UNIVERSIDADE ANHANGUERA DE SÃO PAULO

SHIRLENE COSTA JUNQUEIRA

TRANSPOSIÇÃO DIDATICA DAS ATIVIDADES EXPERIMENTAIS EM ABORDAGEM FITOQUIMICA PRELIMINAR: UMA PROPOSTA TEORICO-EXPERIMENTAL PARA O

ENSINO MÉDIO

SÃO PAULO 2014

UNIVERSIDADE ANHANGUERA DE SÃO PAULO

SHIRLENE COSTA JUNQUEIRA

TRANSPOSIÇÃO DIDATICA DAS ATIVIDADES EXPERIMENTAIS EM ABORDAGEM FITOQUIMICA PRELIMINAR: UMA PROPOSTA TEORICO-EXPERIMENTAL PARA O

ENSINO MÉDIO

Dissertação à banca examinadora para a obtenção do grau de Mestre em Farmácia da Universidade Anhanguera de São Paulo. Orientador: Prof.ª. Maria Cristina Marcucci Ribeiro

SÃO PAULO 2014

J94t Junqueira, Shirlene Costa

Transposição didática das atividades experimentais em abordagem

fitoquímica preliminar: uma proposta teórico-experimental para o ensino médio. / Shirlene Costa Junqueira. – São Paulo, 2014.

F74; il.; 30 cm Dissertação (Mestrado, Área de concentração: Produtos

Naturais e Sintéticos Bioativos) – Coordenadoria de Pós- graduação, Universidade Anhanguera de São Paulo, 2014.

Orientadora: Professora. Dra. Maria Cristina Marcucci

Co-orientador: Professor. Dr. Luís Carlos Marques 1. Aprendizagem significativa. 2. Transposição didática. 3.

Fitoquímica. I. Título. II. Universidade Anhanguera de São Paulo. III. Maria Cristina Marcucci.

CDD 370.71

SHIRLENE COSTA JUNQUEIRA

TRANSPOSIÇÃO DIDATICA DAS ATIVIDADES EXPERIMENTAIS EM ABORDAGEM FITOQUIMICA PRELIMINAR: UMA PROPOSTA TEORICO-EXPERIMENTAL PARA O

ENSINO MÉDIO

Dissertação à banca examinadora para a obtenção do grau de Mestre em Farmácia da Universidade Anhanguera de São Paulo. Orientador: Profª. Maria Cristina Marcucci Ribeiro

Aprovada em 24 de Setembro de 2014. BANCA EXAMINADORA

Profa. Dra. Elfriede Mariane Bacchi

Doutora em Farmácia pela Universidade de São Paulo

Profa. Dra. Maria Rita Aprile

Doutora em Educação pela Pontifícia Universidade Católica de São Paulo

AGRADECIMENTOS

A Deus por me amparar nos momentos difíceis, me dar força interior para superar

as dificuldades, mostrar os caminhos nas horas incertas e me suprir em todas as minhas

necessidades.

Aos meus queridos mestres e orientadores professora Maria Cristina Marcucci e

professor Luís Carlos Marques, pelo apoio e compreensão. Essa conquista também

pertence a cada um de vocês. A vocês minha eterna gratidão!

A professora Elfriede Mariane Bacchi, por nos prestigiar com sua presença,

colaboração e participação na banca de defesa. A professora Maria Rita Aprile, por estar

conosco durante a qualificação e a defesa, nos honrando com suas valiosas observações.

A todos os amigos mestrandos do Programa de Mestrado Profissionalizante em

Farmácia da Universidade Anhanguera, que estiveram comigo durante esta caminhada,

dando-me palavras e conforto e ânimo, dividindo os sentimentos de conquista, alegria e

superação. Ao aluno Fernando Alves Munhoz pelas fotos cedidas práticas deste trabalho.

A todos os professores do Mestrado Profissionalizante em Farmácia, pela

colaboração e pelas excelentes aulas que contribuíram com a minha formação enquanto

mestre. Obrigada.

DEDICATÓRIA

Ao meu maravilhoso esposo, Paulo Rogério Junqueira, que sempre me acompanha

e incentiva, motivando-me a conquistar meus objetivos, a ir em busca dos meus sonhos e

a não desistir, mesmo nos momentos mais difíceis. Obrigado pelo carinho e compreensão,

por trazer a paz na correria de cada semestre letivo. Você preenche a minha vida com

sabedoria, carinho, solidariedade e fé!

[...] Eis os passos que conduzem do desejo à

realização: Primeiro, o desejo ardente; em seguida, a

cristalização desse desejo num propósito definido, e

finalmente a ação adequada para conseguir o propósito.

Napoleon Hill

JUNQUEIRA, S.C. Transposição didática das atividades experimentais em abordagem fitoquímica preliminar: uma proposta teórico-experimental para o ensino médio, 2014.78f. Dissertação de Mestrado – Programa de Mestrado Profissional em Farmácia, Universidade Anhanguera de São Paulo, São Paulo, 2014.

RESUMO

Este estudo desenvolveu – se a partir do questionamento da possibilidade de empregar –

se os conteúdos experimentais em abordagem fitoquímica preliminar, como auxiliar no

ensino significativo das funções orgânicas e a aplicabilidade da proposta na realidade

escolar da rede municipal de São Paulo. O objetivo central deste trabalho é divulgar entre

os professores da rede municipal de ensino, mais uma possibilidade didático-metodológica

para o ensino de química e o exercício de identificação das funções químicas. A

metodologia utilizada para confecção desta proposta intervencionista deu-se a partir do

levantamento bibliográfico das concepções pedagógicas sobre aprendizagem significativa,

a sistematização dos objetos de aprendizagem se deu a partir das teorias de Bloom e a

seleção das experiências em abordagem fitoquímica preliminar foram extraídas e

adaptadas dos livros, compêndios e manuais específicos, visando uma didática

interdisciplinar. A importância deste estudo se justifica por oportunizar a vivencia

experimental entre os alunos da educação básica, enriquecimento das estratégias didáticas

de ensino-aprendizagem para o ensino de química e fomento da iniciação científica.

Espera-se que as informações contidas nesse estudo demonstrem aos professores da rede

pública municipal de ensino de São Paulo, as possibilidades de um estudo inter-relacional

entre a fitoquímica e a química básica.

Palavras – Chave: Aprendizagem significativa; Transposição Didática; Fitoquímica.

JUNQUEIRA, S.C. Didactic transposition of experimental activities in qualitative phytochemical approach: theoretical and experimental proposal for middle school 2014. 78f. Master Thesis - Master Professional Program in Pharmacy, University Anhanguera de São Paulo, São Paulo, 2014.

ABSTRACT

This study developed - whether from questioning the possibility of employing - if the

preliminary phytochemical content in experimental approach, to assist in the teaching of

significant body functions and the applicability of the proposed school reality in the city of

São Paulo. The central objective of this work is to disseminate among teachers of local

schools, more didactic- methodological possibility for teaching chemistry and the exercise

of identification of chemical functions. The methodology for making this interventionist

proposal was given from the literature survey of pedagogical conceptions of meaningful

learning , the systematization of learning objects are made from the theories of Bloom and

the selection of experiences in preliminary phytochemical approach were extracted and

adapted books , textbooks and manuals specific , targeting an interdisciplinary teaching.

The importance of this study is justified by the experimental of giving more opportunities

experiences among students of basic education, enrichment of the didactic teaching-

learning strategies for teaching chemistry and promotion of scientific research. It is hoped

that the information contained in this study demonstrate to teachers in local schools in São

Paulo, the possibilities of an inter - relational study between the phytochemical and basic

chemistry.

Key – Words: Meaningful learning; Didactic Transposition; Phytochemistry.

TABELAS

Tabela 1 Preparação dos tubos de solução padrão para reação de antocianidinas..........................................................................................

40

Tabela 2 Resultados esperados das reações ácido-base para alcaloides.............. 46

LISTA DE ABREVIATURAS

Acetil-coA Acetil co-enzima A

AlCl3 Cloreto de alumínio (reagente)

DCNEM Diretrizes Curriculares Nacionais para o Ensino Médio

FeCl3 Cloreto Férrico

g gramas

GC-MS Cromatografia Gasosa Acoplada a Espectrofotometria de Massas

HCl Ácido clorídrico

I2 Iodo

KH2PO4 Fosfato diácido de potássio

LDB Lei de Diretrizes e Bases da Educação Nacional

Mg Miligramas

ml Mililitros

N Número de mols ̸ L

Na2SO4 Sulfato de sódio

NaOH Hidróxido de sódio

NH4OH Hidróxido de amônio

OCNEM Orientações Curriculares Nacionais para o Ensino Médio

PCN+ Parâmetros Curriculares Nacionais: estratégias para o Ensino Médio

PCNEM Parâmetros Curriculares Nacionais para o Ensino Médio

pH Potencial hidrogeniônico

LISTA DE FIGURAS

Figura 1 Mapa conceitual sobre sequência didática........................................................ 12

Figura 2 Dimensões cognitivas segundo a taxonomia de Bloom................................... 13

Figura 3 Dimensões do conhecimento, o saber ser, o saber fazer e o saber agir............ 17

Figura 4 Dimensões da aprendizagem segundo a taxonomia de Bloom......................... 18

Figura 5 Confecção do diagrama V................................................................................. 19

Figura 6 Polissacarídeos: ocorrência e classificação...................................................... 20

Figura 7 Visão Microscópica dos folíolos de sene com corante azul de metileno 1%...... 22

Figura 8 Calculo de intumescimento da linhaça.............................................................. 22

Figura 9 Lipídios simples (triglicerídeos) e lipídios complexo.......................................... 23

Figura 10 Formação de glicerídeo (A); Reação de saponificação (B)................................ 24

Figura 11 Reação de saponificação do óleo de coco com NaOH ..................................... 25

Figura 12 Exemplos de aparelhos utilizados na extração de óleos voláteis...................... 26

Figura 13 Verificação da fixação de óleos vegetais fixos................................................... 27

Figura 14 Reação de cumarinas em meio alcalino........................................................... 28

Figura 15 Reação de cumarinas pela reação com luz UV................................................ 29

Figura 16 Exemplo de fenol (1) e polifenol (2)................................................................... 30

Figura 17 Reação de oxidação entre o fenol e o cloreto férrico (Fe3Cl)............................ 30

Figura 18 Ionização das hidroxilas fenólicas para fenolatos hidrossolúveis...................... 31

Figura 19 Reação de Bornträger direta............................................................................. 34

Figura 20 Reação de Bornträger com prévia hidrólise ácida............................................. 35

Figura 21 Reação de Bornträger com prévia hidrolise oxidativa........................................ 36

Figura 22 Estrutura básica de um flavonoide.................................................................... 36

Figura 23 Reação de Shinoda para detecção de flavonoides em geral............................. 38

Figura 24 Biossíntese de antocianinas............................................................................. 38

Figura 25 Possíveis transformações estruturais de antocianidinas em função do pH....... 39

Figura 26 Reação Colorimétrica em função do pH.............,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 40

Figura 27 Reação de complexação de taninos com proteínas.......................................... 41

Figura 28 Reação de caracterização de taninos............................................................... 43

Figura 29 Classificação de alcaloides segundo seus precursores.................................... 44

Figura 30 Teste para confirmação da presença de alcaloides........................................... 45

Figura 31 Exemplos de derivados do isopreno................................................................. 46

Figura 32 Estrutura molecular da Digoxina....................................................................... 47

Figura 33 Etapas de extração para o teste com cardioativos............................................ 49

Figura 34 Saponina esteroidal e saponina triterpênica..................................................... 50

Figura 35 Teste de espuma para saponinas..................................................................... 51

Figura 36 Teste de hemólise para saponinas.................................................................... 51

Figura 37 Laboratórios móveis de química....................................................................... 53

Figura 38 Materiais alternativos para serem adaptados as experiências.......................... 53

SUMÁRIO

INTRODUÇÃO ............................................................................................................ 01

1. REVISÃO DA LITERATURA...................................................................................

1.1. Ensino de ciências na escola média: avanços e desafios................................. 03 1.2. Transposição do conhecimento acadêmico em conhecimento escolar............. 08

2. OBJETIVOS.............................................................................................................

