Professor: Lourival Neto

Disciplina: Química

Conteúdo: Química Orgânica

2014

NOMENCLATURA

Todo nome de composto orgânico possui

Prefixo + Parte intermediária (infixo) + sufixo

NOMENCLATURA

Tabela de Prefixos

Nº de Carb Prefixo Nº de C Prefixo

1 Met 6 Hex

2 Et 7 Hept

3 Prop 8 Oct

4 But 9 Non

5 Pent 10 Dec

NOMENCLATURA

Tabela de Partes intermediárias

Ligação Carbono carbono Infixo

C – C (simples) An

C = C (dupla) En

C ≡ C (tripla) In

C = C = C (duas duplas) Dien

C ≡ C – C ≡ C (duas triplas) Diin

C = C = C = C (três duplas) Trien

NOMENCLATURA

Sufixo

O sufixo varia de acordo com a Função a qual o composto

pertence!

Veremos cada uma delas a seguir!

FUNÇÕES ORGÂNICAS

Hidrocarbonetos

1 – Alcanos

2 – Alcenos

3 – Alcinos

4 - Alcadienos

5 – Cicloalcanos (Ciclanos)

6 – Cicloalcenos (Ciclenos)

7 – Aromáticos

HIDROCARBONETOS

Sufixo : O

ALCANOS (CNH2N+2)

Exemplos

Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Condensada

Metano

Etano

Propano

Butano

Pentano

CH4 CH4

C2H6 CH3 – CH3

C3H8 CH3 – CH2 – CH3

C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3

C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

ALCANOS RAMIFICADOS

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

|

CH3

Isopentano

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CH3

Pentano

CH3

|

CH3 – CH2 – CH3

|

CH3

Neopentano

NOMENCLATURAS DE ALCANOS

RAMIFICADOS

Grupos substituintes Alquila ou Alquil.

Metil Etil PropilIsopropil ou

sec-propil

Butil Isobutil Terc-Butil Pentil

NOMENCLATURAS DE ALCANOS

RAMIFICADOS

Grupos Substituintes Alquila

Neopentil

NOMENCLATURAS DOS COMPOSTOS

RAMIFICADOS

Grupos Substituintes Alquemilas

Etenil (Vinil) -derivado do eteno-

Alil – Derivado do propeno -

H H\ /C = C/ \

H

H H\ /C = C/ \

H CH2 –

NOMENCLATURAS DOS COMPOSTOS

RAMIFICADOS

Grupos Substituintes Grupo Arila

PASSOS PARA NOMENCLATURA

1º Passo: Ache a cadeia principal (contém mais carbonos).

2º Passo: Identifique os grupamentos ligados a ela

3° Passo: Nomeie todos esses grupamentos e coloque-os em ordem

alfabética (sem levar em consideração os prefixos designativos de quantidade ou os

prefixos terc, sec)

4º Passo:Numere a cadeia principal de modo que os grupos

substituintes recebam os menores números possíveis.

Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos

nomes oficiais, segundo as regras.

1 2 3 4 5

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 2-metil-pentano

CH3 Grupo orgânico - metil

1 2 3 4 5 6

H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3 2,4 -dimetil -3-etil-hexano

CH3 CH2 CH3

CH3

Grupos orgânicos - metil

Grupo orgânico - etil

EXEMPLO 1

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3

CH3

A cadeia principal tem 5

carbonos, e tem 1 grupo

orgânico fora da cadeia

principal

EXEMPLO 2

1ª possibilidade – 3 carbonos

2ª possibilidade – 5 carbonos

3ª possibilidade – 5 carbonos

No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal aquela de

deixar para fora o maior número de grupos orgânicos. Se ambas forem

iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia principal.

H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior

seqüência de carbonos.

1ª possibilidade – 3 carbonos

2ª possibilidade – 5 carbonos

3ª possibilidade – 5 carbonos

4ª possibilidade – 6 carbonos

5ª possibilidade – 6 carbonos

6ª possibilidade – 4 carbonos

7ª possibilidade – 6 carbonos

A cadeia mais longa terá 6 carbonos,

porém, temos 3 cadeias com 6 carbonos.

Qual será a principal ?

Aquela que deixar para fora da cadeia

principal o maior número de grupos

orgânicos. Vamos analisar essas 3 com 6

carbonos ?

H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos

A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos

A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos

Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas

deixam para fora três grupos orgânicos.

NUMERAR CADEIA CARBÔNICA

Para decidir de qual lado começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios:

a) Quando a cadeia for insaturada (possuem ligações dupla ou tripla) dar preferência a dupla.

b) Quando a cadeia for saturada(possuem somente ligações simples) dar preferência ao número de grupos e em seguida ao número de carbonos.

REGRAS PARA NOMEAR

1° Indicar a posição do substituinte colocando hífen entre

o número e a letra. Entre número e número separe por

vírgula.

Ex : 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietil

2º Grupo orgânico deve ser escrito em ordem alfabética

(desconsiderar prefixos quantitativos)

Ex : dimetil trietil tetrametil

3º Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, separando-o do

grupo orgânico por um hífen.

Ex: 2,3-dimetil-hexano

1 2 3 4 5

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3

CH3

correto : 2-metil-pentano

incorreto : 4-metil-pentano

1 2 3 4 5 6

H3C—CH — CH — CH2 —CH2 —CH3

CH3 CH3

correto : 2,3-dimetil-hexano

incorreto : 4,5-dimetil-hexano

1 2 3 4 5 6

H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3

CH3 CH2 CH3

CH3correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano

incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano

Exemplo

etil

isopropil

metil

Mais um exemplo para você :

CH3

CH2

CH3 CH2

H3C—CH—CH — C —CH—CH3

CH2 CH2 CH3

CH3 CH3

1º localizar a cadeia principal.

