resinosos, tioglicólicos ecianogenéticos-joana neves+emanuel

Universidade dos Açores – Departamento de Ciências AgráriasUniversidade dos Açores – Departamento de Ciências AgráriasCiências Farmacêuticas (Preparatórios)Ciências Farmacêuticas (Preparatórios)

Fitoquímica & Farmacognosia IFitoquímica & Farmacognosia I

Terra Chã, 4 de Novembro de 2008

Fármacos com Fármacos com HeterósidosHeterósidos

Emanuel Martins & Joana Neves

Fármacos com HeterósidosFármacos com Heterósidos(Sumário)(Sumário)

Fármacos com Heterósidos Resinosos:Fármacos com Heterósidos Resinosos:– Jalapa;Jalapa;– Jalapa do Brasil;Jalapa do Brasil;– Escamónia;Escamónia;– Turbito Vegetal.Turbito Vegetal.

Fármacos com Heterósidos Fármacos com Heterósidos Cianogenéticos:Cianogenéticos:– Amêndoas Amargas;Amêndoas Amargas;– Loureiro Cerejeira;Loureiro Cerejeira;

Fármacos com Heterósidos Fármacos com Heterósidos Tioglicósidos:Tioglicósidos:– Mostarda.Mostarda.

Heterósidos ResinososHeterósidos Resinosos

JALAPA DO MÉXICO OU JALAPAJALAPA DO MÉXICO OU JALAPA

Heterósidos ResinososHeterósidos ResinososJALAPA DO MÉXICO OU JALAPAJALAPA DO MÉXICO OU JALAPA

Nome Ciêntifico:Nome Ciêntifico: Exogonium purgaExogonium purga ou ou Ipomea purgaIpomea purga

Família:Família: Convolvulaceae Convolvulaceae

Origem:Origem: Andes Mexicanos Andes Mexicanos

Contituição Química:Contituição Química:

- A jalapa contém saponina, amido, manitol, D- - A jalapa contém saponina, amido, manitol, D- quinovose, mucilagem, álcool cetílico, ácido palmítico, quinovose, mucilagem, álcool cetílico, ácido palmítico, esteárico, málico e cafeico, fitosterina, sitosterina-esteárico, málico e cafeico, fitosterina, sitosterina-glicósido conhecida por ipuranol (substância oleosa glicósido conhecida por ipuranol (substância oleosa odorante), escopoletina, uma resina de propriedades odorante), escopoletina, uma resina de propriedades purgativas (15% e 18%), constituída por convolvulina purgativas (15% e 18%), constituída por convolvulina (80%) e jalapina (20%). A Jalapa do México é a única (80%) e jalapina (20%). A Jalapa do México é a única que contém escopolamina. que contém escopolamina.

Heterósidos ResinososHeterósidos ResinososBiossínteseBiossíntese

– Este tipo de heterósidos é isolada de certas Este tipo de heterósidos é isolada de certas convolvuláceas medicinais por esgotamento pelo convolvuláceas medicinais por esgotamento pelo álcool e precipitação destas soluções pela água. álcool e precipitação destas soluções pela água. Através deste processo obtêm-se extractos de Através deste processo obtêm-se extractos de aspecto resinoso caracterizados por uma aspecto resinoso caracterizados por uma propriedade farmacológica comum (purgativos).propriedade farmacológica comum (purgativos).

– As substâncias resinosas activas das As substâncias resinosas activas das Convolvuláceas, denominam-se por glicoretinas. Convolvuláceas, denominam-se por glicoretinas. sendo estas localizadas em células isoladas ou sendo estas localizadas em células isoladas ou reunidas em pequenas fiadas longitudinais de reunidas em pequenas fiadas longitudinais de conteúdo resinoso abundante, são observadas conteúdo resinoso abundante, são observadas mais frequentemente no líber do que no mais frequentemente no líber do que no parênquima corticalparênquima cortical

Heterósidos ResinososHeterósidos ResinososHidróliseHidrólise ( (Através de várias técnicas Através de várias técnicas cromatográficas)cromatográficas)::

– Ácido ramnoconvolvulínico (74%) (heterósido Ácido ramnoconvolvulínico (74%) (heterósido intermediário);Ácidos tíglico ou cis alfa, B-intermediário);Ácidos tíglico ou cis alfa, B-dimetilacrílico (9%);Metil-etil-acético ou di-dimetilacrílico (9%);Metil-etil-acético ou di-hidrotiglico (1,4%); Ácido isovalérico (7,6%); hidrotiglico (1,4%); Ácido isovalérico (7,6%); Exogónio reconhecido como o diepoxi-3:6,6:9 do Exogónio reconhecido como o diepoxi-3:6,6:9 do ácido decanóico (7%).ácido decanóico (7%).

