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PRÉ-VESTIBULARLIVRO DO PROFESSOR

QUÍMICA

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Produção Projeto e Desenvolvimento Pedagógico

Disciplinas Autores

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I229 IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. — Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]

832 p.

ISBN: 978-85-387-0577-2

1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.

CDD 370.71


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Nós veremos uma primeira apresentação dos grandes grupos que foram divididos em componen-tes orgânicos, destacando as suas características fundamentais, seu emprego e suas ocorrências, cul-minando no seu sistema de nomenclatura.

Função orgânicaÉ um grupo de substâncias que se assemelha

nas propriedades químicas (funcionais).

Como sabemos que o comportamento físico e quí-mico de uma substância é um reflexo de sua estrutura, podemos dizer que dentro de uma mesma função, os compostos devem apresentar afinidades estruturais.

De acordo com as novas recomendações da IUPAC (International Union of Pure an Applied Chemistry), uma nova nomenclatura para com-postos orgânicos passou a vigorar nos últimos anos. Entretanto, alguns vestibulares ainda uti-lizam a terminologia antiga, diferente de outros que empregam o novo formato.

Esse material visa direcionar suas explica-ções com base na nova nomenclatura. Contudo, a antiga é apontada logo abaixo da atual, entre parênteses, ficando em segundo plano durante a aplicação do conteúdo.

Sistema de nomenclaturaCom o desenvolvimento da Química Orgânica,

a variedade de compostos é gigantesca, tendo então a necessidade de se desenvolverem regras comuns para a nomenclatura de compostos. Essas regras

são desenvolvidas pelo IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), muito embora existam compostos consagrados pelos seus nomes comuns (nomenclatura usual).

Para o nome de um composto temos:

parte 1 – prefixos (início)

parte 2 – afixos (intermediários) (meio)

parte 3 – sufixos (terminação) (fim)

PrefixosPodem identificar o número de carbonos pre-

sentes na molécula do composto.

Número de átomos de C

Prefixo

123456789101112131415

metetpropbutpenthexheptoctnondecundecdodectridectetradecpentadec

prefixos empíricos

prefixos gregos

Número de átomos de C

Prefixo

202130405060708090100101

eicosheneicostriaconttetracontpentaconthexacontheptcontoctacontnonaconthectnenect

prefixos gregos

Hidrocarbonetos


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Podem determinar a quantidade de radicais ou insaturações que se repetem em uma cadeia.

N.° de radi-cais

Prefixo

2 di ou bi

3 tri

4 tetra

5 penta

Podem indicar o tipo de cadeia: Ciclo Usado para caracterizar cadeias fechadas.

AfixosEm geral indicam o tipo de ligação presente na

cadeia carbônica (entre os átomos de carbono)

anapenas ligações simples(cadeia saturada)

– C – C –

enpelo menos uma ligação dupla(cadeia insaturada)

C = C

inpelo menos uma ligação tripla(cadeia insaturada)

– C C –

Podem indicar a presença de um certo elemento.

O afixo tio designa a presença de átomo de enxofre substituindo oxigênio.

Exemplo: `

H3C – CH2 – OH etanol H3C – CH2 – SH etanotiol.

SufixosEm geral caracterizam o tipo de função a que

pertencem os compostos.

Função Sufixohidrocarboneto (*)

álcoolaldeídocetona

ácido carboxílicosal orgânico

aminanitrilaéter

oolal

onaoicooato

aminanitrilaóxi

Hidrocarbonetos alifáticos (Hc.)

Os Hcs. são constituídos exclusivamente por

carbono e hidrogênio.

São os constituintes básicos de Petróleo (hoje ainda é um dos recursos fundamentais para a huma-nidade), a base de formação dos inúmeros compostos para o nosso dia-a-dia.

Alcanos ou parafinas

Características

Apresentam cadeia aberta (ou alifática), satu-rado (só ligações simples) possuem fórmula geral

CnH2n+2.

Nomenclatura

Para alcanos de cadeia normal

Prefixo + ano (indica o número de carbonos)

Exemplo: `

CH metano (gás dos pantanos)

heptano

CH – CH etano

pentano

Formação de radicais

Radical

Em geral é formado pela perda de 1 ou mais hidrogênios por parte do Hc (aqueles que possuem um ou mais elétrons livres).

Exemplo: `

Quando da formação de um radical, seu nome se faz: prefixo + il(a).


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Principais radicais Alquila

Alquil (R): um elétron livre em C saturadoHidrocarboneto que origina o radical Radical

Nome Estrutura Estrutura Nomemetano CH H3C metil

etano HC – CHH3C – C –

H2 etil

propano HC – CH – CHH3C – C – C –

H2H2 n-propil

H3C – C – CH3

Hiso-propil

n-butano HC – CH – CH – CHH3C – C – C – C –

H2 H2 H2 n-butil ou normal butil

H3C – C – C – CH3

H2 H secundário-butil, sec-butil ou s-butil

iso-butanoH3C – CH – CH3

CH3

H3C – C – C – H H2

CH3

iso-butil

H3C – C – CH3 CH3

terciário-butil, terc-butil ou t-butil

Os prefixos:

n significa valência livre em um carbono primário de uma cadeia normal.

sec valência livre em carbono secundário.

terc valência livre em carbono terciário.

iso é utilizado como prefixo de diferen-ciação.