14

2.1. Objetivo Geral.................................................................................................. 14 2.2. Objetivo de específico....................................................................................... 14 3. METODOLOGIA......................................................................................................

15

4 RESULTADOS..........................................................................................................

16

4.1. Organização dos conteúdos de aprendizagem................................................... 4.2. Avaliação das atividades..................................................................................... 4.3. Desenvolvimento das atividades experimentais................................................. 4.3.1 Polissacarídeos................................................................................................ 4.3.2 Lipídios............................................................................................................. 4.3.3 Cumarinas........................................................................................................ 4.3.4 Polifenois.......................................................................................................... 4.3.4.1 Antraquinonas............................................................................................... 4.3.4.2 Flavonoides..... ............................................................................................. 4.3.4.3 Taninos.......................................................................................................... 4.3.5 Alcaloides....... ................................................................................................. 4.3.6 Triterpênicos e esteroides................................................................................ 4.3.6.1 Cardioativos................................................................................................... 4.3.6.2 Saponinas......................................................................................................

16 18 20 20 23 27 30 31 35 41 43 46 47 49

5 DISCUSSÃO............................................................................................................. 52 6 CONCLUSÃO...........................................................................................................

55

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..........................................................................

56

ANEXO A.....................................................................................................................

60

ANEXO B..................................................................................................................... 61 ANEXO C..................................................................................................................... 62

Introdução

Os estudos das disciplinas relacionadas as ciências da natureza, durante muito

tempo, foram embasadas pelos conteúdos apresentados nos livros didático. As

experiências eram reproduzidas de acordo com as orientações trazidas nos livros e havia

pouca interação dos alunos com o conhecimento, que se limitavam à leitura e às respostas

de questões com finalidade de fixação do que foi lido. Esse sistema de transmissão vertical

de conteúdo é uma das características herdadas do modelo de educação tecnicista,

nomeado por Paulo Freire de educação bancária, onde os conteúdos são “depositados”, e

o ensino das ciências é visto como verdade imutável e incontestável (BRASIL, 2006)

Considerando que o ensino de química básica deve ser visto e entendido como algo

maior que expressar conceitos estáticos ou quantificar o que foi absorvido pelo aluno, este

deve ser visto como a iniciação ao pensamento científico com a finalidade de empregar os

conceitos adquiridos ou descobertos, na resolução de problemas significativos e relevantes

para a sociedade (BRASIL, 2006).

Para a mudança de postura dos professores e fomento das aulas práticas no ensino

de ciências, especificamente da química orgânica, faz-se imprescindível o desenvolvimento

de trabalhos de pesquisa em educação com foco no desenvolvimento de novas formas de

ensinar ciências (FURLAN, 2010).

Os processos de construção do conhecimento supõem a inter-relação dinâmica de

conceitos cotidianos e saberes teóricos, não na perspectiva da conversão de um no outro,

nem na submissão, mas sim, do diálogo capaz de ajudar no estabelecimento de relações

entre conhecimentos compartimentados em um conhecimento plural, capaz de

potencializar a melhoria da vida (BRASIL, 2006).

As atividades experimentais, no ensino de química, são estratégias privilegiadas,

pois oportunizam a construção de uma proposta de ensino-aprendizagem significativa e

reflexiva, cabendo ao professor selecionar, organizar e problematizar os conteúdos de

ensino com a de finalidade despertar o interesse dos educandos, motivando-os a participar

e exercitar o espírito crítico através das experiências práticas (SANTIN & ROZA, 2010).

As atividades experimentais com o foco em abordagem fitoterapia preliminar, como

estratégia didática, oportunizam o estudo da química orgânica básica pois estão em

consonância com os conteúdos de química para o ensino médio; logo proporcionam a

vivencia da investigação laboratorial e a aprendizagem significativa (LIMA, 2002).

Para isso, é preciso criar um “link”, entre as teorias da educação e a prática escolar

através das estratégias didáticas. Este estudo se baseou na experiência de Brandão e

Almeida (2011) em seu trabalho “Ensinando sobre plantas na escola”, voltada e

desenvolvida com educadores, com o objetivo de instrumentalizá-los para o trabalho em

sala de aula com os alunos da rede pública e privada do estado de Minas Gerais.

O presente estudo está voltado para educadores e alunos, com o propósito de aliar

as teorias da aprendizagem significativa de David Ausubel e os recursos facilitadores

empregados por Novak em sua teoria de mapas conceituais, aplicando-as ao conteúdo de

abordagem fitoquímica preliminar com o objetivo de explorar o tópico de funções orgânicas,

acrescido de orientações didáticas para os professores e experiências práticas detalhadas

e ilustradas para serem desenvolvidas com os alunos.

1 Revisão da literatura

1.1 Ensino de ciências na escola média: avanços e desafios

Até a promulgação da primeira lei de diretrizes e bases da educação (LDB) nº

4.024/61, foram estabelecidos três níveis de ensino: o primário composto de quatro séries

anuais para crianças a partir de sete anos de idade, o ginasial composto de mais quatro

séries anuais para crianças a partir de onze anos de idade e o colegial, composto de três

séries anuais, sendo esta a última etapa classificada como secundário, técnico ou de

formação de professores. O ensino de ciências era ministrado apenas nas duas últimas

séries do antigo ginasial. Apenas em 1971, o ensino de ciências passou a ser obrigatório

nas oito séries do ensino fundamental (BRASIL, 2001).

Essa obrigatoriedade veio da necessidade de o currículo responder aos avanços

tecnológicos e do conhecimento científico, necessários aos objetivos que o ensino das

ciências propunha que seriam, dar condições para que os alunos pudessem identificar os

problemas a partir da observação de um fato, levantar hipóteses, testá-las, refutá-las, e

abandoná-las, se fosse o caso (BRASIL, 2001).

Dos anos de 1970 até os anos de 1980, o fomento das propostas e projetos

educativos interdisciplinares representou um grande desafio para área de ciências, assim

como a construção do conhecimento cientifico pelo aluno passou a ser tema da análise no

processo educativo, especialmente em sua versão pré-universitária. O ensino médio tem-

se caracterizado por uma ênfase na estrita divisão disciplinar do aprendizado. Seus

objetivos educacionais, usualmente, ainda se expressam em termos de listas de tópicos,

dos quais a escola média deveria tratar, a partir da premissa de que o domínio de cada

disciplina era requisito necessário e suficiente para o prosseguimento dos estudos. Dessa

forma, parecia aceitável que só em etapa superior tais conhecimentos disciplinares

adquirissem, de fato, sua amplitude cultural ou seu sentido prático. Em contrapartida, em

sua versão profissionalizante, o ensino médio era ou é caracterizado por uma ênfase no

treinamento para afazeres práticos, associados por vezes a algumas disciplinas gerais, mas

sobretudo voltado a atividades produtivas ou de serviços (BRASIL, 2006).

No final dos anos 1990, com a promulgação da lei 9394\96 que trata das diretrizes e

bases da educação nacional (LDBEM), a Câmara de Educação Básica e o Conselho

Nacional de Educação publicam a resolução CEB\CNE nº 3\99, que institui as Diretrizes

Curriculares Nacionais para o Ensino Médio (DCNEM). O documento oficial traça as

diretrizes curriculares nacionais para o ensino médio, que levaram à modificação do ensino

médio, composto por blocos de conhecimentos: ciências da natureza e da matemática,

ciências humanas e linguagens e códigos. Essas áreas organizam e articulam as

disciplinas, mas não as diluem nem as eliminam. Os objetivos da nova educação são

certamente mais amplos que os do velho projeto pedagógico. Antes se desejava transmitir

conhecimentos disciplinares padronizados, na forma de informações e procedimentos

estanques; agora, se deseja promover competências gerais, que articulem conhecimentos

disciplinares ou não. Essas competências dependem da compreensão de processos e do

desenvolvimento de linguagens, a cargo das disciplinas, que devem, por sua vez, ser

tratadas como campos dinâmicos de conhecimento e de interesses, e não como listas de

saberes oficiais (BRASIL, 2000).

Um dos objetivos do ensino de ciências é colaborar para compreensão de um

mundo em transformação, reconhecendo o homem como parte do universo e como

indivíduo. É através da aquisição dos conceitos e procedimentos que se contribui para os

questionamentos sobre o que se vê e se ouve, ampliando-se as explicações acerca de

fenômenos naturais. Assim, haverá compreensão e valorização dos modos de intervir e

utilizar os recursos naturais. Portanto, o ensino de ciências é espaço privilegiado em que

as diferentes explicações sobre o mundo, fenômenos da natureza e as transformações

produzidas pelo homem podem ser expostos e comparados (BRASIL, 2000).

Segundo o DCNEM (2000), o ensino médio é um momento privilegiado para

explicação do mundo, dos fenômenos naturais e das transformações produzidas pelo

homem. É um espaço de expressão para dar voz às explicações espontâneas, contrapor e

avaliar essas explicações favorecendo o desenvolvimento de uma postura reflexiva crítica,

questionadora e investigativa. Para isso, o professor deve propor atividades investigativas,

observacionais, de interpretação e de leitura de textos informativos. Nesta fase, os alunos

possuem novos elementos ou blocos de conhecimentos, que irão subsidiar a

reinterpretação dos fenômenos da natureza e as transformações produzidas pelo homem.

Com a contribuição dos estudos da biologia, da química e da física, é possível renovar as

ideias em relação a como os processos ocorrem, aprofundando as reflexões, mudando a

forma de intervir no meio, não apenas para fomentar atitudes enquanto cidadão em sua

prática social, mas fomentar ações enquanto descobridores de soluções (BRASIL, 2000).

Houve um grande distanciamento entre os ideais dos documentos norteadores

oficiais e a realidade da sala de aula. O DCNEM coloca o aluno como centro do seu

processo de aprendizagem, mas a ausência de incentivo na implantação das diretrizes,

tanto por parte dos gestores quanto por falta de capacitação dos educadores, marcou esse

momento inicial de implantação da proposta. Complementar ao DCNEM, os Parâmetros

Curriculares Nacionais para o Ensino Médio (PCNEM) apresenta-se para nortear o

processo de organização do currículo nacional. Este documento faz referências às

disciplinas das quatro áreas específicas do conhecimento (linguagem matemática, física,

química e biologia) vinculando-as de maneira integrada. Apesar do valor organizacional

deste documento, ainda não existe em seu corpo questões que são primordiais à prática

pedagógica, ou seja, traça “o que fazer” mas não traz o “como fazer”. Atendendo a essa

expectativa, complementar aos PCNEM, o Ministério da Educação, lançou um caderno de

orientações curriculares para o ensino médio (OCNEM), uma proposta de diálogo entre

educadores e os documentos norteadores, transpondo a visão de “infactível” entre as

propostas trazidas no DCNEM e PCNEM. Este documento apresenta orientações aos

professores, formas de aplicar os conteúdos e sugestões de novas possibilidades de

trabalho segundo o perfil do aluno e a realidade da escola. O OCNEM traz uma visão

organizada e interdisciplinar, voltada para a formação integral do aluno de forma articulada,

uma formação com tal amplitude que exigirá metodologias inovadoras e estratégias

didáticas que favoreçam esse processo de compreensão (BRASIL, 2006).

No âmbito de cada disciplina específica (biologia, física, química e matemática) que

compõe o Programa de Ciências da Natureza, Matemática e suas Tecnologias, sugerem-

se temas com os quais se pode organizar ou estruturar o ensino compondo os elementos

curriculares com competências e habilidades, valores e atitudes, levando os alunos a serem

capazes de se comunicar e argumentar; defrontarem-se com problemas, compreendê-los

e enfrentá-los; participarem de um convívio social que lhes dê oportunidades de se

realizarem como cidadãos; fazerem escolhas e proposições; tomarem gosto pelo

conhecimento, aprenderem a aprender (BRASIL, 2006).

