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VOLUME 1 | QUÍMICA 1

SumárioCapítulo 1 – Introdução ao estudo da Química orgânica ...................................1

Capítulo 2 – Hibridização do carbono .............................................................. 2

Capítulo 3 – Estudo das cadeias carbônicas ..................................................... 3

Capítulo 4 – Regras básicas de nomenclatura orgânica ................................... 4

Capítulo 5 – Funções orgânicas – Sinopse, reconhecimento e nomenclatura . 5

Capítulo 6 – Ressonância e aromaticidade ....................................................... 7

Capítulo 7 – Estudo dos hidrocarbonetos ........................................................ 8

2a Série – Ensino Médio | 1

Resoluções das Atividades

01 E

Legenda: Carbono primário Carbono secundário Carbono terciário

02 E

Legenda: Carbono secundário Carbono terciário

03 E

Todos os carbonos e hidrogênios são secundários.

04 A

Legenda: Carbono primário Carbono secundário Carbono terciário

A molécula possui 14 ligações sigma e uma pi; três carbonos primários, um secundário e um terciário. É uma molécula insaturada, cuja fórmula molecular é C5H10.

Capítulo 1 Introdução ao estudo da Química orgânica

Atividades para Sala

Atividades Propostas

05 E A síntese da ureia in vitro, a partir de cianeto de amônio, por Wöhler, deu

outro sentido ao termo “Química orgânica”. A partir desse experimento, abandona-se a ideia de relacionar os compostos orgânicos com a vida.

01 B A nicotina possui fórmula molecular C10H14N2 e é uma cadeia heterocí-

clica com apenas um carbono terciário. No anel aromático, existem três

ligações pi.

02 D

Legenda: Carbono primário Carbono terciário

03 E

Lembre-se de que cada átomo de carbono faz quatro ligações e o de

nitrogênio, três.

04 D

O composto possui quatro carbonos secundários, seis hidrogênios

secundários, uma ligação pi e 10 ligações sigma.

05 A

Legenda: Carbono primário Carbono secundário

O composto não possui ligação pi.

2 | 2a Série – Ensino Médio



06 E

Legenda: Carbono secundário Carbono terciário

07 B

A fórmula estrutural da molécula é:

Existem 7 ligações sigma e 3 ligações pi, a fórmula molecular é C4H4.

08 B

Legenda: Carbono primário Carbono quaternário

09 C Os compostos orgânicos não são estáveis em altas temperaturas, for-

mam moléculas com grande quantidade de átomos e são encontrados em plantas e outros seres vivos, podendo ser sintetizados em laborató-rio. Em suas moléculas, predominam as ligações covalentes.

10 B


Capítulo 2 Hibridização do carbono

01 B O carbono possui duas formas alotrópicas:

No diamante, ele se encontra hibridizado na forma sp3 e no grafite, na forma sp2.

02 D

03 B

Os átomos de carbono são hibridizados sp2, com ângulo entre as ligações de 120º, o que torna a molécula plana.

04 A

sp3

sp3sp3

sp3

sp3

sp3

sp3

sp2

sp2

05 C Na hibridização sp3, ocorre fusão de um orbital s com três orbitais p, de

modo que os híbridos se situam nos vértices de um tetraedro regular.

Na hibridização sp2, ocorre fusão de um orbital s com dois orbitais p, formando uma estrutura de maior simetria, com ângulo de 120º.

Na hibridização sp, ocorre a fusão de um orbital s com um orbital p, formando uma molécula linear de ângulo igual a 180º.

sp2

sp2

sp2

sp2

01 C

Trata-se de uma cadeia carbônica saturada, homogênea, com carbonos primários, sendo um deles hibridizado sp3 e o outro, sp2.

sp2

sp3

02 E

Existem duas ligações pi, cada uma formada por um par de elétrons.

Terciário sp3

Terciário sp3

p

p

Terciário sp3

Legenda: Carbono quaternário sp 3



Capítulo 3 Estudo das cadeias carbônicas


01 B

Insaturação

Anel benzeno

Heteroátomo

A cadeia possui uma parte cíclica, representada pelo anel benzeno, e uma parte acíclica, caracterizando-se como uma cadeia mista.

02 E

CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH

Ligação dupla

Trata-se de uma cadeia aberta, normal (sem ramificações), insaturada

(presença de ligação dupla entre os carbonos) e homogênea.