Para Alcanos ramificados.

Segundo a IUPAC:

Escolher a cadeia principala)

Aquela que possuir o maior n.º de carbonos, ou entre 2 ou mais possibilidades escolher a que tiver o maior n.º de radicais laterais.

Numerar a cadeia principal de modo que b) os radicais recebam os menores números possíveis.

- na dúvida a numeração que apresentar a menor soma será a escolha.

- na coincidência quanto à posição dos radicais o mais simples receberá o menor número.

Nomear a cadeia, segundo o critério:c)

- números que indicam a posição dos radi-cais;

- nomes dos radicais em ordem alfabética, sem levar em consideração os prefixos;

- nome da cadeia principal.

É comum em vestibulares termos os prefixos separados, do nome do radical ou dos radicais por hífen, em ordem de complexibilidade.

Exemplo: `

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3

1 2 3 4 5

2-metil pentano


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4-etil 2-metil heptano ou 2-metil 4-etil heptano

5-etil 2,4,6-metil nonano

O metano (CH) é o menor alcano (só 1 carbono) que, atualmente, é um dos mais importantes.

O metano é um gás incolor e inodoro. É um dos principais constituintes do gás natural, o qual vem sendo cada vez mais usado como combustível de automóveis, substituindo a gasolina e o álcool.

O metano recebe diversos apelidos (nomes co-muns): é chamado muitas vezes de “gás dos pânta-nos” ou “gás de lixo”, já que ele pode ser obtido pela decomposição da matéria orgânica de origem animal ou vegetal em pântanos ou lixões (também existe junto com o petróleo em suas jazidas naturais).

Alcenos, alquenos ou olefinas

Características gerais

São compostos que apresentam cadeia alifáti- •ca e possuem uma dupla ligação na cadeia.

Possuem fórmula geral: • CnH2n, n ≥ 2

Nomenclatura

Para alcenos de cadeia normal

(Prefixo) – n.o da insaturação – (eno)(menor carbono numerado)

Exemplo: `

CH2 = CH2 eteno (etileno)

CH2 = CH–CH3 (propeno)

Quando uma insaturação tem mais de uma posi-ção possível na cadeia, deve ser numerada (devendo-se dar à insaturação o menor número possível).

CH3– CH = CH – CH2 – CH3

pent-2-eno (penteno 2)

oct-3-eno (octeno 3)

Principais radicais dos alcenos

Para alcenos ramificados

Escolher a cadeia principal.a)

Numerar a cadeia principal de forma que b) a insaturação receba os menores números possíveis. Caso haja coincidência de posição, verifica-se a posição dos radicais.

Nomear os radicais e no final a cadeia princi-c) pal com suas respectivas numerações.

Exemplo: `

Trans 5-metil 2-hexeno

4,5-dimetil hex-1-eno(4,5-dimetil 1-hexeno)

Um alqueno que podemos destacar devido à sua importância é o etileno ou o eteno (CH=CH). Indus-trialmente é obtido pela quebra (cracking) de alcanos de cadeias longas. A partir dele, pode-se fabricar um grande número de polímeros (plásticos).

As propriedades dos alcenos são praticamente as mesmas dos alcanos de igual número de átomos de carbono. São também compostos apolares, sendo assim insolúveis em água.

A temperatura de ebulição torna-se maior com o aumento do peso molecular.

O termo cracking é bastante comum na química orgânica, principalmente quando se trata de petróleo.


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Fazer cracking significa quebrar moléculas de cadeia longas para formar moléculas menores, que na rea-lidade são economicamente mais importantes. Ge-ralmente, o cracking é realizado apenas aquecendo o petróleo a alta temperatura. Muitas vezes, podem ser usados catalisadores para este processo.

Alcinos ou alquinos


São compostos de cadeia aberta que apresen- •tam uma ligação tripla em sua cadeia.

Apresentam fórmula geral • CnH2n-2 , n ≥ 2

Nomenclatura

Para alcinos de cadeia normal

Prefixo – n.o da saturação + ino

(menor carbono numerado)

Exemplo: `

CH CH etino (acetileno)

CH CH – CH3 propino

CH3– C C – CH2 – CH3

1 2 3 4 5 pent-2-ino

(2-pentino)

Para alcinos ramificados

Segue as regras gerais vistas anteriormente •para insaturadas.

Exemplo: `

4,5-dimetil hept-1-ino(4,5-dimetil 1 heptino)

4,5 etil 5-metil hex-2-ino(4-etil 5-metil 2 hexino)

Alcadienos


Compostos que apresentam cadeia alifática e •duas duplas ligações na cadeia carbônica.