O estudo de química se dá em um campo mais específico e abrangente em termos

conceituais e científicos, a autonomia para as atividades práticas, interpretativas e de

síntese de conhecimentos dos alunos que estão inseridos neste contexto, é bem maior que

para os alunos da educação básica (BRASIL, 2006).

O estudo da química deve ser um instrumento de formação humana que amplia

horizontes, um meio para intervir na realidade, deve possibilitar a compreensão, não só dos

processos químicos, mas a construção do conhecimento científico como um todo. Assim,

compreende-se que as propostas transdisciplinares e interdisciplinares são uma alternativa

coerente e mais significativa para os alunos quando se fala em ensino integrado e formação

integral do educando (BRASIL, 2006).

Os seguintes objetivos educacionais estão nas orientações curriculares nacionais

para o ensino médio, no bloco Química:

[...] a Química pode ser um instrumento da formação humana que amplia

os horizontes culturais e a autonomia no exercício da cidadania, se o conhecimento

químico for promovido como um dos meios de interpretar o mundo e intervir na

realidade, se for apresentado como ciência, com seus conceitos, métodos e

linguagens próprios, e como construção histórica, relacionada ao desenvolvimento

tecnológico e aos muitos aspectos da vida em sociedade [...] deve possibilitar ao

aluno a compreensão tanto dos processos químicos em si quanto da construção de

um conhecimento científico em estreita a relação com as aplicações tecnológicas e

suas implicações ambientais, sociais, políticas e econômicas” (BRASIL, 2006).

Os parâmetros curriculares nacionais para o estudo da química, revelam que as

atividades de experimentação não devem ter um caráter apenas ilustrativo, mas

investigativo, com a possibilidade de contextualização dos conhecimentos químicos,

tornando-os mais relevantes às temáticas trabalhadas em sala de aula. A atividade

experimental, no ensino de química, tem por finalidade despertar o interesse dos

educandos, motivando-os a participar e exercitar o espírito crítico através das experiências

práticas. A construção do conhecimento científico se faz através do levantamento de

hipóteses acerca dos fenômenos da natureza e a experimentação vem confirmar ou negar

tais hipóteses. As aulas expositivas, calcadas na memorização de nomes e conceitos,

baseadas nos conteúdos apresentados nos livros didáticos acabam desmotivando os

alunos (SANTIN & ROSA, 2010).

A experimentação e a observação dos fenômenos naturais levam o aluno a

questionar suas origens e o comportamento dos elementos e dos seres vivos; o

relacionamento com o ambiente e quais os impactos da nossa presença nos mesmos;

assim como a utilização os recursos naturais de maneira sustentável. A finalidade das

atividades de experimentação, é ação-reflexão-ação, que está justificada na introdução dos

parâmetros nacionais curriculares (BRASIL, 2000).

Através do ensino das ciências e das atividades experimentais pode-se construir

uma estrutura que favoreça a aprendizagem significativa do conhecimento histórico e social

acumulado, cabendo ao professor selecionar, organizar e problematizar os conteúdos para

promover o avanço intelectual dos alunos. Favorecer a aprendizagem significativa e

reflexiva, favorecer o desenvolvimento dos conteúdos procedimentais, atitudinais e os

valores, é necessariamente vincular o ensino de ciências ao processo de “letramento

cientifico”. O letramento científico sugere a aplicação dos conhecimentos científicos

adquiridos na rotina escolar, ou seja, aplicados ao dia a dia. Letrar em relação ao

conhecimento científico se faz ao aplicar os conceitos científicos ao cotidiano dos alunos,

aliando-os a outras informações e conhecimentos (interdisciplinaridade), oralizando,

sintetizando, recuperando, empregando esse conhecimento científico na resolução de

problemas reais. Letramento científico é muito mais que expressar conceitos estáticos, é

empregar os conceitos que são significativos e relevantes à pratica diária (BRASIL, 2006).

1.2 Transposição do conhecimento acadêmico em conhecimento escolar

O estudo da transposição didática teve seus primórdios relatados na educação

matemática, sendo o francês Yves Chevellard a referência para os estudiosos da educação

matemática na abordagem desta temática. Os estudos de Chevellard foram reunidos em

uma obra intitulada La Transposition Didactique, publicada em 1985. O termo transposição

didática, foi utilizado pela primeira vez pelo sociólogo francês Michel Verret, em sua tese

de doutorado Le temps des études, em 1975. Foi para pensar o tempo das práticas

escolares que o sociólogo ocupou-se dos saberes que circulam nesse contexto, propondo

que estes condicionariam o tempo dos estudantes em dois sentidos: o tempo do

conhecimento e o tempo da didática (LEITE, 2004).

Pode-se definir, em um contexto mais moderno, como a transposição do currículo

escolar formal através da interpretação dada por professores e alunos, construídos a partir

dos conhecimentos prévios de cada envolvido, em uma relação dialógica, contextualizada,

para o exercício cotidiano na tomada de decisões e posicionamento diante dos desafios

teóricos e práticos, onde esse conhecimento é reestruturado, remodelado continuadamente

através dos processos de mediação e interações com o objeto de estudo. O ato de ensinar

envolve sempre a integralidade do ser professor e ser aluno, o que demandaria uma

formação docente mais analítica, para que os professores fossem capazes de realizar a

transposição deliberativa dos saberes, o que envolveria uma reflexão sistemática das

práticas de ensino-aprendizagem (NÓVOA, 2003).

A transposição didática como processo interno acontece quando o professor se torna

responsável por adaptar os conteúdos existentes nos manuais (livros, artigos científicos,

web textos) para serem utilizados em seus processos de mediação, ou seja, esse é o

processo de planejamento de sua aula, e a transposição didática acontece no âmbito da

esfera pensante, científica, acadêmica, ou seja, no âmbito da confecção desses manuais

didáticos (livros, artigos científicos, web textos), esta é mais efetiva em relação à

transposição do saber científico para o saber ensinado ou acessível, é o tratamento da

informação pela “didatização” ou deformação do saber científico para torná-lo apto a ser

ensinado e cabe lembrar que a transposição interna deve ser desvinculada de simplificação,

e associada a pragmatização.

Terán (2011) analisa o processo de transposição didática especificamente para o

ensino de ciências e afirma que:

“Os conhecimentos científicos, à medida que são elaborados, passam por

processos de codificação, revestidos de uma linguagem que só a comunidade científica a que este pertence pode compreender. Contudo, tais códigos passam por uma descodificação ou transposição para serem transmitidos a outros grupos. Assim sendo, para que um determinado conhecimento seja ensinado em situação acadêmico-científica ou escolar, necessita passar por uma transformação. E isso, não é opcional, uma vez que o conhecimento não foi criado com o objetivo primeiro de ser ensinado, logo se não sofrer tais deformações pode até ser ensinado fora da comunidade científica, mas será pouco compreendido. Em outras palavras, poderá até existir ensino sem transposição didática, mas isso resultará em uma aprendizagem insatisfatória por falta de compreensão da linguagem técnica própria dos cientistas que produziram o conhecimento” (TÉRAN, 2011).

Em sua pesquisa sobre a transposição didática no ensino de ciências, se observou

que os livros didáticos estão repletos de ideologias autorais, e que devem ser vistos apenas

como um apoio ao ensino-aprendizagem, mais um elemento para o processo de

transposição didática, e deve contribuir para a formação do educando como ser crítico,

capaz de criar e descobrir o conhecimento (TÉRAN, 2011).

Segundo Zabala (2002), ao longo da história os conhecimentos foram alocados em

disciplinas. Atualmente encontram-se propostas de sequências didáticas que rompem com

essa estrutura de disciplinas, pois a aprendizagem só pode ser considerada relevante à

medida que desenvolve-se nos alunos a capacidade de compreender a realidade

globalmente. Para o desenvolvimento de propostas que se enquadrem nesses preceitos,

os professores precisam conhecer os materiais curriculares, estes são instrumentos que

proporcionam referências e critérios para o planejamento, desenvolvimento, execução e

avaliação do processo de ensino aprendizagem (ZABALA, 2002).

Para isso se faz necessária a articulação entre a proposta pedagógica na qual

existem situações reais de interação entre os alunos e o objeto que será investigado. Essa

articulação pode ser feita de maneira interdisciplinar a partir de uma temática geradora, ou

ideia inicial, algo que seja familiar aos alunos, que desperte o interesse acerca do tema a

ser trabalhado. Na teoria Ausubeliana1, o tema gerador é nomeado de subçunsor

(TERAN,2011).

Subsunçores são informações presentes na estrutura cognitiva do aluno que atuam

como suporte para que a nova informação passe a fazer parte do conteúdo global de

informações. Os conceitos de subsunçores tem a função de propiciar condições para que

a nova informação cognitiva do indivíduo se ligue a uma nova rede de informações, e para

que esta “ancore” e passe a fazer parte dessa nova estrutura de conhecimento provocando

modificações do conceito subsunçor. O uso de “organizadores prévios”, servem de âncora

para as novas aprendizagens. Os organizadores prévios possuem a função de antecipar

os materiais introdutórios, é uma apresentação de algo relacionado ao que se pretende

trabalhar antes de apresentar a informação. A principal função dos organizadores prévios

é servir de ponte entre o que o aluno já sabe e o que ele deve saber (teoria da zona de

desenvolvimento proximal de Vigotski)2, antes de aprender a tarefa apresentada, são

pontes cognitivas. Os organizadores prévios específicos devem ser deliberadamente

1 Psicólogo especialista em educação David Paul Ausubel baseia-se no cognitivismo, que trata dos processos

mentais de como se dá a construção do conhecimento na mente humana, por meio da descoberta ou por meio da simples recepção. No processo de descoberta o conteúdo principal do que se ensina não é dado, mas sim descoberto pelo sujeito para que possa ser aprendido (incorporado) significativamente a sua estrutura cognitiva. Já no processo de recepção o sujeito deve incorporar ou internalizar o material que lhe é apresentado de forma a torna-se reproduzível em alguma ocasião futura (PEREIRA, 2010). 2 Vigotski foi um psicólogo bielo-russo que viveu entre 1896 e 1934, se dedicou ao estudo da teoria sócio-interacionista da construção do conhecimento infantil, entre as suas teorias está a de zona de desenvolvimento proximal (ZPD) que é caracterizada pela distância entre o que a criança é capaz de realizar sozinha e aquilo que ela é capaz de desenvolver com o auxílio de um mediador (professor).

construídos para cada unidade de ensino, não limitando-se a simples comparações entre o

antigo e o novo conhecimento, mas possibilitando ao aprendiz ver claramente a relevância

desse conteúdo para a aprendizagem de um novo material, que lhe dê uma visão geral em

um nível mais elevado de abstração, promova elementos organizacionais inclusivos e

eficientes, e destaque o conteúdo novo (MOREIRA & MANSINE, 1982).

Ausubel propôs para o ensino das ciências, a utilização de facilitadores de

aprendizagem significativa para a aprendizado de conceitos, baseando-se em ideias e

informações, seguindo um corpo organizado de conceitos que irão dar origem a significados

claros e objetivos. Esses recursos sistematizados foram chamados de Estratégia R. Em

uma estratégia R, atividades experimentais tem por finalidade de despertar o interesse dos

educandos, motivando-os a participar e exercitar o espírito crítico através das experiências

práticas. No desenvolvimento da proposta de aula experimental é parte importante para o

projeto de ensino - aprendizagem, pois mesmo que se faça um excelente desenho, se o

desenvolvimento perder o foco, toda a proposta não terá validade (TAVARES et al., 2007).

Os recursos facilitadores utilizados na Estratégia R, são: a) apresentação de

conceitos em ordem crescente; b) organizadores prévios apresentados no início das

subunidades que sigam os conceitos de diferenciação progressiva e reconciliação

integrativa; c) material de consulta (livros, apostilas, entre outros); d) material de laboratório

de modo a propiciar a subsunção (MOREIRA & MANCINE, 1982).

