, toxicology,

pharmacokinetics, metabolism etc. The mechanisms of chiral drugs with

biological environment are now explained. Therefore, it is important to promote

the chiral separation and analysis of racemic drugs in pharmaceutical industry

as well as in clinic in order to eliminate the unwanted isomer from the

96

preparation and to find an optimal treatment and a right therapeutic control

for the patient.

Chirality is now a top­class subject for academic research as well as for

pharmaceutical development. Accounting for the important role of chiral

separation, the 2001 Nobel Prize in Chemistry has been awarded to three

scientists: Dr. William S. Knowles and Pr. K. Barry Sharpless in USA and Pr.

Ryori Nyori in Japan for their development of asymmetric synthesis using chiral

catalysts in the production of single enantiomer drugs or chemicals (6, 7).

Thanks to a wide range of new technologies for chiral separation, US Food

and Drug Administration (FDA) recently recommends the assessments of

each enantiomer activity for racemic drugs in body and promotes the

development of new chiral drugs as single enantiomers (7).

In this article, we review the nomenclature of chiral compounds, the biological

activities such as pharmacology, toxicology, pharmacokinetics, metabolism

etc of some usual racemic drugs in therapeutics as well as their mechanisms.

Different techniques used for the chiral separation in pharmaceutical industry

as well as in clinical analyses are also examined.

NOMENCLATURE OF CHIRAL COMPOUNDS

The terminology used to describe different stereochemical properties is

resumed as following (8­10).Chirality (also sometimes called stereoisomerism

or enantiomerism or dissymmetry) is a property of an object which is

non­superimposable with its mirror image. The origin of the word chiral is

Greek cheir, which means ‘handedness’. When a molecule cannot be

superimposed on its mirror image, this molecule and its image are called chiral.

It is like left and right hands. The two non­superimposable mirror­image forms

of chiral molecules are called enantiomers. Enantiomers are most commonly

formed when a carbon atom contains four different substituents (asymmetric

carbon atom or stereogenic carbon or also called chiral center). A chiral

molecule is a molecule having at least one asymmetric carbon. Carbon is not

the only atom that can act as an asymmetric center. Sulfur, phosphorus and

nitrogen can sometimes form chiral molecules such as omeprazole,

cyclophosphamide and methaqualone, respectively. Chiral molecules exhibit

optical activity, so enantiomers are also sometimes called optical isomers. The

two enantiomers of such compounds may be classified as levorotary

(l­isomer) or dextrorotary (d­isomer) depending on whether they rotate

plane­polarized light in a left (­) or right (+) ­handed manner, respectively. An

equimolar mixture (50/50) of the two enantiomers of a chiral compound is

called a racemic mixture (racemate) with sign (±) or (d, l) that does not exhibit

optical activity. Optical isomers or enantiomers are molecules having the same

chemical formula, the same physical and chemical properties, but differing in

their optical activity and their spatial arrangement.

97

Enantiomers are now determined by their spatial arrangement (3 dimensions)

of substituents (groups) around a chiral center (asymmetric carbon) in the

molecule. This configuration follows the Cahn­Ingold­Prelog (CIP) convention

(11) which is used to assign priorities to substituent groups. This system is

based on a set of rules for ordering the substituents attached to the

asymmetric atom by using sequence rules to assign priorities.

There are different rules, being the simplest: “substituents of the higher atomic

number precede those with lower ones”. First, draw a picture so that the atom

with lowest priority, for example H, seems below the plane of the picture (Fig.

1). Then start counting from the highest priority (highest atomic number or

highest mass) to the lowest one, for example 35Br→17Cl →9F or for

another example Cl→CH2CH3→ CH3. If the counting goes in a

clockwise direction, the configuration is designated as R (rectus or right);

otherwise in a counter clockwise direction, it is S (sinister or left). A racemate

is designated as R, S. Each R­ and S­enantiomers can rotate plane­polarized

light, therefore they can be designated as R (+) or R (­) and S (+) or S (­).

The optical activity of an enantiomer is determined by a polarimeter or by

optical rotary dispersion and circular dichroism. The spatial arrangement of a

chiral compound is determined by nuclear magnetic resonance or/and X­ray

crystallography diffraction. The R/S tridimensional configuration allows to

explain the interaction of enantiomers with their biologic receptors.

Diastereomers are any molecules which have two or more chiral centers. A

diastereomer with two chiral carbons has four isomers. Unlike enantiomers,

the physical and chemical properties of diastereomers can differ and

consequently, their chemical characterization is easy and their biological

activities are often different. This is the basis for derivatization of enantiomers

to form diastereomers in chiral separation and also for the explanation of

enantiomer activities with their chiral receptors in the body. Diastereomers,

enantiomers and geometric isomers form a family called stereoisomers that

are molecules having the same chemical formulas but differing only with

respect to the spatial arrangement.

Eutomer refers to bioactive enantiomer or enantiomer having higher

pharmacological activity. Its opposite is called distomer.

Epimers are two diastereoisomers having a different configuration at only one chiral centre.

Enantioselectivity is a property of a process whereby one enantiomer is

expressed exclusively or predominantly over the other. In pharmacological

terms, that means a biological structure (enzyme, antibody or receptor) which

exhibits affinity towards one enantiomer over the other.

Enantioselective assay is an analytical method capable of separating and

98

quantifying enantiomers.

