Prof. Dra. Andréa Junqueira

Há muitos anos atrás surgiu a expressãoCOMPOSTOS ORGÂNICOS

para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS

Era a TEORIA DA FORÇA VITAL

1777 - Bergman, introduziu a expressão:COMPOSTOS ORGÂNICOS.

COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos;

COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral.

1807 - Berzelius, deu origem à Teoria da Força Vital.

Concepção de que um simples composto orgânico não poderia ser sintetizado pelo homem, seria necessário a existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos.

Berzelius

A URÉIA era obtida a partir da urina,

onde ela existe devido à degradação de proteínas no

organismo Em 1828, o cientista alemão Wöhler

conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO

NH4CNO

NH2

NH2

CO

A partir desta observação, define-seQUÍMICA ORGÂNICA como sendo a parte da química que estuda os compostos do

elemento químico CARBONO

Cianato de amônio = Uréia

1828 - pesquisas em Química orgânica foram ampliadas, principalmente após a descoberta de Woller.

É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos.

Química orgânica

Substâncias como o CO, CO2,H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos,

que são considerados compostos de transição

Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais

elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos

elementosC, H, O e N

Tipo de ligação: os compostos orgânicos são moleculares.

Por isso os compostos orgânicos não são bons condutores de eletricidade.

Solubilidade: pouco solúvel ou insolúvel em água.

As mãos sujas de graxa devem ser lavadas em

solvente orgânico: Gasolina

Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária:

CH4

gás natural veicular

Álcool etílico

C2H5OH

Vinagre

C2H4O

2

Petróleo

Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em que o principal componente é o mais extraordinário dos elementos químicos, o:

Carbono.

1° postulado de Kekulé: atribui ao carbono a possibilidade de quatro ligações.

A estrutura representa o composto: CH4

2° postulado de Kekulé: as quatro valências são iguais entre si.

CH3Cl

3° postulado de Kekulé: Os átomos de Carbono ligam-se entre sí formando cadeias.

C - C - C - C - C - C - C C C

C C

Ligação SIMPLES

Ligação DUPLA

Ligação TRIPLA

(Sigma, σ)

(Uma σ e outra pi, π)

(Par σ e outra π)

C

C

σσσ

σ

σ

σ

σπ

Cσ

σ

σπ

Cσ σπ π

As ligações representadas pelos algarismos são,

respectivamente:

H2C CH2C

NH2

C

H

(2)(1) (3)

C

O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’.

O carbono tem 4 ligações sigma ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp ”.

3

σσ

σσ

C

Com um ligação dupla e duas ligações simples:

O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°.

O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp ”.

2

σ σ

σπ

C

Com uma ligação tripla e uma ligação simples:

O carbono tem geometria LINEAR.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.

O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp“.

σ

σσ π

Acíclica ou aberta

Cíclica ou fechada

Homogênea: na cadeia, existe apenas átomos de carbono

Heterogênea: dentro da cadeia, existe átomos de outros elementos (heteroátomos)

Normal

Ramificada

Saturada

Insaturada

Primário

Terciário

Secundário

Quaternário

Px

Pz

Py

A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com

orbitais paralelos e são chamadas deLIGAÇÕES pi ( )

Neste tipo de ligação teremosduas ligações do tipo pi ( )

e uma ligação do tipo sigma ( )

Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições

de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois

elétrons desemparelhados

Apesar disso, em todos os seus compostos o

carbono realiza

quatro ligações.

Para justificar este fato surgiu a

TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃOsp sp spe2 3

O carbono sofre hibridização, ou seja, mistura de orbitais.

Existem três tipos de hibridização para o carbono.

px orbital

pz orbital

z

x

py orbital

y

s orbital

ESTADO FUNDAMENTAL

K

L

Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital

vazio,de um subnível mais energético

ESTADO ATIVADO ou

EXCITADO

ESTADO ATIVADO ou

EXCITADO K

L

Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons desemparelhados, formando igual número de orbitais

híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais

sp 3sp 3 sp 3 sp 3

ESTADO HÍBRIDO

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TETRAÉDRICA

e o ângulo entre as suas valências é de109°28’

3

H

H

H

H

ESTADO FUNDAMENTAL

K

L

Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital

vazio,de um subnível mais energético

ESTADO ATIVADO ou

EXCITADO

K

LESTADO ATIVADO

ou EXCITADO

Ocorre a fusão de dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de

orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais

ESTADO HÍBRIDO

sp 2sp 2 “p” purosp 2

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp ” é TRIGONAL PLANA

e o ângulo entre as suas valências é de120°

2

ESTADO FUNDAMENTAL

K

L

Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro

orbital vazio,de um subnível mais energético

ESTADO ATIVADO ou

EXCITADO

K

L ESTADO ATIVADO ou

EXCITADO

Ocorre a fusão de um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de

orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais

ESTADO HÍBRIDO

spsp

“p” puro

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR

e o ângulo entre as suas valências é de180°

CCH H

C C HH