questao_especificas_projeto_uerj__2015.doc

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1. (Ufpr 2015) A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é um anestésico local com uma gama bastante ampla de aplicações. No esquema, está apresentada uma sequência de transformações químicas para síntese da benzocaína a partir do tolueno.

a) Identifique a reação envolvida em cada etapa reacional.b) Indique qual é o reagente e o catalisador necessários para a reação referente à etapa 4.

Resposta:

a) Teremos:

b) Reagente necessário à etapa 4: etanol ou álcool etílico.Catalisador necessário à etapa 4: ácido sulfúrico (um ácido forte).

2. (Ufpr 2015) A temperatura de ebulição de uma determinada substância está intimamente relacionada à sua massa molar e às forças intermoleculares predominantes nessa substância. Por exemplo, a acetona (propanona) e o isopropanol (propan-2-ol) são líquidos à temperatura ambiente e diferem em massa em apenas 2 unidades de massa atômica. Porém, as temperaturas de ebulição dessas substâncias são bastante diferentes: da propanona é 56°C e do isopropanol é 82°C.

a) Qual é a força intermolecular predominante que atua na acetona? E no isopropanol?b) Baseando-se nas forças intermoleculares predominantes, explique por que a temperatura de

ebulição do isopropanol é maior do que o da acetona.

Resposta:

a) Na acetona (propanona) predomina o dipolo-permanente ou dipolo-dipolo devido à presença do grupo carbonila.No isopropanol predomina a ligação de hidrogênio (ponte de hidrogênio) devido à presença do grupo hidroxila.

b) A temperatura de ebulição do isopropanol é maior, pois este faz ligações de hidrogênio que são forças intermoleculares mais intensas do que aquelas presentes na propanona (dipolo-permanente ou dipolo-dipolo).

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3. (Uel 2015) Dois eletrodos conectados a uma lâmpada foram introduzidos em uma solução aquosa, a fim de que a luminosidade da lâmpada utilizada avaliasse a condutividade da solução. Desta forma, foram feitos dois experimentos, e conforme segue.

No experimento uma solução de foi adicionada a uma solução aquosa

de

No experimento uma solução de foi adicionada a uma solução aquosa

de

Dados:

Ordem decrescente de condutividade iônica na solução:

a) Com base no enunciado, associe os experimentos (A) e (B) com as figuras I e II, a seguir, que representam a variação contínua da luminosidade da lâmpada ao longo do volume adicionado de solução.

b) Explique o fenômeno observado nas figuras I e II e descreva suas respectivas equações químicas.

Resposta:

a) A figura II está associada ao experimento A e a figura I associada ao experimento B.

b) Reação 1:

Reação 2:

Como inicialmente só existe a solução de ácido clorídrico em A e B, e este ácido é considerado um ácido forte, haverá uma elevada condutividade elétrica e lâmpada apresentará elevada luminosidade.No gráfico I, à medida que vai sendo adicionado base ao sistema, o ácido presente vai sendo consumido, formando sal e água (reação 1), diminuindo a quantidade de íons presentes em solução, o que irá diminuir consequentemente a intensidade do brilho da lâmpada.

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Ao ser consumido todo o (ponto mais baixo da inclinação) e continuando a adição de

base, com o tempo haverá um excesso de no meio, que devido ao fato de ser uma base forte, a luminosidade da lâmpada irá novamente aumentar, devido agora a presença de

No gráfico II, acontece a princípio o mesmo fenômeno que ocorreu em I, ou seja, à medida que vai se adicionando a base, vai sendo consumindo o presente na solução (reação 2) e a intensidade da lâmpada vai caindo também, porém, quando ocorre a inversão de concentrações, ou seja, quando a base estiver em excesso, o por ser uma base fraca, a quantidade de íons em solução será menor, e o brilho da lâmpada consequentemente também será.

4. (Ufpr 2015) O amianto é o nome genérico para minerais asbestiformes, que foram utilizados em vários produtos comerciais, como isolamentos térmicos e acústicos, telhas, gessos, etc. É um material constituído por feixes de fibras com grande flexibilidade e resistências química, térmica, elétrica e à tração. Os feixes de fibras produzem um pó muito fino que flutua no ar, facilmente inalado. Por isso, o amianto causa problemas respiratórios e doenças graves, como asbestose, que consiste em lesões do tecido pulmonar causadas pela acidez na tentativa do organismo em dissolver as fibras, e diferentes tipos de câncer de pulmão. Apesar de proibido desde a década de 90 do século XX, empresas que produziram amianto têm até os dias de hoje que custear despesas médicas dos empregados devido à exposição ao amianto.

a) O silicato de fórmula pertence à classe dos minerais asbestiformes. O

silício (grupo do carbono) possui máximo (positivo) e o do ferro é Qual o valor de

b) Nesses minerais, ocupa sítios tetraédricos rodeados por centros de oxigênio

formando o íon silicato. Desenhe a estrutura de Lewis do tetraedro de silicato, incluindo sua carga.

Resposta:

a) Cálculo do valor de x:

b) Representação da estrutura de Lewis do tetraedro de silicato:

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5. (Ufpr 2015) A reação de termita, esquematizada, é uma importante reação fortemente exotérmica, explorada nas mais diversas aplicações, desde experimentos didáticos à utilização como solda em grandes peças metálicas.

a) Ao misturar os reagentes dessa reação, qual a massa necessária de alumínio para reagir de

b) Calcule a variação de energia livre da reação de termita a

Dados:

Reação

Resposta:

a) Teremos:

b) A partir da tabela fornecida deve-se acertar as etapas intermediárias para chegar-se à global.

Reações

Somando as etapas, teremos:

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6. (Ufpr 2015) Conhecido como Sal de Fruta, o medicamento para combater a acidez estomacal contém bicarbonato de sódio. Porém alguns médicos não indicam o uso recorrente desse medicamento, por estimular o arroto e poder gerar o refluxo. Esses efeitos indesejáveis são decorrentes do produto da reação entre o bicarbonato de sódio e o ácido clorídrico presente no estômago. Outros antiácidos baseados em hidróxido de alumínio não provocam tais efeitos.

a) Escreva a equação química balanceada da reação entre bicarbonato de sódio e ácido clorídrico.

b) Identifique qual é o produto responsável pelos efeitos indesejáveis citados. Por que os antiácidos baseados em hidróxido de alumínio não provocam tais efeitos?

Resposta:

a) Equação química balanceada da reação entre bicarbonato de sódio e ácido clorídrico:

b) O produto responsável pelos efeitos indesejáveis citados é o gás carbônico responsável pela eructação (arroto).Os antiácidos baseados em hidróxido de alumínio não provocam tais efeitos, pois não produzem gás carbônico:

7. (Ufpr 2015) Antes de consumir frutas com casca e também verduras e hortaliças cruas, é recomendada a higienização desses alimentos deixando-os de molho em soluções à base de cloro ativo, ou água sanitária. Para a solução de molho, a proporção recomendada pelo Ministério da Saúde é de uma colher de sopa de água sanitária para litro de água. O teor de cloro ativo presente na água sanitária especifica a porcentagem de hipoclorito de sódio e o seu valor típico é

Dados: colher de sopa equivale a

a) Qual característica química do “cloro ativo” é responsável pela higienização?

b) Qual o valor da concentração (em de hipoclorito de sódio na solução recomendada

pelo Ministério da Saúde para higienização?

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Resposta:

a) A característica química do “cloro ativo” que é responsável pela higienização é a presença de um forte agente oxidante, o hipoclorito de sódio, na água sanitária.

b) A proporção recomendada pelo Ministério da Saúde é de uma colher de sopa de água sanitária para litro de água. O teor de cloro ativo presente na água sanitária especifica a porcentagem de hipoclorito de sódio e o seu valor típico é então:

colher de sopa equivale a

8. (Uel 2015) A pilha de Daniell é constituída basicamente de uma placa metálica de cobre mergulhada em uma solução de sulfato de cobre, constituindo o cátodo, e por uma placa metálica de zinco mergulhada em solução de sulfato de zinco, constituindo o ânodo. Ambos os metais são interligados por um circuito elétrico, e uma ponte salina faz a união das duas células, permitindo a migração de íons entre elas. A reação global que ocorre nessa pilha é

representada por cuja diferença de potencial da pilha formada é

de

Um estudante resolveu testar uma nova configuração de pilha, substituindo o cobre por uma placa metálica de alumínio mergulhada em uma solução de e o zinco por uma

placa metálica de ferro mergulhada em uma solução de As semirreações de redução envolvidas para a nova pilha construída são dadas a seguir.

Com base nessas informações,a) escreva a equação química balanceada que representa esse processo e a diferença de

potencial da nova pilha construída;

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b) indique o fluxo de elétrons, o agente oxidante e o agente redutor nessa nova pilha construída.

Resposta:

a) Como é uma pilha, o processo é espontâneo, portanto, a variação de potencial será positiva.

b) O sentido do fluxo dos elétrons será do alumínio (ânodo) para o ferro (cátodo).

O agente oxidante é pois está reduzindo e o agente redutor será o alumínio, pois está

oxidando na reação.

9. (Uel 2014) A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em octanas, que definem sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em contato com uma faísca elétrica produzida pelas velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem 80 é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano.Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos itens a seguir.

a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos citados?b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão completa de cada um dos

hidrocarbonetos usados.

Resposta:

a) Teremos:

b) Equações químicas das combustões:

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10. (Ufpr 2014) Ralos de pias de cozinhas e próximas a churrasqueiras entopem com frequência. Ao solicitar o serviço de desentupimento, o profissional sugeriu uma prática que é bastante comum: dissolver meio quilograma de soda cáustica num balde de água fervente e em seguida jogar a solução resultante ainda quente na pia ou ralo entupido. Segundo o profissional, a solução quente é capaz de dissolver a gordura que causa o entupimento. A gordura é composta por triacilgliceróis (triéster de glicerol e ácidos carboxílicos de cadeia alquílica longa).

a) Que reação química ocorreu, que foi capaz de dissolver a gordura que causou o entupimento?

b) Por que utilizar água quente do ponto de vista cinético?

Resposta:

a) Ocorreu uma saponificação (reação entre triéster de glicerol e água formando ácido graxo, sendo que este reage com o hidróxido de sódio).

b) Pois a elevação da temperatura acelera a reação (favorece o aumento do número de choques efetivos).

11. (Ufpr 2014) Uma das mais importantes análises forenses é a identificação de resíduos de disparos de armas de fogo. As fontes mais comuns de resíduo de disparo são os iniciadores, os quais promovem a ignição em cartuchos e geralmente contêm sulfeto de antimônio.

Dado:O antimônio (Sb) pertence ao grupo XV, 5º período (Z = 51).Enxofre (S) pertence ao grupo XVI, 3º período (Z = 16)

a) Escreva a configuração eletrônica da camada de valência do átomo de antimônio. b) O sulfeto de antimônio é um sólido. Qual a fórmula mínima do sulfeto de antimônio de mais

baixo NOX?