Apresentam fórmula geral: • CnH2n-2 , n ≥ 3

Nomenclatura

Para alcadienos de cadeia normal

Prefixo – n.o das saturações + dieno

(numeração das duplas ligações)

Exemplo: `

CH2 CH – CH = CH2

1 2 3 4 buta-1,3-dieno

(1,3-butadieno)

CH3 – CH CH – CH2 – CH = CH2 hexa-1,4-dieno

(1,4-hexadieno)

Para alcadienos de cadeia ramificada

Segue as regras gerais já vistas anteriormente, sendo que se numera as duas insaturações de forma a receberem os menores números.

Exemplo: `

2,5-dimetil oct-2,5-dieno(2,5-dimetil 2,5-octadieno)

4-etil 2,7,8-trimetil non 3,5 dieno(4-etil 2,7,8-trimetil 3,5-nonadieno)

Hidrocarbonetos cíclicosAté algum tempo atrás, alguns Hcs cíclicos eram

usados como anestésicos em operações e tratamentos dolorosos, sendo os aromáticos base funcional de di-versos processos e produtos necessários do dia-a-dia.


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Cicloalcanos ou ciclanos


São compostos de cadeia fechada ou cíclica •(não-aromática) e saturada.

Apresentam fórmula geral: CH, n • ≥ 3

Nomenclatura: Ciclo + prefixo + ano (indica n.° de C)

Exemplo: `

ciclopropano ciclopentano ciclohexano

Nos cicloalcanos ramificados, dá-se o nome dos radicais e em seguida o nome do ciclocomposto como visto acima.

Exemplo: `

metilciclopentanoC H2 5

etilciclohexano

metilciclopropano

Quando temos dois ou mais radicais, devemos numerar de forma que os radicais recebam os meno-res números e se iniciem do radical mais simples.

Exemplo: `

12

3 CH2 CH3

CH3

1-metil-3-etil ciclopentano1,3-dimetilciclobutano

1,1-dietil-3-metilciclohexano

Nesse caso começa-se do carbono que possui mais radicais.

Cicloalcenos ou ciclenos


Apresentam cadeia cíclica e uma dupla liga- •ção (insaturação) nesta cadeia.

Possuem fórmula geral; CH •

Nomenclatura: Ciclo + prefixo + eno(indica o n.° de carbono)

Exemplo: `

ciclopentenociclohexeno

ciclobuteno

No caso dos ciclenos ramificados, deve-se nume-rar começando sempre dos carbonos que contenham a dupla ligação (carbono 1,2) e fazer com que os radicais recebam (dentro do possível) os menores números.

Exemplo: `

3-metilciclopenteno 4-etil-3-metilciclo-penteno

3-metilciclobuteno

Hidrocarbonetos aromáticos

IntroduçãoQuando vestimos jeans ou uma roupa de poli-

éster, sentamos em um estofado de espuma, usamos uma mesa de fórmica ou ingerimos carnes enlatadas, estamos tomando contato com corantes, fibras têxteis, materiais sintéticos, conservantes e outras substâncias que podem ter vindo indiretamente do benzeno.

Benzeno Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,

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De todas as fórmulas estruturais mostradas neste capítulo, a única que você deve se preocupar em memorizar é a do benzeno.

Vamos colocar em cada carbono um número de 1 a 6. Mudando apenas a posição dos carbonos e hi-drogênios, podemos escrever outra fórmula estrutural para o benzeno. Essa é chamada de ressonância.

Estrutura A Estrutura B

A maneira mais usada para representar o ben-zeno é:

onde o círculo central indica a ressonância.

Há muitos compostos onde, na molécula, apare-ce a cadeia carbônica do benzeno, chamada de anel benzênico. Como os primeiros desses compostos a serem conhecidos apresentavam um aroma forte e característico, foram chamados de compostos aromáticos. Atualmente, sabe-se que a presença do anel benzênico nada tem a ver com o fato de a substância apresentar aroma. No entanto, o nome ficou e, atualmente:

São chamados de compostos hidrocarbonetos aromáticos aquelas substâncias que possuem anel benzênico na sua estrutura.

Por esse motivo o anel benzênico também é chamado de anel aromático.

Nomenclatura de aromáticosO mais simples dos aromáticos é o benzeno cuja

fórmula molecular é CH . É normal fazer sua nomen-

clatura em função dos radicais presos a ele (receben-do sempre os menores números possíveis).

Exemplo: `

metilbenzeno

(Tolueno)

etilbenzeno

propilbenzeno

etenilbenzeno

(vinil)

(estireno)

Quando temos dois radicais ligados ao benzeno, após a entrada do 1.° radical, temos apenas 3 posi-ções relativas para entrada do 2.° radical.

