Química Orgânica Experimental 2010

Aula 05: Síntese do cloreto de terc-butila através de uma reação de Subtituição

Nucleofilica Alifática do tipo SN1

Material Utilizado:

1. Álcool terc-butílico anidro (p.e. 82-83oC e p.f 25oC)2. Ácido clorídrico concentrado (HCl)3. Solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) a 5%4. Cloreto de Cálcio anidro (CaCl2) ou Sulfato de Cálcio anidro (CaSO4)5. Funil de separação de 250mL6. Funil com papel de filtro pregueado7. 3 Erlenmeyers de 100mL8. Proveta de 150mL

Desenvolvimento:

Em um funil de separação de 250mL coloque 25g de álcool terc-butílico anidro e

85mL de ácido clorídrico concentrado. Agite a mistura de vez em quando, durante 20

minutos, afrouxando a tampa a cada agitação para permitir a diminuição da pressão

interna no funil. Deixe a mistura em repouso por alguns minutos até que as camadas

estejam nitidamente separadas. Retire e abandone a camada ácida inferior (use um

erlenmayer). Lave o haleto com 20mL de solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) a

5%. Retire a fase aquosa e lave novamente o haleto com 20mL de água. Transfira o

material de interesse para um erlenmeyer e seque o preparado com Cloreto de Cálcio

anidro ou Sulfato de Cálcio anidro. Decante o líquido seco por meio de um funil com

papel de filtro pregueado para um erlenmeyer, previamente pesado. Determine a massa

do cloreto de t-butila obtido. Este material poderia ser purificado por destilação (49-

51oC).

Bibliografia

Vogel, A.I., Química Orgânica - Análise Orgânica Qualitativa, V.1. pag 299, ,

Trad. da 3ª Edição por Carlos A.C.Costa, Oswaldo F. dos Santos e Carlos E.M.Neves,

Rio de Janeiro, 1986