O conceito de diferenciação progressiva propõe que a programação de um

determinado conteúdo deverá ser apresentada pelas ideias mais gerais, depois serem

detalhadas e especificadas para serem progressivamente diferenciadas. Já a reconciliação

integrativa recomenda ao educador buscar meios para que as informações que passarão a

integrar a estrutura cognitiva do aluno sejam claras, tornando evidente a diferença entre as

ideias expostas e as já existentes. Uma forma eficiente, usual e de fácil organização e

exposição de ideias dentro do contexto de diferenciação progressiva é a utilização dos

mapas conceituais de Novak3. A aprendizagem significativa implica em atribuição de

3 Joseph Novak foi professor da Universidade de Cornell, nos Estados Unidos e colaborou como co-

autor no livro de Ausubel sobre a teoria da aprendizagem significativa. Novak dedicou seus estudos aos facilitadores da aprendizagem significativa, seus estudos levaram a duas maneiras instrucionais para a aprendizagem significativa: o mapeamento conceitual e o “V” de Gowin. D.B. Gowin colaborou com a teoria da aprendizagem significativa de Ausubel através da elaboração de uma estratégia facilitadora intitulada Diagrama “V”. Com a finalidade de ser uma estratégia para a análise do processo de produção do conhecimento (MOREIRA & MANSINE, 1986).

significado idiossincrático, e os mapas conceituais refletirão esses significados (MOREIRA

& MANCINE, 1982).

Segundo Moreira e Masine (2006), os mapas conceituais foram idealizados como

uma ferramenta de aprendizagem significativa, para organizar e representar o

conhecimento. Mapas conceituais são:

“Apenas diagramas que indicam relações entre conceitos. Mais especificamente, podem ser interpretados como diagramas hierárquicos que procuram refletir a organização conceitual de um corpo de conhecimento ou de parte dele. Ou seja, sua existência deriva da estrutura conceitual de um conhecimento [...] Mapas conceituais podem ser traçados para toda uma disciplina, para uma subdisciplina, para um tópico específico de uma disciplina e assim por diante. Existem várias maneiras de traçar um mapa conceitual, ou seja, há diferentes modos de representar uma hierarquia conceitual em um diagrama. Além disso, mapas conceituais traçados por diferentes especialistas em uma mesma área de conhecimento, provavelmente, refletirão pequenas diferenças de compreensão e interpretação das relações entre conceitos-chave dessa área. O ponto importante é que um mapa conceitual deve ser sempre visto como “um mapa conceitual”, não como “o mapa conceitual” de um determinado conjunto de conceitos. Isto é, qualquer mapa conceitual deve ser visto apenas como uma das possíveis representações de uma certa estrutura conceitual” (MOREIRA & MANSINE, 1986).

Os mapas conceituais são apresentados como uma representação gráfica

bidimensional que oferecem a possibilidade de expressar relações conceituais de uma área

do conhecimento de forma mais completa (Figura 1) (PEREIRA, 2010).

Figura 1 Mapa conceitual sobre sequencia didática. Fonte: ZABALA (2002) com modificações da autora.

Segundo Moreira e Mancine (1982), no desenvolvimento de uma sequência didática

é importante que a proposta de ensino - aprendizagem, possua um excelente desenho, se

o desenvolvimento perder o foco, toda a proposta não terá validade. Uma boa estratégia

para elaboração de uma sequência didática significativa é utilização da taxonomia de

Bloom4, que consiste em uma tabela que vai do simples ao complexo, e possui categorias

de domínio cognitivo (Figura 2). São eles: a) conhecimento: lembrar informações; b)

compreensão: compreender a informação em seu significado e utilizá-la em diferentes

contextos; c) análise: identificar as partes e suas relações; d) síntese: combinar partes não

organizadas para formar um todo; e) avaliação: julgar o valor do conhecimento. A

organização dos campos de domínio cognitivo propostos por Bloom permitem o desenho

de uma proposta bem fundamentada, sistematiza, clara e auxilia o professor no momento

da avaliação continuada (TAVARES et al., 2007).

Figura 2 Dimensões cognitivas segundo a Taxonomia de Bloom. Fonte: TAVARES et al. (2007), com modificações da autora.

4 Formulada em 1948 por Benjamim S. Bloom a teoria da Taxonomia dos objetivos educacionais foi

formulada com o intuito de classificar os objetivos educacionais desenvolvendo um método generalista para o aprendizado. Em 1990, Lorin Anderson conduziu um grupo para revisar a taxonomia original. Compreensão e síntese foram renomeados para relembrar, entender e criar, respectivamente. Formando uma tabela, essa estrutura ajuda a marcar as células dos objetivos educacionais, podendo uma mesma tarefa ser marcada em uma ou mais células. O quadro resultante torna mais claro os objetivos de aprendizagem assim como a correlação com as atividades de avaliação. Essa nova proposta ficou conhecida como taxonomia de Bloom revisada. (TAVARES et al., 2007).

2 Objetivos

2.1 Objetivo Geral

Propor uma transposição didática das atividades experimentais em prospecção

fitoquímica preliminar a partir de uma sequência didática teórico-experimental adaptada aos

alunos do último ano do ensino médio, para o aprendizado de funções orgânicas a partir da

fitoquímica.

2.2 Objetivos específicos

Selecionar as atividades experimentais em abordagem fitoquímica

preliminar;

Utilizar as atividades experimentais em abordagem fitoquímica

preliminar como estratégia didática significativa, para o ensino de funções orgânicas;

Apresentar a proposta de sequência didática de atividades

experimentais aos professores da disciplina de ciências da rede municipal de ensino

de São Paulo.

3 Metodologia

As pesquisas em educação utilizam como modalidades de pesquisa a documental,

pesquisa de campo e pesquisa – ação5. A pesquisa documental busca informações em

fonte de dados, e a produção de conhecimento é uma análise. Na pesquisa de campo a

fonte de dados é o próprio campo da pesquisa (espaços educativos); a pesquisa – ação

produz conhecimento com ação educativa, realizando a articulação entre a teoria e a

prática. É uma modalidade qualitativa de pesquisa que vai do investigar ao educar, tomando

como ponto de partida problemas reais, refletindo sobre eles e propondo uma ação

(TOZONI-REIS, 2009).

Para este projeto, utilizou-se o método qualitativo, empregando-se a modalidade de

pesquisa – ação, e teve-se como questão norteadora a aplicação dos conteúdos de

abordagem fitoquímica preliminar como estratégia didática para a compreensão dos

conteúdos de funções orgânicas entre os alunos do ensino médio. Metodologicamente este

trabalho de intervenção foi divido em três etapas:

1) Levantamento bibliográfico por meio da consulta a manuais, livros e periódicos,

destacando-se a base de dados Scielo, documentos oficiais do Ministério da Educação

disponibilizados eletronicamente;

2) Transposição didática dos conteúdos teóricos e experimentais pela seleção e

adequação das atividades experimentais;

3) Utilização dos seguintes modelos teóricos: estratégia R de Ausubel, para orientar

a seleção dos conteúdos teóricos e práticos a serem empregados, os mapas conceituais

de Novak como facilitadores da aprendizagem e a taxonomia de Bloom para estruturar a

sequência didática teórico-experimental.

5 Metodologia que articula a produção de conhecimentos com a ação educativa. Produz conhecimento sobre a realidade a ser estudada e realiza um processo educativo para esse enfrentamento (TOZONI-REIS, 2009).

4 Resultados

4.1. Organização dos conteúdos de aprendizagem

Chamamos de currículo tudo o que se deve aprender nas disciplinas e matérias, ou

seja, é a teoria. Aprendizagem é toda a informação que possibilite o desenvolvimento das

capacidades cognitivas, afetivas, motoras e interpessoais dos educandos, ou seja, é o

conjunto de ações que estão além do currículo, é o instrumento que irá favorecer e

fortalecer a prática docente (ZABALA,1998).

A partir dos elementos teóricos, conceituais e metodológicos elaborou-se a

sequência didática das atividades experimentais. O currículo principal foram as funções

orgânicas, contextualizadas no decurso das atividades experimentais de abordagem

fitoquímica preliminar. Diferentemente dos conteúdos apresentados no meio acadêmico, o

professor do ensino médio deve ter bem claro que o objetivo não é trazer informações e

conceitos catedráticos, os quais os alunos do ensino médio não possuem autonomia para

compreensão, mas dar uma nova dinâmica à aprendizagem do conteúdo funções orgânicas

ao utilizar como subsídio a fitoquímica.

Segundo a teoria Ausubeliana, a aprendizagem significativa se inicia quando se traz

para os alunos uma proposta inicial que lhes seja familiar (tema gerador), despertando o

prazer em aprender e que vá gradualmente inserindo conceitos mais complexos (TAVARES

et al., 2007).

Para esta proposta de sequência didática selecionou - se o tema gerador “plantas

medicinais”, e como organizadores prévios de conhecimentos, sua utilização na cultura

popular; como pratica significativa, a confecção de uma horta medicinal e a execução de

alguns métodos de extração simples.

Segundo Brandão (2011 p.21) as atividades que envolvam a temática com plantas

medicinais na escola, requer antes de tudo, diferentes exemplares, para isto sugere-se a

confecção de uma horta medicinal na própria escola, assim como a identificação das

espécies que compõe a horta deve ser feita evidenciando-se os sucedâneos (plantas que

recebem o nome de outra espécie) e isso só é possível através da montagem de um

herbário.

A montagem de um herbário, necessariamente remete ao estudo da coleta e da

conservação das amostras, assim como o estudo de exsicatas. A formação de uma horta

medicinal escolar também requer conhecimentos necessários a esta experiência, como

formação dos canteiros, estudo do solo, conhecer as plantas nativas e exóticas que farão

parte do acervo identificando-as pelo nome popular e nome científico, valorização da cultura

popular (uso das plantas medicinais pelas famílias dos educandos). De acordo com as

dimensões do conhecimento, tem-se como objetivo contemplar os conteúdos atitudinais,

conceituais e procedimentais (Figura 3).

Figura 3 Dimensões do conhecimento, o saber ser, o saber fazer e o saber agir. Fonte: Acervo pessoal.

Para atingir as metas elencadas nas dimensões do conhecimento, selecionou-se os

conhecimentos de aprendizagem, envolvendo conteúdos de metabolismo vegetal e as

atividades de práticas, assim o ensino significativo irá proporcionar aos alunos os subsídios

necessários para compreensão das funções orgânicas. De acordo com a taxonomia de

Bloom, organizou-se as dimensões da aprendizagem (Figura 4), estas correspondem

claramente aos processos a serem desenvolvidos na proposta de sequência didática.

Figura 4 Dimensões da aprendizagem segundo a taxonomia de Bloom. Fonte: Arquivo pessoal.

4.2 A avaliação das atividades

Considera-se que o aluno aprende ao longo do processo e vai reestruturando o seu

conhecimento por meio das atividades que executas. A avaliação se refere às

representações mentais do aluno e às estratégias utilizadas, para chegar a um determinado

resultado. Os erros são objetos de estudo, pois revelam a natureza das representações ou

estratégias elaboradas pelo estudante. Trabalhar sob a ótica das aprendizagens

significativas, é utilizar como instrumentos avaliativos as competências, estratégias

cognitivas e metacognitivas utilizadas pelos alunos. Para a efetivação de uma avaliação

formativa as ações deverão incluir tarefas contextualizadas, que levem os alunos a

estabelecerem relações para solucionar situações de conflito cognitivo, desenvolvendo

suas habilidades e competências (RODRIGUES, 2008).

O diagrama “V” de Gowin é um instrumento de sintese de conhecimentos que

contribui para análise dos conteúdos de aprendizagem, é também muito útil nas atividades

laboratoriais, pois os alunos utilizam o diagrama para analisar o potencial do experimento

e ao final do experimento, construir, o relatório a partir do preenchimento do diagrama “V”.

A forma V é muito útil e mostra claramente a produção de conhecimentos como resultante

da interação entre dois domínios, um teórico-conceitual e outro procedimental (MOREIRA

E MANSONI, 2011).

Figura 5 Confecção do diagrama V. Fonte: Arquivo pessoal.