03 D A cadeia I possui o anel benzeno, sendo, portanto, aromática.

A cadeia II possui ligação dupla, sendo, portanto, insaturada.

04 E

A cadeia é formada por 5 anéis benzeno condensados, e sua fórmula molecular é C20H12.

05 C A cadeia possui uma parte cíclica (benzeno) e uma parte acíclica, apre-

sentando o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos.

03 E

O composto possui 3 ligações duplas no anel benzeno, totalizando 3 ligações pi. Na parte linear da cadeia, existem 3 ligações triplas (uma em cada), totalizando 6 ligações pi (duas em cada).

sp2

sp2 sp2

sp2 sp2

sp2 sp sp sp

04 E

O composto possui 4 ligações duplas, totalizando 8 elétrons pi; 5 pares de elétrons não ligantes; e 7 átomos de carbono da molécula são hibridi-zados sp2.

Carbono saturado

05 D

sp2 sp2 sp3

Cada carbono sp2 possui três ligações sigma e uma pi.

06 D

sp2 sp2

sp2 sp2 sp3

sp3

sp3 sp3sp3

sp3

O carbono sp2 possui geometria trigonal e o carbono sp3 possui geometria

tetraédrica.

07 B Todos os 18 carbonos da molécula são hibridizados sp2 com ângulos de

ligação iguais a 120º.

08 C Em cada ligação dupla, uma é sigma e a outra é pi, logo, existem 9 ligações pi.

09 B A: Carbono sp2: 120º

B: Carbono sp3: 109º28’

C: Carbono sp3: 109º28’

10 C Todos os carbonos da molécula se encontram hibridizados sp3.


01 B

Ramificação

Insaturação Insaturação

Ramificação

Trata-se de uma cadeia aberta (acíclica), ramificada, insaturada e homogênea.

02 D Cada anel benzeno possui 6 átomos de carbono; assim, temos:





Capítulo 4 Regras básicas de nomenclatura orgânica

02 C

1

2

3

45

Metil

Metil

Metil

Metil

Fenil

2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano.

03 D

A fórmula molecular do non-3,5-dieno é C9H16.

04 C

8 átomos de hidrogênio.

05 B

3,3-dietilpentano

Etil

Etil

1

23 4

5

03 C A cadeia possui o nitrogênio como heteroátomo, sendo fechada, saturada e

ramificada.

Ramificações Ramificações

Heteroátomo

Heteroátomo

04 B As cadeias que possuem o anel benzeno em sua estrutura são aromáti-

cas. O cicloexeno e o ciclobuteno, portanto, não são aromáticos.

05 E Trata-se de uma cadeia mista, com duas insaturações, sem o anel benzeno.

06 D

Ramificações

É uma cadeia acíclica, homogênea, saturada e ramificada.

07 D A cadeia é saturada, acíclica, homogênea e normal (sem ramificação).

08 D São acíclicos os compostos 1 e 2, são monocíclicos os compostos 4 e 5 e

são bicíclicos os compostos 3 e 6.

09 E A cadeia é aberta, homogênea e insaturada.

10 D

Heteroátomo

A cadeia é acíclica, heterogênea e ramificada.

01 C

3,3,4,5-tetrametil-4-etil-heptano.

1

2

34

5

6

7

Metil

MetilMetil

Metil

Etil

01 A

CH3

CH3CH

Isopropilciclopropano CH3

3-metil-1,4-cicloexadieno

1

23

4

56

CH3

3-metil-1-cicloexeno

1

23

4

56

02 C

Metil

Legenda: Carbono primário Carbono terciário



03 B Sendo n o número de átomos de carbono na estrutura, temos como fór-

mula geral para os alcanos: CnH2n + 2.

04 D

1

2 3 4 5

Metil

Metil Metil

2,2,4-trimetil-pentano

05 A

Metil Propil Butano

⇒

06 A

Ramificação

Ramificação

Ramificação

Ramificação

I.

II.

III.

IV.

V.