Resposta:

a) Teremos:Grupo XV: ns2 np3

Quinto período: n = 5Então,

Camada de valência do antimônio (Sb):

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b) Como o sulfeto tem valência -2, o antimônio terá valência positiva.Valências possíveis do antimônio: +3, -3 e +5.Mais baixo Nox positivo: +3.Sulfeto:

Cátion antimônio: Então,

12. (Uel 2014) Em um balão de paredes rígidas, foram colocados 0,200 g de gás hidrogênio, 6,400 g de gás oxigênio e um material sólido que absorve água. O volume do balão é de 4,480 L e é mantido à temperatura de 0 ºC. No balão, passa-se uma faísca elétrica de modo que haja reação e a água formada seja retirada pelo material absorvente, não exercendo pressão significativa. Com base nesse problema, responda aos itens a seguir.

a) Supondo um comportamento ideal, qual é a pressão no balão (em atmosferas) após

inserção de oxigênio e hidrogênio? Considere

b) Após a reação, mantendo-se a temperatura inicial e o volume, qual a pressão no interior do balão?

Resposta:

a) Cálculo da pressão sem a ocorrência de reação química:

b) Cálculo da pressão com a ocorrência de reação química:

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13. (Ufpr 2014) Óleos vegetais, constituídos por triacilgliceróis (triéster de glicerol e ácidos carboxílicos de cadeia alquílica longa), são matérias primas em diversos setores. O óleo vegetal pode ser submetido à reação de transesterificação com álcool etílico, na presença de catalisador ácido (R1 do esquema), formando glicerol e ácidos graxos, que corresponde ao biodiesel, ou à reação de hidrogenação (R2), na presença de catalisador de MoS2, levando à formação de uma mistura de alcanos, gás carbônico e água. No esquema simplificado a seguir, estão ilustrados estes dois processos em reações não balanceadas. A fim de simplificação foi considerado um triacilglicerol imaginário e que as reações R1 e R2 formam apenas os produtos indicados.

Dados: Entalpia média de ligação

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C–H 413C–C 348C–O 358O–H 463C=C 614C=O 799O=O 495

Massa molar (g/mol): C=12, O=16, H = 1

a) Do ponto de vista de poder calorífico, isto é, a quantidade de energia (por unidade de massa) liberada na oxidação de um determinado combustível, qual dos processos (R1 ou R2) gera um melhor combustível? Justifique.

b) Por meio das entalpias de ligação, calcule a entalpia de combustão do propano.

Resposta:

a) Teremos:

Oxidação (combustão) do principal produto de R1 (biodiesel):

Para os reagentes:

Total de energia absorvida na quebra das ligações dos reagentes = 28.264 kJ (+28.264 kJ)

Para os produtos:

Total de energia liberada na formação das ligações dos produtos = 36.934 kJ (- 36.934 kJ)

do produto de R1 = + 28.264 kJ +(-36.934 kJ) = - 8.670 kJ/(mol de biodiesel)

Cálculo da energia liberada em kJ/g:

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Oxidação (combustão) do principal produto de R2 (hidrocarboneto):

Para os reagentes:

Total de energia absorvida na quebra das ligações dos reagentes = 21.807 kJ (+21.807 kJ)

Para os produtos:

Total de energia liberada na formação das ligações dos produtos = 28.690 kJ (- 28.690 kJ)

do produto de R2 = + 21.807 kJ +(-28.690 kJ) = - 6.883 kJ/(mol de hidrocarboneto)

Cálculo da energia liberada em kJ/g:

44,12 kJ/g > 41,68 kJ/g

Conclusão: do ponto de vista calorífico o processo R2 gera um combustível que libera maior quantidade de energia (melhor combustível), ou seja, o hidrocarboneto.

b) Teremos:

Energia absorvida na quebra das ligações dos reagentes = 6.475 kJ (+6.475 kJ)

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Energia liberada na formação das ligações dos produtos = 8.498 kJ (-8.498 kJ)

14. (Ufpr 2014) O ácido acetilsalicílico, analgésico largamente utilizado, submete-se a reações de hidrólise em meio ácido ou básico. A fim de estudar a estabilidade do ácido acetilsalicílico em meio básico, acompanhou-se a velocidade de sua hidrólise, que leva à produção de acetato e salicilato, em função do pH do meio e da sua concentração inicial. Os dados coletados estão na tabela a seguir.

Velocidade inicial, pH [Aspirina]

10

12

14

12

a) Qual é a lei de velocidade para a reação estudada? b) Qual é o valor da constante (incluindo sua unidade) de velocidade para a reação?

Resposta:

a) Teremos:

Velocidade inicial, [H+] [OH-] [Aspirina]

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A cinética da reação é de primeira ordem para a aspirina e para o OH-.

Lei da velocidade: .

b) Teremos:

Velocidade inicial, [OH-]

[Aspirina]

Substituindo os valores da primeira linha da tabela na equação que representa a Lei da velocidade, vem:

15. (Uel 2014) O processo de remoção de enxofre em refinarias de petróleo é uma prática que vem sendo cada vez mais realizada com o intuito de diminuir as emissões de dióxido de enxofre de veículos automotivos e o grau de envenenamento de catalisadores utilizados. A dessulfurização é um processo catalítico amplamente empregado para a remoção de compostos de enxofre, o qual consiste basicamente na inserção de hidrogênio.A reação química do composto etanotiol é mostrada a seguir.

a) Suponha que a reação de dessulfurização seja realizada em laboratório, na presença de concentrações diferentes de etanotiol e hidrogênio, conforme quadro a seguir.

Com base nos dados

apresentados nessa tabela, determine a lei da velocidade e a ordem da reação.

b) Considerando que a velocidade média da reação de dessulfurização, em certo intervalo de tempo, é de 10 mol/s em relação ao etanotiol, determine a velocidade da reação em relação ao gás sulfídrico dada em g/s, no mesmo intervalo de tempo.

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Experiências[Etanotiol]

(mol/L)[Hidrogênio]

(mol/L)Velocidade inicial

(mol/min)1 2 1 42 2 2 83 3 6 84 6 6 16


Resposta:

a) Analisando a tabela percebe-se que:

Conclusão:

Conclusão:

Lei da velocidade e a ordem da reação:

b) Teremos a seguinte equação química:

16. (Ufpr 2014) Pesquisadores de Harvard desenvolveram uma técnica para preparar nanoestruturas auto-organizadas na forma que lembram flores. Para criar as estruturas de flores, o pesquisador dissolveu cloreto de bário e silicato de sódio num béquer. O dióxido de carbono do ar se dissolve naturalmente na água, desencadeando uma reação que precipita

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cristais de carbonato de bário. Como subproduto, ela também reduz o pH da solução que rodeia imediatamente os cristais, que então desencadeia uma reação com o silicato de sódio dissolvido. Esta segunda reação adiciona uma camada de sílica porosa que permite a formação de cristais de carbonato de bário para continuar o crescimento da estrutura.

(“Beautiful "flowers" self-assemble in a beaker”. Disponível em <https://www.seas.harvard.edu/news/2013/05/beautiful-flowers-self-assemble-beaker>. Acesso

em 10 ago. 2013)

Na tabela ao lado são mostrados valores de produto de solubilidade de alguns carbonatos.

Sal KPS (25°C)

BaCO3

CaCO3

SrCO3

a) Suponha que num béquer foram dissolvidos cloretos de bário, cálcio e estrôncio de modo

que as concentrações de cada sal é igual a Com a dissolução natural do gás

carbônico do ar, qual carbonato irá primeiramente cristalizar?

b) Num béquer há uma solução de cloreto de bário. Calcule qual a concentração de

íons carbonato necessárias para que o cristal de carbonato de bário comece a se formar.

Resposta:

a) Quanto menor o valor do menos solúvel será a substância.

O carbonato de estrôncio possui o menor valor de logo, cristalizará primeiro.

b) Teremos:

17. (Ufpr 2013) Armadilhas contendo um adsorvente com pequenas quantidades de feromônio sintético são utilizadas para controle de população de pragas. O inseto é atraído de grandes distâncias e fica preso no artefato por meio de um adesivo. O verme invasor do milho europeu utiliza o acetato de cis-11-tetradecenila (figura) como feromônio de atração sexual. Isômeros de posição e geométrico desse composto têm pouco ou nenhum efeito de atração.

Responda:

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a) A que função orgânica pertence o composto orgânico?b) Forneça o nome oficial pela norma IUPAC do isômero geométrico do feromônio da figura.

Resposta:

a) Função éster de ácido carboxílico ou éster.

b) Teremos:

18. (Uel 2013) No dia 31 de janeiro de 2012, quatro pessoas morreram e dezesseis foram hospitalizadas com intoxicação após a liberação de uma massa de gás ácida em um acidente ocorrido num curtume em Bataguassu (MS). Em nota, o Corpo de Bombeiros em Mato Grosso do Sul informou que o acidente aconteceu durante o descarregamento de 10 mil litros de ácido dicloro-propiônico em um dos três tanques instalados no curtume. O ácido dicloro-propiônico ou dicloro-propanoico tem ação desinfetante e é usado no tratamento do couro e na retirada de excessos e gorduras. Esse ácido, em contato com ar ou água, pode formar o ácido clorídrico, que causa irritação e intoxicação.a) Escreva a fórmula estrutural do ácido propanoico (propiônico) e dos possíveis isômeros do

seu derivado dicloro-propanoico.b) Um desses isômeros pode apresentar atividade óptica. Desenhe sua estrutura e destaque o

carbono assimétrico.

Resposta:

a) Teremos:

Possíveis isômeros planos do seu derivado dicloro-propanoico:

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b) Estrutura do isômero que pode apresentar atividade ótica com destaque (*) do carbono assimétrico ou quiral:

19. (Uel 2013) O ácido acetilsalicílico (AAS), comumente chamado de aspirina, é obtido a partir da reação do ácido salicílico com anidrido acético. Essa reação é esquematizada do seguinte modo:

a) Qual é o reagente limitante da reação, partindo-se de 6,90g de ácido salicílico e 10,20g de anidrido acético? Justifique sua resposta apresentando os cálculos.

b) Foram obtidos 5,00g de AAS. Calcule o rendimento da reação.

Resposta:

a) Teremos:

O reagente limitante é o ácido salicílico.

b) Teremos:

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20. (Ufpr 2013) O dióxido de enxofre (SO2) é um dos principais gases que contribuem para a chuva ácida. Ele é gerado na queima de combustíveis fósseis. Uma alternativa para diminuir a quantidade de SO2 atmosférico é seu sequestro por calcário triturado (CaCO3), segundo a reação a seguir:

Considere um processo industrial que produza diariamente 128 toneladas de SO2.Dados Massa molar (g/mol): Ca=40; C=12; O=16; S=32. R=0,082atm.L.mol–1.K–1.

a) Qual é a massa de CaCO3 necessária para consumir a produção diária de SO2?b) Calcule o volume de CO2 gerado diariamente. Considere 1 atm e 298 K.