Os relatórios das práticas experimentais é o feedback, para alunos e professores em

relação aos avanços e desafios do processo de construção do conhecimento, mais que

correto ou incorreto, o relatório V materializa a expressão de um conjunto de ações e possui

a função guia, uma orientação dos caminhos, na construção do conhecimento (RODRIGUES,

2008).

4.3. Desenvolvimento das atividades experimentais

4.3.1 Polissacarídeos

Os polissacarídeos são produto do metabolismo primário dos vegetais ou

provenientes do metabolismo de fungos e bactérias (Figura 7). São macromoléculas

formadas pela união de muitos monossacarídeos (açucares). Podem ser classificados em

relação a condensação em homogêneos (amidos e a celulose), resultante em um grande

número de açucares iguais, como os monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos,

ou heterogêneos (gomas, mucilagens e pectinas) originados pela formação de açucares

diferentes. O amido é um polissacarídeo homogêneo presenta nos alimentas sendo

classificado como alimento energético, é uma substância de reserva constituída por

moléculas de glicose. As mucilagens são polissacarídeos heterogêneos, ocorrem

predominantemente, em sementes, nas quais tem a função de retenção de água,

essenciais para a germinação, ou nos órgãos vegetais, presentes na alimentação são

classificados como alimentos reguladores. (POSER, 2007).

Figura 6 Polissacarídeos: ocorrência e classificação. Fonte: arquivo pessoal.

As atividades experimentais selecionadas foram: detecção da presença de amido na

amostra vegetal e a determinação do grau de intumescimento de sementes de linhaça. As

atividades selecionadas trabalham as competências e habilidades segundo os eixos

cognitivos da matriz de referência de ciências da natureza e suas tecnologias para o ensino

médio. Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo polissacarídeos os alunos

desenvolvam competências e habilidade, e sejam capazes de:

Conceituar polissacarídeos, homogeneidade e heterogeneidade;

Classificar os alimentos energéticos, construtores e reguladores;

Conhecer os aspectos ocorrência e classificação dos polissacarídeos, as

moléculas da glicose e a classificação dos açucares;

Determinar a presença de amido em alimentos pelo teste do iodo;

Calcular o grau de intumescimento da amostra de linhaça;

Observar e inferir sobre o intumescimento dos folíolos de sene;

Exercitar o trabalho em grupo e a inferência de hipóteses e a confecção de

relatórios;

Apreciar o trabalho com atividades práticas;

Para este experimento procede-se da seguinte maneira: separam-se as amostras

(pedaço de batata inglesa, mandioca, batata doce, grãos de bico e soja entre outros), e

aplicam-se 2 gotas do reagente iodo (I2), observa-se a coloração. O iodo se alojará no

interior da molécula formando um complexo com um tom azul intenso, corando o alimento,

indicando resultado positivo. Ao final pode-se recolher os dados para elaboração do

relatório de aula prática.

Para observar a capacidade das mucilagens de absorverem água, seleciona-se duas

atividades, sendo a primeira a coração de folíolos de sene com azul de metileno 1%.

Procede-se da seguinte forma: separa-se alguns miligramas de folíolos de sene em uma

proveta graduada (ou copo graduado), acrescenta-se 25 mL de água. Em uma visão

microscópica podemos ilustrar mais concretamente o intumescimento ao corarmos o folíolo

de sene com corante azul de metileno 1% (Figura 7). Para o cálculo de intumescimento,

coloca-se em proveta de 50 mL, 1g de linhaça em 25 mL de água; mistura-se por inversão

suave, aguarda-se a sedimentação e nota-se o volume ocupado pela droga. Agita-se

periodicamente por 1 hora, mantendo repouso por 4 horas, calcula-se o volume ocupado

pela droga intumescida (Figura 8) (MELLO, CARDOSO & MARQUES, 2002).

Figura 7 Visões microscópica dos folíolos de sene com corante azul de metileno 1%. Fonte: Arquivo pessoal. Figura 8 Calculo de intumescimentos da linhaça. Fonte: Arquivo pessoal.

4.3.2. Lipídios

Lipídios são compostos de origem biológica, solúveis em solventes orgânicos como

clorofórmio, éter, benzeno e álcool. Estão distribuídos nas membranas celulares e nas

células de gordura; nas plantas, a função dos lipídios é evitar a perda de água e proteger

contra a ação de microrganismos. Sua classificação do ponto de vista químico está

compreendida em: simples, complexos e derivados. Os triglicerídeos são lipídios simples

de reserva que estão representados pelos óleos e gorduras. Os lipídios complexos são

aqueles que possuem mais de um tipo de ligação química, como, por exemplo, os

fosfolipídios (Figura 9), em 1 temos a função éster, em 2 temos o grupo fosfato e em 3

temos a função amina (RAMALHO & SUAREZ, 2013).

Figura 9 Lipídios simples (triglicerídeos) e lipídios complexos. Fonte: Arquivo pessoal.

Lipídios simples são ésteres de ácidos graxos ligados a álcoois. De acordo com o

tipo de álcool ao qual estão ligados, são classificados em glicerídeos podem ser óleos e

gorduras (ésteres de glicerol) ou cerídeos (ésteres de álcoois). Os glicerídeos são

saponificáveis, ou seja, na presença de cátions formam sabões. Na figura 10 temos em A,

a formação de um glicerídeo e em B a reação de saponificação utilizando o elemento

inorgânico o hidróxido de sódio, as funções orgânicas estão presentes em 1 com álcool;

em 2 com ácido carboxílico e em 3 com éster.

Figura 10 Formação de glicerídeo (A); Reação de saponificação (B). Fonte: arquivo pessoal.

A atividade experimental selecionada para o teste busca evidenciar a capacidade de

fixação das parafinas e ceras em contraste com os óleos voláteis. Espera-se que com as

atividades práticas do conteúdo polissacarídeos os alunos desenvolvam competências e

habilidade, e sejam capazes de:

Reconhecer a função éster, álcool, amina e o grupo fosfato em diferentes

moléculas assim como o conceito de polaridade e a escala de pH;

Relacionar o conceito de solubilidade e polaridade

Diferenciar óleos fixos e óleos voláteis;

Identificar ácidos e bases;

Conhecer o método de preparo de sabão artesanal;

Conscientizar-se em relação ao dano causado pelo descarte inadequado no

resíduo do óleo de cozinha no meio ambiente e formas de reaproveitamento;

Exercitar o trabalho em grupo e a inferência de hipóteses e a confecção de

relatórios;

Apreciar o trabalho com atividades práticas;

Colocam 2 mL de óleo de coco em um tubo de ensaio, adiciona-se em seguida 2mL

de NaOH 10%, aquece-se a amostra por 2 minutos. Acrescenta-se 10 mL de água

destilada, e aquece-se novamente o tubo de ensaio em banho maria por 15 minutos.

Transfere-se 6 mL deste conteúdo para um outro tubo de ensaio, introduz-se um pedaço

de papel indicador de pH e adiciona-se HCl 0,1 M gota a gota até o papel mudar de cor. Ao

aquecer a solução de óleo de coco e o NaOH, estes reagem formando um sal de ácido

carboxílico (sabão) e um álcool (glicerol), e verifica-se a formação de duas fases. A adição

do HCl (ácido clorídrico) acidifica o meio com formação de ácido graxo correspondente

(Figura 11) (SANTIAGO, 2014).

Figura 11 Reação de saponificação do óleo de coco com NaOH. Fonte: arquivo pessoal.

Para o segundo teste, objetivou-se a comparação entre os óleos fixos e os óleos

voláteis. Os óleos essenciais são compostos derivados secundário vegetal, como por

exemplo o eugenol, são naturalmente voláteis e complexos, sintetizados por plantas

aromáticas (MACHADO & JUNIOR, 2011).

Os métodos de extração mais utilizados para óleos essenciais são: (a) arraste de

vapor ou hidrodestilação; (b) prensagem a frio, utilizada para frutos citricos; (c) extração por

solventes orgânicos; (d) extração por alta pressão; (e) extração por alta pressão utilizando

o processo industrial com CO2 supercritico; (f) arraste por vapor ou hidrodestilação

utilizando aparelho de Clevenger, e o método de enfloração, utilizado para extração de

óleos essenciais empregados na fabricação de perfumes (Figura 12).

Figura 12 Exemplos de aparelhos utilizados na extração de óleos voláteis. Fonte: arquivo pessoal.

Para esta atividade pode-se utilizar apenas a amostra de óleos de coco ou fazer um

comparativo com duas amostras, sendo a primeira um óleo fixo (óleo de coco) e a segunda

amostra de óleo essencial. Procede-se na seguinte forma: em um papel filtro (analítico)

adiciona-se, com o auxílio de um bastão de vidro uma alíquota da amostra de olho de coco,

formando um círculo. Leva-se a estufa por alguns minutos. Verifica-se que após o

aquecimento a mancha não se alterou significativamente pois os óleos vegetais fixos são

substâncias não voláteis (Figura 13) (SANTIAGO, 2014).

Figura 13 Verificação da fixação de óleos vegetais fixos. Fonte: SANTIAGO (2014).

4.3.3 Cumarinas

Cumarinas são derivadas do metabolismo secundário são amplamente distribuídas

nos vegetais e podem ser encontradas também em fungos e bactérias. As cumarinas

apresentam diversas propriedades, dentre elas o dicumarol (anticoagulante), furanos e

derivados estimulam a melanogênese auxiliando no processo de repigmentação, são

utilizados como coadjuvantes no tratamento de patologias dermatológicas, entre outras

propriedades (SIMÕES et al, 2007).

As cumarinas puras não são fluorescentes, mas em meio alcalino, forma-se o ácido

cis-o-hidroxicinâmico (Figura 14) que sob a ação da radiação ultravioleta origina o isômero

trans, que é fluorescente, em meio alcalino torna-se verde ou desaparece. As cumarinas

em solução alcalina desenvolvem cor amarela, devido ao rompimento do anel lactonico

(SIMÕES et al., 2007). Essa reação é revertida pela adição de uma solução ácida. Em 1,

temos a função, cetona, em 2 temos o reagente e em 3 temos a função ácido carboxílico.

Figura 14 Reação da cumarina em meio alcalino. Fonte: http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/cumarinas.html

Para este teste experimental propõem-se a caracterização da presença ou ausência

de cumarinas na amostra de guaco através da reação com luz ultravioleta (luz UV). O guaco

(Mikania laevigata Sprengel e M. glomerata) é uma planta medicinal brasileira empregada

em medicamentos para tosse e problemas respiratórios, é amplamente utilizada na

medicina popular como remédio para bronquite e resfriado. Encontra-se comercializado,

principalmente nas formas farmacêuticas de extrato fluido, tintura e xarope (OSÓRIO E

MARTINS, 2004).

Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo polissacarídeos os alunos

desenvolvam competências e habilidade, e sejam capazes de:

Conhecer as funções orgânicas cetona e ácido carboxílio;

Identificar a cumarina como produto do metabolismo secundário;

Reconhecer a ocorrência das cumarinas na natureza;

Comentar sobre o uso tradicional do Guaco;

Executar as atividades experimentais;

Exercitar o trabalho em grupo e a inferência de hipóteses e a confecção de

relatórios;

Apreciar o trabalho com atividades práticas;

Para esta caracterização, recomenda-se a prévia extração da amostra. Para o

procedimento de extração utilizou-se o seguinte método (Figura 15): Microssublimação:

coloca-se alguns gramas da planta em um bequer 25 mL cobrindo-o com um vidro de

relógio. Sobre uma chapa quente, ocorrerá o aquecimento do sistema, e consequentemente

a microssublimação dos elementos da amosta, que será recolhida no vidro de relógio. Em

capela de exaustão, dissolve-se o que recolheu-se do microsublimado, em 5 mL de éter

etílico, leva-se a banho maria até a obtenção de um concentrado de 0,5 mL.

