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Síntesis de Tereftalato dibencilo del Tereftalato de Polietileno de plástico

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Page 1: Sintesis de tereftalato dibencilo del tereftalato de polietileno de plastico

Síntesis de Tereftalato dibencilo del Tereftalato de

Polietileno de plástico

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Síntesis de Tereftalato dibencilo del Tereftalato de Polietileno de plástico

Tereftalato Acido ftálico

Monómero

POLIMERIZACION

Reacción que enlaza moléculas de escasa masa molecular formando compuestos de elevada masa molecular(macromoléculas)

bencenoAcido isómero del

acido ftálico utilizadoen fabricación de

fibras textiles

Acido derivado delbenceno, utilizado en

la fabricación colorantesy resinas sintéticas

liquido incoloro volátil ycombustible obtenido de

la hulla y el petróleohidrocarburo aromático

molécula que puede reaccionar con otras moléculas idénticas para producir polímeros

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REACCIONES DE POLIMERIZACION

REQUISITOS

Temperaturas y presiones altas

Reactores especiales

Productos químicos tóxicos y peligrosos

Fosgeno, isocianatos, peróxido de benzoílo

Catalizador caro

Atmósfera inerte

Condiciones anhidro

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Fosgenos, Isocianatos y peróxido de benzoílo

El fosgeno (COCl2) es un importante componente químico industrial utilizado para hacer plásticos y pesticidas, el fosgeno es un gas venenoso.

La salud se ve afectadas si este es respirado. En bajos niveles provoca irritación de los ojos y garganta (tos y jadeos). En altos niveles dilata los pulmones, dificulta la respiración, lo cual se notara en un día. Un nivel excesivamente alto provoca la muerte por fallos pulmonares.

El peróxido de benzoílo es un compuesto orgánico de la familia de los peróxidos orgánicos. Su fórmula estructural es [C6H5C(O)]2O2. Donde la piel es mucho más sensible, se pueden llegar a experimentar quemaduras, y enrojecimiento.

Síntesis de Tereftalato dibencilo del Tereftalato de Polietileno de plástico

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Este procedimiento de laboratorio consiste en el reciclado químico de la condensación de películas de tereftalato de polietileno (PET o PETE) de polímeros a partir de botellas de bebidas gaseosas de 2 litros.

Experimento similar despolimerización de PET

REACCION DE DESPOLIMERIZACION

Hidrólisis del PET por terc-butóxido de potasio o hidróxido de potasio en un flujo de pentanol para dar ácido tereftálico.

Reacción de transesterificación similar al proceso industrial desarrollado por DuPont Chemical y otras. La reacción emplea un catalizador acido en la transesterificación de PET con metanol (metanólisis) a alta temperatura y presión para producir dimetil tereftalato de etileno y glicol

El reciclaje físico de PET es económicamente más viable que este proceso de reciclado químico

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Los Plásticos y el Automóvil

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Los plásticos están muy presentes en el automóvil moderno.

En el Exterior

Por ejemplo: paneles de la carrocería, parachoques y sistemas

de iluminación.

En el Interior

Bajo el Capó

Por ejemplo: paneles de instrumentos, la tapicería, conductos

de aire, y las alfombras.

Por ejemplo: la toma de aire y el sistemas de admisión del

combustible.

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Fluoropolímeros en las juntas.

Polietersulfona en el rodamiento.

Fibra de aramida en las pastillas del freno.

Nylon y el sulfuro de polifenileno en bombas

de agua.

Caucho butadieno-estireno en los

neumáticos.

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Los Poliésteres

Poliésteres Termoplásticos Poliésteres Termoestables

Es un plástico que, a temperatura ambiente, es plástico o deformable, se derrite cuando se calienta y se endurece en un estado vítreo cuando se enfría lo suficiente.

Vítreo .Dícese del estado de una sustancia que posee propiedades intermedias entre el estado sólido y el líquido, como p. ej. el vidrio.

Los plásticos termoestables son sustancias que no se transforman ni se degradan por acción de la temperatura

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Poliésteres Termoplásticos

Tereftalato de Polietileno

(PET)

Tereftalato de Polibutileno

(PBT)Son excelentes aislantes y se puede encontrar un extenso uso en la aplicación de los conectores eléctricos de los automóviles.

Poliéster Termoestable

Poliésteres no Saturados

Las Láminas de materiales compuestos utilizan poliésteres termoestables

El panel de la carrocería del Corvette es un ejemplo bien conocido de la utilización de SMC en el automóvil.

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A pesar de los muchos beneficios que los plásticos han traído al automóvil, el reciclado de los componentes presenta muchos obstáculos.

Hay gran diversidad de tipos de plástico encontrados en el automóvil.

la mayoría de las piezas de plástico en los vehículos más antiguos están sin etiqueta, en cuanto al tipo de plástico.

A menudo es difícil quitar las piezas de plástico del vehículo y estas partes son a menudo contaminadas con otros materiales.

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Práctica de Laboratorio

Obtención de Dibencilo Tereftalato

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Procedimiento de laboratorio Este ejercicio se extiende en tres partes de tres horas.

Método 1: Preparar Dibencilo Tereftalato a partir de PET.

Método 2: Preparar a partir de Cloruro de Etileno, dibencilo Tereftálico.