In a stereoselective synthesis, one of a set of isomers is predominantly or

exclusively formed whereas in a stereospecific synthesis, one isomer leads to

one product while another isomer leads to the opposite product.

Homochirality is the biological chirality in which all biologic compounds have the

same chirality such as all amino acids are levorotary isomers.

Chiral switch is a procedure used to transform an old racemic drug into its

single active enantiomer. This new enantiomeric drug developed by a

pharmaceutical manufacturer will receive additional patent protection and a

new generic name.

PHARMACOLOGY

The body with its numerous homochiral compounds being amazingly chiral selector,

will interact with each racemic drug differently and metabolize each enantiomer by a

separate pathway to generate different pharmacological activity. Thus, one isomer

may produce the desired therapeutic activities, while the other may be inactive or, in

worst cases, produce undesired or toxic effects (9, 12, 13, 15, 25, 32). In pharmacology area, only racemic drugs will be examined and their activity

can be divided into three main groups. The majority of racemic

pharmaceuticals have one major bioactive enantiomer (called eutomer), the

other is inactive or less active (distomer) or toxic or can exert other desired or

undesired pharmacological properties. The second category is intended to

drugs where the two enantiomers are equally active and have the same

pharmacodynamics. The last one is racemic drugs having only one eutomer,

but the distomer could be transformed in body into its bioactive antipode by

chiral inversion (12­15).

Group 1. Racemic drugs with one major bioactive enantiomer

In this group, there are a number of cardiovascular drugs, agents widely used

for the treatment of hypertension, heart failure, arrhythmias, and other

diseases. Among these are the β­adrenergic blocking agents, calcium

channel antagonists and angiotensin­converting enzyme (ACE) inhibitors.

Levorotary–isomer of all β­blockers is more potent in blocking

β­adrenoceptors than their dextrorotary­ isomer, such as S (­) ­propranolol

is 100 times more active than its R (+) ­antipode (16­18). A number of β­

blockers are still marketed as racemic form such as acebutolol, atenolol,

alprenolol, betaxolol, carvedilol, metoprolol, labetalol, pindolol, sotalol, etc,

except timolol and penbutolol are used as single l­isomer.

However, it has been demonstrated that d,l­ and d­propranolol can inhibit the

conversion of thyroxin (T4) to triiodothyronin (T3), contrary to its l­form

(19­21). Therefore, single d­propranolol might be used as a specific drug

without β­blocking effects to reduce plasma concentrations of T3 particularly

99

in patients suffering from hyperthyroidism in which racemic propranolol cannot

be administered because of contraindications for β­ blocking drugs (16). It is

to know that for a racemic drug, each enantiomer possesses its own

pharmacological activities that can be null, similar, different or opposite.

Many calcium channel antagonists are used under racemic form such as

verapamil, nicardipine, nimodipine, nisoldipine, felodipine, mandipine etc,

except diltiazem is a diastereoisomer with two pairs of enantiomers. For

example, the pharmacological potency of S (­)­verapamil is 10­20 times

greater than its R(+)­antipode in terms of negative chromotropic effect on

AV conduction and vasodilatator in man and animals (22, 23). On the other

hand, verapamil has another possible application in cancer chemotherapy as

a modifier of multidrug resistance. Unfortunately, for this purpose, verapamil

must be used at high concentrations leading to high cardiotoxicity.

However, it was later found that R(+)­verapamil has far less cardiotoxicity than

S(­)­verapamil. Therefore, the R­enantiomer would be preferable as a

modifier of multidrug resistance in cancer chemotherapy, while the S­

enantiomer or the racemate would be preferable as a calcium channel

blocker for cardiovascular therapy (24).

All ACE inhibitors such as captopril, benazepril, enalapril, idapril are chiral

compounds under diastereoisomeric form and most of them are marketed as

single isomer. Valsartan, an angiotensin II receptor antagonist, is used as a

single S­enantiomer and the activity of the R­enantiomer is clearly lower than

the S­ enantiomer (25).

Albuterol (salbutamol), salmeterol and terbutaline are sympathomimetic

drug­selective β2­adrenoceptor agonists mainly used as bronchodilators in

the treatment of asthma. They are longtime marketed as racemate.

Pharmacologically, only their l­isomer or R (­) ­isomer is effective and the other

inactive d­or S (+) ­isomer may be responsible for the occasional unpleasant

side effects associated with the drug. The Food and Drug Administration

recently approved a chiral switch drug, levalbuterol (the pure l­isomer of

albuterol) as a

preservative­free nebulizer solution. However, some clinical studies recently

reported that it is neither safer nor more effective than a same dose of

racemic albuterol. In contrast, levalbuterol may cost as much as 5 times more

than its racemate (26­27).

In neurology and psychiatry, many pharmaceuticals used are chiral

compounds and most of them are marketed as racemates. Hypnotics such

as hexobarbital, secobarbital, mephobarbital, pentobarbital, thiopental,

thiohexital are racemic compounds and overall, only l­isomer is hypnotic or

sedative, the other is either inactive or excitative. For example, S (­)

­secobarbital is more potent as anesthetics than R (+) ­secobarbital i.e. it

100

causes a smoother more rapid anesthetic effect (13, 28). Ketamine is an

intravenous anesthetic. The (+)­isomer is more potent and less toxic than its

(­)­antipode, but unfortunately, ketamine is still used as racemic drug (5,

10). Isoflurane is an inhalational general anesthetic widely used in surgical

operations as a racemic mixture of its two optical isomers. The (+) isomer of

isoflurane is more effective than the (­) isomer at inhibiting currents induced by

the bath application of acetylcholine (24). In the treatment of depression, S

(+) ­citalopram is over 100­fold more potent as a selective serotonin reuptake

inhibitor than R (­)­enantiomer (3).