Para caracterização utiliza-se o seguinte procedimento: lança-se 5 gotas, num único

ponto do concentrado, numa folha de papel filtro, secando-a. Junta-se, depois de seco, uma

gota de solução de HCl 1M; cobre-se metade da mancha com papel preto e expõe-se às

radiações ultravioletas; a metade exposta adquire, pouco a pouco, fluorescência verde, já

aparente ao final do primeiro minuto. Descobre-se depois a outra metade e verificando-se

que, de início, esta não possui fluorescência, mas também a adquire por idêntica exposição

às radiações ultravioleta. Resultado: fluorescência azul na parte exposta da mancha indica

reação positiva para cumarinas (MELLO, CARDOSO & MARQUES, 2002).

Figura 15 identificação de cumarinas nas amostras vegetais pela reação com luz UV. Fonte: arquivo pessoal

4.3.4 Polifenóis

Os polifenóis são substâncias redutoras e oxidam-se com facilidade resultando em

substâncias coradas (Figura 16), em 1 temos a função éter, em 2 temos a função álcool,

em 3 temos a função ácido carboxílico e em 4 temos a indicação de que a ligação está para

trás do plano. A cor desses produtos de oxidação deve-se ao elevado grau de conjugação

dos polifenois. Oxidantes como cloreto férrico (FeCl3), são empregados para caracterização

de polifenóis, neste caso a positividade é evidenciada pelo desenvolvimento de uma cor

azul ou verde-azulada (Figura 17), em 1 o reagente, em 2 o produto da reação e em 3 haleto

orgânico (Cl) ligando-se a posição 2 na molécula.. Entre os polifenois encontra-se os

flavonoides, taninos e os antracênicos ou antraquinonas, por pertencerem a classes

específica de metabólitos secundários, são melhores caracterizados por reações

particulares para cada grupo. (SIMÕES et al.,2007).

Figura 16 Exemplo de fenol (1) e polifenol (2), Fonte: arquivo pessoal

Figura 17 Reação de oxidação, fenol com cloreto férrico (FeCl3). Fonte: arquivo pessoal

4.3.4.1 Antraquinonas

Os derivados antraquinônicos ou antracenicos ocorrem nos vegetais em vários

níveis de oxidação, assim o material a ser estudado deve ser convenientemente tratado

para que ocorra uma oxidação total destes até antraquinonas. As reações de detecção

baseiam-se na solubilidade dos derivados antraquinonicos livres nos solventes orgânicos

imiscíveis como a água, e na solubilidade dos fenolatos (neutralização de um solvente

fenólico por uma base forte formando um sal) alcalinos na água. Esses derivados, em

solução nos hidróxidos alcalinos, coram-se de vermelho ou rosa. Na figura 18, temos a

indicação das seguintes funções orgânicas: 2 – amina primária; 3 – ácido sulfônico. Em 1

tem-se pontes de hidrogênio, em 4 tem-se a indicação de elétrons livres.

Figura 18 Ionização das hidroxilas fenólicas para fenolatos hidrossolúveis. Fonte: arquivo pessoal.

O experimento propõe a caracterizar de antraquinonas livres na amostra vegetal de

Cascara Sagrada, pela reação de Bornträger direta (Figura 19), e a detecção de

antraquinonas O - glicosiladas e C-glicosiladas através da reação de Bornträger com prévia

hidrolise ácida para antraquinonas O-glicosiladas (Figura 20) e hidrolise oxidativa para

antraquinonas C-glicosiladas (Figura 21). Para a execução das atividades, recomenda-se

a preparação prévia das amostras.

Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo antraquinonas os alunos

desenvolvam competências e habilidade, e sejam capazes de:

Conhecer a estrutura do fenol, função do ácido sulfônico nas moléculas;

Conceituar hidrólise e oxidação;

Identificar a antraquinonas como produto do metabolismo secundário;

Reconhecer a ocorrência das antraquinonas na natureza;

Comentar sobre o uso tradicional da cascara sagrada;

Executar as atividades experimentais;

Exercitar o trabalho em grupo e a inferência de hipóteses e a confecção de

relatórios;

Apreciar o trabalho com atividades práticas;

Para preparar amostra: adiciona-se 500 mg da droga pulverizada a 5 mL de éter

etílico, em capela de exaustão. Deixando-se decantar por alguns minutos e transferindo-se

o sobrenadante para um tubo de ensaio. Repete-se o procedimento novamente para reunir

os extratos etéreos. Não se deve desprezar o resíduo da droga, pois será utilizado nas

atividades de detecção de antraquinonas C-glicosiladas e O-glicosiladas. Separa-se a

solução etérea para o teste.

Para o este: com auxílio de uma pipeta graduada ou de um conta gotas adiciona-se

a solução etérea 1mL ou 20 gotas de NH4OH a 10%, agita-se. Deverá surgir uma coloração

rosa avermelhada indicando a presença de antraquinonas livres na fração orgânica.

Figura 19 Reação de Bornträger direta. Fonte: Arquivo pessoal

Para o experimento seguinte prepara-se a amostra: a partir do resíduo resultante da

experiência da extração inicial, separa-se em duas partes iguais, reservando uma dela para

o experimento seguinte. A outra parte da amostra acrescenta-se 40mL de água destilada e

aquece-se até a fervura mantendo o aquecimento brando por 10 minutos. Deixa-se esfriar

e filtra-se em algodão, transfere-se o filtrado para um erlenmeyer, em capela de exaustão,

adiciona-se 5mL de HCl concentrado, aquecendo-se até ebulição, mantendo-a por 10

minutos. Esfria-se e filtra-se com papel filtro para um funil de separação. Extrai-se a solução

aquosa ácida com 3 porções de 10mL cada, com éter etílico, reservando a camada aquosa

ácida.

Teste: Agita-se 5 mL da solução etérea com 2 mL de solução de NH4OH a 10%, o

aparecimento de uma coloração avermelhada na fase alcalina aquosa indica a presença de

antraquinonas O-glicosiladas (Figura 37).

Figura 20 Detecção de antraquinonas O-glicosiladas. Fonte: Arquivo pessoal

Para o experimento de detecção de antraquinonas C-glicosiladas, prepara-se a

amostra: adiciona-se 5 mL de solução de cloreto férrico (FeCl3) a 25% a outra parte do

resíduo obtido anteriormente, levando a ebulição por 15 minutos, espera-se esfriar e filtra-

se, transfere-se para um funil de separação, efetua-se a partição com 20 mL de clorofórmio.

Separa-se a fase orgânica realiza-se a lavagem da fase com 2 porções de 10 mL cada, de

agua destilada.

Teste: adiciona-se 2 mL de solução de hidróxido de amônia (NH4OH) a 10% a 5 mL

da fração clorofórmica. A presença da coloração avermelhada na fase aquosa indica

presença de antraquinonas C- glicosiladas (Figura 37) (MELLO, CARDOSO & MARQUES,

2002).

Figura 21 – Ilustração das etapas da reação de Borntragüer com prévia hidrolise oxidativa. Fonte: arquivo pessoal

4.3.4.2. Flavonoides

Os flavonoides são essencialmente empregados na insuficiência venosa e sua ação

situa-se em níveis de veias e capilares, contribuindo para diminuição da permeabilidade

capilar e aumento da resistência. Certos flavonoides possuem atividades particulares como

antiviral, anti-inflamatória, antiulcerativa, antiespasmódica e antioxidante (MONTANHA,

2007).

Os flavonoides são distribuídos em classes específicas de acordo com sua estrutura

química, como podemos notar na figura 22, em 1 temos antocianidinas que possuem a

função éster, e o sinal positivo indica ressonância; em 2 temos isoflavonas possuem o

benzeno ligado a posição meta; em 3 temos já a flavona possui o benzeno ligado na posição

orto; em 4 temos os flavonóis possuem mais de uma função química, sendo a primeira a

função cetona e a segunda a função éster; em 5 temos as flavonas e as flanovonas tem

como diferenciais uma dupla ligação no carbono dois; em 6 temos as catequinas possuem

a função éter no carbono três; em 7 temos as chalconas são muito oxigenadas são mais

reativas.

Figura 22 – Estrutura química dos principais flavonoides. Fonte: POPPI,2008 com modificações.

O experimento selecionado propõe-se caracterizar a presença ou ausência de

flavonoides na amostra vegetal pela reação de Shinoda (Figura 23), e o segundo

experimento propõem-se a realizar a caracterização de antocianidinas pelo processo

colorimétrico em função do pH. Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo

polissacarídeos os alunos desenvolvam competências e habilidade, e sejam capazes de:

Conhecer as funções cetona e éter, os substituintes orto, para e meta e o

conceito de reatividade em química;

Identificar os flavonoides e as cianidinas como produto do metabolismo

secundário;

Reconhecer a posição numérica dos carbonos em uma representação

estrutural plana;

Comentar sobre o uso tradicional da carqueja e os benefícios nutricionais

doS alimentos de cor roxa;

Executar as atividades experimentais;

Exercitar o trabalho em grupo e a inferência de hipóteses e a confecção de

relatórios;

Apreciar o trabalho com atividades práticas;

Experimentalmente pode-se verificar a ausência ou presença de flavonoides nas

amostras vegetais através da reação de Shinoda. Recomenda-se o preparo da amostra

antecipadamente.

Para amostra procede-se a preparação do extrato hidroetanólico da seguinte

maneira: pesa-se 10 g da droga vegetal seca, adiciona-se 10 mL de etanol 70%, turboliza-

se por alguns minutos, filtra-se em algodão e completa-se o volume para 100 mL. Coloca-

se 8 mL do extrato hidroetanólico em uma capsula de porcelana e evapora-se em banho

maria até a secura. Ainda em banho maria, lava-se o resíduo da cápsula com 0,2 mL de

clorofórmio para eliminação da clorofila. Redissolve-se o conteúdo da capsula em 1 ml de

etanol 70% e transfere-se para um tubo de ensaio.

Teste: adiciona-se a amostra 200 mg de pó ou raspas de magnésio. Com auxílio de

uma pipeta graguada, verte-se cuidadosamente pelas paredes do tubo de ensaio 1 mL de

ácido clorídrico (HCl). Espera-se a coloração solução indicando reação positiva, para

chalconas, auronas, dihidrochalconas e isoflavonas a reação esperada é sem coloração.

Figura 23 Reação de Shinoda para detecção de flavonoides em geral. Fonte: Mello, Cardoso e Marques (2002) com modificações.

O estudo dos flavonoides baseia-se, inicialmente em suas propriedades de

solubilidade e reações de coloração. As duas classes de flavonoides consideradas mais

importantes são os flavonóis e as antocianidinas. As antocianidinas apresentam um cátion

flavínico como estrutura fundamental, e apresentam a mesma origem biossintética os

outros flavonoides originados a partir da chalcona (Figura 24) (POPPI, 2008).

Figura 24 Biossíntese de antocianinas. Fonte: arquivo pessoal

Uma característica marcante das antocianidinas está no fato de que em soluções

aquosas apresentam diferentes estruturas em função do pH. De modo geral em meio

extremamente ácido apresentam coloração intensamente avermelhada devido ao cloreto

de cianidina, em pH próximo a 8 (básico) apresentam coloração violeta, devido a formação

da anidrobase, em repouso a solução torna-se incolor por reversão da anidrobase em

pseudobase, em alcalinidade maior que 12 torna-se azul devido a formação do ânion

anidrobase. Em solução alcalina e repouso, apresenta coloração amarela devido a

formação de chalconas. Abaixo (Figura 25) temos identificadas as seguintes funções

orgânicas: em 1, iôn ânion de cloreto em pH mais ácido; em 2, após reagir com NaOH

forma-se a função cetona; em 3, abertura do anel aromático e a dupla ligação da função

cetona; em 4, em pH mais alcalino volta-se a formar a dupla ligação e a função cetona; em

5, pH acima de 12 ou em repouso, abre-se o anel aromático e se desfaz a dupla ligação

extinguindo a função cetona.