I. 4 ramificações.

II. 2 ramificações.

III. 1 ramificação.

IV. 1 ramificação.

V. Sem ramificação.

07 B

ø

12

34

56

7

Isopropil

5-fenil-3-isopropil-2-hepteno

08 E

1

23

45

67

89

1011

12

13Metil

Etil

1,2–dimeteilpentil

6-(1,2-dimetilpentil)-5-etil-3,3-dimetiltridecano

09 B

10

12

34

56

78

9

Metil

Metil

Etil

6-etil-5,5-dimetildecano

10 D

1

23

45

67

89

10

Metil

Etil

5-etil-6-metildecano

Capítulo 5Funções orgânicas –Sinopse, reconhecimento e nomenclatura


01 B

Álcool Éter

02 C

I. Ácido etanoico (ácido carboxilico).

II. Propanol-1 (álcool).

III. Metanoato de propila (éster).

03 C

A substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por átomos(s) de halogênio(s) caracteriza a função haleto orgânico.

04 B

Cetona Ácido carboxílico

Amina

Haleto

Cetona

Ácido carboxílico

Amina

Haleto

Cetona

Ácido carboxilico

Éter

Amina

Esparfloxacina




01 A

1 2 3

4

Metil

3-metil-1-butino

1 32

Álcool

2-propanol

e

02 D

Éter

FenolCetona

03 B

Éster

Cetona

Amina

04 B

Éster Cetona

05 D

Éter

Álcool

Aldeido

Cetona

ÁcidoCarboxílico

I.

II.

III.

IV.

V.

06 D

Aldeído

Fragrância decanela

Aldeído

Fragrância dejasmim

Aldeído

Éter

Fragrância deespinheiro-branco

07 A

O sabão é um sal de ácido orgânico resultante de uma reação de neutra-

lização. A tripalmitina é um éster, e o glicerol é um álcool.

08 C

1 2 3 4 5

6

Metil

4-cloro-2-metil-hexano

09 B

Aroma de banana: etanoato de pentila.

Aroma de abacaxi: butanoato de etila.

10 D

1

2

3

4

56

7

8

Metil

Metil

3,7-dimetil-6-octeno-1-ol

05 B

Éter

Ácido carboxílico



Capítulo 6 Ressonância e aromaticidade


01 Asp3

sp2

Não é aromático, pois a inserção de um carbono tetraédrico sp3 impede a circulação dos elétrons pi.

sp3

Não é aromático, pois a inserção de um carbono tetraédrico sp3 impede a circulação dos elétrons pi.

Não é aromático. Aplicando a regra de Hückel, temos 8

elétrons pi, logo 4n + 2 = 8 ⇒ n = 32

.

Não é aromático. Aplicando a regra de Hückel, temos 4 elétrons pi, logo 4n + 2 = 4 ⇒ n = 0,5.

02 B

Após a análise das estruturas dos compostos A e B, concluímos que o composto da estrutura B é mais estável, pois apresenta ressonância, enquanto o composto da estrutura A não apresenta. Vale ressaltar também que nenhuma das estruturas é aromática.

03 B

120º

p p

p

p

p

pp

p

p

sp2

sp2

sp2

FM=C18H18

Após análise da estrutura do composto, conclui-se que sua fórmula mole-cular é C18H18, todos os carbonos apresentam-se hibridizados em sp2, o

ângulo de ligação entre os carbonos é 120º e há 9 ligações pi (p).

04 D

p p

p

Sendo:

→ Carbonos sp3 são 13; → Carbonos sp2 são 7;

( ) → Elétrons não-ligantes são 14;p → Ligações pi são 4, logo, 8 elétrons pi.

Após análise da estrutura da pentaxiverina, conclui-se que ela apresenta 8 elétrons pi, 14 elétrons não ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.

05 D

Após análise da estrutura da adenina, conclui-se que:

a) (F) Possui uma cadeia heterogênea com quatro heteroátomos.

b) (F) Possui dois anéis, mas somente um é anel benzênico.c) (F) É uma substância aromática, pois os nitrogênios não impedem a

ressonância.d) (V) É uma substância aromática, visto que toda substância com anel

benzênico é aromática.

e) (F) É uma amina.


01 D

Após analisarmos as estruturas dos compostos A e B, concluímos que:

a) (F) B é um hidrocarboneto.

b) (F) Somente A é composto aromático.

c) (F) O composto A é aromático e o B é alicíclico.

d) (V) O composto A apesenta aromaticidade, visto que contém um anel

benzênico.

e) (F) O composto B não apresenta anel aromático.

02 A

Após analisarmos a estrutura do benzopireno, concluímos que se trata de

um hidrocarboneto insaturado, aromático e com núcleos condensados.