Methadone, a central­acting analgesic with high affinity for μ­opiod receptors,

has been used to treat opiate dependence and cancer pain. Methadone is a

chiral synthetic compound used in therapy under racemic mixture. In humans,

R (­) ­methadone is about [25­50] fold more potent as an analgesic than its

S (+) antipode (3, 29, 30).

The list of racemic drugs with one eutomer is long. It includes anticonvulsants

such as mephenytoine, ethosuximide; antiarrhythmics and local anesthetics

such as propafenone, disopyramide, prilocaine, tocainide; antibiotics such as

ofloxacin, moxalactam; anticoagulants such as warfarine, acenocoumarol;

antihistaminics such as terfenadine, loratadine; antihyperlipidemic such as

atorvastatin; psychostimulants such as amphetamine, metamphetamine;

proton pump inhibitors such as omeprazole, pantoprazole, lansoprazole, etc

(15, 31­32).

Some of these racemates recently undergo chiral switch to single enantiomer

such as levofloxacin (from ofloxacin), levalbuterol (from albuterol), escitazolam

(from citalopram), esomeprazole (from omeprazole), dexketoprophen (from

ketoprophen), dexmethylphenidate (from methylphenidate), etc.

Group 2. Racemic drugs with equally bioactive enantiomers

There are only some racemic drugs that could belong to this group such as

cyclophosphamide (antineoplastic), flecainide (antiarrhythmic), fluoxetine

(antidepressant) (15).

Group 3. Racemic drugs with chiral inversion

There are two kinds of drug chiral inversion: unidirectional and bidirectional inversion (31).

Unidirectional enzyme mediated inversion was previously described only with

2­arylpropionate nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAID), namely

ibuprofen, ketoprofen, fenprofen, benoxaprophen, etc. For this group, only

S­enantiomer is active i.e. has an analgesic and anti­inflammatory effect. For

example, S­ibuprofen is over 100­fold more potent as an inhibitor of

cyclooxygenase I than (R) ­ibuprofen. In the body, only inactive R­enantiomer

101

can undergo chiral inversion by hepatic enzymes into the active S­enantiomer

and not vice­versa (9, 31).

Bidirectional chiral inversion or racemization should be represented by

3­hydroxy­benzodiazepines (oxazepam, lorazepam, temazepam) and

thalidomide in which R and S enantiomer can racemize in vitro by aqueous

solution. However, in vivo this phenomenon could occur with thalidomide, but

not with hydroxyl­ benzodiazepines because of the differences in substituents

around their chiral carbon. Some authors (33) have found for the first time the

difference in R­ and S­oxazepam concentrations in treated rabbit serum.

They explained that the chiral inversion by tautomerization of oxazepam

cannot occur in vivo because each enantiomer is transported by protein

(albumin) with different affinity. The binding affinities of the enantiomers to

albumin may inhibit the attack of hydroxyl ions (water) and thus retard the

epimerization and racemization in vivo. Therefore, R­ and S­oxazepam

concentrations can be found different in the serum of these treated rabbits.

On the other hand, He et al (34) have also demonstrated that the in vitro

chiral inversion of these benzodiazepine enantiomers was

temperature­dependent and was inhibited by lowering temperature of

aqueous solution to about 10°C (33­34). The S (+) ­oxazepam enantiomer

is 100­200 fold more potent as a tranquilizer and sedative than R

(­)­oxazepam (35).

Thalidomide is a former racemic sedative withdrawn from the market in the

1960s due to severe teratogenic effects (phocomelia, amelia). However,

there is renewed interest in restricted use of thalidomide because of its

immunomodulatory (36), anti­angiogenic, and anti­inflammatory effects (15)

Moreover, it strongly inhibits the tumor necrosis factor α (TNF­α). Thalidomide

gave spectacular results in the treatment of erythema nodosum leprosum,

aptosis, Behcet’s syndrome and has been assayed for organ transplantation,

some autoimmune diseases such as chronic lupus erythematosus,

rheumatoid arthritis, some forms of cancer, etc (15, 36). Single thalidomide

enantiomers and its derivative, N­hydroxythalidomide, were also synthetized

by asymmetric technique in order to study their individual biological and

chemical activities (37, 38). It seems that a multitude of its pharmacological

activities could be due not only to the mother molecule but also to its numerous

chiral and achiral metabolites. Because of this in vivo interconversion of

thalidomide, it is difficult to determine exactly the pharmacological effect of

each enantiomer.

The main pharmacological potency observed from two isomers of some

current racemic drugs is gathered in the Table 1.

TOXICOLOGY

102

Since there are frequently large pharmacodynamic and pharmacokinetic differences

between enantiomers, it is not surprising that enantiomers may result in stereoselective

toxicity. In toxicology, the different toxic effects of chiral drugs can reside either in

one enantiomer only or in both ones. The toxicological properties in a pair of

enantiomers can be identical or entirely different. They can reside in the

pharmacologically active enantiomer or in the inactive one (9, 12, 15, 25, 32, 40, 43).