Exemplo: `

1,2–dimetilbenzeno

O–dimetilbenzeno1,3–dimetilbenzeno

m–dimetilbenzeno

1,4–dimetilbenzeno

p–dimetilbenzeno

Embora de pouca ocorrência nos vestibulares atuais, destacam-se como aromáticas polinucleadas:


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naftaleno

(naftalina)

antraceno

fenantreno

Principais radicais derivados dos aromáticos

A revista Veja, edição 1.062, n.° 24, de 16 de junho de 1999, publicou uma reportagem com o título “A Dança da Galinha”, sobre a contaminação da ração animal com dioxina. Leia a seguir alguns trechos dessa reportagem.

“Nas últimas duas semanas, os 10 milhões de belgas tiveram de fazer malabarismos para atender a uma necessidade básica do dia-a-dia: comer. Acon-tecimento impensável em um país rico, desenvolvido

e altamente organizado como a Bélgica, os alimentos simplesmente sumiram dos supermercados. Primeiro foram o frango e os ovos. Depois, a carne de boi e de porco, o leite, a manteiga, os queijos e tudo o que é feito com esses ingredientes. Até os soberbos cho-colates belgas entraram no índex.

Os produtos foram retirados de circulação pelo governo porque estavam contaminados, em escala ainda não exatamente determinada, por dioxinas, substâncias altamente tóxicas que podem causar uma série de doenças, do diabetes ao câncer.

A contaminação aconteceu pela ração fornecida aos animais nas granjas e fazendas. Como o abate também foi interrompido e o preço dos peixes bateu nas alturas, os belgas viram-se reduzidos a um radi-cal cardápio vegetariano.

Quem quisesse comer filé de frango ou bife tinha de procurar de nações vizinhas.” [...]

“A dioxina pertence ao grupo de substâncias chamadas poluentes orgânicos persistentes, compos-tos tóxicos gerados a partir de processos industriais, como a produção de plástico PVC e a incineração de lixo. Está presente no meio ambiente de qualquer país medianamente industrializado.

Por meio da cadeia alimentar, chega aos seres humanos. Dependendo da quantidade, afeta o siste-ma imunológico e endócrino, além de ser potencial-mente cancerígeno.

Segundo a organização ambientalista, Greenpe-ace, que naturalmente está colada nas investigações da ‘doença da galinha’, a origem da contaminação na ração usada na Bélgica é um óleo chamado ascarel. Os donos da empresa acusada de ter adulterado a ração com o elemento nocivo estão presos.” [...]

Haletos orgânicos ou derivados halogenados

DefiniçãoSão compostos derivados dos HCs pela subs-

tituição de um ou mais átomos de hidrogênio por átomos de um halogênio (fluor, cloro, bromo, iodo).

Grupo funcional

onde x halogênio


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NomenclaturaIUPAC ou OFICIAL: nome do halogênio + nome

do HC.

Vulgar ou usual: nome do halogeneto + de + nome do radical.

Exemplo: `

bromo ciclohexano

2–cloropropanocloreto de isopropila

iodobenzenoiodeto de fenila

2–bromobutanobrometo de secbutila

3,4-dicloro pent-1-ino

(3,4–dicloro-1-pentino)

Os haletos orgânicos são largamente usados na síntese de diversos compostos orgânicos, dentre eles os compostos de Grignard, intermediários na obtenção de álcoois, aldeídos e ácidos.

Muitos haletos orgânicos são também utiliza-dos como solvente para ceras, vernizes e borrachas, como é o caso do tetracloreto de carbono, CCl4(l), e do clorofórmio, CHCl3(l).

O tetracloreto de carbono, CCl4(l), é um líquido transparente e bastante denso (d = 1,586 g/cm3 a 25°C em relação à água a 4°C). É solúvel em etanol e benzeno. Não é combustível (mas não pode ser usado para apagar o fogo). É tóxico por inalação, ingestão e absorção cutânea (cancerígeno). Tolerância máxima de 5 ppm/m3 de ar.

Os haletos orgânicos de fórmula genérica CHX3, na qual X é um halogênio, são denominados halofór-mios. Exemplos:

CHCl1) 3(l): clorofórmio é um líquido incolor e volátil usado como solvente e anestésico (embora cause danos ao fígado).

CHBr2) 3(l): bromofórmio é um líquido denso, incolor e tóxico (tolerância de 0,5 ppm/m3 de ar). É usado como solvente e em estudos geológicos.

CHI3) 3(5): iodofórmio é um sólido que se apre-senta na forma de pequenos cristais amare-los. É usado em medicina como antisséptico

de uso externo. Atualmente, a indústria produz cerca de 11 000 organoclorados distintos, utilizados numa ampla gama de produtos, desde pesticidas (foto) e plásticos até pastas de dente e soluções para higiene bucal. Ocorre, porém, que a produção e o uso desses compostos geram milhares de outros organoclorados não-desejados, como as dioxinas, um dos mais nocivos grupos de organoclorados conhecidos.