– O heterósido intermédio isolado depois da hidrólise O heterósido intermédio isolado depois da hidrólise alcalina, o ácido ramnoconvolvulínico, não é um alcalina, o ácido ramnoconvolvulínico, não é um constituinte puro.constituinte puro.

Heterósidos ResinososHeterósidos ResinososÉ um produto que pode conter ácidos É um produto que pode conter ácidos resinosos e os seus ésteres, terpenos e os resinosos e os seus ésteres, terpenos e os seus produtos de oxidação e seus produtos de oxidação e polimerização.polimerização.

Aplicações FarmacêuticasAplicações Farmacêuticas

– É uma planta vivaz pelos seus rizomas, sendo É uma planta vivaz pelos seus rizomas, sendo umas delgadas e cilindricas. Há outras que umas delgadas e cilindricas. Há outras que engrossam, tuberculizando-se e tornam-se engrossam, tuberculizando-se e tornam-se periformes – são estas raízes hipertrofiadas periformes – são estas raízes hipertrofiadas que constituem o fármaco. que constituem o fármaco.

Heterósidos ResinososHeterósidos Resinosos– Na terapêutica utiliza-se a chamada resina de Jalapa que Na terapêutica utiliza-se a chamada resina de Jalapa que

se prepara por esgotamento das raízes pulverizadas pelo se prepara por esgotamento das raízes pulverizadas pelo álcool.álcool.

– É uma substância resinosa, acastanhada,friável, É uma substância resinosa, acastanhada,friável, apresentando as propriedades físicas e químicas da apresentando as propriedades físicas e químicas da própria resina activa.própria resina activa.

– A Jalapa usa-se como laxativo (0,10 a 0,40 g para A Jalapa usa-se como laxativo (0,10 a 0,40 g para crianças) ou purgativo drástico (1 g a 2 g para adultos). crianças) ou purgativo drástico (1 g a 2 g para adultos). Determina o aparecimento de fezes líquidas, Determina o aparecimento de fezes líquidas, promovendo a eliminação acentuada de água (no caso promovendo a eliminação acentuada de água (no caso de edemas). de edemas).

– Doses em excesso:Doses em excesso:Náuseas;Náuseas;Vómitos;Vómitos;Gastro-enterites;Gastro-enterites;Doses ainda mais elevadas de resina podem provocar Doses ainda mais elevadas de resina podem provocar a morte.a morte.

Jalapa do BrasilJalapa do BrasilNome Ciêntifico:Nome Ciêntifico: Operculina Operculina macrocarpamacrocarpaFamília: Família: Convolvulaceae Convolvulaceae Origem: Origem: Região compreendida entre Região compreendida entre Antilhas e o BrasilAntilhas e o BrasilContituição Química:Contituição Química:– Semelhante à Jalapa do México, Semelhante à Jalapa do México,

embora a Jalapa do Brasil contenha embora a Jalapa do Brasil contenha uma quantidade mais elevada de uma quantidade mais elevada de resina em relação à Jalapa do resina em relação à Jalapa do México, constituída também por México, constituída também por convulvulina e jalapina.convulvulina e jalapina.

– Há uma particularidade na Jalapa Há uma particularidade na Jalapa do Brasil, pois é a única que do Brasil, pois é a única que contém o ácido exogónico.contém o ácido exogónico.

Jalapa do BrasilJalapa do Brasil

Aplicações Farmacêuticas:Aplicações Farmacêuticas:

– Constipação crónica, estado congestivo e Constipação crónica, estado congestivo e inflamatório do aparelho respiratório, hidropsia inflamatório do aparelho respiratório, hidropsia de origem cardíaca ou renal.de origem cardíaca ou renal.

EscamóneaEscamónea

Nome Ciêntifico:Nome Ciêntifico: Convolvulus Convolvulus Scammonea L.Scammonea L.Família:Família: Convolvulácea erbácea Convolvulácea erbáceaOrigem:Origem:Ásia Menor e região Ásia Menor e região mediterrânica oriental.mediterrânica oriental.Contituição QuímicaContituição Química:: – Contém amido, açucares, ácidos Contém amido, açucares, ácidos

gordos e 3 a 13% de resina.gordos e 3 a 13% de resina.

