UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI

DEPARTAMENTO DE QUIMICA-FACET

DISCIPLINA: QUIMICA ORGNICA II

ATIVIDADE V-B: OBTENO DO VERMELHO DE MONOLITE

(P-NITROFENILAZO)-2-NAFTOL

Docente: Roqueline

Discentes:

Bruno Aguiar

Felipe Cruz

Tais dos Reis

Diamantina

2015

Sumrio

1 Introduo ................................................................................................................ 1

1.1 Obteno do Vermelho de Monolite (p-Nitrofenilazo) 2 Naftol ................. 1

2 Objetivo .................................................................................................................... 2

3 Materias e Reagentes .............................................................................................. 2

4 Procedimento Experimental ................................................................................... 2

4.1 - Parte 1: Preparo do cloreto de p-Nitrobezenodiaznio ......................................... 2

4.2- Parte 2: Emprego em tecidos ................................................................................. 2

5 Resultados e Discusso ............................................................................................ 2

6 Concluso ................................................................................................................. 3

7 Referencias Bibliogrficas ...................................................................................... 4

1

1 Introduo

1.1 Obteno do Vermelho de Monolite (p-Nitrofenilazo) 2 Naftol

O primeiro corante sinttico foi descoberto por acidente pelo cientista Willian

EnryPerkin em 1856. PerKi estudava a oxidao da fenilamina, (conhecida como

anilina), com dicromato de potssio, em seu laboratrio, quando obteve um corante

sinttico hidrossolvel, ele deu o nome de malvena, este corante adequado ao

tingimento da seda. Desde ento, os corantes que eram frequentemente utilizados

naquela poca, isolados de fontes naturais, foram sendo substitudos por substncias

sintticas. Atualmente a maioria dos corantes utilizados na indstria e comrcio so

substncias sintticas orgnicas [2]. De acordo com Menda (2011):

[...] Corantes so substncias que quando aplicadas a um

material lhe conferem cor. [...] So usados principalmente na

indstria txtil, mas tambm nas indstrias de artefatos de couro,

papel, alimentos, cosmticos, tintas e plsticos. Dentre os

corantes, os derivados de anilina so empregadas para colorir

tecidos, madeiras e outros produtos. Elas so retidas no material

por adsoro, dissoluo, reteno mecnica ou por ligaes

qumicas inicas ou covalentes. [...]

Compostos qumicos que carregam o grupo funcional R-N=N-R, sendo um grupo

alquila ou arila, so conhecidos e denominados como azo-compostosou corantes azo.

Estes corantes constituem uma classe importante desubstancias que promovem a cor

devido facilidade com que eles podem sersintetizados. Todas as aminas aromticas

diazotizadas podem ser acopladascom qualquer sistema nucleoflico insaturado para

fornecer o produto azocolorido. Dentre os azo-compostos existem os alifticos,

formadores deiniciadores de polmeros quando aquecidos e os aromticos, como o

vermelho de monolite, corante estvel [2].

2

O Vermelho de Monolite um corante sinttico amplamente utilizado naindstria

qumica e txtil, sendo utilizado como pigmento em plsticos, papis,lpis de cor e

tecidos [2].

2 Objetivo

Objetivo desse experimento foi trabalhar tcnicas de sntese orgnica, atravs

da obteno do vermelho de monolite a partir da p-nitroanilina.

3 Materiais e Reagentes

Bquer de 125 ml

Proveta de 25 ml

Bquer de 100 mL

cido clordrico concentrado

p-nitroanilina

Iodeto de potssio

2-Naftol

Amido solvel

Nitrito de sdio

Etanol (comercial)

Basto de vidro

Papel filtro

Gelo picado

Banho de gelo

Balana analtica

Chapa aquecedora

Termmetro

4 Procedimento Experimental

4.1 - Parte 1: Preparo do cloreto de p-Nitrobezenodiaznio

Para a realizao da primeira parte da prtica, colocou-se em bquer de 125 ml, 1g de p-

nitroanilina, 3 ml de gua destilada e 2 ml de acido clordrico concentrado. Em seguida

resfriou e adicionou-se 6g de gelo picado, quando a temperatura do meio reacional

atingiu-se uma temperatura de 5C adicionou-se, lentamente sob agitao, uma soluo

resfriada de 0,5g de nitrito de sdio em 3 ml de gua destilada. Deixou-se em repouso

2

por 10 minutos. Posteriormente verificou-se o final da diazotao atravs de ensaio com

papel de amido iodetado.

4.2- Parte 2: Emprego em tecidos

Diluiu-se a soluo de cloreto de p-nitro-bezenodianznico em 400 ml de gua e

mergulhou-se o tecido nessa soluo.

5 Resultados e Discusso

A sntese do composto proposto foi realizada a partir da diazotao da p-nitro-

anilina. Para tanto, duas etapas so realizadas: na primeira, formado o on nitrnio

(NO+) com a reao entre o cido clordrico e o nitrito de sdio, e o on atacado pela

amina aromtica, originando o sal de diaznio. Na segunda etapa, ocorre o acoplamento

do sal de diaznio e a formao do corante de colorao vermelho intenso, o composto

1-(p-nitro-fenil-azo)2-naftol. O mecanismo para tal rora sinttica pode ser visualizado

na Figura 1.

NO2

NH2

HCl

NaNO2

NO2

N NH2+

+

OH

N N

C+

OH

HOH2+

N N

OH

+ OH3+

Figura 1: Mecanismo da reao de formao do Vermelho de monolite

3

Aps a adio do tecido na soluo observou-se a mudana da colorao para

um vermelho caracterstico do corante de interesse o vermelho de monolite onde foi

utilizado para o tingimento de um pedao de pano previamente embebido em 2-naftol.

(Figura 2)

Figura 2: Emprego em tecido

Entre as principais, as ligaes intermoleculares esto presentes nas ligaes

fibra-corante. Tanto as fibras como os corantes possuem grupos, com tomos O, N ou S,

altamente polares. Grupos -OH so capazes de fazer ligaes hidrognio, a mais forte

interao intermolecular. Os grupos fenlicos, nos corantes, tem dupla funo: atuam

como auxocromos e fornecem stios para ligaes hidrognio.

A ligao entre a fibra e o corante pode ser, ainda, do tipo covalente: o caso da

interao nos corantes reativos, que so ligados a um grupo eletroflico, capaz de reagir

quimicamente com a fibra.

6. Concluso

Conclui-se com este experimento que a obteno do vermelho de monolite a

partir destas rotas sintticas foi realizada com sucesso. Atravs deste experimento

tambm foi possvel aprimorar nossos conhecimentos quanto ao manuseio de

equipamentos e aparatos no laboratrio desenvolvendo uma capacidade de analisar e

caracterizar os produtos formados pelas snteses.

4

6 Referencias Bibliogrficas

[1] SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Qumica orgnica. 8.ed.

Rio deJaneiro: LTC, 2009. v.2;

[2] Abiquim - Associao Brasileira da Indstria Qumica e Produtos Derivados., 1997.

Anurio da Indstria Qumica.

[3] MENDA, Mari, et al. Corantes e Pigmentos, 2011. Disponvel em:

http://www.crq4.org.br/quimicaviva_corantespigmentos. Acessado em: 22-MAIO-2015