Resolva os itens abaixo:

O nome correto do composto orgânico cuja fórmula está 1. esquematizada a seguir é:

2-metil-3-isopropilpenteno.a)

2,4-dimetil-2-isopropilbutano.b)

2,3,3-dimetil-2-isopropilbutano.c)

2,3,3-trimetilhexano.d)

2,3,3,5-tetrametilpentano.e)

Solução: ` D

Na indústria alimentícia, para impedir a rancificação de 2. alimentos gordurosos, usam-se aditivos antioxidantes, como o composto orgânico de fórmula:

Esse composto apresenta os radicais alquila:

hidroxila e metil.a)

isobutil e metil.b)

etil e t-butil.c)

metil e t-butil.d)

propil e hidroxila.e)


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Solução: ` D Dadas as seguintes fórmulas estruturais simplificadas, 4. indique a fórmula molecular de cada composto orgânico relacionado abaixo:

Naftaleno: usado como inseticida, como aditivo da a) gasolina; na fabricação de plásticos flexíveis, reves-timentos, acabamento têxtil, tintas.

Paracetamol: usado como analgésico, encontrado b) no comércio na composição de vários remédios de venda livre. Não deve ser utilizado no período pré-operatório, pois pode causar hemorragia.

AZT: usado no tratamento da Aids.c)

Solução: `

Ca) 10H8

Cb) 8H9O2N

Cc) 10H15O4N3

Em relação aos alcinos, indique:5.

o nome oficial do alcino que apresenta 4 carbonos na a) cadeia e a ligação tripla entre os carbonos centrais.

a fórmula estrutural e o nome de todos os alcinos b) que apresentam 6 carbonos e cadeia normal.

a fórmula molecular e a massa molar do 7.° com-c) posto da série dos alcinos (veja tabela periódica no início do livro).

Solução: `

2-butino.a)

1-hexino, 2-hexino e 3-hexinob)

HC C – C – C – C – CH3

H2 H2 H2

H3C – C C – C – C – CH3

H2 H2

Os radicais livres são produzidos em nosso organismo 3. por reações bioquímicas como o oxigênio a cada vez que respiramos, e sua produção aumenta com polui-ção, radiação, cigarro, álcool, excesso de exercícios e desequilíbrio alimentar. Os radicais livres são muito instáveis e ligam-se às moléculas que encontram pela frente, como proteínas, lipídios, DNA, açúcares e as desestabiliza. Essas ligações, perigosas para o corpo humano, se repetem indefinidamente, a cada dia, resultando em envelhecimento precoce e doenças degenerativas que vão da catarata ao câncer.

Para combater os radicais livres, alguns especialistas propõem (sem comprovação científica) a ingestão de suplementos de vitaminas (antioxidantes) e de óligo-elementos (sais minerais); é a chamada medicina ortomolecular. Linus Pauling, que chegou a tomar 18g de vitamina C por dia para combater os radicais livres responsáveis pala “ferrugem” do organismo, morreu aos 95 anos, lúcido e em atividade.

Considere os radicais relacionados a seguir:

metilI.

n-propilII.

s-butilIII.

isopentilIV.

Dê a fórmula estrutural desses radicais.a)

Indique o nome do composto obtido pela união b) dos radicais: II e IV, III e II.

Solução: `

a)

metil CH3

n-propil CH2 – CH2 – CH3

s-butil CH – CH2 – CH3

CH3

isopentil CH2 – CH2 – CH– CH3

CH3

b)

II e IV 2-metil heptano

III e II 3-metil hexano


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H3C – C – C C – C – CH3

H2 H2

Cc) nH2n-2 C8H14

Massa Molar = (8 . 12) + (14 . 1)

Massa Molar = 110

(Vunesp) Considere os compostos de fórmulas:6.

I. II.HC C – C – CH3

H2

Classifique cada um deles como saturado ou insa-a) turado, alifático ou aromático.

Escreva os nomes desses compostos, utilizando a b) nomenclatura oficial.

Solução: `

I – insaturado e aromático.a)

II – insaturado e alifático.

p – bromo cloro benzeno e but-1-ino (1–butino).b)

Forneça o nome oficial dos ciclanos abaixo a partir de 7. suas fórmulas estruturais.

a)

b)

c)

d)

Solução: `

1, 1, 3, 3-tetrametilciclopentano.a)

cicloheptano.b)

isopropilciclobutano.c)

2,5-dietil, 1,1-dimetilciclooctano.d)

Foram encontradas pinturas rupestres datadas de 8. 40 000 anos – feitas pelo homem da Idade da Pedra – em pontos das cavernas bastante distantes do alcance da luz do dia.

Acredita-se que, para fazer tais pinturas, o homem primitivo tenha usado alguma espécie de lamparina.

Em relação à origem das lamparinas e aos sistemas de iluminação pública utilizados em todo o mundo no século XIX e início do século XX, responda:

Quais os primeiros combustíveis utilizados para a) acender as lamparinas?

Do que é constituído o gás de madeira utilizado b) por Philippe Lebon em 1791 e no Brasil em 1880?

Quais as vantagens da utilização do querosene c) sobre os combustíveis provenientes de vegetais e animais (como óleo de colza ou de baleia)?

