Professor: Célio Filho

01 - (UECE/2015) Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais

conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico existente em flores do gênero Spirae, muito usadas

em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido também é usado para proteger o coração de doenças,

pois ele também impede a formação de coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a morte.

Veja a estrutura de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação verdadeira.

O OH

O

O

Ácido Acetilsalicílico

a) Sua massa molar está abaixo de 180 g/mol.

b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um carbono terciário.

c) Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula química: C9H8O4.

d) Possui cinco ligações (pi) e vinte ligações (sigma).

02 - (FCM PB/2015) A propanona (acetona) à temperatura ambiente é um líquido que apresenta odor

irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente

de tintas, vernizes e esmaltes. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à

extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Com relação a esta substância,

assinale a alternativa correta.

a) É um isômero de posição do propanal.

b) Sua reação de oxidação enérgica produz o ácido butanóico.

c) Apresenta ponto de ebulição mais elevado que a butanona.

d) Sua redução catalítica produz o propan-2-ol.

e) É um isômero de função do etanoato de etila.

03 - (UniCESUMAR SP/2015) A fórmula C3H8O representa algumas substâncias orgânicas. Sobre essas

substâncias foram feitas algumas afirmações.

I. Existem 3 isômeros que apresentam essa fórmula molecular.

II. Pelo menos um dos isômeros de fórmula C3H8O é classificado como cetona.

III. Pelo menos um dos isômeros de fórmula C3H8O é classificado como éster.

Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)

a) I.

b) II.

c) III.

d) I e II.

e) I e III.

04 - (UECE/2014) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e

gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na obtenção de

resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros.

Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal.

a)

O

b) O

c)

O

d)

O

05 - (UECE/2014) Os compostos orgânicos podem ser classificados conforme os átomos constituintes, os

radicais ligantes ou a natureza das ligações. Essas características agrupam os compostos por semelhança

que formam, assim, as funções orgânicas. Duas substâncias orgânicas, X e Z, apresentam as seguintes

características:

As fórmulas estruturais corretas de X e Z são, respectivamente:

a)

O

OHe

b)

OCH3

e

CH3

OH

c) O

OH

e

O

O

d)

O

e

O

H

06 - (UNISC RS/2014) O cinamaldeído é extraído da canela (Cinnamomum zeylanicum). A canela é uma

especiaria obtida da parte interna da casca do tronco sendo empregada na culinária como condimento,

aromatizante e na preparação de certos tipos de chocolate e licores. O sabor e aroma intensos vêm do

cinamaldeído. A respeito da molécula do cinamaldeído assinale a alternativa correta.

H

O

a) É um aldeído de cadeia inteiramente alifática.

b) É isômero funcional da fenil vinil cetona.

c) É uma cetona aromática.

d) Apresenta 8 carbonos hibridizados sp2 e 1 carbono hibridizado sp3.

e) É composta por 1 carbono primário, 6 carbonos secundários e 1 carbono terciário.

07 - (UFGD MS/2014) Abaixo são mostradas as estruturas dos compostos orgânicos X e Y. O composto

X é o responsável pelo sabor azedo do vinagre e o composto Y é utilizado como material de partida para a

preparação de diversas moléculas orgânicas.

H3C OH

O

H O

CH3

O

X Y

Baseado nas estruturas dos compostos, analise as seguintes afirmações:

I. São isômeros de função.

II. O composto X é um ácido carboxílico e o composto Y é uma cetona.

III. Devido à existência de ligações de hidrogênio entre suas moléculas, o composto X tem maior ponto de

ebulição que o composto Y.

Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas.

a) I.

b) III.

c) I e II.

d) I e III.

e) I, II e III.

08 - (Mackenzie SP/2014) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos.

I. metil-ciclobutano.

II. 3-metil-pentano.

III. pentano.

IV. ciclo-hexano.

V. pent-2-eno.

A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é

a) I e III.

b) III e V.

c) I e V.

d) II e IV.

e) II e III.

09 - (IFGO/2014) O ciclopentano e pent-2-eno são isômeros:

a) cadeia

b) geométricos

c) ópticos

d) posição

e) compensação

10 - (UECE) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio

unidos tetraedricamente por ligação covalente. Os hidrocarbonetos são a chave principal da química

orgânica, visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas cadeias e,

posteriormente, para a nomenclatura de outros compostos. Assinale a alternativa cujos hidrocarbonetos são

constituídos de moléculas diferentes.

a)

b)

c)

d)

11 - (UFG GO) A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n-pentano.

