FACULDADE ESTÁCIO DE SÁ DE GOIÁS

DISCIPLINA: QUÍMICA MEDICINAL

PROFª MSc. RENATA LEAL MARTINS Fone: 9956-7620

1. Explique o que são frases “R” e frases “S”.

2. Como deve ser descartado um termômetro de álcool quando se quebra?

3. Qual o significado dos símbolos de periculosidade indicados abaixo?

4. Os equipamentos de proteção utilizados nos procedimentos laboratoriais têm como objetivo básico a prevenção de riscos e de acidentes nas atividades de trabalho visando à defesa da integridade da pessoa humana. Considera-se equipamento de proteção coletiva:

a) luva e chuveiro.b) bota e capela.c) jaleco e extintores de incêndio.d) lava-olhos e chuveiro.e) óculos – pipetas automáticas.

5. As soluções farmacêuticas são sempre líquidas e obtidas a partir da dissolução de um sólido ou líquido em outro líquido. Há diversos fatores que influem na dissolução.  Assinale a alternativa INCORRETA sobre tais fatores:

a) pH: dependendo do caráter ácido ou básico do soluto, há maior ou menor dissolução domesmo em função do pH do solvente. b) Agitação: em geral, quanto maior a agitação, melhor a dissolução. c) Tamanho do soluto: quanto menor a partícula de soluto a ser dissolvido, melhor sua dissolução.d) Temperatura: em geral, o aumento da temperatura facilita a dissolução. e) Constante dielétrica do solvente: para solutos polares, quanto menor a constante dielétricado solvente, melhor a dissolução.

6. A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a chamada fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares, isto é, interações hidrofóbicas, eletrostáticas e estéricas. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, necessários para promover uma determinada resposta biológica, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos. Sobre a interação fármaco-receptor é correto afirmar que:

I - Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas, por exemplo, coeficiente de partição (P) e pKa para promoverem o efeito biológico evidenciado.

1

FACULDADE ESTÁCIO DE SÁ DE GOIÁS

II - Os fármacos estruturalmente inespecíficos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores metabotrópicos (acoplados à proteína G), receptores ionotrópicos (acoplados a canais iônicos) e, ainda, ácidos nucléicos.III - Os fármacos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico a partir do reconhecimento molecular do fármaco (micromolécula) pela biomacromolécula, que é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado na macromolécula, isto é, o sítio receptor.

Estão corretas as afirmações:a) As alternativas II e III.b) Apenas a alternativa II.c) As alternativas I e III.d) Apenas a alternativa I.e) Apenas a alternativa III.

7. Sobre a representação esquemática abaixo é correto afirmar que:

I- O item 1 representa um fármaco antagonista competitivo.II- O item 2 indica o sítio receptor de um fármaco.III- O item 3 indica que ocorre uma resposta biológica associada á interação fármaco-

receptor.IV- O item 4 indica o bloqueio da resposta biológica.

Estão corretas as afirmações:a) As alternativas I e IV.b) Apenas a alternativa IV.c) As alternativas I e III.d) Apenas a alternativa I.e) Todas as alternativas.

8. Do ponto de vista qualitativo, o grau de afinidade e a especificidade da ligação micromolécula-sítio receptor são determinados por interações intermoleculares, as quais compreendem forças eletrostáticas, de dispersão, hidrofóbicas, ligações de hidrogênio e ligações covalentes. Sobre a ligação micromolécula-sítio receptor do tipo atração eletrostática, pode-se afirmar que:

a) As forças de atração eletrostáticas são interações formadas entre heteroátomos eletronegativos, como oxigênio, nitrogênio, flúor, e o átomo de hidrogênio de ligações O-H, N-H e F-H.

b) As forças de atração eletrostáticas são aquelas resultantes da interação entre dipolos e/ou íons de cargas opostas, cuja magnitude depende diretamente da constante dielétrica do meio e da distância entre as cargas.