Do que era constituído o “gás hidrogênio líqui-d) do” utilizado na iluminação pública do Brasil em 1845? Por que seu uso doméstico foi desacon-selhado?

Solução: `

Gordura animal, gordura vegetal, azeite ou óleo a) de colza.

O gás de madeira utilizado por Lebon contém, b) em média, 49% de hidrogênio H2(g), 34% de metano CH4(g) , 8% de monóxido de carbono CO(g), e 9% de outras substâncias.

A densidade do querosene é bem menor que c) a dos óleos vegetais ou de baleia, por isso ele sobe mais facilmente nos pavios e também apresenta custo menor.

Era o produto da destilação de uma mistura de d) aguardente e aguarrás vegetal (essência de te-rebintina).

Observação: seu uso doméstico foi desaconse-e) lhado por oferecer riscos em sua manipulação devido ao fato de ser altamente inflamável.


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Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir:1.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

3 3

g)

h)

i)

CHj) 3CH2CH (C2H5)CH3

k)

l)

CH

(UFSE) O hidrocarboneto de fórmula CH2. 2=CH–CH=CH2 pertence à série dos:

alcanos.a)

alcenos.b)

alcinos.c)

alcadienos.d)

alcatrienos.e)

(UFF) O limoneno, um hidrocarboneto cíclico insatura-3. do, principal componente volátil existente na casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor característico dessas frutas.

Observando a fórmula estrutural acima e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado:

1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno.a)

1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno.b)

1-(isopropenil)-4-metilcicloexeno.c)

1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno.d)

1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno.e)

(Unirio) O agente laranja ou 2, 4-D é um tipo de arma 4. química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, impedindo que os soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios.

C OOH

CH2C

O


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Na estrutura do agente laranja, acima, estão presentes:

4 ligações a) e 1 cadeia aromática.

3 ligações b) e 1 cadeia aromática.

1 cadeia mista e 9 ligações sigma.c)

1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.d)

1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas.e)

(UFC) A acrilonitrila, matéria-prima na obtenção de 5. fibras têxteis, tem cadeia carbônica:

acíclica e ramificada.a)

cíclica e insaturada.b)

cíclica e ramificada.c)

aberta e homogênea.d)

aberta e saturada.e)

(Osec) Quantos átomos de carbono possui a cadeia 6. principal da molécula representada abaixo?

3a)

5b)

6c)

7d)

10e)

(UFSE) A substância 2-metilbutano tem a fórmula 7. molecular:

Ca) 4H6

Cb) 4H8

Cc) 4H10

Cd) 5H10

Ce) 5H12

(Vunesp) O octano é um dos principais constituintes 8. da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:

Ca) 8H18

Cb) 8H16

Cc) 8H14

Cd) 12H24

Ce) 18H38

(UBERABA-MG) O composto aromático de fórmula 9. C6H6 corresponde a:

Benzeno.a)

Hexano.b)

Ciclohexano.c)

Ácido denzoico.d)

Fenilamina.e)

Dê o nome oficial para os seguintes compostos:10.

a)

b)

c)

Dê o nome dos ciclocompostos a seguir:11.

a)

b)

c)

d)

(PUC) Tal como o CO12. 2, o CH4 também causa o efeito es-tufa, absorvendo parte da radiação infravermelha que seria refletida da Terra para o espaço. Esta absorção deve-se à estrutura das suas moléculas que, no caso destes dois compostos, apresentam respectivamente ligações:

a) e s

b) e s - sp3


14 EM

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UI_

028

c) e s - p

d) s e

e) s - sp3 e

(Unirio) Os detergentes biodegradáveis se diferenciam 13. dos detergentes não–biodegradáveis pela natureza da cadeia hidrocarbônica R presente. Em ambos os produtos, o tamanho médio da cadeia é de 12 átomos de carbono, porém, enquanto os detergentes biode-gradáveis possuem cadeia linear, os detergentes não–biodegradáveis apresentam cadeias aromáticas.

Na SO R

Assinale a opção cujo composto tem o mesmo tipo de cadeia presente em um detergente não–biodegradável.

Dodecano.a)

Butano.b)

Etano.c)

Benzeno.d)

2, 4, 6-trimetilnonano.e)

(PUC-Minas) Dada a cadeia carbônica:14.

Verifica-se que a soma das posições dos radicais na numeração da cadeia é:

4a)

6b)

8c)

10d)

12e)

(FEEQ) Ao composto:15.

Foi dado erroneamente o nome 4 – propil – 2 –penteno. O nome correto é:

4-propil-2-pentino.a)

2-propil-4-penteno.b)

4-metil-1-hepteno.c)

2-propil-4-pentino.d)

4-metil-2-heptano.e)

O benzeno e seus derivados têm uma importância 16. fundamental na química em geral e especialmente na química farmacêutica.

Seus derivados conduzem a um grande número de medicamentos, entre eles os benzodiazepínios, calmantes que auxiliam a medicina moderna.

