química orgânica. introdução química dos compostos de carbono. base estrutural da genética e...
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Química Orgânica
Introdução
• Química dos compostos de carbono.
• Base estrutural da genética e da fisiologia.
• Moléculas relativamente grandes (ex: Hemoglobina)
• Reatividade depende de grupos funcionais pequenos e de fatores espaciais (estéricos)
Cadeias Carbônicas
Abertas x Fechadas Lineares x Ramificadas
CH3
H2C
CH2
H2C
CH3
OU
C
CH
CH
H2C
CH3
CH3
H3CCH3
CH3
CH3
OU
OU
H3C
H2C
CH2
H2C
CH2
H3C
OUCH2
CH2H2C
H2CCH2
CH2
C primário
C secundário
C terciário
C quaternário
Cicloalcanos – Cadeia fechada, somente ligações simples
Cicloalcenos – Cadeia fechada, ligação dupla.
Aromáticos – Anel benzênico.
Alcanos – Cadeia aberta, somente ligações simples.
Alcenos – Cadeia aberta, Ligação dupla.
Alcinos – Cadeia aberta, Ligação tripla.
Grupos Funcionais
• Hidrocarbonetos – Somente átomos de Carbono e Hidrogênio.
H3C CH2 CH2 CH3
H2C CH CH2 CH3
H3C C C CH3
Haletos de Alquila – Halogênios
Álcoois – Grupamento Hidroxil (–OH)
Aldeídos e Cetonas – Carbonila (-C=O)
Grupos Funcionais
Éteres – Grupamento -C-O-C-
Ácidos Carboxílicos – Grupamento Carboxil (-COOH)
Derivados de Ácidos Carboxílicos – Ésteres, amidas, nitrilas, anidridos.
F Cl
I Br
OHOH
H3C CH2 OH
H
O(Aldeído) (Cetona)
CH3
O
O O
OH
O
OCH3
O
NH2
O
O
O O
Aminas – Contém Nitrogênio
Grupos Funcionais
Fenóis – Um caso especial dos aromáticos
OH
CH3
OH
OH
CH3
NH2
NH
N
NH
Nomeclatura
1. Identificar a cadeia principal.
2. Numerar os átomos de maneira a atribuir o menor número possível aos substituintes.
3. Elemento de maior número atômico recebe a menor numeração.
4. No caso de dupla ou tripla ligação, a cadeia principal é a que contem a dupla, e esta sempre recebe o menor número possível.
5. Atribuir prefixo de acordo com o no. de carbonos e sufixo dependendo do grupo funcional.
Número de átomos de carbono Prefixo
1 C Met
2 C Et
3 C Prop
4 C But
5 C Pent
6 C Hex
... ...
6. Os substituintes são listados em ordem alfabética.
Isomeria
• Carbono pode ter três conformações espaciais, dependendo da hibridização.
• A reatividade dos compostos químicos depende do arranjo espacial dos átomos e dos elétrons não ligantes.
• O arranjo dos substituintes ao redor do átomo de carbono pode ser diferente.
• Isômeros são compostos como a mesma fórmula química, mas arranjos espaciais diferentes.
Isômeros de Cadeia
• Mesma fórmula, cadeias diferentes
OHOH
OH
C7H16O
C9H21
São o mesmo composto!
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Isômeros de Posição
• Diferem pela posição dos substituintes
C7H16O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Isômeros Funcionais
• Mesma fórmula, diferentes funções químicas
H3C CH CH CH2 CH3 (C5H10, A lceno)
CH2H2C
H2CCH2
CH2(C5H10, A lcano)
HO OH
(C5H10O2, Á lcool)
O
OH
(C5H10O2, Ácido)
Isomeria Cis-Trans• Mesma fórmula, diferente arranjo espacial
• Ocorre em compostos com ligação dupla (átomos de carbono planares)
Isomeria Cis-Trans• Mesma fórmula, diferente arranjo espacial
• Pode ocorrer também em compostos cíclicos.
Os Alcanos
Os Alcanos
• Compostos muito pouco reativos.
• sp3 – Geometria Tetraédrica– Interações Intermoleculares – Forças
de London – Baixos p.f e p.e.
– Moléculas apolares ou pouco polares - Bastante solúveis em solventes apolares
• Uso Principal: Combustíveis– Petróleo, Oléo Diesel, Gasolina,
Parafina, Metano, Propano, Butano, GLP, Olefinas.
Análise Conformacional
•Cada uma das configurações acima apresenta uma energia característica.
•Compostos com maior impedimento estérico são menos estáveis.
Reatividade
• Combustão– Mecanismo complexo e pouco elucidado
– Completa CO2 e H2O
– Incompleta CO e H2O
CH4 2 O2 CO2 2 H2O+ +
H3C CH3 5/2 O2 2 CO 3 H2O+ +
• Reações Radicalares
• Observações:– A reação só ocorre na presença de luz (fotoquímica)
– Geralmente formam-se misturas de produtos
Reatividade
CH4 Cl2 CH3Cl HCl+ +h(luz)
CH3ClCH3CH3 CH2Cl2CHCl3CCl4
.. .
.Cl H4C H3CHCl+ +
H3C Cl2 ClCH3Cl ++
Propagação
.hCl2 2 Cl
Iniciação
. .H3C H3C H3C CH3+
Cl Cl2Cl+
H3C Cl CH3Cl+
....
Terminação
Reatividade
• Radicais são espécies instáveis, extremamente reativos.
• Radical pode atacar qualquer composto próximo, levando a mistura de produtos.
• Quanto mais estável for o radical, mais favorecida a reação (diminui Eat)
Principais Radicais
Estabilidade dos Radicais
• Quais os principais produtos da reação a seguir?
I2+
I2+
I
I
I I
I
I
60% 40%
5% 20% 5% 70%
Metil < Primário < Secundário < Terciário
Seletividade
H3C CH2 CH3X
XX2+ +
(A) (B)
Cl Br I
% A 56 4 ~ 0
% B 44 96 ~ 100
Reatividade e Seletividade
• Dependem da estabilidade dos radicais.
• Quanto mais estável o radical envolvido, mais rápida (reativa) e mais específica (seletiva) será a reação.
• Estabilidade dos Radicais depende– Eletronegatividade do Átomo Central
– Tamanho do Radical