2

1

3

2

4

FACULDADE ESTÁCIO DE SÁ DE GOIÁS

c) As forças de atração eletrostáticas são forças atrativas, conhecidas como forças de dispersão de London ou interações de van der Walls e caracterizam-se pela aproximação de moléculas apolares apresentando dipolos induzidos.

d) As forças de atração eletrostáticas são resultado de uma flutuação local transiente (10-6 s) de densidade eletrônica entre grupos apolares adjacentes, que não apresentam momento de dipolo permanente. Em geral, essas interações de fraca de energia, isto é, 0,5-1,0 Kcal/mol, ocorrem em função da polarização transiente de ligações carbono-hidrogênio.

e) As forças de atração eletrostáticas são forças fracas (ca. 1 Kcal/mol) e ocorrem em função da interação entre cadeias ou subunidades apolares.

9. A interação fármaco-sítio receptor pode ser determinada por interações intermoleculares. Sobre a interação fármaco-sítio receptor representada abaixo é correto afirmar que:

a) É a representação de forças atrativas, conhecidas como forças de dispersão de London e caracterizam-se pela aproximação de moléculas apolares apresentando dipolos induzidos. Estes dipolos são resultado da interação entre grupos apolares adjacentes, em geral, essas interações ocorrem em função da polarização transiente de ligações carbono-hidrogênio ou carbono-carbono.

b) É a representação de São forças de atração eletrostáticas resultantes da interação entre dipolos e/ou íons de cargas opostas, cuja magnitude depende diretamente da constante dielétrica do meio e da distância entre as cargas.

c) É a representação de interações hidrofóbicas que ocorrem em função da interação entre cadeias ou subunidades apolares das cadeias carbônicas.

d) É a representação de ligações de hidrogênio que são formadas entre heteroátomos eletronegativos, como oxigênio, nitrogênio, flúor, e o átomo de hidrogênio de ligações O-H, N-H e F-H.

e) É a representação de ligações covalente envolvendo a formação de uma ligação sigma entre dois átomos que contribuem cada qual com um elétron, eventualmente ocorre com fármacos que apresentam grupamentos com acentuado caráter eletrofílico e bionucleófilos orgânicos.

10. A lipofilicidade é definida pelo coeficiente de partição de uma substância entre uma fase aquosa e uma fase orgânica. Sobre o coeficiente de partição (log P) é correto afirmar que:

I - O conceito atualmente aceito para coeficiente de partição (P) pode ser definido pela razão entre a concentração da substância na fase orgânica (Corg) e sua concentração na fase aquosa (Caq) em um sistema de dois compartimentos sob condições de equilíbrio. II - Os fármacos que apresentam maior coeficiente de partição, ou seja, têm maior afinidade pela fase orgânica, tendem a ultrapassar com maior facilidade as biomembranas hidrofóbicas, apresentando melhor perfil de biodisponibilidade, que pode refletir em um melhor perfil farmacológico.

3

FACULDADE ESTÁCIO DE SÁ DE GOIÁS

III – Quanto maior o valor do coeficiente de partição (log P), menor será a afinidade do fármaco pela fase orgânica, interagindo assim melhor com as biomembranas lipoproteicas.

Estão corretas as afirmações:a) As alternativas II e III. b) Apenas a alternativa II.c) As alternativas I e III. d) Apenas a alternativa I.e) Apenas a alternativa III.

11. O metoprolol é indicado na hipertensão arterial, no controle das alterações do ritmo cardíaco (incluindo especialmente taquicardia supraventricular); angina pectoris ; tratamento de manutenção após infarto do miocárdio; alterações cardíacas funcionais com palpitações; profilaxia da enxaqueca e como um adjuvante na terapia da insuficiência cardíaca crônica sintomática, leve a grave. O atenolol foi desenvolvido como um substituto para o propranolol no tratamento da hipertensão. Ao contrário do propranolol que cruza a barreira hematoencefálica e pode ter maior concentração no cérebro, causando efeitos-colaterais como a depressão e pesadelos; o atenolol é especificamente desenvolvido para ser incapaz de passar a barreira hematoencefálica de modo a prevenir este efeito. Analisando os dados sobre os dois fármacos citados, é correto afirmar que:

I – O atenolol apresenta maior afinidade pela fase orgânica quando comparado com o fármaco metronolol. Sendo assim o metronolol apresenta melhor perfil farmacológico.II - O metropolol apresenta maior coeficiente de partição do que o atenolol, ou seja, têm maior afinidade pela fase orgânica e tende a ultrapassar com maior facilidade as biomembranas hidrofóbicas.III - O metropolol apresenta melhor perfil de biodisponibilidade o que que reflete em um melhor perfil farmacológico do que o fármaco atenolol.