Resposta:

a) A partir da relação estequiométrica, teremos:

b) A partir da relação estequiométrica, teremos:

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21. (Ufpr 2013) A hemoglobina é uma proteína tetramérica responsável pelo transporte de oxigênio. O oxigênio molecular se liga ao sítio de ferro do grupo heme, presente em cada uma das quatro unidades de globina. A hemoglobina também é responsável por transportar parte do gás carbônico produzido na respiração, que, em sua maioria, é transportado pelo sangue na forma de bicarbonato solúvel. Na hemoglobina, o gás carbônico se liga a grupos amino terminais da cadeia proteica de globina. A afinidade da hemoglobina por oxigênio é modulada diretamente pela ligação do gás carbônico à globina. Altas concentrações de gás carbônico induzem a hemoglobina a liberar o oxigênio.a) De acordo com o texto, a hemoglobina possui tanto sítio ácido quanto sítio básico de Lewis.

Identifique o sítio ácido e o sítio básico.b) O monóxido de carbono é uma base de Lewis que possui alta afinidade pela hemoglobina e

sua concentração atmosférica de 670 ppm é fatal aos seres humanos, diferente do dióxido de carbono, que se torna sufocante quando sua concentração atmosférica atinge níveis de 7 a 10%. A qual sítio da hemoglobina o monóxido de carbono irá se ligar?

Resposta:

a) O grupo amino é básico, de acordo com o conceito de Lewis, devido à presença do nitrogênio. O ferro do grupo heme (hemus = ferro) se comporta como um ácido de Lewis.

b) Como o monóxido de carbono é uma base de Lewis deverá interagir com o ferro do grupo heme (ácido de Lewis).

22. (Uel 2013) A tabela, a seguir, mostra as entalpias padrão de formação a 25°C.

Substância Fórmula

Metanol −238,6

Etanol−277,7

Gás carbônico −393,5

Água −241,8

O metanol já foi usado como combustível na fórmula Indy, com o inconveniente de produzir chama incolor e ser muito tóxico. Atualmente, utiliza-se etanol, proveniente da fermentação do caldo na cana-de-açúcar, o mesmo utilizado em automóveis no Brasil.a) Compare a quantidade de energia liberada (kJ) pela combustão de 1,00g de metanol com a

produzida por 1,00g de etanol. Justifique sua resposta.b) Se um automóvel da fórmula Indy gastar 5 litros de etanol (d=0,80g/mL) por volta em um

determinado circuito, calcule a energia liberada (kJ) pelo seu motor em cada volta.

Resposta:

a) Teremos as seguintes equações de combustão:

Para o metanol:

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Para o etanol:

Portanto o etanol libera mais energia por grama (26,84 kJ > 19,95 kJ).

b) Um automóvel da fórmula Indy pode gastar 5 litros de etanol (d = 0,80 g/mL) por volta em um determinado circuito, então:

23. (Ufpr 2013) Fullerenos são compostos de carbono que podem possuir forma esférica, elipsoide ou cilíndrica. Fullerenos esféricos são também chamados buckyballs, pois lembram a bola de futebol. A síntese de fullerenos pode ser realizada a partir da combustão incompleta de hidrocarbonetos em condições controladas. a) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão de benzeno a C60.b) Fornecidos os valores de entalpia de formação na tabela a seguir, calcule a entalpia da

reação padrão do item a.

Espécie

–286

49

2327

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Resposta:

a) Equação química balanceada da reação de combustão de benzeno a

b) Teremos:

24. (Ufpr 2013) Muitas pessoas têm como hobby manter aquários plantados que retratam paisagens aquáticas de rios e lagos. Existem equipamentos e suprimentos específicos para esses aquários, sendo os mais comuns: lâmpadas que simulam o espectro solar, suprimento (borbulhador) de gás carbônico e termostatos. Na figura a seguir, está esquematizado um aquário desse tipo.

O equilíbrio que envolve o gás carbônico em água está descrito a seguir:

a) Nos períodos noturnos, quando as lâmpadas são desligadas, caso se mantenha o borbulhamento de gás carbônico, o que ocorrerá com o pH do aquário? Explique.

b) Em condições adequadas de luz e suprimento de gás carbônico, caso a temperatura se eleve em alguns °C, ocorrerá variação do pH? Caso ocorra, qual será a alteração?

Resposta:

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a) Nos períodos noturnos, quando as lâmpadas são desligadas, caso se mantenha o borbulhamento de gás carbônico o equilíbrio será deslocado para a direita e a concentração de cátions H+ aumentará, consequentemente o pH diminuirá.

b) A solubilidade do gás carbônico diminuirá com a elevação da temperatura, consequentemente o equilíbrio deslocará para a esquerda, a concentração de cátions H+ diminuirá e o pH aumentará.

25. (Ufpr 2013) As baterias são indispensáveis para o funcionamento de vários dispositivos do dia a dia. A primeira bateria foi construída por Alessandro Volta em 1800, cujo dispositivo consistia numa pilha de discos de zinco e prata dispostos alternadamente, contento espaçadores de papelão embebidos em solução salina. Daí vem o nome “pilha” comumente utilizado.

Dados:

Massa molar (g.mol–1): Ag=108; Zn=65.

a) De posse dos valores de potencial padrão de redução (E°), calcule o potencial padrão da

pilha de Zn/Ag. b) Considere que, com uma pilha dessas, deseja-se manter uma lâmpada acesa durante uma

noite (12h). Admita que não haverá queda de tensão e de corrente durante o período. Para mantê-la acesa, a corrente que passa pela lâmpada é de 10 mA. Calcule a massa de zinco que será consumida durante esse período.

Resposta:

a)

Então,

b) Teremos:

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26. (Uel 2013) Os talheres de prata, embora considerados valiosos e prazerosos ao olhar, têm como inconveniente o escurecimento. Sabe-se que o contato desses utensílios com alimentos que contêm enxofre, como ovos ou cebola, escurece a prata através da formação do sal insolúvel de cor preta, o Ag2S. Em um laboratório, duas experiências foram realizadas com o intuito de recuperar o brilho da prata. A primeira delas, realizada com eficiência, consistiu do uso de H2O2 para oxidar o S2−, na forma de Ag2S, em Ag2SO4 de coloração branca. Na segunda experiência, recobriu-se o fundo de uma caixa de plástico com uma folha de alumínio, acrescentou-se água quente e uma colher de sopa de sal de cozinha; depois depositou-se os talheres enegrecidos de tal maneira que ficaram em contato com o alumínio.

Dados:

a) Escreva a equação química balanceada do processo de transformação do Ag2S em Ag2SO4 por meio do uso de H2O2.

b) Analise se a segunda experiência pode ser usada com eficiência para recuperar o brilho dos talheres de prata. Justifique sua resposta.

Resposta:

a) De acordo com o enunciado têm-se o uso de H2O2 para oxidar o S2−, na forma de Ag2S, em Ag2SO4 de coloração branca, então:

Balanceando os elétrons, vem:

Acrescentando :

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Então:

b) Sim. A partir dos dados:

Verifica-se que o potencial de redução do cátion prata (sofre redução) é maior do que o do cátion alumínio (sofre oxidação).

Consequentemente o brilho é recuperado na segunda experiência, pois o cátion prata é reduzido à prata metálica:

27. (Ufpr 2013) As antocianinas são substâncias responsáveis por uma variedade de cores atrativas presentes em diversas frutas, flores e folhas. Essas substâncias apresentam cores diferentes em solução de acordo com sua forma, protonada ou desprotonada, podendo assim ser empregadas como indicadores de pH. Um exemplo disso é o extrato de repolho-roxo, que apresenta o seguinte perfil de cores em função do pH:

Faixa de pH Cor observada

1,0 a 3,0 Vermelha

4,0 a 6,0 Violeta

7,0 a 9,0 Azul

10 a 12 Verde

Em valores intermediários (entre 3,0 e 4,0, 6,0 e 7,0 ou 9,0 e 10) existe uma mescla de cores.

Suponha que fossem misturados 10 mL de uma solução de 0,10 mol.L–1 com 90 mL de solução de NaOH 0,010 mol.L–1 e à solução resultante fossem adicionadas algumas gotas do extrato de repolho-roxo. a) Qual é o valor do pH da solução resultante? b) Qual é a cor observada para a solução resultante?

Resposta:

a) Cálculo do número de mols de : 10 mL de uma solução de 0,10 mol.L–1.

Cálculo do número de mols de NaOH: 90 mL de solução de NaOH 0,010 mol.L–1.

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Reação de neutralização:

Tem-se um excesso de 0,0001 mol de num volume de 100 mL (0,1 L) de solução

(10 mL + 90 mL), então:

b) Teremos:Faixa de pH Cor observada

1,0 a 3,0 pH = 3: cor vermelha

28. (Ufsc 2012) “[...] Era o carro do Fábio que tinha acabado o freio. Mandei que ele apertasse o pedal e vi que ia até o fundo. Percebi que era falta de fluido. [...] Perguntei ao Luis se ele tinha fluido de freio e ele disse que não tinha. E ninguém tinha. Então falei com o Antonino que o jeito era tirar um pouco de cada carro, colocar naquele e ir assim até chegar numa cidade”.

FRANÇA JÚNIOR, Oswaldo. Jorge, um brasileiro. Rio de Janeiro: Nova Fronteira, 1988. p. 155-156.

O fluido para freios, ou óleo de freio, é responsável por transmitir às pastilhas e lonas do sistema de freios a força exercida sobre o pedal do automóvel quando se deseja frear. Em sua composição básica há glicois e inibidores de corrosão.

Disponível em: <http://www.inmetro.gov.br/consumidor/produtos/fluidos.asp> [Adaptado]Acesso em: 26 out. 2011.

Considere as informações acima e os dados da tabela abaixo, obtidos sob pressão de 1 atm e temperatura de 20 °C:

Nome IUPAC Ponto de ebulição (°C)I. Etan-1,2-diol 197II. Propan-1,2-diol 187III. Propan-1,3-diol 215

Escreva:a) o nome da função orgânica presente nos compostos apresentados na tabela.b) a fórmula estrutural de cada um dos compostos, conforme a ordem da tabela I, II e III.c) o nome da força intermolecular responsável pelo elevado valor do ponto de ebulição dos

compostos citados.

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Resposta:

a) Função álcool.b) Teremos:

c) A força intermolecular é a ligação de hidrogênio ou ponte de hidrogênio.

29. (Uel 2012) Escreva a fórmula estrutural de um composto insaturado , que mostra:

a) Isomerismo cis-trans e que não possua atividade óptica.b) Nenhum isomerismo cis-trans, mas com atividade óptica.

Resposta:

a) Teremos:

ou

b) Teremos:

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30. (Ufpr 2012) O bicarbonato de sódio é um produto químico de grande importância. Ele possui diversas aplicações, sendo largamente utilizado como antiácido, para neutralizar a acidez estomacal, e como fermento químico, na produção de pães, bolos etc. Nos EUA, a produção industrial do bicarbonato de sódio utiliza o método de extração do mineral Trona. Já no Brasil e vários países da Europa, o bicarbonato de sódio é produzido industrialmente pelo Processo Solvay, um dos poucos processos industriais não catalíticos. Esse processo consiste em duas etapas. Na primeira, a salmoura é saturada com amônia. Na segunda, injeta-se gás carbônico na salmoura saturada, o que provoca a precipitação do bicarbonato de sódio. As duas etapas podem ser descritas pelas duas equações a seguir:

Sobre essas etapas, responda:

a) Por que se adiciona amônia na primeira etapa do processo?b) Utilizando as informações fornecidas e os conceitos do Princípio de Le Châtelier, que

condições experimentais de temperatura e pressão favorecerão maior eficiência do processo nas duas etapas?