Figura 25 – Possíveis transformações estruturais de antocianididas em função do pH. Fonte: http://sbfgnosia.org.br/

Para o teste para identificação de antocianidinas utiiza-se uma sequencias de

padrões em diferentes faixas de pH. Seleciona-se a amostra (repolho-roxo) que possui o

cloreto de cianidina, e sua cor varia conforme o pH da solução. Coloca-se 15 g da amostra

em pequenos pedaços em um bequer, adiciona-se 100 ml de água e ferve-se por 15

minutos. Filtra-se e completa-se com 50 mL de água. Prepara-se os tubos de solução

padrão (tabela1), coloca-se 2 mL da solução em cada tubo de ensaio (Figura 26).

Tabela 1 Preparação dos tubos de solução padrão

TUBO HCl 0,1 M KH2PO4 0,15 M K2PO4 0,075M NaOH 10% FAIXA DE pH

1 10 mL 9,5 mL ----------- ----------- < 4

2 ----------- 7,0 mL ----------- ----------- 6,5

3 ----------- 4,0 mL ----------- ----------- 7,0

4 ----------- ----------- 5,0 mL ----------- 8,0

5 e 6 ----------- ---------- 7,0 mL ----------- Entre 10 - 12

7 ----------- ----------- ----------- 3 mL 14 Fonte: http://sbfgnosia.org.br/Ensino/flavonoides_e_antocianinos.html com modificações.

Figura 26 Reação colorimétrica em função do pH. Fonte: http://quimicaline.wordpress.com/

4.3.4.3. Taninos

Plantas ricas em taninos são empregadas em patologias como feridas, queimaduras,

problemas gastrointestinais, urinários e em quadros inflamatórios e diarreias. Uma destas

plantas é a goiabeira (Psidium guajava L), suas folhas são tradicionalmente utilizadas

contra a diarreia (SANTOS & MELO, 2007).

São substâncias polifenólicas que possuem a capacidade de se complexar com

proteínas. Podem ser caracterizados por reações de coloração ou de precipitação. As

reações tradicionais de precipitação são realizadas com gelatina, as de coloração são

realizadas utilizando-se metais pesados como ferro, chumbo ou cobre. A complexação com

proteínas se dá pela interação entre as hidroxilas fenólicas (A) dos taninos com os

grupamentos aminas das proteínas (B). A interação ocorre entre os núcleos aromáticos dos

taninos e as cadeias alifáticas das proteínas (Figura 27). Os taninos hidrolisáveis e

condensados diferenciam-se pela reação de Stiasny (HCl concentrado com formol),

ocorrendo precipitação na presença de taninos condensados, e restando no sobrenadante

os taninos hidrolisáveis (SANTOS & MELLO, 2007).

Figura 27 Reação de complexação de taninos com proteínas. Fonte: SANTOS & MELLO (2007), com modificações

O experimento selecionado propõem-se caracterizar presença ou ausência de

Taninos na amostra vegetal pela reação de complexação com metais pesado (Figura 28).

Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo taninos os alunos desenvolvam

competências e habilidade, e sejam capazes de:

Conhecer a função amina e a classificação das cadeias carbônicas

(aromáticas e alifáticas);

Conceituar complexação e dissociação;

Identificar taninos como produto do metabolismo secundário;

Reconhecer a ocorrência dos taninos na natureza;

Comentar sobre o uso tradicional das folhas de goiabeira e do Hamammelis

e espinheira santa;

Executar as atividades experimentais;

Exercitar o trabalho em grupo e a inferência de hipóteses e a confecção de

relatórios;

Apreciar o trabalho com atividades práticas;

Para a reações utiliza-se o seguinte método para preparar-se a amostra: por

decocção de 15 minutos com a droga vegetal (folhas de Goiabeira, Espinheira santa ou

Hamamelis), com 100 mL de agua destilada. Filtra-se e deixa-se esfriar (solução A). Para

reação com gelatina, prepara-se uma solução de gelatina 2,5%.

Teste: transfere-se a solução A para três tubos de ensaio com 2 mL cada. Ao tubo

nº1, junta-se 2 mL da solução A, 2 gotas de HCl diluído com uma solução de gelatina 2,5%,

ir acrescentando gota a gota. Na reação com metais pesados, utiliza-se sais de ferro, une-

se ao tubo nº 2, 2 mL da solução A com 10 mL de água destilada, acrescenta-se 2 a 4 gotas

de solução reativa (cloreto férrico FeCl3 1% em metanol); e ao tubo número 3, adiciona-se

três gotas de solução Pb(AcO)2 a 10%. Espera-se que no tubo nº 1 surja um precipitado

acusando reação positiva para taninos; no tubo nº 2, a cor azul indicativo de taninos

hidrolisados ou a cor verde, sugerindo taninos condensados; para o tubo nº 3 espera-se

que haja a reação de turvação ou precipitação indicando a presença de taninos (MELLO,

CARDOSO & MARQUES, 2002).

Figura 28 Reações de caracterização de taninos. Fonte: arquivo pessoal

4.3.5 Alcaloides

Os alcaloides constituem uma classe de metabólitos secundários representada por

um número muito grande de substancias estruturalmente muito diversas e portanto difíceis

de serem definidas quimicamente. Para facilitar o estudo dos alcaloides, sua classificação

é feita de acordo com o sistema de anéis, os quais por sua vez podem ser classificadas de

acordo com o aminoácido precursor (Figura 29). Estes compostos orgânicos cíclicos

possuem pelo menos um átomo de nitrogênio no seu anel, possuem caráter alcalino e

possuem efeito no sistema nervoso central. (HENRIQUES et al ,2007)

Na história da civilização os alcaloides eram utilizados como forma de alcançar os

“deuses”. O uso terapêutico também marca a presença dos alcaloides na promoção da

saúde, com a descoberta da Vincristina e Vinblastina, presentes na vinca para tratamento

de câncer (HENRIQUES, et al,, 2007).

Figura 29 Classificação dos alcaloides segundo seus precursores. Fonte: arquivo pessoal

O experimento selecionado para caracterização de alcaloides busca detectar a

presença ou ausência de alcaloides na amostra vegetal pela reação de precipitação, sendo

o primeiro teste preliminar e o segundo teste confirmatório. As reações gerais para

alcaloides baseiam-se na formação de precipitados insolúveis pela adição de reagentes de

Dragendorff (iodo-bismuto de potássio), Mayer (iodo-mercurato de potássio), Wagner (iodo-

iodeto de potássio) e Bertrand (ácido sílico-tungstico) e Bouchardat (solução de iodo) com

resultados esperados descritos na tabela 2 (BARBOSA et al., 2001).

Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo alcaloides os alunos

desenvolvam competências e habilidade, e sejam capazes de:

Conhecer nitrocomposto e cadeias carbônicas (cíclicas e aciclico);

Conceituar alcalinidade e acidez;

Identificar taninos como produto do metabolismo secundário;

Reconhecer a ocorrência dos alcaloidees na natureza;

Comentar sobre o uso tradicional dos alcaloides;

Executar as atividades experimentais;

Exercitar o trabalho em grupo e a inferência, a confecção de relatórios e

atividades práticas;

Teste preliminar recomenda-se a prévia extração com seguinte procedimento:

fervem-se durante 15 minutos, 5g da droga em pó (boldo) em 35 mL de ácido cloridrico

(HCl) a 10%. Filtra-se e divide-se o filtrado em 5 tubos de ensaio.

Reação: Em 4 tubos 4 tubos acrescentam-se três gotas dos reagentes de

Dragendorff, Mayer, Bertrand e Bouchardat, preparados segundo as orientações técnicas

(FARMACOPÉIA BRASILEIRA, 2010). O quinto tubo, terá apenas a amostra e será o

controle. Observa-se a formação de precipitado ou turvação. Este teste pode apresentar

falso positivo devido a interferência de substâncias proteicas ou não alcaloídicas (RIBEIRO,

2012).

Teste confirmatório (Figura 28), recomenda-se a preparação prévia da amostra com

o seguinte procedimento: Alcaliniza-se a amostra obtida anteriormente com amônia diluída

a 40%. Verifica-se o pH com papel indicador, espera-se que o pH esteja na faixa entre 8 -

9. Transfere-se o filtrado para um funil de separação, acrescenta-se 25 mL de clorofórmio.

Agita-se seguinte a técnica indicada. Separa-se a fração que contém alcaloide, acrescenta-

se 20 mL de ácido clorídrico (HCl) 2 N e agita-se. Separa-se a fração aquosa ácida em

cinco tubos de ensaio em quantidades equivalentes.

Reação: Acrescenta-se a cada tubo 3 gotas de reagentes Dragendorff, Mayer,

Bertrand e Bouchardat. O resultado esperado será precipitação ou turvação (RIBEIRO,

2012).

Figura 30 Teste para confirmação da presença de alcaloides. Fonte: arquivo pessoal

Tabela 2 Resultados esperados das reações ácido-base para alcaloides

Reativos Resultado esperado

Reativo de Bouchardat Precipitado laranja avermelhado

Reativo Dragendorff Precipitado vermelho tijolo

Reativo Mayer Precipitado branco

Reativo Bertrand Precipitado branco

Fonte: BARBOSA et al. (2001).

4.6 Triterpenos e esteroides

Dentre os derivados do isopreno encontra-se os óleos voláteis, os heterosideos

cardioativos e as saponinas (figura 31). Os experimentos selecionados para a caracterização

dos derivados de isoprenoides foram os testes com as classes das saponinas e cardioativos. Os

cardioativos têm ação no musculo cardíaco e são utilizados no tratamento de insuficiência cardíaca

congestiva crônica e as saponinas são compostos, cuja característica mais marcante é a

produção de espuma abundante e persistente quando agitadas em soluções aquosas

(SIMÕES et al., 2007).

Figura 31 Exemplos de derivados do isopreno. Fonte: SIMÕES et al. (2007) com adaptações.

4.6.2 - Cardioativos

A caracterização desses compostos é feita evidenciando as partes da molécula. As

reações de Pesez e Liebermann-Burchard irão evidenciar o núcleo

ciclopentanoperidofenatreno; a reação de Baljet e Raymond irão evidencia-se o anel

lactônico pentcíclico e a reação de Keller-Killiani está relacionada com as desoxioses (figura

32). O núcleo fundamental dos heterosídios cardiotônicos é derivado do colesterol, também

derivados da ciclização do esqualeno e podem ser distinguidos entre primários e

secundários. Os primários encontram-se geralmente nas plantas frescas, apresentando

uma molécula terminal de glicose, que pode ser eliminada por hidrolise no processo de

secagem, formando heterosídios secundários (RATES & BRIDI, 2007).

Figura 32 Estrutura molecular da digoxina. Fonte: RADES & BRIDI (2007), com modificações

Recomenda-se para este teste que a reação de Keller - Killiane seja executada

preferencialmente, em ambiente controlado (laboratório) com auxílio de capela de exaustão devido

ao uso de reagentes ácido concentrado utilizado no teste, e recomenda-se a extração prévia da

amostra. Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo alcaloides os alunos

desenvolvam competências e habilidade, e sejam capazes de:

Conhecer moléculas pentacíclicas, e a presença de açúcar em outras

moléculas orgânicas;

Exercitar a nomeação de moléculas orgânicas segundo IUPAC;

Identificar cardioativos como produto do metabolismo secundário;

Reconhecer a ocorrência dos cardioativos na natureza;

Comentar sobre o uso tradicional da dedaleira;

Executar as atividades experimentais;

Exercitar o trabalho em grupo e a inferência, a confecção de relatórios e

atividades práticas;

Extração da amostra pelo processo (Figura 33): fervura de 5 g amostra (folhas de

dedaleira) com 30 mL de etanol a 50%, sob refluxo durante 10 minutos. Deixa-se decantar

e filtra-se através de algodão. Repete-se o processo de extração por mais duas vezes.

Junta-se 30 mL de acetato de chumbo neutro 10% e deixa-se esfriar. Adicionam-se 20 mL

de água, transfere-se para um funil de separação. Extrai-se com três porções de 10 mL de

clorofórmio, deixa-se em repouso até completa separação das fases. Filtra-se e reparte-se

a solução clorofórmica em 3 cápsulas de porcelana, leva-se ao banho maria evaporando-

as até resíduo, em seguida efetua-se as seguintes reações de caracterização:

Reação de Pesez: adiciona-se à cápsula 3 gotas de solução de ácido fosfórico

concentrado, mistura-se com bastão e observa-se sob luz ultravioleta, se a fluorescência

for amarelo-esverdeada a reação é positiva para núcleo fundamental

ciclopentanoperidofenatreno.