Estão corretas as afirmações:a) As alternativas II e III.b) Apenas a alternativa II.c) As alternativas I e II.d) Apenas a alternativa I.e) Apenas a alternativa III.

12. Sabe-se que a lipossolubilidade de um fármaco está diretamente relacionada à sua potência. Em alguns casos, a alteração das propriedades físico-químicas, em função das modificações estruturais de um fármaco, pode alterar a solubilidade do fármaco na biofase. Sobre a solubilidade dos fármacos é correto afirmar que:

I. Quanto maior a lipossolubilidade de um fármaco melhor será seu processo de absorção, desde que ele esteja dissolvido no meio de absorção.

II. Partícula pequena favorece a velocidade de dissolução e o processo de absorção do fármaco.

4

FACULDADE ESTÁCIO DE SÁ DE GOIÁS

III. A falta de coesão das moléculas de um fármaco em seu estado amorfo, normalmente, proporciona-lhe maior solubilidade do que a sua estrutura cristalina, pois necessita-se de menor energia para separar as moléculas do fármaco.

Estão corretas as afirmações:a) As alternativas I e III.b) Todas as alternativas.c) As alternativas I e II.d) Apenas a alternativa II.e) Apenas a alternativa I.

13. A alteração das propriedades físico-químicas, em função de modificações estruturais de um fármaco, pode alterar seu mecanismo de interação com a biofase. Um exemplo clássico diz respeito à classe dos anticonvulsivantes, como o pentobarbital, cuja simples alteração de um átomo de oxigênio por um átomo de enxofre altera o perfil de atividade estruturalmente específico sobre o complexo receptor GABA ionóforo. A ação anestésica passa a ser inespecífica devido a formação do fármaco tiopental. A figura abaixo indica as fórmulas dos fármacos pentobarbital e tiopental, respectivamente.

Sobre a alteração na estrutura do pentobarbital devido a troca de um átomo de oxigênio por um átomo de enxofre é correto afirmar que:

I. A mudança do átomo de oxigênio pelo átomo de enxofre não altera as propriedades físico-químicas, ocorreu apenas a mudança de uma átomo substituinte na cadeia principal do fármaco.

II. Com as modificações estruturais do fármaco ocorreu também a alteração do seu mecanismo de interação com a biofase, transformando-o em um fármaco inespecífico.

III. A mudança do átomo de oxigênio pelo átomo de enxofre na estrutura do fármaco conferiu um incremento de lipossolubilidade à molécula, visto que o átomo de enxofre é menos eletronegativo que o átomo de oxigênio.

Estão corretas as afirmações:a) Apenas a alternativa II.b) Apenas a alternativa I.c) As alternativas I e III.d) Todas as alternativas.e) Nenhuma das alternativas.

14. Metamizol sódico ou dipirona sódica é um medicamento que é utilizado principalmente como analgésico e antitérmico. Quimicamente é o [(2,3-diidro-1,5-dimetil-3-oxo-2-fenil-1H-pirazol-4-il)metilamino] metanossulfonato sódico (ou 1-fenil-2,3-dimetil-5-pirazolona-4-metilaminometano sulfonato de sódio). Também é dito simplesmente metamizol ou dipirona ou ainda metilmelubrina, sem alusão ao cátion ligante, que, embora mais comumente seja o sódio, pode, também, ser o magnésio, originando a dipirona magnésica. Comercialmente, conhece-se pelos nomes Dipidor®, Novalgina®, Neosaldina®, Lisador®, Nolotil® entre

5

FACULDADE ESTÁCIO DE SÁ DE GOIÁS

outros, até também pelo próprio nome Dipirona®. Entre as formas de dosagem de aplicação de medicamentos é correto afirmar que:

I – vários medicamentos podem ser aplicados na oral, intramuscular ou intravenosa.II – medicamento intramuscular em farmacologia é uma forma de administração de fármacos, caracterizada pela ingestão pela boca. Esta via é considerada a mais conveniente para administrar-se um medicamento, devido ao fato de que a deglutição é um ato natural, realizado todos os dias nas refeições.III - Terapia intravenosa (IV) é uma via de administração que consiste na injeção de agulhas ou catéter contendo princípios ativos, vacinas ou hemoderivados nas veias periféricas dos membros superiores. É usado de preferência para fármacos que não podem ser aplicados por via intramuscular ou subcutânea, quando o objetivo é o início rápido de ação ou quando a via oral não é possível por intolerância à medicação (como vômitos e dor de estômago) ou por condição que reduza a absorção do medicamento (como diarréia).

Estão corretas as afirmações:a) Apenas a alternativa II.b) Apenas a alternativa I.c) As alternativas I e III.d) Nenhuma das alternativas.e) As alternativas I e II.

15. Sobre o siglário de abreviaturas relacionado a medicamento é correto relacionar:

I. CAP. ( a ) Comprimido sublimado II. COMP. Mast. ( b ) Dose Diária DefinidaIII. COMP. Rev. ( c ) Comprimido reversoIV. COMP. Sbl ( d ) Comprimido sublingualV. DDD ( e ) Comprimido mastigável

( f ) Comprimido masserado ( g) Cápsula( h ) Comprimido revestido( i ) Divergência na dose diária

A relação correta é:a) I-g; II-f; III-h; IV-a; V-bb) I-g; II-f; III-c; IV-a; V-ic) I-g; II-e; III-c; IV-d; V-bd) I-g; II-e; III-h; IV-d; V-ie) I-g; II-e; III-h; IV-d; V-b

Sobre os conceitos técnicos da área da farmácia, pode-se afirmar:

I – Define-se droga como sendo uma substância ou matéria-prima que tenha a finalidade medicamentosa ou sanitária.II – Medicamento é considerado como sendo um produto farmacêutico, tecnicamente obtido ou elaborado, com finalidade profilática, curativa, paliativa ou para fins de diagnóstico.III – Insumo Farmacêutico é toda droga ou matéria-prima aditiva ou complementar de qualquer natureza, destinada a emprego em medicamentos, quando for o caso, e seus recipientes.

Estão corretas as afirmações:a) Apenas a alternativa I.b) Apenas a alternativa II.c) Apenas a alternativa III.d) Nenhuma das alternativas.

6

FACULDADE ESTÁCIO DE SÁ DE GOIÁS

e) Todas as alternativas.

23. Existe distinção entre os termos farmácia e drogaria. Esta distinção é estabelecida em lei (Lei nº 5.991 /73). Além da distinção entre os termos farmácia e drogaria, a Legislação impede a assunção de responsabilidade técnica por drogaria de não inscritos no Conselho Regional de Farmácia. Sobre a definição de drogaria é correto afirmar que:

a) Drogaria é o nome dado à unidade da empresa destinada ao comércio de drogas, medicamentos, insumos farmacêuticos e correlatos.

b) Denomina-se drogaria todo estabelecimento de manipulação de fórmulas magistrais e oficinais, de comércio de drogas, medicamentos, insumos farmacêuticos e correlatos, compreendendo o de dispensação e o de atendimento privativo de unidade hospitalar ou de qualquer outra equivalente de assistência médica.

c) Drogaria é todo estabelecimento de dispensação e comércio de drogas, medicamentos, insumos farmacêuticos e correlatos em suas embalagens originais.

d) Denomina-se drogaria todo estabelecimento destinado exclusivamente à venda de medicamentos industrializados em suas embalagens originais e constantes de relação elaborada pelo órgão sanitário federal, publicada na imprensa oficial, para atendimento a localidades desprovidas de farmácia ou drogaria.

e) Drogaria é todo setor de fornecimento de medicamentos industrializados, privativo de pequena unidade hospitalar ou equivalente.

7