Turbito VegetalTurbito VegetalNome Ciêntifico:Nome Ciêntifico: Convolvulus Convolvulus turpethhumturpethhum

Família:Família: Convolvulaceae Convolvulaceae

Origem:Origem: Ceilão, Índia, Malásia e Ceilão, Índia, Malásia e AustráliaAustrália

Constituição Química:Constituição Química:

- São de natureza resinosa.- São de natureza resinosa.

A constituição passa pelas A constituição passa pelas turpeteinas e turpetinas, amido, turpeteinas e turpetinas, amido, açucares, ácidos gordos, fitosteróis, açucares, ácidos gordos, fitosteróis, ácido di-hidro-beta-metil-ácido di-hidro-beta-metil-esculetina.esculetina.

Fármacos com Heterósidos Fármacos com Heterósidos CianogenéticosCianogenéticos

Biossíntese:Biossíntese:– Encontram-se aminoácidos Encontram-se aminoácidos

aromáticos (fenilalanina e tirosina) e aromáticos (fenilalanina e tirosina) e aminoácidos alifáticos (leucina, aminoácidos alifáticos (leucina, isoleucina e valina) em que a ose isoleucina e valina) em que a ose mais usual é a glucose.mais usual é a glucose.

– O grupo mais importante designa-se O grupo mais importante designa-se por por heterósidos de nitrilo heterósidos de nitrilo fenilglicólicofenilglicólico ou mandelo-nitrilo. ou mandelo-nitrilo.

São encontrados em plantas como: São encontrados em plantas como: alecrim, linho, loureiro cerejeira, alecrim, linho, loureiro cerejeira, amendoeira amarga, amendoeira amarga, mandioca-bravamandioca-brava e e sorgo.sorgo.

Rosmarinus officinalis

Linum usitatissimum

Hidrólise:Hidrólise:– Pelas Pelas ββ-glucosidases, libertando a ose e uma -glucosidases, libertando a ose e uma

cianohidrina, que por ser instável, origina cianohidrina, que por ser instável, origina HCN.HCN.



Efeito do HCNEfeito do HCN::– Em doses baixas, o ácido cianídrico é um Em doses baixas, o ácido cianídrico é um

estimulante respiratório e antiespasmódico.estimulante respiratório e antiespasmódico.

– Em doses elevadas, é um perigoso veneno. Em doses elevadas, é um perigoso veneno. A intoxicação grave deriva da anoxia A intoxicação grave deriva da anoxia citotóxica provocada pela combinação do citotóxica provocada pela combinação do ião cianato com a enzima citocromo-ião cianato com a enzima citocromo-oxidase, com o que se interrompe a oxidase, com o que se interrompe a cedência de oxigénio molecular à celula.cedência de oxigénio molecular à celula.

Como se manifesta a intoxicação por estes Como se manifesta a intoxicação por estes compostos?compostos?

Dá-se uma modificação do ritmo Dá-se uma modificação do ritmo respiratório (acelera-se e amplifica-se), cefaleias, respiratório (acelera-se e amplifica-se), cefaleias, vertigens, seguindo-se de perda de consciência, vertigens, seguindo-se de perda de consciência, depois coma profundo e depressão respiratória, depois coma profundo e depressão respiratória, podendo levar à morte se o doente não for podendo levar à morte se o doente não for assistido rapidamente (hipoxia citotóxica).assistido rapidamente (hipoxia citotóxica).


Amêndoas AmargasAmêndoas Amargas

Nome Ciêntifico:Nome Ciêntifico: Amygdalus Amygdalus communis L.communis L.