Some following drugs are marketed as single enantiomer solely because their

toxicities reside almost in one of their two enantiomers. Dopa or dihydroxy­3,4

phenylalanine is a precursor of dopamine that is effective in the treatment of

Parkinson disease. Dopa was used under racemic form: d,l­ dopa, but owing

to the grave toxicity (agranulocytosis) of d­isomer, therefore, only levoratory

form called L­Dopa is actually used in therapeutics. Tetramisole is a

nematocide, first used under racemic form. Because of numerous side

effects (vertigo, headache, vomiting, abdominal pain) mainly due to d­isomer,

therefore, only l­isomer called levamisole is now used in medicine. Actually,

some racemic drugs cited in the chapter of pharmacology are transformed by

chiral switch into their single active isomer because one of two isomer has side

effects and no pharmacological activity (9, 14, 15, 41, 43). However, a

number of chiral drugs are still marketed under racemic form because either

their chiral separation is difficult, or their pharmacologic and toxic effects

reside in the same enantiomer or their high cost production (9, 14, 15, 41).

Toxicity of chiral drugs like ketamine (anesthetic), penicillamine (chelating

agent), ethambutol (antitubercular agent) reside exclusively in their distomer.

For example, only R (­) ­ketamine (distomer) is responsible for agitation,

hallucination, restlesness, in contrast to S (+) ­ketamine (eutomer) (40).

However, secobarbital enantiomers are equipotent as anticonvulsants, but

the S (­) ­isomer is a more potent anesthetic and is also more toxic than the

R (+) ­isomer (40). In the case of cyclophosphamide, its two isomers exert

the same toxicity (42, 43). For thalidomide, theoretically, only the inactive S

(­) ­isomer is teratogenic, but practically, both isomers are genotoxic because

of its in vivo interconversion and of its species­dependence (42, 43). Tests

with mice in 1961 suggested that only one enantiomer was teratogenic while

the other possessed the therapeutic activity. Unfortunately, subsequent test

with rabbits showed that both enantiomers had both teratogenicity. The

S­isomer (in contrast to the R­isomer) has been linked to thalidomide’s

teratogenic effects. However, attempts to formulate the R­isomer have not

solved the problem of teratogenicity, as the two isomers are readily

interconvertible in vivo (14, 39). Moreover, toxicity of thalidomide could be

due to its numerous chiral and achiral metabolites of which pharmacological

and toxicological studies remain very scarce.

PHARMACOKINETICS AND METABOLISM

The processes of absorption, distribution, elimination and metabolism are crucial

103

determinants of drug action and can assume equal relevance to the actual biological

effect of the drug at its receptor site. The potential for discrimination between

enantiomers at each of these stages is therefore important and emphasizes the need

for stereo­pharmacokinetic studies and stereospecific drug assays (44). Indeed,

numerous studies have demonstrated that stereoisomers of a chiral drug often

exhibited pronounced differences in their pharmacokinetic and metabolic profiles

both quantitatively and qualitatively (45­47). According to Mehvar et al. (48), many antiarrhythmic drugs are marketed as

racemates such as disopyramide, encainide, flecainide, mexiletine,

propafenone, tocainide, etc. The absorption of chiral antiarrhythmics appears

to be nonstereoselective. However, their distribution, metabolism and renal

excretion usually favour one enantiomer versus the other. In terms of

distribution, plasma protein binding is stereoselective for most of these drugs,

resulting in up to two­fold differences between the enantiomers in their

unbound fractions in plasma and volume of distribution. Hepatic metabolism

plays a significant role in the elimination of these antiarrhythmics. Additionally,

in most cases, significant stereoselectivity is observed in different pathways of

metabolism of these drugs. Therefore, it is not surprising that a wide

interindividual variability exists in the metabolism of these drugs. Overall,

substantial stereoselectivity has been observed in both the pharmacokinetics

and pharmacodynamics of chiral antiarrhythmic agents. Because the effects

of these drugs are related to their plasma concentrations, this information is of

special clinical relevance (48).

As reported by Stoschitzky et al (16), there are marked pharmacokinetic

differences between the d­ and l­ enantiomers of most β­blockers, particularly

under exercise and when extensive and poor metabolisers are compared.

Plasma concentrations of these d and l­enantiomers usually differ significantly

and in wide ranges when the racemic mixture is administered orally or

intravenously. Mehvar et al (49) also reported that the β­ blockers are quite

diverse in pharmacokinetic profile, as they display a high range of values in

plasma protein binding, in percent of drug eliminated by metabolism or

unchanged in the urine, and in hepatic extraction ratio. With respect to plasma

concentrations attained after oral or intravenous dosing, in most cases the

enantiomers of the β­blockers show only a modest degree of

stereoselectivity. However, the relative magnitude of the concentrations of the

enantiomers in plasma is not constant in all situations and varies from drug to

drug.

Further, various factors related to the drug (e.g., dosing rate or

enantiomer­enantiomer interaction) or the patient (e.g., racial background,

cardiovascular function, or the patient metabolic phenotype) may affect the

stereospecific pharmacokinetics and pharmacodynamics of β­blockers (49).