Resposta:

a) Adicionando-se amônia, o primeiro equilíbrio desloca para a direita:

Consequentemente aumenta a concentração do ânion hidróxido e o segundo equilíbrio, também, desloca para a direita e a formação do é favorecida.

b) A diminuição da temperatura favorece a reação exotérmica. Neste caso os dois equilíbrios são favorecidos e deslocam para a direita (reações exotérmicas).

A elevação da pressão favorece o deslocamento de equilíbrio no sentido da reação que produz menor número de mols de gás, ou seja, menor volume. Neste caso os dois equilíbrios são favorecidos e deslocam para a direita.

31. (Ufpr 2012) Atualmente, parece ser impossível a vida cotidiana sem equipamentos eletrônicos, que nos tornam dependentes de energia e especificamente de baterias e pilhas

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para o funcionamento dos equipamentos portáteis. A seguir está esquematizado o corte de uma bateria de mercúrio, utilizada comumente em relógios e calculadoras.

No desenho está indicado também que um voltímetro foi conectado aos terminais da pilha, com o conector comum na parte superior (onde se encontra o eletrodo de zinco) e o conector de entrada na parte inferior (eletrodo que contém mercúrio).

a) Com base na figura, indique quem é o ânodo, quem é o cátodo, quem sofre oxidação e quem sofre redução.

b) Considerando que o potencial de redução do par HgO/Hg, nas condições da pilha, é 0,0972 V, qual o valor do potencial de redução do par ZnO/Zn?

Resposta:

a) De acordo com a figura:

b) O ânodo apresenta menor potencial de redução do que o cátodo, então:

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32. (Ufpr 2012) A datação de objetos pode se basear em diversos métodos, sendo o método por radioisótopos, em especial carbono-14, um dos mais conhecidos e empregados para artefatos arqueológicos. Em estudos sobre o histórico de contaminação ambiental, que datam desde a Revolução Industrial, o radionuclídeo natural 210Pb tem sido utilizado para se estimar a data de deposição de sedimentos contaminados em lagos e estuários. O 210Pb possui tempo de meia-vida (t1/2) de 22,5 anos e é mais adequado para datação de eventos recentes que o 14C, cujo t1/2 = 5.730 anos. Acerca desse assunto:

a) Explique o que é tempo de meia-vida (t1/2).

b) Considerando que o sedimento a ter sua data estimada apresenta atividade de 210Pb equivalente a 12,5% da atividade no momento da deposição (t =0), qual a idade do sedimento?

Resposta:

a) Meia-vida י o tempo necessבrio para que a atividade de um elemento radioativo reduza א metade da atividade inicial ou para que metade da amostra se decomponha.

b) Teremos:

33. (Udesc 2011) As moléculas orgânicas (I), (II), (III) e (IV) abaixo, possuem importantes funções fisiológicas e farmacológicas para os animais.

a) Indique (se houver) o heteroátomo em cada molécula.b) Quais funções orgânicas estão presentes em cada molécula?

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Resposta:

a) Heteroátomo é um átomo diferente do carbono, entre 2 carbonos, que torna a cadeia heterogênea. No caso das moléculas acima teremos os seguintes heteroátomos:

b) Molécula I: éster, enol, álcoolMolécula II: fenol e amidaMolécula III: cetonaMolécula IV: éter

34. (Udesc 2011) O ácido acetilsalicílico é empregado como princípio ativo em diversos medicamentos. Estes medicamentos são consumidos pela população mundial para aliviar dores de cabeça, reumatismo e controlar a febre. O mais conhecido deste medicamento é a aspirina. Na reação abaixo está descrita a síntese do ácido acetilsalicílico.

Em relação ao contexto, responda:a) Quais são as funções orgânicas presentes no ácido acetilsalicílico?b) Qual é a fórmula molecular do ácido salicílico?c) A qual função orgânica pertence o composto número 1, da reação acima?

Resposta:

a) Ácido acetil-salicílico é um composto orgânico de função mista, apresentando as funções ácido carboxílico e éster.

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b) Fórmula Molecular do ácido salicílico: C7H6O3.

c) Anidrido acético.

35. (Ufpr 2011) As moléculas de triacilglicerol são diferenciadas em função das cadeias carbônicas oriundas dos ácidos graxos que sofreram condensação por esterificação com os grupos álcool da molécula de glicerol (propano-1,2,3-triol). Os principais ácidos graxos apresentam cadeias não ramificadas e número par de átomos de carbono, podendo ser saturados ou insaturados. Em função da presença de uma insaturação entre átomos de carbono, tem-se a possibilidade de ocorrência dos dois isômeros geométricos: cis e trans. O isômero trans é mais estável que o cis. A principal fonte de ácidos graxos trans é a hidrogenação parcial de óleos vegetais (triacilglicerol) usados na produçãode margarina e gordura hidrogenada, conforme a equação de equilíbrio indicada abaixo. O mecanismo da reação envolve a adição da molécula de hidrogênio à dupla ligação, mediada pelo catalisador, e formação de uma ligação saturada entre átomos de carbono.

Ácido graxo insaturado + H2 Ácido graxo saturado

a) A partir das informações fornecidas acima e utilizando o Princípio de Le Châtelier, que condição garante um maior rendimento da reação de hidrogenação?

b) Considerando que no início de uma reação são empregados apenas ácidos graxos de origem vegetal nos quais apenas a forma cis está presente, por que, ao final da reação, há a presença de gordura trans?

Resposta:

a) De acordo com o princípio de Le Châtelier a produção de ácido graxo é intensificada com o deslocamento do equilíbrio para a direita, ou seja, pela adição de .

b) Como o isômero trans é mais estável do que o cis, no final da reação é encontrada gordura trans.

36. (Ufpr 2011) As hemácias do sangue têm função vital no transporte de gases no organismo, sendo essa função desempenhada pela presença da proteína hemoglobina. Desde o século XIX, sabe-se que a hemoglobina possui atividade catalítica típica de uma peroxidase. Com base nesse comportamento catalítico, foram propostos alguns testes para constatação da presença de sangue, por exemplo, em locais onde ocorreram crimes. Um dos testes, baseado nessa ação catalítica, utiliza um reagente denominado Kastle-Meyer, que contém fenolftaleína na forma reduzida. O teste se baseia na oxidação da fenolftaleína na presença de sangue e água oxigenada. Essa oxidação acontece em meio básico e, devido à alcalinidade do meio, o indicador adquire cor rosada.

a) A seguir é mostrada a estrutura em grafia de bastão da fenolftaleína na forma oxidada. Quais as funções químicas presentes em sua estrutura que podem agir como ácido de Brönsted-Lowry?

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b) Assumindo que todas as funções ácidas reagem no meio alcalino, desenhe a estrutura da espécie formada pela reação com NaOH, responsável pela coloração rosada.

Resposta:

a) Podem agir como ácidos de Brönsted-Lowry (doar próton) as funções ácido carboxílico e fenol:

b) Teremos:

37. (Udesc 2011) Para que as pessoas hipertensas (pressão alta) possam levar uma vida normal, além da medicação, os médicos costumam prescrever dietas com baixo teor de sódio.

Na verdade, esta recomendação médica refere-se aos íons sódio que são ingeridos

quando se consome principalmente sal de cozinha e não ao consumo de sódio.

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Apesar de o átomo (Na) e de o íon apresentarem nomes e símbolos semelhantes, eles

apresentam comportamentos químicos muitos diferentes.

Em relação ao contexto:a) Desenhe a estrutura de Lewis para a molécula de b) Faça a distribuição eletrônica do sódio.c) Dê o nome das seguintes moléculas:

Resposta:

a) Observe a estrutura a seguir:

b)

c) = sulfato de cálcio

= cloreto de potássio

= nitrato de bário

38. (Udesc 2011) O peróxido de hidrogênio pode ser usado por células do sistema imune animal como mecanismo de defesa.a) Indique o número de oxidação do oxigênio no peróxido de hidrogênio.

b) Qual é a distribuição eletrônica do oxigênio nas camadas e nos subníveis?

Resposta:

a) Teremos:

b)

39. (Udesc 2011) As células eucarióticas produzem ATP na mitocôndria por um sistema de acoplamento entre a cadeia de transporte de elétrons e a fosforilação oxidativa. A cadeia de transporte de elétrons pode ser inibida pelo gás tóxico HCN.(Dados: massa atômica do

a) Descreva a reação de produção do HCN, entre o cianeto de potássio e o ácido sulfúrico.b) Quanto à volatilidade, o ácido sulfúrico é volátil ou fixo? E o HCN, é volátil ou fixo?c) Calcule o número total de átomos contidos em de ácido sulfúrico.

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Resposta:

a)

b) O grau de volatilidade está diretamente relacionado com o grau de interação intermolecular das moléculas do composto, que é o caso do ácido sulfúrico. O mesmo não acontece para o ácido cianídrico, tratando-se, portanto, de um ácido volátil.

c) Teremos:

40. (Udesc 2011) Durante as tempestades, em consequência dos raios, ocorre reação entre as duas substâncias gasosas presentes em maior concentração na atmosfera, produzindo

principalmente e

a) Equacione a reação química da reação de formação de um dos óxidos mencionados acima, indicando qual é o agente redutor.

b) Escreva os nomes e as fórmulas das duas substâncias gasosas presentes em maior concentração na atmosfera.

Resposta:

a) Na formação do monóxido de nitrogênio, o nitrogênio será o agente redutor.

Para a formação do dióxido de nitrogênio, o agente redutor será o monóxido de nitrogênio.

b) N2: gás nitrogênio e O2: gás oxigênio.

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41. (Ufpr 2011) O ácido sulfúrico, assim como o íon hidrogenossulfato, reage com bases fortes, como hidróxido de sódio, liberando calor para as vizinhanças. Dados: M (g.mol-1) H = 1,008; O = 15,999; S = 32,06; Na = 22,99.a) Escreva a equação química balanceada para a reação entre ácido sulfúrico e hidróxido de sódio.b) Considere a reação entre 19,6 mg de ácido sulfúrico e 12,0 mg de hidróxido de sódio em 100

mL de solução. Calcule o pH final da solução. Admita que a variação de volume da solução é desprezível.

Resposta:

a) Equação química balanceada para a reação entre ácido sulfúrico e hidróxido de sódio:

b) Teremos:

Temos excesso de . Então:

42. (Udesc 2011) Na reação a velocidade média dessa reação num

certo intervalo de tempo é em relação à água oxigenada. Qual a velocidade em relação ao oxigênio no mesmo intervalo de tempo?

Resposta:

A relação estequiométrica entre a água oxigenada e o gás oxigênio, é de 2:1, sendo assim a velocidade média de formação do gás oxigênio, será de 4mol/s.

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43. (Ufpr 2011) O níquel de Raney é um material poroso constituído de níquel metálico que possui diversas aplicações industriais. É produzido a partir de uma liga níquel-alumínio tratada com soda cáustica, que causa a dissolução do alumínio e ativação do material poroso formado. Uma das aplicações desse material é na hidrogenação de dextrose, um açúcar simples, em sorbitol, segundo equação química abaixo.