Reação de Kedde: adiciona-se à 2ª capsula 2 gotas do reativo de Kedde e observa-

se a coloração, se a cor for castanho avermelhada ou vermelho violeta a reação será

positiva para anel lactônico petacíclico.

Reação de Keller-Killiani: dissolve-se o conteúdo da 3º capsula de porcelana em 1

mL de ácido acético glacial, adicionam-se 2 gotas de cloreto férrico 2% (sol aquosa),

transfere-se cuidadosamente pelas paredes do tubo de ensaio, acrescenta-se 1 mL de

ácido sulfúrico concentrado tomando cuidado para que os dois líquidos não se misturem,

observando-se a coloração, se vermelho acastanhado reação positiva (MELLO, CARDOSO

& MARQUES,

Figura 33 Etapas de extração para o teste com cardioativos. Fonte: RATES & BRIDI (2007)

4.6.3 Saponinas

Saponinas são compostos, cuja característica mais marcante é a produção de

espuma abundante e persistente quando agitadas em soluções aquosas, que não

desaparece com adição de ácidos diluídos. Quimicamente apresentam dois tipos de núcleo

fundamental: o esteroidal e o triterpênico (Figura 32). Para a caracterização de saponinas

os testes selecionados foram o teste de espuma e o teste de hemólise.

Figura 34 Saponina esteroidal e saponina triterpênica. Fonte: http://sbfgnosia.org.br/Ensino/saponinas.html.

4.6.3.2. Sugestão de atividade prática

Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo saponinas os alunos

desenvolvam competências e habilidade, e sejam capazes de:

Conceituar micela e hemólise;

Identificar saponinas como produto do metabolismo secundário;

Reconhecer

Comentar sobre o uso tradicional do Ginseng, Aloe-vera e Guaraná;

Executar as atividades experimentais;

Exercitar o trabalho em grupo e a inferência, a confecção de relatórios e

atividades práticas;

Para o teste de espuma procede-se da seguinte forma (Figura 35): ferve-se 1g da

amostra vegetal (Ginseng) com 10 mL de água, esfria-se e filtra-se para o tubo de ensaio

e agita-se vigorosamente. O desenvolvimento de uma espuma persistente (após 15

minutos), e que não desaparece pela adição de 1 mL de HCl 1M, indica positividade para

saponinas.

Figura 35 Teste de espuma para saponinas. Fonte: sociedade brasileira de farmacognosia

Para o teste de hemólise (Figura 36): pesa-se 6 g de gelatina, dissolve-se em 100

mL de solução fisiológica a 60ºC, adiciona-se 0,6 g de sulfato de sódio (Na2SO4) para

tamponar, verifica-se com o auxílio de uma tira reativa o pH que deve estar na faixa de 7,4.

Retira-se uma alíquota de 5 ml de solução de gelatina aquecida a 30-40 °C. Adiciona-se

0,2 ml de sangue bovino com anticoagulante, homogeneíza-se em vidro de relógio. Em

seguida depositar-se um fragmento da droga vegetal, leva-se à geladeira para solidificar. O

resultado será positivo se houver um halo hemolítico ao redor do fragmento após 30

minutos. (MELLO, CARDOSO & MARQUES, 2002).

Figura 36 Teste de Hemólise para saponinas. Fonte: arquivo pessoal

5. Discussão

As atividades propostas foram adequadas à realidade escolar da rede municipal de

São Paulo, que possui oito escolas que atendem os educandos de ensino médio, situadas

em diferentes regiões da cidade; possui um quadro de onze professores licenciados na

disciplina específica de química e vinte e sete professores licenciados em biologia que

atuam especificamente na disciplina de biologia e programas de saúde para o ensino

médio, as escolas não possuem laboratórios específicos para o ensino de ciências da

natureza. O conteúdo programático de ciências naturais e suas tecnologias para o último

ano do ensino médio da rede municipal, atende às orientações e aos parâmetros

curriculares nacionais para o ensino médio, do ministério da educação.

Sabe-se que muito embora várias unidades escolares disponham de materiais como

equipamentos (livros didáticos, microscópios e reagentes básicos) em sua grande parte as

escolas não possuem laboratórios específicos para o ensino de ciência, o que dificulta o

trabalho com atividades experimentais. A elaboração de um kit para as atividades

experimentais é recomendada, pois facilita a organização do tempo de execução das

experiências, a sugestão aos professores seria a aquisição de kits de química para utiliza-

los nas atividades experimentais de abordagem fitoquímica preliminar. Existem kits de

química, compostos por poucos itens (modelos básicos) e modelos mais elaborados. Os

kits básicos possuem materiais simples (tubos de ensaios, pipetas, termômetros, entre

outros) e reagentes elementares (azul de metileno, iodo, água destilada, álcool a 70%, entre

outros) que podem ser selecionados para compor o kit básico para serem utilizados em

sala de aula (Figura 37), e também pode-se adaptar alguns materiais (Figura 38).

Figura 37 – Laboratórios móveis de química. Fonte: arquivo pessoal.

Figura 38 Materiais alternativos para serem adaptados as experiências. Fonte: arquivo pessoal

As atividades práticas possuem caráter lúdico, e são estratégias para despertar o

interesse dos alunos pela química orgânica. A recomendação de preparação prévia dos

extratos a serem analisados, se justifica devido ao uso de solventes que não podem ser

manipulados em sala de aula. O fato de não realizarem a extração em sala de aula não

descaracteriza a intenção da proposta, que tem por fim ser uma estratégia didática

complementar ao ensino das funções orgânicas. A manipulação de reagentes e tubos de

ensaios, os cálculos de volume e massa, a elaboração de relatórios e a pesquisa permitem

ao professor estabelecer a transdiciplinaridade em suas aulas, e para os alunos essa é uma

oportunidade única de compreender que a química não está isolada enquanto disciplina,

mas inserida em todos os campos do conhecimento e em nosso cotidiano.

As atividades experimentais devem guardar semelhanças com as atividades

realizadas em um laboratório de pesquisa e os processos e métodos devem ser

apresentados aos alunos, mesmo que as extrações sejam realizadas previamente pelo

professor. As atividades devem ser significativas, não apenas demonstrativas, devem

colaborar para responder ou construir hipóteses e ideias acerca do que se pretende ensina,

devem ter efeito benéfico e transmitir o verdadeiro espirito da pesquisa (PEREIRA, 2010).

Todo projeto tem sua culminância em um produto final, e representa uma

combinação de conhecimentos e habilidades, oportuniza a demonstrar o que trabalhou-se

durante o processo. São produtos finais: apresentações públicas como simpósios,

seminários, feiras, exposições, banners, peças teatrais, e etc. Outros itens holísticos podem

ser incorporados como participação em grupo, troca de e-mails com o professor, diário de

bordo, participação de atividades extraclasse, entre outros elementos que forem pertinentes

a proposta. Para esta proposta, um exemplo de culminância seria a organização feira de

ciências com o tema plantas medicinais, ou exposição de banner dos relatórios de

atividades práticas dos alunos.

5 Conclusões

Utilizar as atividades experimentais de abordagem fitoquímica preliminar é uma

tarefa válida como estratégia didática, pois oferece a reflexão sobre o conteúdo das funções

orgânicas e o contato com as atividades práticas, também a oportuniza a construção do

conhecimento científico, a valorização do uso tradicional de plantas medicinais, perpassa o

saber científico e agrega saberes sócio históricos, convergindo para os objetivos de uma

aprendizagem significativa.

Em uma visão ampla, a proposta visa fortalecer os laços entre os educandos e

conhecimentos científico, desmitificando a ciência como conteúdo estático, pragmático,

elitizado, catedrático, mas sim como algo encantador, dinâmico, moderno, um mundo a ser

descoberto, valorizando as carreiras científicas.

Referências Bibliográficas

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ANEXO A Capa para o livreto (compêndio) de atividades experimentais.

ANEXO B – Folha de rosto do livreto (compêndio) didático

ANEXO C Apresentação da publicação

Sabe-se que muito embora várias unidades escolares disponham de materiais como

equipamentos (livros didáticos, microscópios e reagentes) em sua grande parte as escolas

não possuem laboratórios específicos para o ensino de ciência, o que dificulta o trabalho

com atividades experimentais.

Embora os educadores busquem alternativas didáticas para trabalhar as atividades

experimentais, ainda se mantém o método expositivo como metodologia de ensino e um

dos fatores que contribuem para essa perpetuação da metodologia expositiva é a carga

semanal de aulas, a gama extensa de conteúdos previstos para o ano/ciclo, a realidade da

comunidade atendida, falta de tempo para elaborar estratégias experimentais que se

adequem à infra- estrutura que lhes é oferecida.

O objetivo geral deste estudo foi a confecção de uma proposta de projeto de ensino

voltado para os professores da rede pública, com o intuito de trazer novas estratégias

didáticas para o ensino de ciências no ensino médio, utilizando como estratégia as

atividades experimentais de abordagem fitoquímica preliminar. Envolver os educandos nas

atividades experimentais, desperta o gosto pela prática laboratorial e pela pesquisa,

fomenta a curiosidade sobre o mundo científico e pela descoberta.

O texto preliminar introduz os docentes no histórico da inserção da disciplina de

ciências na educação brasileira e seus documentos norteadores. A proposta de ensino

fundamenta-se nas teorias Ausubeliana da aprendizagem significativa apresentando como

tema gerador o estudo das plantas medicinais. Todo o planejamento didático está contido

nas dimensões da aprendizagem, segundo a teria de Bloom, e a utilização de mapas

conceituais como estratégias de ensino, e a utilização do diagrama “V” como como forma

de sintetizar os conteúdos de aprendizagem. Consciente de que a proposta tem um limite

estreito entre o possível e o infactível, considerou-se a cuidadosa transposição didática dos

conteúdos experimentais. A transposição didática se encarrega de não “catedratizar” o

APRESENTAÇÃO

conteúdo proposto, abordando o conhecimento que realmente é significativo para o aluno,

e por sua vez o estudo das metodologias de ensino - aprendizagem colaboram para a

sistematização e organização dinâmica dos conteúdos nas dimensões de aprendizagem,

que proporciona uma visão mais interdisciplinar do processo como um todo.

No último momento desta proposta, dedica-se a análise da avaliação formativa,

desvelando sua relação com a aprendizagem significativa e os objetivos da alfabetização

cientifica, estabelecendo a conexão entre esses estudos, trazendo seu significado para

avaliação escolar em ciências.

A avaliação formativa não só verifica, mas auxilia na reflexão do processo ensino-

aprendizagem, sendo a formação do pensamento crítico - científico, as possibilidades do

uso e aplicação do conhecimento científico para explicar e resolver problemas cotidianos e

da comunidade (letramento científico).

A culminância do projeto de ensino tem o objetivo de incentivar a iniciação científica

entre os alunos do ensino médio, os convidando a adentrarem no mundo da pesquisa,

através da elaboração relatórios das atividades práticas no decorrer das atividades,

pesquisa científica sobre a utilização de plantas medicinais e desenvolvimento de novas

moléculas, desenvolvimento biotecnológico, entre outros assuntos pertinentes que ampliem

o leque de possibilidades didáticas a serem inseridas pelos professores dentro de sua

realidade escolar. Ao final do projeto, sugere-se que os educadores possibilitem aos alunos

apresentarem suas pesquisas a comunidade seja por meio de uma feira de ciências ou em

um Workshop de plantas medicinais. O foco principal da proposta é, a longo prazo,

fortalecer os laços entre os educandos e conhecimentos científico, desmitificando a ciência

como conteúdo estático, pragmático, elitizado, catedrático, mas sim como algo encantador,

dinâmico, moderno, um “mundo a ser descoberto”, valorizando as carreiras científicas como

opção possível.

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