química orgânica experimental- síntese do cloreto de t- butila

8/19/2019 Química Orgânica Experimental- Síntese do cloreto de t- butila

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UNIVERSIDADE FEDERAL DAPARAÍBA

Centro de Ciências Exatas e daNatureza

Departaento de !u"ica!u"ica #r$%nica Experienta&

SÍN'ESE D#

CL#RE'#DE 'ERC( BU'ILA


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Síntese do cloreto de Terc-Butila

A síntese do Cloreto de Terc-butila ocorre através da reaçãodo álcool terc-butílico com o ácido clorídrico em uma reaçãodo tipo SN1, onde á uma !ase lenta e outras !ases maisrápidas" A !ase lenta ocorre na !ormação do carbocátion

devido a saída do #rupo abandonador, onde #eralmente é aprimeira !ase" $eaç%es de substituição nucleo!ílica são muito comuns em

sínteses or#&nicas" 'ma substituição nucleo!ílica ounucle()la é um tipo de reação de substituição na *ue umnucle()lo, +rico em elétrons+, substitui em uma posição

eletr()la, +pobre em elétrons+, de uma molécula a umátomo ou #rupo, denominados #rupo lábil"

IN'R#DU)*#


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BI#SSÍN'ESE DAS BASESNI'R#+ENADAS


Rea,-es de su.stitui,/o nuc&eo0"&ica de prieiraorde SN1

ste mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve aparticipação de um carbocátion como intermediário reativo"

Na primeira etapa lenta., ocorre a ruptura da li#açãocarbono-/, #erando o carbocátion0 na se#unda etapa rápida.a li#ação Nu- carbono é !ormada !ornecendo o produto desubstituição" ste é o mecanismo mais ade*uado parasubstratos *ue !ormam carbocátions estáveis como napreparação do cloreto de terc-butila a partir do t-butanol"

IN'R#DU)*#


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#R+ANIS2#S +ENE'ICA2EN'E2#DIFICAD#S


BASES

NI'R#+ENADAS


CARAC'ERÍS'ICAS D# CL#RE'# DE'ERC( BU'ILA

Coloração

Solubilidade em á#ua

olátil

2n3amável

2NC454$

647$A7A

CARAC'ERÍS'ICAS


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Síntese do cloreto de Terc-ButilaAPLICA)*# D#

PR#DU'#

As aplicaç%es desse composto se dão napreparação de a#ro*uímicos e de outroscompostos or#&nicos, como álcoois"

Seu uso principal é como uma moléculade partida para a reali8ação desubst&ncias nucleo!ílicas, podendoprodu8ir di!erentes subst&ncias, variando

de álcoois e sais de alc(9idos, como pore9emplo sua utili8ação como a#ente decloração na polimeri8ação do butadieno"


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Síntese do cloreto de Terc-Butila2E'#D#L#+IA

2A'ERIAIS U'ILI3AD#S

:unil de separação ;< ml de =Cl

>,;ml de álcool terc-butílico rlenme?er Bicarbonato de s(dio Sul!ato de s(dio anidro

@apel pre#ueado Cloreto de terc- butila

4ttp5667778xup8co6science6

4ttp566777980c8unesp8.r

4ttp56677784a4neue4&e8co


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S#LU):ES t- butanol

lcool Terciário 0

Solvente pr(tico 0

Não polar 0

:ormula 6olecular C=1


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BI#SSÍN'ESE DAS BASESNI'R#+ENADASSHNTS 7AS BASS @I$2CAS


cido Clorídrico

cido !orte 0

2oni8a totalmente em á#ua 0

:ormula 6olecula =Cl

@eso 6olecular ;J,J#Fmol

@onto de ebulição 1GC

S#LU):ES


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NTS 7AS BASS @2$26H72CAS

Síntese do cloreto de Terc-Butila2;todo Usua& de

Prepara,/o

*uação /eralK $4= L =M - $M L =E<

4nde OMP pode serK Cloro, Bromo ou 2odo


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Síntese do A6@ e do /6@ a partir do 26@

Síntese do cloreto de Terc-Butila2;todo Usua& de

Prepara,/oSu.stitui,/o Nuc&eo0"&ica Unio&ecu&ar

A velocidade da reação depende somente daconcentração do substrato

=á !ormação de carbocátion

4 solvente utili8ado é polar e pr(tico

4corre em mais de uma etapa

í


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Síntese do cloreto de Terc-ButilaE'APAS DA REA)*#

O ácido protona o álcool , formando um grupo bom saí da (água).

Í

Sí d l d T


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Logo em seguida a água deixa o t-butanol protonado, formando-se umcarbocátion terciário relativamente estável. Essa etapa é também conhecidacomo etapa controladora da velocidade.

Í

Sí t d l t d T


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Na ultima etapa da reação o í on cloreto atua como nucleofilo, e ataca ocarbocátion, dando origem ao cloreto de t-butila.

Í

Sí t d l t d T


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RESU2# +ERAL

Í

Sí t d l t d T


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Síntese do cloreto de Terc-ButilaPR#CEDI2EN'#

E


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Síntese do cloreto de Terc-ButilaN#'AS E RESÍDU#S

Í

Síntese do cloreto de Terc


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Síntese do cloreto de Terc-ButilaN#'AS E RESÍDU#S

Í



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C#NCLUS*#

Reações de sínteses químicas

Relevância

Í



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C#NCLUS*#

CLORETO DE TERC-BUTILA

Halet de alquila

!ai"ia islad de mic""#anismsma"in$s

Al#uns muit t%&ics '( 'atu"ais ) *equen

•

+lventes indust"iais• ,líme"s• ,esticidas "#ancl"ads

!lecula de *a"tida "eações de +n./

# + S #S + C

#SSÍ S S S S



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C#NCLUS*#

CLORETO DE TERC-BUTILA

,"*"iedades químicas

As*ect 0ísic1 líquid incl" 2%"mula mlecula"1 C3H4Cl !assa !la"1 45678 #9ml ,nt de e:uliç;1 7.(C

,nt de 0us;1 -538 #9cm? +lu:ilidade1 sl@vel em lcl6 )te"6

:enen6 cl"0%"mi6 tet"acl"et de

ca":n insl@vel em #ua

#R+ANIS2#S +ENE'ICA2EN'E

BI#SSÍN'ESE DAS BASES



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REFER=NCIAS

• Acessado e 9>61?69?1@ no s"tio5 4ttp5667778ice.8u0op8.r6deui6pro0essores6Leandro6Au&a(9?1>(18pd0

• Acessado e 9>61?69?1@ no s"tio54ttp5667778cepec8i8unesp8.r

http://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_9-2013-1.pdfhttp://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_9-2013-1.pdfhttp://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_9-2013-1.pdfhttp://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_9-2013-1.pdfhttp://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_9-2013-1.pdfhttp://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_9-2013-1.pdfhttp://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_9-2013-1.pdf


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SÍN'ESE D# CL#RE'# DE'ERC( BU'ILA

ADAIL'#N FELICIAN#BRUNA 28 A3ERED#

CA2ILA S+ABRIEL R#DRI+UES

+ESILD# S8 SALES UNI#R EAN FERREIRA

#SIANE NASCI2EN'#LUCAS P8 FERREIRA

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