Quando essa mol

écula é exposta a uma radiação ionizante, as ligações carbono-carbono são rompidas, gerando fragmentos

de hidrocarbonetos.

Com base no exposto, responda:

a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2 e 3, escreva

os fragmentos gerados e suas respectivas massas.

b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois isômeros da molécula do n-pentano.

12 - (UFCG PB) Um técnico foi encarregado de fornecer a estrutura possível de um composto pesquisado,

contudo, foi perdida uma parte dos resultados, tendo ele recuperado apenas as seguintes informações:

1) o composto é um cicloalcano que possui grupos alquila (metila, etila e terc-butila) sem se saber o número

exato de cada grupo;

2) o composto possui como fórmula molecular: C14H28;

3) o composto possui 3 átomos de carbono classificados como terciários e 2 átomos de carbono

classificados como quaternários.

A partir de destas informações, o técnico escreveu várias estruturas possíveis conforme a figura abaixo.

Dentre as cinco estruturas propostas pelo técnico, quantas são corretas, isto é, satisfazem as três informações

iniciais?

a) 4

b) 2

c) 3

d) 1

e) 5

13 - (Univag MT/2014) Os éteres etoxietano e metoxipropano já foram utilizados como anestésicos,

exercendo eficiente ação paralisante sobre o sistema nervoso.

O tipo de isomeria plana presente entre os éteres mencionados é de

a) cadeia.

b) tautomeria.

c) compensação.

d) função.

e) posição.

14 - (UEM PR/2014) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01. Um ácido carboxílico e um éster, ambos com dez átomos de carbono, podem ser isômeros de função.

02. A substituição de um hidrogênio por uma etila em um carbono primário do propano resulta em um

isômero de cadeia do 2-metil-butano.

04. Uma amina primária e uma amina secundária, ambas com três átomos de carbono, podem ser

isômeros de cadeia.

08. Um álcool primário e um álcool secundário, ambos com quatro átomos de carbono, podem ser

isômeros de compensação.

16. Um par de isômeros ópticos será sempre um par de enantiômeros.

15 - (IBMEC RJ) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a

alternativa que corresponda a sequência correta obtida:

1. Tautomeria

2. Isomeria de posição

3. Metameria

4. Isomeria funcional

a) 1, 3, 4, 2

b) 1, 3, 2, 4

c) 1, 4, 3, 2

d) 4, 1, 3, 2

e) 3, 4, 1, 2

16 - (UEM PR) Assinale o que for correto.

01. O propanaldeído e o ácido propanoico são isômeros de função.

02. Um hidrocarboneto somente apresentará isomeria geométrica, se houver em sua estrutura dupla

ligação entre átomos de carbono.

04. Conceitos de equilíbrio químico podem ser usados na explicação da tautomeria.

08. A imagem especular de uma mão em frente a um espelho pode ser usada como exemplo na

explicação da isomeria ótica.

16. Se duas moléculas apresentarem um tipo qualquer de isomeria entre si, apresentarão também

propriedades físicas como ponto de fusão e densidade diferentes.

17 - (UERJ) O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento

de águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir:

N N

N

OH

OHHO

N N

N

O

OO

H

H

H

Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:

a) oligômeros

b) tautômeros

c) estereoisômeros

d) diastereoisômeros

18 - (UEM PR) Dadas as fórmulas abaixo, assinale o que for correto.

A) CH3 C

O

CH

CH3

CH

CH3

CH3

B) H C

O

CH2 CH

CH3

CH

CH3

CH3

C) H C

OH

CH CH

CH3

CH

CH3

CH3

D) CH2 C

OH

CH

CH3

CH

CH3

CH3

E) CH3 C

OH

C

CH3

CH

CH3

CH3

01. A é isômero funcional de B.

02. A possui dois isômeros ópticos.

04. B e C são tautômeros.

08. A tem como tautômeros D e E, sendo E mais estável que D.

16. O composto A recebe o nome oficial de 2,3-dimetilpentanona-4.

19 - (Unioeste PR/2015) Abaixo está representada uma reação fotoquímica de cicloadição [2+2].

Em relação aos produtos formados, podemos classificá-los como

a) enanciômeros.

b) diasteroisômeros.

c) isômeros constitucionais de posição.

d) isômeros constitucionais de função.

e) isômeros constitucionais de cadeia.

20 - (UERJ/2014) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de

citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química:

A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de:

a) cadeia

b) função

c) posição

d) compensação

21 - (UFTM MG) Nas figuras estão representadas as estruturas de dois pares de compostos.