O sorbitol possui diversas aplicações, tais como adoçante, laxante e na indústria de cosméticos. A reação de hidrogenação da dextrose é bastante lenta na ausência de níquel de Raney e se torna economicamente viável na presença desse material.a) Qual a função do níquel de Raney na reação de hidrogenação de dextrose?b) Utilizando o modelo de estado de transição, como o níquel de Raney atua na velocidade de

reação?

Resposta:

a) A função do níquel de Raney, na reação de hidrogenação de dextrose, é de catalisador.

b) O catalisador (níquel de Raney) diminui a energia de ativação, consequentemente, a velocidade da reação aumenta.

44. (Ufpr 2011) A ação branqueadora da água sanitária deve-se ao íon hipoclorito, um forte agente oxidante. Uma alternativa à água sanitária é a utilização de detergentes que contêm peróxido de hidrogênio, chamados alvejantes seguros. O poder oxidante de uma espécie pode ser avaliado comparando-se valores de potencial padrão de redução das reações envolvidas. A seguir são fornecidas semirreações de redução do íon hipoclorito (CℓO-) e do peróxido de hidrogênio (H2O2) e respectivos valores de potencial padrão de redução.

CℓO- + 2 e- + H2O Cℓ- + 2 OH- E0 = 0,890 VH2O2 + 2 e- + 2 H+ 2 H2O E0 = 1,763 V

a) Qual é o agente oxidante mais forte: hipoclorito ou peróxido?b) Escreva a equação química balanceada da reação entre os íons hipoclorito e iodeto.

I2 + 2e- 2I- E0 = 0,535 V

c) Calcule a variação de potencial padrão da reação entre os íons hipoclorito e iodeto.

Resposta:

a) Como 1,763 V > 0,890 V; o agente oxidante mais forte é o peróxido de hidrogênio (apresenta maior potencial de redução).

b) Teremos:

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c)

45. (Ufsc 2010) O butano é um gás incolor, inodoro e inflamável, derivado do petróleo, utilizado como gás de cozinha.

a) Escreva a fórmula estrutural do butano. b) Dê o nome IUPAC de um isômero do butano. c) Escreva a equação da reação de combustão de um mol de butano devidamente balanceada. d) A partir das equações termoquímicas mostradas a seguir, determine o valor numérico do

ÄHo de combustão do butano em kJ/mol.

C(grafite) + O2(g) CO2(g) ÄHo = - 395 kJ/mol H2(g) + ½O2(g) H2O(ℓ)ÄHo = - 286 kJ/mol 4C(grafite) + 5H2(g) C4H10(g) ÄHo = - 126 kJ/mol

Resposta:

a) Fórmula estrutural do butano:

b) Nome IUPAC de um isômero do butano:

2-metil-propano

c) Equação: 1C4H10(g) + 4 CO2(g) + 5 H2O(ℓ)

d) Valor numérico do ∆H0 de combustão do butano em KJ/mol:

- 2884 KJ/mol.

46. (Ufpr 2010) As reações de reforma catalítica e isomerização dos produtos destilados do petróleo são utilizadas para aumentar a octanagem e formar compostos aromáticos para a indústria química. A nafta obtida no processo de refino do petróleo é convertida em uma mistura de compostos conhecida como reformato, que contém alcanos, cicloalcanos e aromáticos. Os aromáticos assim obtidos formam uma mistura de benzeno (16%), tolueno (47%) e dimetilbenzenos (37%), como exemplificado no esquema abaixo:

Desidrogenação de cicloalcanos a aromáticos

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Desidroisomerização de ciclopentanos a aromáticos

Desidrociclização de alcanos

Com base no texto:a) Indique o tipo de isomeria existente entre os compostos VI, VII e VIII.b) Dê a fórmula molecular do produto da reação de mononitração do composto II.c) Represente a estrutura em bastão do produto da reação de um mol do composto IV com um

mol de cloreto de etila em presença de (Reação de Friedel-Krafts).

Resposta:

a) Isomeria de posição, pois as posições dos ligantes variam (orto, meta e para).b) A fórmula será C7H7NO2

c) Teremos:

47. (Ufpr 2010) Escreva a fórmula estrutural e classifique as diferentes ligações químicas presentes na molécula de formiato de sódio (CHO2Na), de acordo com a teoria de Linus Pauling, considerando que o número atômico e a eletronegatividade dos átomos são, respectivamente: C = 6 e 2,5; H = 1 e 2,1; O = 8 e 3,5; Na = 11 e 0,9.

Resposta:

Teremos a seguinte fórmula estrutural plana:

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Para E (diferença de eletronegatividade) 1,6 Ligação covalente.Para E (diferença de eletronegatividade) 1,7 Ligação iônica.

C – H: E = 2,1 – 2,5 = 0,4 CovalenteC – O: E = 3,5 – 2,5 = 1,0 CovalenteO – Na: E = 3,5 – 0,9 = 2,6 Iônica

48. (Ufpr 2010) Óxidos metálicos podem ter caráter ácido, básico ou anfótero. O caráter do óxido depende da sua posição na tabela periódica e do estado de oxidação do íon metálico. Sobre esse assunto, responda:a) O que é caráter anfótero?b) O óxido de cálcio, CaO, é um óxido ácido, básico ou anfótero? Escreva reação(ões) que

demonstre(m) o caráter do CaO.

Resposta:

a) Caráter anfótero significa capacidade de reagir com ácidos ou bases.

b) O óxido de cálcio é um óxido básico. Observe:CaO(s) + H2O(l) Ca(OH)2(aq) ouCaO(s) + 2H3O+(aq) Ca2+(aq) + 3H2O(l)

49. (Ufpr 2010) Qual é a massa de cobre que é depositada no cátodo de uma célula eletrolítica quando por ela passa uma corrente de 1A durante 420 segundos?

Dados: massa atômica Cu = 64 g.mol-1; constante de Faraday = 96485 C.mol-1; Cu2+(aq) + 2e- Cu(s) (reação no cátodo).

Resposta:

Q (carga) = 1 A x 420 s = 420 C

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50. (Ufpr 2010) Num dado experimento, é necessário que Pb2+ seja removido da solução.

Semirreação de redução E°/(V)PbO2(s) + 4H+ + 2e- Pb2+(aq) + 2H2O(l) 1,458

Ni2+(aq) + 2e- Ni(s) 1,360Cℓ2(g) + 2e- 2Cℓ- (aq)

-0,236

O3(g) + 2H+(aq) + 2e- O2(g) + H2O(l) 2,075O2(g) + 2H+(aq) + 4e- H2O(l) 1,229

Com base nos dados apresentados na tabela:a) Escreva as semirreações e a reação global balanceada para o processo espontâneo que

promova a remoção do Pb2+.b) Determine o valor da diferença de potencial para a reação espontânea.

Resposta:

a) Teremos:

Pb2+ (aq) + 2H2O(l) PbO2(s) + 4H+ + 2e-

O3(g) + 2H+ (aq) + 2e- O2(g) + H2O(l)_______________________________________

Pb2+ (aq) + O3(g) + H2O(l) PbO2(s) + 2H+(aq) + O2(g)

b) ΔE = 2,075 + (-1,458) = +0,617 V

51. (Udesc 2009) Uma substância emitida por um animal pode servir para atrair outro animal da mesma espécie, de sexo oposto, para marcar trilhas ou territórios, para advertência de perigo.

Os feromônios são compostos desta natureza usados para comunicação entre os membros da mesma espécie. A pesquisa de feromônios pode vir a ser uma oportunidade importante de obter o controle das pragas, principalmente na agricultura. A seguir há dois exemplos de feromônios:

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Em relação à informação, responda:

a) A qual função orgânica pertence o feromônio A?

b) A qual função orgânica pertence o feromônio B?

c) Qual a fórmula molecular do feromônio B?

d) Quantos carbonos com hibridização sp2 possui o feromônio A?

e) Qual a porcentagem de Carbono na molécula do feromônio A? (Onde C = 12, H = 1, O = 16)

Resposta:

a) Função éster.

b) Função aldeído.

c) Fórmula molecular do feromônio B: C10H14O2.

d) O feromônio A possui cinco carbonos com hibridização sp2. Observe a figura a seguir.

e) A fórmula molecular do feromônio A é C14H24O2; C14H24O2 = 224 u.

224 u 100 %

14 12 u pcarbono

pcarbono = 75 %

52. (Udesc 2009) Você provavelmente já mascou um chiclete de etanoato de isoamila, comeu uma gelatina de butanoato de butila ou um biscoito de valerato de isoamila. Esses são nomes

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de compostos químicos que dão aos produtos aroma de banana, abacaxi e maçã, respectivamente. Esses compostos químicos pertencem à função éster e são também conhecidos como Flavorizantes. Além dos ésteres, outras classes de compostos também são usadas como aromatizantes em produtos alimentares. Um exemplo é a vanilina, que é um produto natural extraído da essência da baunilha e é empregado em confeitarias (indústria de alimentos). A fórmula estrutural da vanilina é dada a seguir:

a) Quais são as funções orgânicas presentes na vanilina? (figura 1)

b) Os ésteres podem ser obtidos através da reação na figura 2.

Desenhe a estrutura do éster formado quando o ácido butanoico e etanol (álcool) reagem conforme a reação acima descrita.

c) Quantos carbonos com hibridização sp2 apresenta a estrutura da vanilina?

Resposta:

a) Éter, aldeído e fenol.

b) Teremos a seguinte reação:

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c) Sete carbonos com hibridização sp2.

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53. (Udesc 2009) O desenvolvimento das técnicas de síntese, em química orgânica, proporcionou a descoberta de muitas drogas com atividades terapêuticas. A estrutura a seguir representa as moléculas do antibiótico tetraciclina.

a) Transcreva a estrutura apresentada e circule as funções orgânicas identificando-as.

b) Indique o (s) anel (éis) aromático (s) presente (s) no composto.

c) Qual a hibridização do carbono pertencente à função amida?

Resposta:

Teremos as seguintes funções orgânicas:

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c) A hibridização do carbono pertencente à função amida é do tipo sp2.

54. (Udesc 2009) A Região Oeste de Santa Catarina é conhecida como a maior produtora/criadora de aves para abate e postura de ovos. Quanto ao planejamento de uma nova granja, é comum que seja feita uma avaliação dos recursos hídricos da região. A qualidade da água pode ser analisada por métodos químicos, físicos e bacteriológicos. Uma análise química que se utiliza para verificar a qualidade da água é a de Sólidos Dissolvidos Totais (SDT) ou salinidade. À medida que aumenta o valor de SDT, a qualidade da água piora, causando a repulsa para o consumo e, com isso, comprometendo o crescimento e o aumento na mortalidade das aves. Valores acima de 5000 ppm para SDT não são aceitos para que a água possa ser consumida pelas aves. Os minerais que mais contribuem para valores de SDT são o cálcio, magnésio, sódio, cloro e enxofre.

a) Coloque em ordem crescente de eletronegatividade os elementos a seguir relacionados: magnésio, cloro, enxofre, sódio

b) Dos átomos argônio, manganês, paládio, magnésio, potássio, silício e germânio, quais apresentam o mesmo número de camadas (K, L, ....) do átomo de cálcio?

c) Escreva a fórmula molecular de: sulfato de cálcio, sulfeto de hidrogênio, nitrato de magnésio, carbonato de sódio.

d) Faça a distribuição eletrônica do Mg.