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Método 1Comprende de tres períodos de laboratorio para terminar:

Semana 1: El producto se prepara

Semana 2: Se aísla y purifica

Semana 3: Se caracteriza

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Método 2Comprende de dos períodos de laboratorio para terminar:

Semana 1: El producto se prepara, se aísla y se purifica.

Semana 2: Se caracteriza

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Dibencilo Tereftalato a partir de PET: Método 1

•Tres gramos de PET (obtenidos a partir de botellas de bebidas gaseosas de 2 L y cortadas en cuadros de 0,25 pulg × 0,25 pulg)

• Se colocan en un matraz de fondo redondo 100 ml junto con barras de agitación con recubrimiento de teflón, 30 ml de alcohol de bencilo, y 0,6 g de acetato de zinc.

•Después se coloco un condensador por enfriamiento con agua, la mezcla de agito y se calentó durante 24 hr. La mezcla de producto se lavo con agua destilada y con agua decantada de la mezcla.

•Después de agregar 50 ml de metanol a la mezcla de productos, se enfría en un baño de hielo para producir cristales blancos de tereftalato de crudo dibencilo que se recogen por filtración de succión.

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• El producto bruto se disuelve en 100 mL de metanol caliente y se filtra para eliminar las impurezas insolubles.

•El filtrado se reduce a aproximadamente la mitad de su volumen original en un plato caliente y se deja enfriar lentamente a temperatura ambiente.

•Después de haber hecho todo lo anterior el siguiente paso en el laboratorio es el caracterizarlo.

Dibencilo Tereftalato a partir de PET: Método 1

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•Se utilizaron 2,5 g de cloruro de tereftálico contenido en un tubo de ensayo con tapón. Al tubo de de ensayo se le añade 10 ml de alcohol bencílico seguido de 2 ml de piridina.

•La mezcla se coloca en un baño de agua caliente que se mantiene a 85 ° C durante 15 minutos y se agita de forma intermitente.

•Después de enfriar la mezcla de productos a temperatura ambiente se añaden al entre 10 y 20 ml de metanol a tubo de ensayo y el contenido es enfriado en un baño de hielo.

•El producto bruto se recoge por filtración de succión

Dibenzyl Terephthalate from Terephthaloyl Chloride: Metodo 2

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Todos los productos químicos (excepto PET) utilizados en esta práctica deben ser manejados en una campana de extracción usando guantes y gafas protectoras. El alcohol bencílico es un irritante. El acetato de zinc es irritante y tóxico. El cloruro de tereftálico es corrosivo y un agente lacrimógeno. La piridina es un líquido inflamable e irritante y tiene un olor desagradable. El metanol es un líquido inflamable y tóxico. Es fácilmente absorbido por la piel. Use guantes en su manipulación. El metanol sólo se debe calentar en una campana bien ventilada. El ciclohexano es un líquido inflamable e irritante. El diclorometano es irritante y tóxico.

Peligros

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Alcohol bencilo CC 6 H 5 CH 2 OH

claro, líquido incoloro Punto de fusión 15 C EBULLICIÓN 203 a 205 C

Se utiliza como disolvente general de tintas, pinturas, lacas, resinas epoxi, y como un producto desengrasante en la limpieza, así como para el proceso de reacción química. Reacciona con ácidos (acético, benzoico y ácidos sebácico, y etc) para formar ésteres numerosas, sales y otros compuestos, por lo tanto se utiliza ampliamente como un intermedio en la industria.

Dibencilo Tereftalato a partir de PET: Método 1

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Acetato de Zinc

Propiedades

Fórmula molecular C 4 H 10 O 6 Zn (dihidrato)

Masa mol ar 219,50 g / mol (dihidrato) 183,48 g / mol (anhidro)

Apariencia Sólido blanco (todas las formas)

Densidad 1,735 g / cm 3 (dihidrato)

Punto de fusión Se descompone 237 ° C (Dihidrato pierde agua a 100 ° C)

Punto de ebullición Decomp.

Solubilidad en agua 43 g/100 ml (20 ° C, dihidrato)

Solubilidad soluble en alcohol

Dibencilo Tereftalato a partir de PET: Método 1

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Propiedades

Densidad 1,4 g / cm 3 (20 ° C)

Punto de fusión > 250 ° C

Solubilidad en agua prácticamente insoluble

La conductividad térmica 0,15 W m -1 K -1

Índice de refracción (n D)

1.57-1.58

Tereftalato de polietileno

tereftalato de polietileno (a veces escrito poli (tereftalato de etileno), comúnmente abreviado PET, PETE, o el PETP obsoletos o PET P-), es un termoplástico polímero de resina del poliester de la familia y se utiliza en las fibras sintéticas , bebidas, alimentos y otros líquidos contenedores , aplicaciones de termoformado, ingeniería resinas a menudo en combinación con fibra de vidrio.

Dibencilo Tereftalato a partir de PET: Método 1

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Conclusión Los estudiantes trabajan con una muestra real.

Comprender mejor la distinción entre polímeros de adición y polímeros de condensación

Los estudiantes se sorprenden al descubrir que la botella de refresco no es un material inerte y se maravillan con la idea de que puede transformarse en un polvo blanco revuelto que puede ser usado para hacer un nuevo lote de PET.

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Apreciar la importancia de la química orgánica y la química de los polímeros para sus aspiraciones profesionales, cuando estos temas están ligados a productos comerciales como la botella de refresco y el automóvil.