Família:Família: Rosáceas-Prunóideas Rosáceas-Prunóideas

Origem:Origem: Ásia menor, Mesopotânia Ásia menor, Mesopotânia

Contituição QuímicaContituição Química:: – glucose, levulose, sacarose, glucose, levulose, sacarose,

mucilagem, goma, resina, mucilagem, goma, resina, asparagina, sitosterol (0,15%), asparagina, sitosterol (0,15%), daucosterina (0,05%), substâncias daucosterina (0,05%), substâncias proteicas (20 a 25%), entre as quais proteicas (20 a 25%), entre as quais emulsina (fermento), conglutina emulsina (fermento), conglutina (emulsionante) e amigdalósido (4%).(emulsionante) e amigdalósido (4%). (R)-alfa-((6-O-beta-D-glucopiranosil-

beta-D-glucopiranosil)ossi)benzenacetonitrile, ovvero D(-)-mandelonitrile-beta-D-gentiobioside

Amêndoas AmargasAmêndoas AmargasAplicação Farmacêutica:Aplicação Farmacêutica:

– As amêndoas amargas encontram-se no comércio geral As amêndoas amargas encontram-se no comércio geral ainda dentro do estojo escleroso, nas chamadas amêndoas ainda dentro do estojo escleroso, nas chamadas amêndoas em casca.em casca.

– Prepara-se água destilada de amêndoas amargas, Prepara-se água destilada de amêndoas amargas, actuando como calmante da tosse e doenças nervosas.actuando como calmante da tosse e doenças nervosas.

– São venenosas devido ao conteúdo de ácido cianídrico: 27g São venenosas devido ao conteúdo de ácido cianídrico: 27g de amêndoas amargas podem já produzir fenómenos de amêndoas amargas podem já produzir fenómenos tóxicos (convulsões, dilatações e talvez morte).tóxicos (convulsões, dilatações e talvez morte).

– Mais usadas na produção de essência de amêndoas Mais usadas na produção de essência de amêndoas amargas, sendo esta substância usada como desodorizante amargas, sendo esta substância usada como desodorizante e aromatizante de medicamentos como aplicação e aromatizante de medicamentos como aplicação farmacêutica.farmacêutica.

Loureiro-CerejeiraLoureiro-CerejeiraNome Ciêntifico:Nome Ciêntifico: Prunus laurocerasus L.Prunus laurocerasus L.

Família:Família: Rosaceae Rosaceae

Origem:Origem: Ásia Ásia

Contituição Química:Contituição Química:– Tanino, sacarose, substâncias gordas, Tanino, sacarose, substâncias gordas,

oxalato de cálcio, emulsina (fermento) e oxalato de cálcio, emulsina (fermento) e um heterósido prulaurasósido, um heterósido prulaurasósido, correspondente ao ácido fenilglicólico correspondente ao ácido fenilglicólico racémico.racémico.

– A percentagem do heterósido varia sob A percentagem do heterósido varia sob a influência de diversas causas como: a influência de diversas causas como: factores ecológicos, idade das folhas (a factores ecológicos, idade das folhas (a actividade diminui com a idade), actividade diminui com a idade), momento da colheita, etc.momento da colheita, etc.

L-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid

Aplicação Farmacêutica:Aplicação Farmacêutica:

– Tem interesse as folhas jovens, do ano, bem Tem interesse as folhas jovens, do ano, bem desenvolvidas, frescas, colhidas no principio do desenvolvidas, frescas, colhidas no principio do Verão;Verão;

– Daí prepara-se água destilada de loureiro-Daí prepara-se água destilada de loureiro-cerejeira, com propriedades semelhantes à das cerejeira, com propriedades semelhantes à das amêndoas amargas, contendo propriedades amêndoas amargas, contendo propriedades antiespasmódicas e sedativas da tosse. Utiliza-antiespasmódicas e sedativas da tosse. Utiliza-se também como aromatizante em algumas se também como aromatizante em algumas preparações farmacêuticas magistrais.preparações farmacêuticas magistrais.

Loureiro-CerejeiraLoureiro-Cerejeira

Fármacos com Heterósidos Fármacos com Heterósidos TioglicósidosTioglicósidos

Biossíntese:Biossíntese:– São sintetizados a partir de São sintetizados a partir de

aminoácidos como o aminoácidos como o triptofanotriptofano (indolglicosinolatos), (indolglicosinolatos), fenilalaninafenilalanina (benzilglicosinolatos) e (benzilglicosinolatos) e tirosinatirosina (p-hidro-xibenzilglicosinolato). (p-hidro-xibenzilglicosinolato).

São encontrados em vários São encontrados em vários alimentos: nabo, brócolos , couve alimentos: nabo, brócolos , couve de bruxelas, couve, couve-flor, de bruxelas, couve, couve-flor, mostarda, alho, alface, abóbora e mostarda, alho, alface, abóbora e espinafreespinafre

Brassica oleracea L.