A partir de uma molécula de benzeno, por substituição de seus hidrogênios por radicais diversos, chega-se a uma sem número de solventes orgânicos importantes para a extração de certos óleos vegetais.

Represente a fórmula estrutural plana do meta-etil-a) metil-benzeno.

Quantos carbonos secundários estão representa-b) dos na fórmula do item a? Justifique sua resposta assinalando os carbonos secundários da fórmula.

(USJT) As auxinas correspondem a um grupo de subs-1. tâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indotil acético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural:

Qual é a sua fórmula molecular?

Ca) 10H11O2N

Cb) 10H11ON

Cc) 10H9O2N

Cd) 11H8ON

Ce) 10H10ON

(FCAP) Assinale a alternativa correta, com relação à 2. fórmula química do butano.

Ca) 4H4

Cb) 4H10

Cc) 2H6

Cd) 3H9

Ce) 4H9


15EM

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028

(FGV) O composto de fórmula:3.

Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente?

5, 5, 2 e 1a)

5, 4, 3 e 1b)

7, 4, 1 e 1c)

6, 4, 1 e 2d)

7, 3, 1 e 2e)

(FCC) Qual das substâncias é um hidrocarboneto de 4. cadeia carbônica aberta e com dupla ligação?

Acetileno.a)

Eteno.b)

Tolueno.c)

Benzeno.d)

Antraceno.e)

(UFSE) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:5.

Propano.a)

Butano.b)

Etano.c)

Eteno.d)

Etino.e)

(UFF) As ligações químicas nos compostos orgânicos 6. podem ser do tipo ou . A ligação é formada pela interação de dois orbitais atômicos, segundo o eixo que une os dois átomos, ao passo que na ligação , a interação dos orbitais atômicos se faz segundo o plano que contém o eixo da ligação.

H

HC C

C

HO H

O

Na estrutura representada acima, tem-se:

2 ligações a) e 6 ligações .

2 ligações b) e 8 ligações .

4 ligações c) e 4 ligações .

6 ligações d) e 2 ligações .

8 ligações e) e 2 ligações .

(FAFI) A nomenclatura para a seguinte estrutura:7.

H3C – C – C – C – C – C – C – CH3H2 H2 H2

CH3 CH2 – CH2 – CH3

H2

CH3 CH3

5, 5, 6-trimetil-6-n-propiloctano.a)

5, 5-dimetil-6, 6-metil-n-propiloctano.b)

6-etil-5, 5, 6-trimetilnonano.c)

3, 4, 4-trimetil-3-n-propiloctano.d)

4-etil-4, 5, 5-trimetilnonano.e)

(Elite) Octanagem: Expressando a qualidade da ga-8. solina.

Uma gasolina é de baixa qualidade quando não espera a faísca da vela para explodir. Ela explode antes do momento adequado, reduzindo assim o rendimento do motor, que não funciona como deveria.

A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos com o número de carbonos na molécula em torno de 8. A presença de heptano faz com que a gasolina seja ruim. Já o isooctano torna-a de ótima qualidade.

H3C – C – CH2– CH – CH3

CH3

CH3 CH3

A qualidade de uma gasolina é expressa através de um número chamado de octanagem ou índice de octanos. Ao heptano foi atribuído o valor 0 (zero) e ao isooctano o valor 100.

Há vários aditivos que aumentam a octanagem de uma gasolina. São chamados de antidetonantes, pois evitam a explosão antes da faísca da vela. Um exemplo desses aditivos é o etanol, usado no Brasil com essa finalidade desde a década de 1980.

Mas, dentro do que discutimos sobre nomenclatura, você deve ter percebido que ainda não sabemos dar nome oficial a um hidrocarboneto ramificado como o isooctano.

Determine o nome oficial do composto descrito acima:

(Fuvest) “ A pedra a mergulhar um gás produz que, ao 9. arder no ar, resulta em luz.”

A adivinhação acima refere-se ao acetileno (gás) que, ao reagir com o oxigênio do ar, produz chama luminosa. A “pedra” que, ao interagir com a água, produz o gás é o “carbureto”, nome comum do carbeto de cálcio, CaC. Escreva as equações químicas que representam os processos citados nos dois versos do enigma.


16 EM

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Determine a estrutura dos seguintes compostos:10.

2,4-dimetil-3-clorohexano.a)

1-cloro-2-metilbenzeno.b)

Qual a fórmula molecular do composto 2–metil 1–cloro 11. benzeno?

Ca) 7H7Cl

Cb) 8H7Cl

Cc) 8H8Cl

Cd) 6H8Cl

Ce) 7H6Cl

(PUC-Minas) Um composto orgânico de cadeia aberta, 12. insaturada, ramificada, com carbono quaternário, tem cadeia principal com quatro carbonos. Sua fórmula molecular é:

Ca) 6H13

Cb) 6H11

Cc) 6H12

Cd) 6H14

Ce) 6H6

(UNIFOR) As moléculas do 2–metil–1,3–buta–dieno 13. possuem cadeia com cinco átomos de carbono. Quantos átomos de hidrogênio há na molécula desse composto ?