03 C

Na estrutura do antraceno, há sete ligações pi (p) e, consequentemente,

14 elétrons pi. Através da regra de Hückel, 4n + 2 = número de elétrons

pi (p), podemos encontrar o seguinte valor para n:

4 2

1243

n

n

+ = 144n =12

n =

=

04 C

Dentre os compostos dados, somente o ciclobutadieno não é aromático,

sendo ele, portanto, o mais reativo, isto é, o mais instável.

05 A

O composto 1,3,5-cicloexatrieno é, na verdade, o benzeno. Portanto, o

composto é aromático.

1,3,5–cicloexatrieno Benzeno

ou

p



06 E

Devido à presença do anel benzênico, o composto é aromático.

Anelbenzênico

07 D

O composto possui fórmula molecular C4H5N com os átomos de carbono hibridizados sp2. Em sua estrutura, podemos observar o deslocamento dos elétrons não ligantes:

p = 64n + 2 = 6n = 1

Pirrol

Aromático

08 D

O ciclooctatetraeno possui 8 elétrons p e, ao testarmos a regra de Hückel,

4n + 2 = 8 ⇒ n = 32

, vemos que ela não é obedecida.

09 A

o–xileno

e

m–cresol

Tratam-se de duas estruturas aromáticas, devido à presença do anel benzeno.

10 C

Tolueno Anilina Fenol, e

Como todas as estruturas possuem o anel benzeno, elas apresentam o fenômeno da ressonância.


Capítulo 7 Estudo dos hidrocarbonetos

01 A

a)

b)

c)


01 D

O acetileno é um alcino utilizado como combustível para instrumentos de

solda. CaC2(s) + 2H2O(l) ⇒ Ca(OH)2(aq) + C2H2(aq).

02 A

O eteno é um alceno usado no amadurecimento de frutas.

03 E

I. Benzeno.

II. Tolueno (metil benzeno).

III. Xileno (dimetil benzeno nas formas orto, meta e para.).

04 A

I. (V) O alceno possui, pelo menos, uma ligação dulpa.

II. (F) São duas ramificações iguais (metil) e uma diferente (isopropil).

III. (F) Possui fórmula molecular C11H22 e, por possuir apenas átomos

de carbono e hidrogênio, pertence à função hidrocarboneto.

IV. (V)

Legenda: Carbono terciário

d)

e)

Pela análise das estruturas, percebe-se que o metano é o hidrocarboneto de menor massa molecular.

02 A O segundo composto da série dos alcenos possui dois carbonos (n = 3),

logo, possui fórmula geral CnH2n = C3H6.

ou

Propeno

03 E A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2. Para 64 átomos de hidrogênio,

temos:

2n+2 = 64 ⇒ n = 31. A fórmula do composto em questão é C31H64.

04 B C8H16 possui n = 8, e o número de átomos de hidrogênio é o dobro do de

carbonos, obedecendo a fórmula geral dos alcenos CnH2n.

05 C Para alcanos com o mesmo número de átomos de carbono, quanto maior

for o número de ramificações, menor será o ponto de ebulição. Logo, a ordem crescente do ponto de ebulição é C, B, A.



05 D

Benzeno

Tolueno Benzil

Fenil

⇒

⇒

06 D

O (tolueno) e a (naftalina) são hidro-

carbonetos aromáticos.

O (propeno) e o (2–butino) são hidrocarbonetos acíclicos insaturados.

07 A Os compostos pertencem à mesma função (hidrocarbonetos) e são dife-

renciados pela presença de um ou mais grupos CH2, tratando-se de com-postos homólogos.

a)

b)

c)

08 B

a) (F) Os alcanos, por serem compostos apolares, são insolúveis em água.

b) (V) As ligações intermoleculares nos alcanos são mais fracas do que as da

água, o que deixa suas moléculas mais afastadas, tornando sua densi-

dade menor do que a da água.

c) (F) Devido à presença da insaturação, os alcenos são um pouco mais solú-

veis que os alcanos.

d) (F) Os alcinos são mais reativos que os alcenos e os alcanos.

e) (F) Os alcenos são conhecidos como oceofinas.

09 D

1

2

3

45

6

7

8 9

10

Antraceno

1,5-dicloro-antraceno

10 B O petróleo é formado, principalmente, por uma mistura de alcanos.

resoluções das atividades - educacional · a tripalmitina é um éster, e o glicerol é um...

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