Resposta:

a) Ordem crescente de eletronegatividade: sódio, magnésio, enxofre e cloro.

b) Os átomos que apresentam o mesmo número de camadas (quatro) do cálcio são: manganês, potássio e germânio (pois estão posicionados na mesma linha ou período da tabela periódica).

c) Sulfato de cálcio: CaSO4.Sulfeto de hidrogênio: H2S.

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Nitrato de magnésio: Mg(NO3)2.Carbonato de sódio: Na2CO3.

d) 12Mg = 1s2 2s2 2p6 3s2.

55. (Udesc 2009) Os médicos costumam prescrever às pessoas que apresentam pressão alta uma dieta com baixo teor de sódio. Na verdade, a recomendação médica refere- se à ingestão de íons sódio (Na+) quando consumimos principalmente sal de cozinha (Na+Cℓ-).

a) Qual a distribuição eletrônica do Na? (Número atômico Na = 11)

b) Entre o íon Na+ e o átomo Na, qual tem menor raio atômico?

c) Que tipo de ligação química ocorre entre os átomos do grupo 1A e do grupo 7A?

d) Desenhe a estrutura de Lewis para o NaCℓ.

Resposta:

a) 11Na = 1s2 2s2 2p6 3s1.

b) O íon Na+ tem menor raio.

c) Ligação iônica.

d) A estrutura de Lewis para o NaCℓ pode ser representada dada por:

56. (Udesc 2009) O tipo de ligação química que se forma da combinação entre os átomos de dois elementos pode ser definido pela diferença de eletronegatividade entre os átomos participantes da ligação.

a) Qual é a ligação química que se estabelece entre átomos do elemento A (Z = 19) com átomos do elemento B (Z = 17)? E entre átomos de B e de C (Z = 15)?

b) Qual (is) desses compostos conduz (bem) corrente elétrica quando fundido(s)?

Resposta:

a) A (Z = 19) = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 A+ = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6.

B (Z = 17) = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 B– = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6.

Teremos A+ B– (ligação iônica).

C (Z = 15) = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3 (5 elétrons de valência).

Teremos CB3 (ligação covalente). Observe a figura dada a seguir.

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b) O composto AB (ligação iônica).

57. (Udesc 2009) Para diminuir os alarmantes índices de acidentes de trânsito causados por pessoas alcoolizadas, tem-se utilizado um dispositivo que mede a quantidade de álcool no sangue pelo teste do ar exalado na respiração, o popular "bafômetro".

Os bafômetros mais simples consistem em tubos que contêm uma mistura sólida de dicromato de potássio e sílica, umedecida com ácido sulfúrico. A reação que ocorre é a oxidação de etanol a acetaldeído e redução do dicromato a cromo (III), com consequente mudança de coloração da mistura de laranja para verde.

Escreva as fórmulas químicas das substâncias dicromato de potássio, sílica, ácido sulfúrico, etanol e acetaldeído.

Resposta:

Dicromato de potássio: K2Cr2O7

Sílica: SiO2

Ácido sulfúrico: H2SO4

Etanol: H3C - CH2 - OH

Acetaldeído: H3C - COH

58. (Udesc 2009) O dicromato de potássio (K2Cr2O7) é um poderoso agente oxidante utilizado para a determinação do teor de carbono orgânico do solo. A reação de oxidação é a seguinte:

2K2 Cr2O7 + 3CH2O + 16H+

4Cr3+ + 3CO2 + 11H2O + 4K+

Massas atômicas:

Cr = 52,0 u; K = 39,1 u; O = 16,0 u.

Pergunta-se:

a) Qual o NOX do cromo e o NOX do carbono nos compostos reagentes e nos compostos produzidos?

b) Qual a quantidade de K2Cr2O7 necessária para preparar 2000 mL de uma solução 0,2 mol L-

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1?

Resposta:

a) K2Cr2O7 => Cr (Nox = + 6).

CH2O => C (Nox = zero).

Cr3+ => Cr (Nox = + 3).

CO2 => C (Nox = + 4).

b) Molaridade = 0,2 mol/L;

Volume = 2000 mL = 0,2 L;

K2Cr2O7 = 294,2.

Molaridade = n/V

0,2 = n/0,2 => n = 0,4 mol

m = n × M => m = 0,4 × 294,2

m = 117,68 g

59. (Udesc 2009) Para a realização de radiografias gastrointestinais utiliza-se uma solução de sulfato de bário como contraste. Apesar de ser incoerente, o paciente que ingerir essa solução não corre risco algum, pois o sulfato de bário é insolúvel em água, o que impossibilita sua absorção. Mas a utilização, por engano, de sulfeto de bário pode ser fatal para o paciente, pois é um sal solúvel em água. Segundos após sua ingestão, os íons bário são absorvidos no tubo digestório e pode levar o paciente à morte.

a) Escreva as fórmulas moleculares do sulfato de bário e do sulfeto de bário.

b) Determine a massa necessária para preparar 400 mL de uma solução 0,6 M de Ca(OH)2.

c) Faça a equação balanceada de neutralização do ácido fosfórico com hidróxido de magnésio.

Concentração molar: n/v

Resposta:

a) Sulfato de bário: BaSO4.

Sulfeto de bário: BaS.

b) 400 mL = 0,4 L.

Para uma solução 0,6 mol/L, teremos:

1 L de solução ____ 0,6 mol de Ca(OH)2

0,4 L de solução ____ n

n = 0,24 mol de Ca(OH)2

1 mol de Ca(OH)2 _____ 74 g

0,24 mol de Ca(OH)2 _____ m

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m = 17,76 g

c) 2H3PO4 + 3Ca(OH)2 3H2O + Ca3(PO4)2.

60. (Udesc 2009) Um dos problemas mais comuns dos efluentes industriais é a sua acidez. Por conta disso, esses efluentes precisam ser neutralizados antes de descartados no ambiente.

Calcule a quantidade de carbonato de sódio (barrilha), em gramas, necessária para neutralizar 1 m3 de efluente industrial com pH = 3.

Resposta:

Temos: pH = 3 [H+] = 10-3 mol/L; 1 m3 = 103 L.

1 L 10-3 mol de H+

103 L n(H+)

n(H+) = 1 mol

Hidrólise do carbonato de cálcio (Na2CO3 = 106):

2Na+ + CO32- + 2H2O 2Na+ + 2OH- + H2O + CO2

2 mol OH- 2 mol Na+ 1 mol Na2CO3

1 mol OH- 1 mol Na+ ½ mol Na2CO3

Precisa-se de 1 mol de OH- para neutralizar 1 mol de H+ presente em 1 m3 de efluente industrial de pH igual a 3. Isto implica em 0,5 mol de Na2CO3, ou seja, 53 g.

61. (Udesc 2009) Os aminoácidos são indispensáveis ao bom funcionamento do organismo humano. Dentre os essenciais, destacam-se leucina, valina, isoleucina, lisina, fenilalanina, meteonina e triptofano, cujas principais fontes são as carnes, o leite e o ovo. Já entre os não essenciais, que podem ser sintetizados a partir dos alimentos ingeridos, destacam-se alanina, asparagina, cisteína, glicina, glutamina, hidroxilisina, tirosina, dentre outros.

Escreva a fórmula estrutural dos aminoácidos citados a seguir.

a) Leucina: Ácido 2 - amino -4- metil - pentanoico.

b) Tirosina: Ácido 2 - amino-3- (p - hidroxifenil) propanoico.

c) Glicina: Ácido 2 - amino - etanoico.

d) d- Fenilalanina: Ácido 2 - amino - 3 - fenil - propanoico.

Resposta:

Observe as fórmulas estruturais a seguir:

Resolução:

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a) Teremos:

b) Teremos:

c) Teremos:

d) Teremos:

62. (Udesc 2009) Qualquer proteína é formada por uma cadeia de aminoácidos. Os aminoácidos são chamados assim porque todos eles contêm o grupo amino (NH2) e o grupo carboxílico (COOH). A reação para formação da proteína é conhecida como ligação peptídica e

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ocorre através da reação entre grupo amino de um aminoácido com o grupo carboxílico de outro aminoácido. A seguir estão apresentadas algumas estruturas de aminoácidos.

a) Desenhe a estrutura de Lewis do aminoácido alanina, ver figura 1.

b) Qual dos aminoácidos citados, ver figura 5, no texto, tem a nomenclatura oficial ácido - 3 - metil - 2 - amino pentanoico?

c) A reação geral entre dois aminoácidos, para obtenção de proteínas, é apresentada a seguir:

Faça a ligação peptídica, obtenção de proteína, entre o grupo amino do aminoácido alanina e o grupo carboxílico do aminoácido fenilalanina.

Resposta:

Observe as figuras a seguir:

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b) A isoleucina

63. (Ufpr 2007) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte sequência de reações:

a) Escreva o nome do composto A.

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b) Escreva a fórmula estrutural do produto minoritário da reação II.

c) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos da reação II.

d) Qual é a função do AℓCℓ3, na reação I?

Resposta:

a) O composto A é o cloro-metano ou cloreto de metila.

b) HOH ou H2O.

c) Isomeria de posição.

d) O AℓCℓ3 é o catalisador da reação I, ele acelera o processo.

64. (Ufpr 2007) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Ela contém mais de 200 compostos identificados até o momento, entre os quais, alguns de estrutura simples, como os apresentados a seguir:

I) C6H5CHO

II) C6H5CH2OH

III) C6H5COOCH2CH3

a) Identifique a função orgânica do composto I.

b) O composto III é um éster que pode ser obtido pela reação de um ácido carboxílico com um álcool. Escreva o nome do ácido carboxílico e do álcool que produzem esse éster.

c) Escreva a fórmula estrutural (usando a notação em bastão) do álcool que, através de uma reação de oxidação, produz o composto I.

Resposta:

a) Função aldeído.

b) Ácido benzoico e etanol.

c) A fórmula estrutural do álcool benzílico está representada na figura:

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65. (Ufpr 2007) A nicotina é um composto orgânico, sendo o principal alcaloide do tabaco. Possui a fórmula molecular C10H14N2 e a fórmula estrutural apresentada a seguir.

Baseado na fórmula estrutural, complete a tabela, indicando a hibridização e os respectivos ângulos de ligação aproximados (desconsidere tensões dos anéis e eventuais tensões estéricas) dos átomos C e N indicados pelos números de 1 a 4, respectivamente.

Números atômicos: C = 6; N = 7; H = 1.

Resposta:

Observe a figura:

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66. (Ufpr 2007) Um estudante montou um arranjo experimental para investigar a condutividade

de algumas soluções aquosas. Para isso, ele usou água destilada, uma fonte de tensão ( ) e um amperímetro (A), conforme esquematizado a seguir.