2º numerar os carbonos da

cadeia principal, de acordo

com as regras dos menores

números possíveis.

3º dar nomes aos grupos

orgânicos

4º escrever o nome do

hidrocarbonetos, de

acordo com as regras.

1

2

3 4

6

5

7

8

5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano

Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ?

H3C—CH — CH —CH = CH2

CH3 CH3

Inicia-se a numeração pela

extremidade mais próxima

da insaturação (ligação

dupla ou tripla)

12345

Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno

Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno

H3C—CH — CH — C C—CH3

CH3 CH3

123456

Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino

Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino

EXEMPLO

1 2 3 45 6

Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno

Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno

Cuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe

H3C—CH—CH2—CH2

CH3 CH3

2 3 4

5

Correto : 2-metil pentano

Incorreto : 2,4-dimetil-butano

Não é ramificação pois está

na ponta da cadeia.

CH3

H3C—CH = C = C —CH—CH3

CH3

MONTAR COMPOSTO A PARTIR DO NOME

Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde começo a

numerar os carbonos ?

Se você está montando o composto, você escolhe de que

lado começar, porém uma vez iniciado por um

extremidade, deverá sempre continuar pela mesma.

Ex : 4,5-dimetil-2-hexino

H3C—CH — CH — C C—CH3

CH3 CH3

6 5 4 3 2 1Eu comecei por esta

extremidade.

CADEIAS MISTAS

CH3

CH2—CH3

Correto : Metil-ciclo-pentano

Incorreto : 1-metil-ciclopentano

Correto : Etil-ciclo-butano

Incorreto : 1-etil-ciclobutano

CH3

CH3

CH2—CH3

CH3

Correto : 1,3-dimetilcicloexano, pois 1 +

3 = 4

Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1

+ 5 = 6

Correto : 1-etil – 4 – metil -

ciclooctano

Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclo-

octano

CICLENOS

CH3

Correto : 3-metil-ciclo-buteno

Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou

1-metil-2-ciclo-buteno

Obrigatoriamente iniciar nos carbonos da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2

respectivamente, porém o sentido depende do grupo orgânico que estiver

ligado ao ciclo, se existir.

CH3

CH3

Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno

Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno

CICLENOS

CH2 — CH3

CH3

Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-buteno

Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno

AROMÁTICOS

• ESTRUTURA MUITO ESTÁVEL

•ESTABILIZADO POR

RESSONÂNCIAPosições ‘e ’

AROMÁTICOS SUBSTITUÍDOS

CH3

Correto : metil-benzeno ou TOLUENO

Incorreto: 1-metil-benzeno

Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa dependência e

alucinações. .

CH3

CH3

1,2-dimetil-benzeno

CH3

CH3

1,3dimetil-benzeno

CH3

CH3

1,4-dimetil-benzeno

ALCENOS

• ESTRUTURA

ALCENOS

Alceno não-cíclico: CnH2n

CH3CH2=CH2

Alceno cíclico: CnH2n–2

EXEMPLOS DE ALCENOS

EXEMPLOS

Eteno (Etileno)

CH2 = CH2

3-terc-butil-5 - metil- hept-2-eno

ALCINOS

Hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono–carbono

Fórmula Geral : CnH2n–2 (acíclico); CnH2n–4 (cíclico)

ESTRUTURA DOS ALCINOS

Uma ligação tripla é composta de uma ligação s e duas ligações p.

NOMENCLATURA

etino But-1-ino Pent-2-ino 4-metil-hex-2-ino

acetileno etilacetileno etilmetilacetileno Sec-butilmetilacetileno

ALCADIENOS

Hidrocarbonetos que contêm:

Duas ligações duplas: Dieno

Três ligações duplas: Trieno

Quatro ligações duplas: Tetraeno

Várias ligações duplas: Polieno

Tipos de Dienos

(CnH2n-2)

Nomenclatura de Dienos

Nomenclatura de Dienos

Nomenclatura de Dienos

Hex-2-en-4-ino Hex-1-en- 5-ino

FONTE DE OBTENÇÃO DOS

HIDROCARBONETOS

Pétroleo Hulha

Gás natural

• Xisto (por destilação

obtêm a gasolina)

MOSTRAR ANIMAÇÃO SOBRE A OBTENÇÃO DO

PETRÓLEO

DESTILAÇÃO DO PETRÓLEO

CAIU NA UFUO petróleo é uma fonte de energia não renovável. É um líquido oleoso formado por uma

mistura complexa de inúmeros compostos orgânicos que, quando refinado, fornece

combustíveis, lubrificantes, solventes, asfalto e muitos outros produtos. Nas refinarias, ocorre

a separação dos constituintes do petróleo, através do fracionamento, como mostra o

esquema simplificado abaixo.

CAIU NA UFU

Analise o esquema acima e marque para as alternativas a seguir (V)

verdadeira, (F) falsa ou (SO) sem opção.

1 ( ) Os compostos exemplificados nas frações 4 e 5 são pouco

inflamáveis.

2 ( ) A fração 1 é a de menor ponto de ebulição.

3 ( ) O propeno é matéria-prima para preparação do polímero

polipropileno, que pode ser moldado em plásticos e empregado

para a confecção de embalagem de alimentos e de outros

artigos.

4 ( ) A estrutura molecular do 2,2,4-trimetilpentano é: