SINTESIS A MICROESALA DE

ÁCIDO FUMÁRICO

OBJETIVOSConvertir un isómero cis- en un isómero trans-

[ Z = zusamen ("cis“) E = entgegan ("trans")]Diferenciar los isómeros geométricos del

acido 2-butenodioico

INTRODUCCIÓN:

ISOMERÍA La isomería consiste en que dos o más sustancias que corresponden a la misma fórmula molecular y presentan propiedades químicas y/o físicas distintas.

Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:

ISOMERÍA

ESTRUCTURAL O PLANA

DE CADENA

DE POSICIÓN

DE FUNCIÓN

ESTEREOISOMERÍA

GEOMÉTRICA

ÓPTICA

ISOMERIA ESTRUCTURAL O PLANALa isomería estructural o plana se debe a

diferencias de estructura y puede explicarse mediante las fórmulas planas.

por ejemplo:

Isomería de cadena Es la que presentan las sustancias cuyas

fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:C3H12

Isomería de posición Es la que presentan sustancias cuyas

fórmulas estructurales difieren únicamente en la ubicación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.

Isomería de función Es la que presentan la misma formula

molecular pero con diferente grupo funcional por ejemplo:

Estereoisomero

Es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio

Isomería geométricaes producida por la diferente colocación

espacial de los grupos entorno a un doble enlace.

Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación y esto reduce los posibles cambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula

También se pueden presentar en compuestos cíclicos

Las distribuciones espaciales posibles para una especie con un doble enlace son:

Z = zusamen ("cis“)E = entgegan ("trans")

Forma Zusamen Z (cis);

en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Forma Entgegan (trans); en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono

ESTEREOISOMERIA OPTICASe debe a la distinta

distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de carbono.

Una molécula quiral ( es aquella que presenta isomería óptica) cuando no es superponible con su imagen en el espejo (imagen especular)

Isomería ópticason moléculas que coinciden en todas sus

propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro.

Isomería ópticaDextrógiro (+) en este caso se tratara del

isómero R que gira en sentido horario (rectum=derecha)Levógiro (-) en este caso se tratara del isómero S que gira en sentido anti horario (sinister =izquierda)

Propiedades de los reactivos

PROPIEDAD ÁCIDO MALEICO ÁCIDO FUMÁRICOP.M. g/mol 116 116

P.f. (°C) 139 286Solubilidad en agua

a 25°C(g/100mL)

79 0.7

Pka 1 1.9 3.0Pka 2 6.5 4.0

ÁCIDO MALEICO[Efectos Potenciales de Salud]

INHALACIÓN O INGESTA:Altamente irritante en tracto respiratorio y digestivo.CONTACTO CON LA PIEL: higroscópico. CONTACTO CON LOS OJOS:

puede causar conjuntivitis y daño en las corneas La exposición crónica:Anomalías renales.

ÁCIDO FUMÁRICO[Efectos Potenciales de Salud]

Físicos :sustancia reconocida generalmente

como segura.

EFECTOS DE LA SOBRE EXPOSICIONOjos: lagrimeo.Piel: irritante.Inhalación: irrita la membrana mucosa.

MECANISMO

PARTE EXPERIMENTAL

1 •Se preparara una solución al 40% de acido maleico en agua.

1*1 •(puede calentarse para favorecer la solución)

1.1 •Cada equipo ocupara 1ml de la solución

Adaptar el refrigerante en posición de reflujo

Recristalizar en agua y secar

Identificar el producto por su punto de fusión