Os resultados experimentais foram apresentados na tabela:Experimento Soluto Corrente medida Observações visuais

A Açúcar zeroNão houve alteração perceptível

B Ácido sulfúrico 0,5 AHouve evolução de gases em ambos os eletrodos.

C Sulfato de cobre 0,5 AHouve evolução de gás em um eletrodo e houve deposição de cobre no outro eletrodo.

Responda:

a) Por que o amperímetro não registrou corrente no experimento A e registrou nos experimentos B e C?

b) Quais foram os gases liberados no experimento B no eletrodo positivo? E no eletrodo negativo?

c) Qual foi o gás liberado no experimento C? Em qual eletrodo (anodo ou catodo) houve deposição de cobre?

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Resposta:

a) O amperímetro não registrou corrente no experimento A, pois se formou uma solução molecular com o açúcar. Já nos experimentos B e C formaram-se soluções eletrolíticas, ou seja, íons em solução.

b) Experimento B:

(-) Catodo: 2H+(aq) + 2e- H2(g) (redução)

(+) Anodo: 2OH-(aq) O2(g) + H2O + 2e- (oxidação)

Gás liberado no eletrodo negativo: hidrogênio.

Gás liberado no eletrodo positivo: oxigênio.

c) Experimento C:

(-) Catodo: Cu2+(aq) + 2e- Cu0(s) (redução)

(+) Anodo: 2OH-(aq) O2(g) + H2O + 2e- (oxidação)

O gás liberado foi o gás oxigênio e houve deposição de cobre no catodo.

67. (Ufpr 2007) Um estudante mergulhou uma barra de zinco de 300,00 g em uma solução de nitrato de prata e observou a formação de um depósito na barra. Seu peso, após a ocorrência da reação, foi de 321,6 g. Pergunta-se:

Dados

Massas atômicas: Zn = 65; Ag = 108; N = 14; O = 16.

Zn2+ + 2e- Zn E0 = - 0,76 V

Ag+ + e- Ag E0 = + 0,80 V

Zn2+ + 2Ag(s) 2Ag+ + Zn(s) ∆H = + 365 kJ

a) Que material foi depositado?

b) O processo absorveu ou liberou energia? Demonstre a quantidade?

c) Identifique o agente oxidante, o agente redutor, o elemento que sofreu oxidação e o elemento que sofreu redução.

Resposta:

a) A prata foi o material depositado, pois apresenta o maior potencial de redução.

b) Massa de prata depositada = 321,6 - 300 = 21,6 g.

1 mol (Ag) ----- 108 g

n (Ag) ----- 21,6 g

n (Ag) = 0,2 mol.

2Ag+ + Zn(s) Zn2+ + 2Ag(s) ∆H = - 365 kJ

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De acordo com a equação anterior:

2 mols (Ag) ----- 365 kJ

0,2 mol (Ag) ----- Q

Q = 36,5 kJ.

O processo liberou 36,5 kJ.

c) 2Ag+ + Zn(s) Zn2+ + 2Ag(s)

+1 0 + 2 0

Ag+ para Ag0: o elemento prata sofreu redução.

Zn0 para Zn2+: o elemento zinco sofreu oxidação.

O nitrato de prata é o agente oxidante e o zinco metálico é o agente redutor.

68. (Ufpr 2007) Uma amostra impura de ácido cítrico de fórmula molecular C6H8O7, de 0,384 g, com a fórmula estrutural apresentada a seguir, foi titulada com 30 mL de uma solução de NaOH 0,1 mol/L.

Descreva as reações envolvidas na titulação total e o teor de ácido cítrico na amostra analisada em g %(m/m).

Massas atômicas: C = 12; H = 1; O = 16; Na = 23.

Resposta:

C6H8O7 3H+ + C6H5O7

3NaOH 3Na+ + 3OH

Equação global:

C6H8O7 + 3NaOH 3H2O + C6H5O7Na3

30 mL de uma solução de NaOH 0,1 mol/L:

0,1 mol ------- 1000 mL

n(NaOH) ------- 30 mL

n(NaOH) = 0,003 mol.

C6H8O7 + 3NaOH 3H2O + C6H5O7Na3

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1 mol ----- 3 mols

0,001 mol ----- 0,003 mol

0,001 mol (C6H8O7) = 0,001 x 192 g = 0,192 g.

0,384 g ------ 100 % da amostra

0,192 g ------ % (m/m)

% (m/m) = 50 %.

69. (Ufpr 2006) Com base no conceito de isomeria, responda as questões a seguir:

a) Defina isomeria estrutural e estereoisomeria.

b) Cite quatro tipos de isomeria estrutural.

c) Utilizando a fórmula molecular C4H10O, dê um exemplo para cada tipo de isomeria estrutural mencionado e um exemplo de estereoisômero óptico.

Resposta:

a) Isomeria estrutural: os compostos possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. A variação pode aparecer na função química, na cadeia carbônica, na posição de um ligante ou de uma insaturação ou na posição de um heteroátomo.

Estereoisomeria: as fórmulas estruturais espaciais podem ser divididas por um plano e com isso apresentam possibilidades diferentes nas posições dos ligantes em relação a este plano.

b) Função, cadeia, posição e metameria.

c) Função: CH3-CH2-CH2-CH2-OH

CH3-CH2-CH2-O-CH3

Cadeia: CH3-CH2-CH2-CH2-OH

CH3-CH(CH3)-CH2-OH

Posição: CH3-CH2-CH2-CH2-OH

CH3-CH2-CH(OH)-CH3

Metameria: CH3-CH2-O-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-O-CH3

Estereoisômero óptico: CH3-CH2-CH(CH3)-OH

70. (Ufg 2014) Os flavonoides, cuja estrutura básica é apresentada a seguir, são compostos comumente encontrados em alimentos.

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Considerando o exposto,a) introduza os substituintes adequados nos anéis A, B e C, para que sejam representados,

respectivamente, os grupos funcionais de um álcool, uma amida e um ácido carboxílico;

b) indique o número de carbonos e presentes na estrutura do flavonoide apresentado.

Resposta:

a) Teremos:

b) Teremos:

71. (Ufg 2012) Compostos aromáticos sofrem reduções catalíticas, o que é útil quando se deseja obter outras substâncias a partir das aromáticas. O benzeno pode ser convertido em ciclohexano, conforme a sequência de reações químicas representadas a seguir.

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Considerando-se o exposto,a) escreva a fórmula molecular de todas as substâncias representadas;b) identifique e escreva o tipo de isomeria existente entre B e C;c) escreva o produto obtido quando a substância D for submetida a uma reação de hidratação.

Resposta:

a) Fórmulas estruturais de todas as substâncias representadas:

b) Entre B e C existe isomeria de posição, pois as posições das insaturações são diferentes.

c) Teremos:

72. (Ueg 2012) Considere o alceno de menor massa molecular e que apresenta isomeria geométrica e, em seguida, represente as estruturas dos isômeros:

a) cis e trans desse alceno;b) constitucionais possíveis para esse alceno;

Resposta:

a) Considerando o alceno de menor massa molecular, teremos:

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b) Os isômeros constitucionais possíveis para esse alceno (C4H8) são:

73. (Ufg 2012) Em um experimento de laboratório, um aluno realizou três reações, partindo de diferentes alcenos, conforme equações químicas apresentadas a seguir.

Com base nas equações acima,a) escreva a fórmula estrutural da substância A;b) cite os tipos de isomeria existente entre os alcenos representados nas reações;c) explique por que o aluno obteve apenas um alceno como produto, apesar de ter partido de

três alcenos diferentes.

Resposta:

a) Teremos:

b) As isomerias são do tipo espacial geométrica (cis e trans) e isomeria plana de posição (dupla ligação).

c) O aluno obteve apenas um alceno como produto, pois o produto intermediário A é sempre o mesmo (butan-2-ol) e, consequentemente, a desidratação intermolecular de A gera sempre o alceno mais estável (but-2-eno), de acordo com a regra de Saytzeff.

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74. (Ueg 2011) As aminas pertencem a uma classe de moléculas orgânicas que, em muitos casos, encontra grande aplicação biológica. Abaixo, são apresentados exemplos dessas substâncias que rotineiramente são encontradas nos laboratórios de química.

Após a análise dessas estruturas químicas, forneçaa) o nome oficial (IUPAC) das duas moléculas;b) uma explicação para a diferença dos pontos de ebulição desses compostos.

Resposta:

a) Teremos:

b) O composto A (butilamina) tem dois hidrogênios ligados ao átomo de nitrogênio, por isso faz mais ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio).

75. (Ufg 2011) Reações de caracterização de grupos funcionais são muito comuns em Química Orgânica. O reativo de Tollens oxida aldeídos, mas não oxida cetonas. Considere as seguintes reações químicas:

I)

II)

a) Escreva a fórmula estrutural plana e dê o nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), do composto A e das substâncias de fórmula molecular

presentes nas reações I e II. b) Indique o tipo de isomeria existente entre as substâncias de fórmula molecular C3H6O nas

reações I e II.

Resposta:

a)

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b) Isomeria de função (aldeído e cetona).

76. (Ueg 2011) O composto abaixo é a acetofenona, que pode atuar como matéria-prima para a síntese dos mais diferentes compostos.

Considerando a estrutura da molécula,a) mostre a hibridização dos átomos destacados na figura;b) mostre a estrutura do produto principal, formado a partir de sua reação de nitração.

Resposta:

a) Teremos:

b) Reação de nitração:

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Estrutura do produto principal:

77. (Ueg 2008) Ao contrário das reações de adição ao anel aromático, as reações de substituição aromática dos hidrogênios são fáceis. Uma delas é a nitração do benzeno que, na presença de ácido sulfúrico concentrado, pode gerar diversos produtos. Tendo como base a teoria da dirigência nos aromáticos, responda aos itens que seguem.

a) Equacione a reação de nitração do metilbenzeno, apresentando os produtos majoritários.

b) Dê o nome IUPAC para os produtos formados acima.

Resposta:

a)

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b) 1-metil-2-nitrobenzeno ou 1-metil-4-nitrobenzeno.

78. (Ufg 2007) O 2-butanol é uma substância que possui dois isômeros ópticos, sendo que um dos isômeros desvia a luz polarizada para a direita (+) e o outro, para a esquerda (-). No entanto, a mistura equimolar desses isômeros não desvia a luz polarizada. Esses isômeros são oxidados, produzindo A, e reduzidos, produzindo B, conforme o esquema a seguir.

a) Escreva as estruturas das substâncias em A e B, obtidas nas conversões mostradas no esquema.

b) Por que tanto a mistura equimolar quanto a(s) substância(s) em B não desvia(m) a luz polarizada? Justifique.

Resposta:

a) A: H3C-COCH2CH3 (2- butanona).

B: H3CHCOHCH2CH3 2 - butanol.

b) Forma uma mistura racêmica. Nessa mistura há quantidades iguais dos enantiômeros, os quais desviam a luz polarizada em valores idênticos, porém em sentidos opostos.

79. (Ufg 2007) A síntese do cloranfenicol, um antibiótico de amplo espectro, é realizada através de diversas etapas. As duas últimas etapas dessa síntese são uma redução do grupo carboxila para álcool, seguida de uma oxidação do grupo amino para nitro, na molécula cuja fórmula estrutural plana está representada a seguir.