In another study (50) the pharmacokinetic profile of propranolol enatiomers

104

and their enantiomer sulfate and glucuronide metabolites, in human serum and

urine showed that the S/R ratios of mother molecule in serum and urine were

about 1.4, of sulfate conjugate about 2 and of major glucuronide metabolite

about 3. But variation of the ratios S(­)­ active/R(+)­inactive isomers between

individuals was also observed (50).

Methadone, a central­acting analgesic, used in the treatment of opiate addicts

is a racemate with predominantly active R (+) ­isomer. In humans, the ratios

of R/S methadone levels varied from 0.6 to 2.0 in serum and 1.2­2.0 in urine

because of inter­individual differences in the pharmacokinetics of methadone

enantiomers (3, 30, 51, 52). Methadone is mainly metabolized by hepatic

cytochrome P­450 3A4 and secondary by P­450 2D6 to a major methadone

metabolite, EDDP, (2­ethylidene­1,5­dimethyl­3,3­ diphenylpyrrolidine). In

human urine, EDDP levels were always higher (about 1.5­5 fold) than those

of mother molecule because of its polarity, however its concentrations were

undetectable in human saliva and always lower than those of methadone in

serum (53).

Although the in vitro chiral inversion of 3­hydroxy­benzodiazepines in

aqueous solution, some authors (33) were the first to demonstrate the

difference in serum concentrations of two oxazepam enantiomers, with

predominance of the active S (+) form in rabbits treated with pharmacological

and toxic dosages, while the inactive R (­) antipode was higher in intoxicated

rabbits under antidote treatment with flumazenil. Because of the high binding

of oxazepam enatiomers to protein (97%), the hydroxyl ions of water in body

cannot racemize each enantiomer. Differences in the binding affinities of each

oxazepam enantiomer to protein may account for the selectivity of the drug

and could explain the variation of the ratios R/S enantiomer concentrations in

serum (33).

An understanding of the stereospecific pharmacokinetics of all chiral drugs

may help clinicians to interpret and predict differences among patients in

pharmacologic responses to the racemic drugs and to adjust their dosage for

each patient.

ENANTIOSELECTIVE ANTIBODIES TO CHIRAL DRUGS

As many target organs can distinguish the two enantiomers of a chiral drug, it

is not surprising that the immune system may recognize them in the same

manner by producing selectively and specifically each corresponding

enantiomer antibody. Such enantioselective antibody can distinguish even

minor differences in composition or configuration of a chiral drug. As drugs are

small molecules called haptens, they need to be conjugated to a support or

to a carrier molecule (protein) by forming an immunogen so that the immune

system (B cells) could produce corresponding antibody (54, 55). The

105

conjugation of a hapten such as an enantiomer with a protein is a delicate

and difficult step of the immunogen preparation. The specificity and sensitivity

of an antibody against an enantiomer drug mainly depends on the hapten

preparation and the conjugation technique. According to Sahui­Gnassi et al.

(56) and Chikki­Chorfi et al. (58) for the obtention of a specific antibody to a

chiral compound, it is necessary to keep intact the carbon asymmetry i.e. no

direct linking of hapten with protein carrier at the chiral center. In the literature,

some enantioselective antibodies have been successfully used to separate

enantiomers, such as antibodies to propranolol enantiomers (56) methadone

enantiomers (58) amphetamine enantiomers (55) warfarin enantiomers (55)

etc. However, they are still scarce in comparison with numerous antibodies

to achiral drugs. The application of enantioselective antibodies to chiral drugs

plays a key role in biochemistry. They can be used as a specific reagent not

only for immunoassays such as radioimmunoassay (55) enzymatic

immunoassay (57) but also for histologic immunoassay, immunoaffinity

chromatography, immunoextraction of chiral drugs, liquid chromatography

using antibodies as chiral selectors, etc. These immunoassays can be

applied to pharmacokinetics, drug therapeutic monitoring, toxicological

diagnostic, drug pharmacological assessment, identification of drug fixed on

target organ, etc.

MECHANISM OF BIOLOGICAL ACTIVITY

The enantiomers of a chiral drug may vary in their interactions with chiral

environments such as enzymes, proteins, receptors, etc. of the body. These variations

may lead to differences in biological activities such as pharmacology,

pharmacokinetics, metabolism, toxicity, immune response etc. Indeed, biological

systems can recognize the two enantiomers as two different substances, and their

interaction each other will therefore elicit different responses. But, why do

enantiomers have different biological activities. The reason for chiral recognition by

drug receptors is a three­point interaction of the drug with the receptor site proposed

by Easson and Stedman (44, 47, 59). The difference between two enantiomers of a

drug with its receptor is illustrated in Figure 2 (published by McConathy and Owens

(47) using a hypothetical interaction between a chiral drug and its chiral binding site

(47). In this case, one enantiomer is biologically active while the other enantiomer is

not. The substituents of the active enantiomer drug labeled A, B, and C must interact

with the corresponding regions of the binding site labeled a, b, and c of the receptor

in order to have an alignment Aa, Bb, Cc. In this case, this fitting interaction can

produce an active biological effect. In contrast, the inactive enantiomer cannot bind

in the same way with its receptor when it rotates in space, consequently, there is no

active response (44, 47). To resume this hypothesis, the attachment of an enantiomer

to the chiral receptor is similar to a hand fitting into a glove or to a key into a lock.