Brassica rapa L.


Hidrólise:Hidrólise:– Forma uma glicose e uma Forma uma glicose e uma

aglicona instável, que em aglicona instável, que em pH neutropH neutro sofre um sofre um rearranjo formando o rearranjo formando o isotiocianato. isotiocianato.

– Em Em pH ácidopH ácido (3 a 6) ou na (3 a 6) ou na presença de Fepresença de Fe++++, forma , forma nitrila, sulfato inorgânico e nitrila, sulfato inorgânico e enxofre elementar enxofre elementar

Estrutura dos glucosinolatos; grupo lateral R varia.

Hidrolise pela enzima Myrosinase

Como se manifesta a intoxicação por estes Como se manifesta a intoxicação por estes compostos?compostos?

O mais preocupante, do ponto de vista O mais preocupante, do ponto de vista toxicológico, é o facto do consumo dos produtos da toxicológico, é o facto do consumo dos produtos da hidrólise (OZT e tiociantos) destes heterósidos estar hidrólise (OZT e tiociantos) destes heterósidos estar relacionado com relacionado com bócio endémicobócio endémico (conjunto de (conjunto de doenças da glândula tireóide que se caracterizam doenças da glândula tireóide que se caracterizam por um aumento perceptível no tamanho desta por um aumento perceptível no tamanho desta

glândula)glândula) .. Existe uma relação directa com a falta de iodo Existe uma relação directa com a falta de iodo

na dieta. na dieta.


MostardaMostardaNome Ciêntifico:Nome Ciêntifico: Brassica nigraBrassica nigra

Família:Família: Crucíferas Crucíferas

Origem:Origem: Europa central e meridional, Ásia Europa central e meridional, Ásia ocidental até à Índia, Norte de África, ocidental até à Índia, Norte de África, Açores, Madeira, Canárias e Cabo Verde.Açores, Madeira, Canárias e Cabo Verde.

Contituição Química:Contituição Química:– Mucilagem (20%), oleo (23-33%), Mucilagem (20%), oleo (23-33%),

sinapina (alcaloide), fermentos (amilose, sinapina (alcaloide), fermentos (amilose, maltose…) sinogrósido (heterósido maltose…) sinogrósido (heterósido tioglicósido).tioglicósido).

– A taxa de sinigrósido varia de acordo A taxa de sinigrósido varia de acordo com diversos factores: modo de cultura, com diversos factores: modo de cultura, armazenamento e preparação de armazenamento e preparação de sementes.sementes. Sinigrina

Mostarda Mostarda

Aplicações Farmacêuticas:Aplicações Farmacêuticas:– Da mostarda aproveita-se as sementes, Da mostarda aproveita-se as sementes,

tendo propriedades digestivas, diuréticas e tendo propriedades digestivas, diuréticas e em doses mais elevadas eméticas.em doses mais elevadas eméticas.

– Utiliza-se externamente como rubefaciente, Utiliza-se externamente como rubefaciente, em cataplasmas e sinapismos preparados em cataplasmas e sinapismos preparados com a farinha. Deve evitar-se uma ação com a farinha. Deve evitar-se uma ação prolongada pois pode originar flictenas.prolongada pois pode originar flictenas.

http://images.google.pt/imgres?http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.tlahui.com/tlahui2/imgurl=http://www.tlahui.com/tlahui2/tlahui3/tlahui4/images/tlahui3/tlahui4/images/jalapap1.jpg&imgrefurl=http://jalapap1.jpg&imgrefurl=http://www.tlahui.com/medic/medic12/www.tlahui.com/medic/medic12/jalapap.htm&h=375&w=227&sz=74&hl=pt-jalapap.htm&h=375&w=227&sz=74&hl=pt-PT&start=3&usg=__n86mxK9v9hefGOzUlUgKPT&start=3&usg=__n86mxK9v9hefGOzUlUgKH7eEB0A=&tbnid=mxO4gIcz13Zy1M:&tbnhH7eEB0A=&tbnid=mxO4gIcz13Zy1M:&tbnh=122&tbnw=74&prev=/images%3Fq=122&tbnw=74&prev=/images%3Fq%3DExogonium%2Bpurga%26gbv%3DExogonium%2Bpurga%26gbv%3D2%26hl%3Dpt-PT Jalapa do México%3D2%26hl%3Dpt-PT Jalapa do México