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a) Represente a fórmula estrutural da substância obtida a partir da redução da carboxila.

b) Represente a fórmula estrutural do cloranfenicol.

Resposta:

Observe as figuras a seguir.

80. (Ueg 2007) Considere o esquema a seguir que mostra uma cadeia de produção de derivados do petróleo e seus processos de separação, representados em I, II e III, e responda ao que se pede.

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a) Qual o método adequado para a separação dos componentes da mistura obtida após o processo de separação III? Admitindo não existir grandes diferenças entre as temperaturas de ebulição dos componentes individuais da mistura, explique sua resposta.

b) Qual método de separação seria adequado à etapa I? Justifique sua resposta.

Resposta:

a) Destilação fracionada. Porque nesse caso, quando existe uma mistura de componentes com pontos de ebulição próximos, fazer a destilação simples (única etapa) não é adequado. A destilação fracionada baseia-se num processo onde a mistura é vaporizada e condensada várias vezes (ocorrem várias microdestilações). Dessa forma, os vapores condensados na última etapa estão enriquecidos com o componente mais volátil, tornando o processo mais eficiente em relação à destilação simples.

b) Como a água é uma substância polar e o petróleo uma mistura de hidrocarbonetos (apolares), forma-se um sistema bifásico. Nesse caso, é adequado utilizar-se a decantação, uma operação na qual líquidos imiscíveis, de diferentes densidades, podem ser separados.

81. (Ufg 2006) Glicerídeos são ésteres de glicerina com ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos com mais de 10 carbonos). Esses ácidos, ao apresentarem ligações duplas, são ditos mono ou poliinsaturados. Na produção de margarina, ocorre a hidrogenação catalítica das ligações duplas presentes nas cadeias carbônicas. Um dos ácidos utilizados nesse processo é o ácido linoleico, C17H31COOH. Quando o ácido graxo tem mais de uma ligação dupla e se fez a hidrogenação de apenas uma, as outras podem sofrer uma conversão de orientação cis-trans.

a) Proponha uma fórmula estrutural plana do ácido linoleico.

b) Represente o ácido linoleico com orientação cis de sua(s) duplas(s).

c) Quantos gramas de hidrogênio são necessários para hidrogenar completamente 14 g de ácido linoleico?

Resposta:

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c) C18H32O2 = 280 g mol-1

1 mol do ácido ----- 2 mol de H2

280 g ----- 4 g

14 g ----- x

x = 0,2 g de hidrogênio.

82. (Ufg 2006) O acetato de etila, usado como essência de maçã em doces, pode ser sintetizado através das reações químicas representadas a seguir:

a) Partindo-se de um mol de cada reagente, qual das estratégias de síntese dará maior rendimento de éster? Justifique.

b) Ao adquirir um doce de maçã e levá-lo à boca, uma criança sentiu um forte cheiro de vinagre. Explique a observação, considerando-se que o doce estava armazenado em um local úmido.

Resposta:

a) A estratégia II, pois não é uma reação de equilíbrio.

b) Ocorre uma hidrólise do éster, devido a presença de umidade, produzindo ácido acético.

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83. (Ueg 2005) O aumento na expectativa de vida do ser humano está relacionado, entre outras coisas, às condições higiênico-sanitárias. Entretanto, é inquestionável que o desenvolvimento de vários medicamentos eficazes no tratamento de muitas doenças também desempenhou um papel importante na longevidade do ser humano. A grande parte dos fármacos comercializados são compostos orgânicos. Suas propriedades terapêuticas estão relacionadas, entre outros fatores, à presença de certos grupos funcionais em sua estrutura. Considerando a molécula orgânica a seguir, responda ao que se pede:

a) Utilizando os espaços designados na figura, identifique a função química que representa cada um dos grupos funcionais.

b) Que tipo de interação química intramolecular está representado em (I)?

Resposta:

a)

b) Ligação de hidrogênio.

84. (Ufg 2000) Considere o esquema de reações de monossubstituição, a seguir, onde o benzeno é o reagente de partida para preparação das substâncias C e E.

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a) Escreva as fórmulas estruturais planas das substâncias de A e E.b) Indique o(s) isômero(s) que predomina(m) na síntese das substâncias B e E. Justifique.

Resposta:

Em (a) e (b) teremos:

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Resumo das questões selecionadas nesta atividade

Data de elaboração: 18/10/2015 às 21:24Nome do arquivo: Específicas projeto UERJ - 2015

Legenda:Q/Prova = número da questão na provaQ/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®

Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo

1.............136384.....Elevada.........Química.........Ufpr/2015.............................Analítica 2.............136378.....Média.............Química.........Ufpr/2015.............................Analítica 3.............136980.....Elevada.........Química.........Uel/2015...............................Analítica 4.............136381.....Elevada.........Química.........Ufpr/2015.............................Analítica 5.............136387.....Elevada.........Química.........Ufpr/2015.............................Analítica 6.............136379.....Elevada.........Química.........Ufpr/2015.............................Analítica 7.............136380.....Elevada.........Química.........Ufpr/2015.............................Analítica 8.............136982.....Média.............Química.........Uel/2015...............................Analítica 9.............128944.....Média.............Química.........Uel/2014...............................Analítica 10...........130685.....Média.............Química.........Ufpr/2014.............................Analítica 11...........130683.....Elevada.........Química.........Ufpr/2014.............................Analítica 12...........128942.....Elevada.........Química.........Uel/2014...............................Analítica 13...........130686.....Elevada.........Química.........Ufpr/2014.............................Analítica 14...........130691.....Elevada.........Química.........Ufpr/2014.............................Analítica 15...........128943.....Elevada.........Química.........Uel/2014...............................Analítica 16...........130689.....Elevada.........Química.........Ufpr/2014.............................Analítica 17...........122798.....Média.............Química.........Ufpr/2013.............................Analítica 18...........122912.....Elevada.........Química.........Uel/2013...............................Analítica 19...........122913.....Elevada.........Química.........Uel/2013...............................Analítica 20...........122799.....Elevada.........Química.........Ufpr/2013.............................Analítica 21...........122795.....Elevada.........Química.........Ufpr/2013.............................Analítica

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22...........122914.....Elevada.........Química.........Uel/2013...............................Analítica 23...........122794.....Elevada.........Química.........Ufpr/2013.............................Analítica 24...........122796.....Elevada.........Química.........Ufpr/2013.............................Analítica 25...........122800.....Elevada.........Química.........Ufpr/2013.............................Analítica 26...........122915.....Elevada.........Química.........Uel/2013...............................Analítica 27...........122791.....Elevada.........Química.........Ufpr/2013.............................Analítica 28...........114455.....Média.............Química.........Ufsc/2012.............................Analítica 29...........109650.....Média.............Química.........Uel/2012...............................Analítica 30...........112313.....Média.............Química.........Ufpr/2012.............................Analítica 31...........112330.....Média.............Química.........Ufpr/2012.............................Analítica 32...........112321.....Baixa.............Química.........Ufpr/2012.............................Analítica 33...........120185.....Elevada.........Química.........Udesc/2011..........................Analítica 34...........120179.....Média.............Química.........Udesc/2011..........................Analítica 35...........102721.....Média.............Química.........Ufpr/2011.............................Analítica 36...........102724.....Elevada.........Química.........Ufpr/2011.............................Analítica 37...........120180.....Baixa.............Química.........Udesc/2011..........................Analítica 38...........120184.....Baixa.............Química.........Udesc/2011..........................Analítica 39...........120183.....Média.............Química.........Udesc/2011..........................Analítica 40...........120182.....Elevada.........Química.........Udesc/2011..........................Analítica 41...........102719.....Elevada.........Química.........Ufpr/2011.............................Analítica 42...........120181.....Média.............Química.........Udesc/2011..........................Analítica 43...........102728.....Elevada.........Química.........Ufpr/2011.............................Analítica 44...........102725.....Elevada.........Química.........Ufpr/2011.............................Analítica 45...........93365.......Média.............Química.........Ufsc/2010.............................Analítica 46...........93414.......Elevada.........Química.........Ufpr/2010.............................Analítica 47...........93406.......Média.............Química.........Ufpr/2010.............................Analítica 48...........93425.......Média.............Química.........Ufpr/2010.............................Analítica 49...........93420.......Média.............Química.........Ufpr/2010.............................Analítica

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50...........93427.......Média.............Química.........Ufpr/2010.............................Analítica 51...........87157.......Não definida. .Química.........Udesc/2009..........................Analítica 52...........87144.......Não definida. .Química.........Udesc/2009..........................Analítica 53...........87154.......Não definida. .Química.........Udesc/2009..........................Analítica 54...........87156.......Não definida. .Química.........Udesc/2009..........................Analítica 55...........87145.......Não definida. .Química.........Udesc/2009..........................Analítica 56...........87146.......Não definida. .Química.........Udesc/2009..........................Analítica 57...........87142.......Não definida. .Química.........Udesc/2009..........................Analítica 58...........87141.......Não definida. .Química.........Udesc/2009..........................Analítica 59...........87140.......Não definida. .Química.........Udesc/2009..........................Analítica 60...........87143.......Não definida. .Química.........Udesc/2009..........................Analítica 61...........87137.......Não definida. .Química.........Udesc/2009..........................Analítica 62...........87139.......Não definida. .Química.........Udesc/2009..........................Analítica 63...........82345.......Não definida. .Química.........Ufpr/2007.............................Analítica 64...........82344.......Não definida. .Química.........Ufpr/2007.............................Analítica 65...........82350.......Não definida. .Química.........Ufpr/2007.............................Analítica 66...........82342.......Não definida. .Química.........Ufpr/2007.............................Analítica 67...........82341.......Não definida. .Química.........Ufpr/2007.............................Analítica 68...........82351.......Não definida. .Química.........Ufpr/2007.............................Analítica 69...........81404.......Não definida. .Química.........Ufpr/2006.............................Analítica 70...........134655.....Elevada.........Química.........Ufg/2014...............................Analítica 71...........117991.....Elevada.........Química.........Ufg/2012...............................Analítica 72...........109949.....Média.............Química.........Ueg/2012..............................Analítica 73...........113865.....Elevada.........Química.........Ufg/2012...............................Analítica 74...........120480.....Média.............Química.........Ueg/2011..............................Analítica 75...........114226.....Elevada.........Química.........Ufg/2011...............................Analítica 76...........120482.....Elevada.........Química.........Ueg/2011..............................Analítica 77...........83753.......Não definida. .Química.........Ueg/2008..............................Analítica 78...........73013.......Não definida. .Química.........Ufg/2007...............................Analítica

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79...........73009.......Não definida. .Química.........Ufg/2007...............................Analítica 80...........75929.......Não definida. .Química.........Ueg/2007..............................Analítica 81...........64365.......Não definida. .Química.........Ufg/2006...............................Analítica 82...........64387.......Não definida. .Química.........Ufg/2006...............................Analítica 83...........62147.......Não definida. .Química.........Ueg/2005..............................Analítica 84...........34308.......Elevada.........Química.........Ufg/2000...............................Analítica

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questao_especificas_projeto_uerj__2015.doc

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