Indeed, a right hand can only fit into a right hand glove, so a particular enantiomer can

only fit into a receptor site having the complimentary shape. The other enantiomer will

not fit, like a right hand in a left glove, but may fit into a receptor site elsewhere in the

body and cause an eventual unwanted or toxic effect. On the other hand, enantiomers

can show different chemical behavior due to different chiral discrimination by

106

diastereomeric formations with a chiral environment (9, 12, 44, 47, 59).

Easson­Stedman hypothetical interaction between the two enantiomers with

a receptor at the drug binding sites. The three substituents A, B, C enantiomer

(left) can interact with three binding sites a, b, c of a receptor

CHIRAL SEPARATION

Chiral separation, also called chiral resolution, is a procedure used to separate the two

isomers of a racemic compound in pharmaceutical industry as well as in clinical

analysis. Various methodologies used for chiral separation on both analytical and

preparative scales will be described below.

In pharmaceutical industry

During chemical synthesis, many drugs obtained can be racemized in situ by

a variety of chemical reactions, even the procedure used has started with

pure enantiomeric reagents. In industry, two main categories of techniques

are often applied for chiral resolution: the classical methods and the modern

technologies (60, 61).

For the classical approach, the most widely used technique is the resolution

by diastereomeric salt formation. In this strategy, an acid­base reaction is

involved between a racemic drug and a pure single enantiomer called

resolving agent. This reaction leads to the formation of two diastereomeric

salts that now have different physical and chemical properties. These two

diastereomers obtained can be easily separated either by crystallization or

by filtration if one is soluble and the other is insoluble. Finally, the salt is

decomposed by treatment with either acid or base, then the pure enantiomer

is obtained (44, 60). The two diastereomers formed can also be separated

by classical achiral liquid chromatography. This method has been used in the

resolution of ­methyl­L­dopa, asparagine and glutamic acid (44). Another

classical approach is the enzymatic or kinetic resolution. In this methodology,

resolution is achieved by means of biochemical process that destroys one

enantiomeric form. Certain microorganisms such as yeasts, molds, bacteria

can only degrade one of two isomers of a racemate by enzymatic

assimilation, the other which is not digested remains in solution, then it is

isolated (60, 61). Enzymatic resolution has been used in the preparation of

lotrafiban (benzodiazepine), levofoxacin (antibacterial drug), and S­naproxen

(anti-inflammatory drug) (44).

For the modern technologies, preparative high­performance liquid

chromatography (HPLC) is the method of choice for the enantiomer

separation. Chiral HPLC has proven to be one of the best methods for the

direct separation and analysis of enantiomers. In chromatographic methods,

two techniques are used: indirect and direct. The indirect HPLC involves

derivatization of samples with a chiral derivatization reagent i.e. a pure single

enantiomer, resulting in the formation of two diastereomers which can be

107

separated by a classical reversed­phase column (62). This indirect HPLC

method is rarely used in industry, but frequently performed in biological

analysis because of its high sensitivity. On the other hand, the direct HPLC

utilizes the chiral selector either in chiral stationary phases (CSPs) or in the

mobile phase called chiral mobile phase additives (CMPA) (60, 63, 64). The

last technique is rarely used in industry because of its high cost and low

efficiency. Direct chiral separations using CSPs are more widely used and

are more predictable, in mechanistic terms, than those using chiral additives

in the mobile phase. Among a hundred HPLC CSPs commercially available,

only some types of chiral sorbents following are presently the most widely

used for preparative HPLC in industry: carbohydrate (cellulose, amylose),

polyacrilamide, diallyltartardiamide, Pirkle phases, chirobiotic phases

(vancomycin, teicoplanin) (64). However, there is no single CSP that can be

considered universal, i.e., has the ability to separate all classes of racemic

compounds. Choosing the right column for the enantioseparation of a racemic

compound is difficult. The decision relies mostly on empirical data and

experience (60). However, the understanding of the recognition mechanisms

of chiral selectors with enantiomers can help the chromatographists to resolve

some problems of resolution and to economize time-consuming. According to

Aboun­Enein and Ali (60) all chiral selectors provide a chiral surface to

enantiomers, which form with the selectors temporary complexes, having

different bonding energies. The enantiomers differ in their binding energies

because they fit differently into the chiral selector structures. Consequently,

the two enantiomers can be eluted at different times by the mobile phase and

then separately collected. Briefly, in general, the recognition mechanism on a

chiral selector is based on a key­and­lock arrangement (60). However,

many other factors such as mobile phase composition (pH, electrolytes,

solvent nature), size and length of column, temperature etc also play a key

role for chiral resolution.

Besides the direct chiral HPLC, a new technique called simulated moving bed

(SMB) chromatography is recently developed for industry. As reported by

Burke and Henderson (44) the basic concept of SMB technology is the

continuous countercurrent movement of stationary and mobile phases in

which the movement of a stationary phase is simulated. The small particles in

this component are packed into single columns and connected to form a

circle. Four external valves allow the addition and subtraction of feed and

effluent. The mobile phase is pumped through the circle and when it passes

the stationary phase a slight separation occurs, the less absorbable

compound running in front and the more absorbable compound staying

behind. When steady state is reached, the system can be operated

continuously. If all flow rates and the shift time are determined correctly,

raffinate and extract fractions can be withdrawn in high purity (44, 65). An

108

example of a pharmaceutical compound separated by SMB chromatography

is tramadol (44). The scheme of the SMB chromatography is described in the

article of Johannsen et al (65). The SMB procedure allows to reduce solvent

consumption, and consequently may lower the production cost.