É correto afirmar que os tipos de isomeria encontrada nos pares x e y são, respectivamente,

a) compensação e posição.

b) função e posição.

c) compensação e função.

d) função e compensação.

e) função e geométrica.

22 - (UEG GO) Abaixo, estão apresentadas as estruturas do propanol e do isopropanol. Apesar de

apresentarem o mesmo grupo funcional, esses compostos podem conter algumas propriedades físicas e

químicas diferentes.

OH

propanol

OH

isopropanol

A comparação das estruturas dos dois compostos permite concluir que

a) ambos apresentam átomos de carbono com hibridização sp2.

b) ambos são isômeros constitucionais.

c) o propanol apresenta menor temperatura de ebulição.

d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral.

23 - (UECE) Cientistas estão pesquisando técnicas para manipular o mecanismo de algumas plantas com

o objetivo de fazer com que elas mudem de cor na presença de explosivos, para uso em aeroportos e locais

visados por terroristas. Existem plantas que, quando recebem excesso de luz solar, liberam substâncias

chamadas terpenóides que alteram a cor das folhas. Os terpenóides ou terpenos formam uma diversificada

classe de substâncias naturais de origem vegetal, de fórmula química geral (C5H8)n. Os terpenos são

substâncias constituídas de "unidades do isopreno".

H2C C CH CH2

CH3

ISOPRENO

Com relação ao isopreno, assinale a afirmação verdadeira.

a) O 3-metil-buta-1,2-dieno é seu isômero de posição.

b) É um alcadieno (dieno) de fórmula geral CnH2n – 3.

c) Também é denominado pela nomenclatura IUPAC de 3-metil-buta-1,3-dieno.

d) Pertence à família dos dienos acumulados ou alênicos.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 24

A receita mais antiga da história ensina a fazer cerveja e foi escrita na Mesopotâmia, há cerca de 4 mil

anos. Desde aquela época, a matéria-prima básica da bebida era a cevada, primeiro cultivo da

humanidade. O grão desse cereal é tão duro que, colocado na água, ele não amolece. É por isso que os

cervejeiros precisam fazer o malte − um grão de cevada germinado e seco. O embrião da semente produz

enzimas que quebram as pedrinhas de amido guardadas ali. Macio, o grão solta na água esse ingrediente

energético para formar o mosto. As enzimas também partem o amido em moléculas de maltose, açúcar que

vai alimentar as leveduras, a seguir, na fermentação.

(Revista Galileu, outubro de 2012. p. 77)

Dado: Reação global que ocorre na fermentação da maltose:

C12H22O11 + H2O 4C2H5OH + 4CO2 + 196 kJ

24 - (PUC Camp SP) As moléculas da maltose e da sacarose, C12H22O11, são:

a) isômeras e apolares.

b) isômeras e polares.

c) anfóteras e apolares.

d) iônicas e polares.

e) iônicas e apolares.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 25

Os aromas são substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes

características degustativas (sabor) e olfativas (cheiro). Podem ser naturais ou sintéticos, ou seja, extraídos

de vegetais e frutos ou ainda sintetizados em laboratório.

Composto I

O butanoato de etila, estrutura química abaixo, é o principal responsável pelo aroma do abacaxi.

Composto II

O etanoato de 3-metil-butila, estrutura química abaixo, é o principal responsável pelo aroma da banana.

25 - (UEPA) Sobre o composto I, é correto afirmar que:

a) o composto possui dois carbonos primários.

b) o composto pertence à função orgânica denominada cetona.

c) o composto pertence à função orgânica denominada éster.

d) o composto apresenta isomeria com o ácido pentanóico.

e) o composto pertence à função orgânica denominada amida.

GABARITO:

1) Gab: C 2) Gab: D 3) Gab: A 4) Gab: D 5) Gab: C

6) Gab: B 7) Gab: D 8) Gab: C 9) Gab: A 10) Gab: D

11) Gab: a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2 e

3, os fragmentos gerados e duas respectivas massas são:

b) Existem dois possíveis isômeros para a molécula do n-pentano, que são:

Os dois isômeros apresentam fórmula molecular igual a C5H12.

12) Gab: D 13) Gab: C 14) Gab: 07 15) Gab: A 16) Gab: 12

17) Gab: B 18) Gab: 01-02-04-08 19) Gab: C 20) Gab: C

21) Gab: B 22) Gab: B 23) Gab: A 24) Gab: B 25) Gab: C