http://images.google.pt/imgres?http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://upload.wikimedia.org/imgurl=http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/Koeh-wikipedia/commons/thumb/5/57/Koeh-077.jpg/220px-Koeh-077.jpg/220px-Koeh-077.jpg&imgrefurl=http://077.jpg&imgrefurl=http://www.jornallivre.com.br/220412/as-www.jornallivre.com.br/220412/as-caracteristicas-da-caracteristicas-da-ipomoea.html&h=289&w=220&sz=17&hl=ipomoea.html&h=289&w=220&sz=17&hl=pt-pt-PT&start=6&usg=__TD0qup1VSOmStWcwYYPT&start=6&usg=__TD0qup1VSOmStWcwYYCiOSs9egQ=&tbnid=ZB5XCY3hhNc7IM:&tbnCiOSs9egQ=&tbnid=ZB5XCY3hhNc7IM:&tbnh=115&tbnw=88&prev=/images%3Fqh=115&tbnw=88&prev=/images%3Fq%3DExogonium%2Bpurga%26gbv%3DExogonium%2Bpurga%26gbv%3D2%26hl%3Dpt-PT Jalapa do México%3D2%26hl%3Dpt-PT Jalapa do México

http://images.google.pt/imgres?http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.alchemy-works.com/imgurl=http://www.alchemy-works.com/Resources/Resources/small_jalap_root_no_hotlinking.JPG&imgrefsmall_jalap_root_no_hotlinking.JPG&imgrefurl=http://www.alchemy-works.com/url=http://www.alchemy-works.com/herb_high_john.html&h=201&w=144&sz=herb_high_john.html&h=201&w=144&sz=6&hl=pt-6&hl=pt-PT&start=19&usg=__uqzI4KMJhUNWZyLwPT&start=19&usg=__uqzI4KMJhUNWZyLw9SsKhlnkDgQ=&tbnid=ASYRBBTERShAzM:9SsKhlnkDgQ=&tbnid=ASYRBBTERShAzM:&tbnh=104&tbnw=75&prev=/images&tbnh=104&tbnw=75&prev=/images%3Fq%3DIpomea%2Bpurga%26gbv%3Fq%3DIpomea%2Bpurga%26gbv%3D2%26hl%3Dpt-PT Jalapa do México%3D2%26hl%3Dpt-PT Jalapa do México

http://www.inhaltsstoffe-http://www.inhaltsstoffe-kosmetik.de/ipomoea-purga.html kosmetik.de/ipomoea-purga.html Jalapa do MéxicoJalapa do México

BibliografiaBibliografia

http://momentoemanuel.files.wordpress.com/http://momentoemanuel.files.wordpress.com/2008/04/mostarda.jpg;2008/04/mostarda.jpg;

COSTA, Aloísio F. Farmacognosia - 3 Vol. COSTA, Aloísio F. Farmacognosia - 3 Vol. - Fundação Calouste Gulbenkian - Lisboa - Fundação Calouste Gulbenkian - Lisboa – Portugal– Portugal

A. Proença da Cunha (Coord), 2005, A. Proença da Cunha (Coord), 2005, “Farmacognosia e Fitoquímica”, “Farmacognosia e Fitoquímica”, FundaçãoFundação Calouste Gulbenkian, Lisboa, Calouste Gulbenkian, Lisboa,

www.caamazonstore.com/?www.caamazonstore.com/?title=Amigdalina title=Amigdalina

BibliografiaBibliografiahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Couvehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Couvewww.ehu.es/biomoleculas/hc/www.ehu.es/biomoleculas/hc/sugar33c6.htmsugar33c6.htm http://pt.wikipedia.org/wiki/Alecrimhttp://pt.wikipedia.org/wiki/Alecrimpt.wikipedia.org/wiki/Amendoeira pt.wikipedia.org/wiki/Amendoeira gatosdorio.sites.uol.com.br gatosdorio.sites.uol.com.br http://pt.wikipedia.org/wiki/Nabo_(vegetal)http://pt.wikipedia.org/wiki/Nabo_(vegetal)www.ehu.es/biomoleculas/hc/jpg/sinigrin.gif www.ehu.es/biomoleculas/hc/jpg/sinigrin.gif

http://pt.wikipedia.org/wiki/Convolvulaceaehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Convolvulaceae

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