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REVISÃO DE CONTEÚDO RESOLUÇÃO DE QUESTÕES

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REVISÃO DE CONTEÚDORESOLUÇÃO DE QUESTÕES

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Conteúdos:

- ISOMERIA ESPACIAL

Objetivo da aula:

Apresentar a importância da ISOMERIA e correlacioná-la

com o cotidiano do aluno.

NA AULA ANTERIOR

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PROF:JURANDIR

ISOMERIA pode ser:

Espacial ou Estereoisomeria

Isomeria de cadeia.

Isomeria de posição.

Isomeria de função.

Isomeria de compensação.

Isomeria de tautomeria

Geométrica.

ÓPTICA.

Plana ou Constitucional

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Existem dois tipos de isomeria espacial

Isomeria geométrica

Isomeria óptica.

ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEROISOMERIA

É quando os isômeros apresentam as ligações entre

seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço

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ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS

Pode ocorrer em dois casos principais:

Em compostos de cadeia carbônica

ABERTA ou ACÍCLICA.

Em compostos de cadeia carbônica

FECHADA ou CÍCLICA.

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Em compostos ACÍCLICOS.

CONDIÇÕES:

Apresentar DUPLA LIGAÇÃO ENTRE

CARBONOS.

Apresentar LIGANTES DIFERENTES

EM CADA CARBONO DA DUPLA

LIGAÇÃO.

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Nos compostos com duplas ligações

deveremos ter a seguinte estrutura:

C = CR2

R1

R4

R3

R1 R2 R3 R4e

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H

H3C

H

CH3

CIS TRANS

C = CHH3C

H CH3

C = C

A estrutura que apresentar os

ligantes iguais no mesmo lado

do plano é a forma CIS

A estrutura que apresentar os

ligantes diferentes em lados

opostos do plano é a forma TRANS

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NH2

H

H

NH2

NH2

H

NH2

H

CIS (grupos iguais do mesmo lado do plano)

TRANS (grupos iguais de lados opostos do plano)

TRANS CIS

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EXEMPLO CLÁSSICO DE ISOMERIA GEOMÉTRICA

ÁCIDO BUTENODIÓICO

ÁC. CIS- BUTENODIÓICO ÁC. TRANS- BUTENODIÓICO

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REAÇÃO DE DESIDRATAÇÃO

CIS

OBS: O ÁCIDO FUMÁRICO NÃO SOFRE DESIDRATAÇÃO

porque suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa

desse impedimento espacial, não há como elas interagirem.14

ÁCIDO

MALEICO

CIS

ÁCIDO

FUMÁRICO

TRANS

P.F. 130° 287°C

Densidade 1,590g/cm3 1,635g/cm3

Solubilidade

em H2Osolúvel menos solúvel

Os isômeros CIS-TRANS, apresentam diferenças entre si através de

suas propriedades físicas (ponto de ebulição, ponto de fusão,

densidade, solubilidade).

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