6a)

7b)

8c)

9d)

10e)

Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do 14. petróleo. A respeito dos hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados a seguir:

ciclopentenoI.

2–butenoII.

propadienoIII.

hexanoIV.

3–heptinoV.

ciclobutanoVI.

Indique:

a fórmula estrutural.a)

a classe (alcanos, alceno, alcino, ciclano ou cicleno) b) a que pertencem, a fórmula geral de cada compos-to e sua fórmula molecular.

(UFPE) De acordo com a estrutura do composto 15. orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir, podemos dizer:

O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula )(C11H24.

O composto acima apresenta somente carbonos )(sp3.

O nome correto do composto acima, segundo a IU- )(PAC, é 2-metil-4-isopropil-heptano.

O composto acima é um carboidrato de fórmula )(C11H24.

O hidrocarboneto aromático acima possui ligações )( e π.

(UFRJ) O polo gás-químico, a ser implantado no estado 16. do Rio de Janeiro, irá produzir alcenos de baixo peso molecular a partir do craqueamento térmico do gás natural da bacia de Campos. Além de sua utilização como matéria-prima para polimerização, os alcenos são também intermediários importantes na produção de diversos compostos químicos, como por exemplo:

Quais os nomes dos compostos I e II?a)

Qual a fórmula estrutural do produto principal obti-b) do quando, na reação acima, o composto I é subs-tituído pelo metil propeno?

Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir:17.

a)


17EM

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b)

c)

d)

(UFRJ) O sentido do olfato se baseia num mecanismo 18. complexo, no qual as moléculas das substâncias odo-ríferas são absorvidas em sítios específicos existentes na superfície dos cíclios olfativos. Esses ciclos registram a presença das moléculas e enviam a informação para o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações na estrutura de uma substância podem causar grande alteração no odor percebido.

Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam estruturas químicas semelhantes, mas claras diferenças quanto ao odor.

Dê o nome do composto que tem o odor de amên-a) doa.

O olfato humano é especialmente sensível ao odor b) de baunilha. Podemos perceber sua presença em concentrações tão pequenas quanto 2.10-13 mols de vanilina/litro de ar.

Um artista planeja perfumar um estádio com odor c) de baunilha, durante o show. O estádio apresenta um volume total de 100.000.000 de litros de ar. Cal-cule a quantidade mínima de vanilina, em gramas, necessária para perfumar o estádio.


18 EM

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1.

1, 1-dimetilciclobutano.a)

1, 2, 4-trimetilbenzeno.b)

3-metilhept-1-eno.c)

difenilmetano.d)

4-metilciclopenteno.e)

3, 4, 7-trimetil-3, 5-nonadieno.f)

1-fenil-7metiloct-1-eno.g)

4, 4-dimetil-1, 2-heptadieno.h)

ciclopentil-ciclopentano.i)

3-metilpentano.j)

3-metil-6-isopropildecano.k)

3-metil-6-t-butildecano.l)

D2.

A3.

A4.

D5.

D6.

E7.

A8.

A9.

10.

3-metil-2-cloropentano.a)

o-diclorobenzeno.b)

2-bromo-4-metilhex-2-eno.c)

11.

1,1-dimetilciclobutano.a)

3-metilciclopenteno.b)

1,3-dimetilciclobutano.c)

1-etilciclobutano.d)

B12.

D13.

C14.

C15.


19EM

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16.

a)

6b)

A1.

B2.

C3.

B4.

A5.

E6.

E7.

O nome do composto é:

em ordem alfabética na língua portuguesa: 4-etil-4, •5, 5-trimetilnonano.

em ordem de complexidade dos radicais: 4, 5, •5-trimetil-4-etilnonano.

2, 2, 4-trimetil pentano.8.

CaC9. 2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2

C2H2 + 52

O2 2CO2 + H2O

10.

a)

b)

A11.

C12.

C13.

14. a)

I.

II. H3C – C = C – CH3H H

HIII. 2C = C = CH2

IV. H3C – C – C – C – C – CH3H2 H2 H2 H2

V. H3C – C – C C – C –C – CH3H2 H2 H2

VI.

b)

Cicleno, CI. nH2n, C5H8

Alceno, CII. nH2n, C4H8

Alcadieno, CIII. nH2n-2, C3H4

Alcano, CIV. nH2n+2, C6H14

Alcino, CV. nH2n-2, C7H12

Ciclano, CVI. nH2n, C4H8

V, V, V, F, F15.

16.

I – 2-buteno; II – 2-clorobutanoa)

b)

17.

3,3-dimetilciclobuteno.a)

1,1-dietil-3-metilciclohexano.b)

1,2,3-trimetilbenzeno.c)

1,3,5-trimetilbenzeno.d)

18.

Benzaldeido.a)

3,04 x 10b) -3 g


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