To avoid the racemization in situ during chiral drug preparation, an

asymmetry synthesis using chiral catalysts has been developed by W.S.

Knowles, R. Noyori and K.B. Sharpless, the Nobel Prize in chemistry 2001

(6, 66). Most of the available asymmetric chemical catalysts are organometal

types including transition metals such as titanium, and noble metals such as

osmium, palladium, and rhodium. Chiral catalysts are like enzymes in that both

have a high degree of specificity. They allow stereospecific reactions to take

place and therefore avoid the formation of racemates. Chiral chemical

catalysts are hardier than enzymes, and tolerate higher temperatures.

However, the use of chiral chemical catalysts is usually costly. L­Dopa

(anti­Parkinson agent), naproxen (anti-inflammatory drug) are some examples

of single enantiomer drugs produced by this catalytic asymmetric synthesis

(24, 66, 67).

In clinical analysis

The analyses of chiral drugs in biological fluids are much more difficult than

their quantifications and separations in industry although they can use the

same physical techniques. Because of the complexity of biological samples

and also of the low concentrations of drugs in serum and urine from μg to

ng/ml, the determination of these drugs requires first an extraction with high

recovery from biological samples, then an analytical technique with high

sensitivity, precision and reproducibility.

Extraction. The extraction of drugs and toxics in biological matrices for

physical chemical analysis (HPLC, GC, MS), a key step of bioanalysis, is

used to clean the samples by removing proteins and other interfering

biological compounds before analysis. For the extraction of a pair of

enantiomer drug from biological samples, two techniques are used:

liquid­liquid extraction and solid­phase extraction (SPE). For the first

technique, the choice of extraction solvent depends on the polarity of the

chiral drug. In most cases, a buffer with pH2­10 is usually added into the

sample before solvent extraction in order to liberate drug from protein. As the

two enantiomers have the same chemical and physical properties, in general,

the recoveries of two enantiomers are the same for the control samples. The

classical liquid extraction is in general time­consuming, but it is cheaper and

sometimes it can give high recovery and clean extract. However, some new

liquid­phase microextraction techniques recently cited in the literature seem

simple and rapid (68). For the solid­phase extraction technique, two kinds of

sorbents are used: classical reversed­phase silica­bonded with C18 and

109

recent polymeric sorbent. The last extraction technique with polymeric sorbent

showed a great advantage about recovery and universal use in comparison

with classical reversed­phase cartridge as He et al (69) have recently

published.

Analytical methods

For the bioanalysis of racemic drugs, two kinds of analytical methods have

been developed: the physical methods and the enantioselective

immunoassays.

Chiral analysis by physical methods. In the first group, chiral chromatography

including high performance liquid chromatography (HPLC), gas

chromatography (GC), supercritical fluid chromatography (SFC) and capillary

electrophoresis (CE) is most readily accomplished for the enantiomer

resolution. HPLC is the most widely used of the four methods. As in industry,

two HPLC techniques are used: indirect and direct. In contrast to industry, the

indirect HPLC using chiral derivatization reagent with the formation of two

diastereomers is frequently performed in bioanalysis because of its high

sensitivity. However, this indirect technique requires a functional group in the

analyte (drug) e.g. amine, hydroxyl, carboxyl, carbonyl and thiol. A chiral

derivating reagent (a pure single enantiomer) added in the sample will react

with these functions to form two diastereomers that can be separated by a

classical reversed­phase column (C18 or C8) (62). For example,

propranolol (β­blocker), perhexiline (antianginal agent) have been determined

by this indirect HPLC with fluorescent detector (50, 70). Because of the

limitation of the indirect HPLC, direct chiral separations using chiral stationary

phases CSPs are the most used because of its simplicity and its rapidity.

Today, nearly a hundred CSPs have been developed and are recently

marketed, but some types of chiral HPLC columns following are the most used

in bioanalysis: cyclodextrine and its derivatives, carbohydrate (cellulose,

amylose),

Pirkle phases, chirobiotic phases. For example, many racemic drugs are well

resolved with cyclodextrine and its derivative phases (Cyclobond I®,

Cyclobond I­2000 RSP®, Cyclobond I­2000 SP®) such as propranolol (71) methadone (30, 69) 3­hydroxybenzodiazepam (oxazepam, lorazepam,

temazepam) (33, 34) Cellulose and its derivatives such as Chiralcel OJ® with pure ethanol as mobile phase can separate thalidomide enantiomers (37) tetrahydropalmatine enantiomers (synthetic alkaloid of carydalis used as antiarrhytmic and antihypertensive) (72). Amylose and its derivatives such as

Chiralcel OD® is used to separate donepezil enantiomers (anti­acetylcholinesterase for the treatment of Alzheimer disease) (73).

Chiralpak AD® to resolve metoprolol enantiomers (β­blocker) (74) or other racemic drugs with polar organic solvent chromatography (75). Antibiotics or

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chirobiotic phases such as vancomycin­CSP or eremomycin­CSP can also separate thalidomide and amino acids, respectively (76, 77). Amide derivative XAD­4 CSP was used for chiral chromatographic separation of many β­blockers (78). Liquid chromatography­mass spectrometry (LC­MS), gas chromatography­mass spectrometry (GC­MS) and capillary electrophoresis (CE) are other physical methods for the separation of numerous chiral pharmaceuticals (79­81). Unfortunately, until today, there is no single CSP that can resolve all classes of racemic compounds in bioanalysis, contrary to achiral reversed­ phase C18 or C8. The choice of a chiral column is in general examined on the interaction mechanism between CSP and chiral analyte (82).

Enantioselective immunoassays. In contrast to physical methods, immunoassays do not require a preliminary extraction of biosample before

analysis. Moreover, their sensitivity is higher and a small amount of sample about some μl to ten μl is sufficient. If the determinations of achiral drugs by

immunoassays such as EMIT®, FPIA or TDx® are widely used in therapeutic drug monitoring, the use of enantioselective immunoassays

is still very scarce in clinic. Some techniques such as radioimmunoassays or enzymo­immunoassays (ELISA) used for the determination of some

enantiomer drugs (propranolol, methadone, amphetamine, warfarin, atropine, pentobarbital) were developed, but still on experimental scale (55­58).

Moreover, these chiral immuoassays are still not automatized, contrary to classical immunoassays (EMIT®, FPIA or TDx® etc).

DISCUSSIONS

In recent years, as patent on a successful drug nears expiration, pharmaceutical manufacturers have sometimes marketed a single

stereoisomer of the old racemic drug as a new drug (chiral switch), often with claims of greater activity, less toxicity or both. Many currently marketed drugs

are racemic mixtures of stereoisomers. They may be enantiomers, which are non­superimposable mirror images, or

geometric isomers, which are not mirror images, but in either case

stereoisomers can differ markedly from each other in bioactivity and

pharmacokinetics. The FDA now requires manufacturers to identify and

characterize each individual isomer of a new racemic mixture. However, the

differences between stereoisomers may not be clinically significant. The

levofloxacin, S(­) isomer of ofloxacin, has an important clinical advantage over

racemic ofloxacin, but for some other stereoisomers marketed recently as the

patent was expiring on the original racemic mixture (such as esomeprazole,

levalbuterol, dexmethylphenidate and escitalopram), no such advantage has

been clinically demonstrated.

Accounting for the growing development of chiral drugs as racemate and

single enantiomer worldwide, it is primordial to promote the chiral separation

and its development because this operation plays a key role not only in

pharmaceutical industry but also in clinical therapeutics. Nowadays, many

drugs are still used as racemates with their side effects, this problem is

probably due not only to the difficulty in chiral separation technique but also

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to the production costs. If a new separation method for chiral drugs will be

developed with its large application scale and low cost, the number of racemic

drugs could diminish significantly. The direct production of a single drug

enantiomer by asymmetric synthesis is useful when its other antipode is found

toxic or entirely inactive. However, for the drug discovery process, the

obtention of a racemate could give triple informations about the drug to be

explored i.e. informations about the racemate and also about the two single

enantiomers. Theoretically, the use of a single isomer is ideal, but practically,

the decision must be taken after long clinical observation between racemate

and single enantiomer actions. In some therapeutic cases, the use of a

racemate is more helpful than that of each single isomer because of the

complementary effects of each other. Therefore, preparative and analytical

HPLC are very useful at the experimental step of drug discovery and also are

an invaluable tool for the searcher. The ultimate choice of the separation

technique either physical or chemical depends on the nature of each drug to

be produced and also on the quantity, the time and the cost of the production.

Our body is a great factory of chiral selectors, and could well distinguish the

stereoform of a chiral drug, we can ask if it is interesting to transform some

old achiral drug into its chiral derivative in order to discover some unexpected

pharmacological effect. Thalidomide is a chiral drug with a multitude of

pharmacological activities, maybe some of them could be given by one or

more of its numerous chiral metabolites.

In clinical therapeutics, the use of a chiral assay is still not universally

performed. Use of a non­stereoselective determination for a drug

administered as a racemate may result in erroneous therapeutic

interpretation. For example, for the same dosage of a racemic drug

administered to two patients, a non­chiral assay can give the same racemate

concentrations for both patients. But, the ratio of the active form and the

inactive one can differ in two patients and thanks to the last results, the

physician can correctly interpret the difference in clinical observation between

them. Therefore, it is important to promote the automatization of some chiral

techniques used in clinic such as chiral HPLC and enantioselective

immunoassays. It is also helpful to inform their utility to doctors and

pharmacists. Besides, drug dictionary and pharmacopeia have to mention the

chiral form of a drug (i.e. racemate or enantiomer) as well as the

pharmacological, pharmacokinetic and toxicological effects of each isomer.

These informations will be a precious guide for all healthcare professionals.

CONCLUSIONS

The chiral separation of racemic drugs is a necessary operation in pharmaceutical

industry as well as in clinical therapeutics. Therefore, the development of new chiral

separation techniques is and will be a topic subject in academic research as well as in

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industrial advance. However, the use of a single isomer must be seriously taken after

long clinical assessments between racemate and single enantiomer actions because in

some cases, racemates have more therapeutic advantages than single isomers. It is

also important to give more informations about chiral drugs especially racemic form to

healthcare professionals in order to help them for finding an optimal treatment and a

right therapeutic control.

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Artigo 2 – Chirality

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