lista de exercicios de ressonancia magnetica nuclear (2)

7/28/2019 Lista de Exercicios de Ressonancia Magnetica Nuclear (2)

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Lista de exerccios de Ressonncia magntica nuclear de Hidrognio

1) Quantos sinais voc esperaria observar no espectro de RMN 1H de cada

uma das seguintes substncias?

2) Como voc distinguiria os espectros de RMN 1H das seguintes

substncias?

3) Existem trs ismeros do diclorociclopropano. Seus espectros de RMN 1H

apresentam um sinal para o ismero 1, dois sinais para o ismero 2 e trs

sinais para o ismero 3. Desenhe as estruturas dos ismeros 1, 2 e 3.

4) (a) Qual grupo de prtons em cada uma das seguintes substncias o

menos blindado?


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(b) Qual dos contribuintes de ressonncia faz a menor contribuio ao

hbrido?

5) Um dos espectros da Figura abaixo relativo ao 1-cloropropano, e o outro,

ao 1-iodopropano. Qual qual?


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6) Em cada uma das substncias a seguir, quais dos prtons sublinhados

possuem o maior deslocamento qumico (isto , o sinal em campo mais baixo

ou o sinal em frequncia mais alta)?

7) Em cada um dos seguintes pares de substncias, qual dos prtons

sublinhados possui o maior deslocamento qumico (isto , o sinal em campo

mais baixo ou o sinal em frequncia mais alta)?


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8) Sem remeter a tabelas, classifique os prtons nas substncias a seguir. O

prton que fornece o sinal em frequncia mais baixa dever ser classificado

como a, o seguinte como b, e assim por diante.

9) Como a integrao distinguiria os espectros de RMN 1H das seguintes

substncias?

10) (a) Calcule as propores dos diferentes tipos de prtons em uma

substncia com uma razo de integrao de 6:4:18,4 (indo da esquerda para a

direita atravs do espectro).

(b) Determine a estrutura de uma substncia que forneceria essas

integrais relativas na ordem observada.

11) O espectro de RMN

1

H apresentado na Figura abaixo corresponde a umadas seguintes substncias. Qual a substncia responsvel por esse

espectro?


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12)Utilizando um diagrama como da Figura abaixo, proponha:

Figura: formas nas quais os campos magnticos de trs prtons podem ser

alinhados.

(a) As intensidades relativas dos picos em um triplete.

(b) As intensidades relativas dos picos em um quinteto.

13) Os espectros de RMN 1H de dois cidos carboxlicos de frmula molecular

C3H5O2Cl esto apresentados na figura abaixo. Identifique os cidos

carboxlicos. (a notao offset significa que o sinal foi movido para a direita

pelo valor indicado)


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14) Indique o nmero de sinais e a multiplicidade de cada sinal no espectro de

RMN 1H de cada uma das seguintes substncias:

15) Explique por que o sinal para os prtons identificados como Ha na figura

aparece em frequncia mais baixa e o sinal para os prtons identificados como

Hc aparece em frequncia mais alta. (dica: desenhe as estruturas das formas

de ressonncia)


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16) Como os espectros de RMN 1H poderiam ser diferenciados para as

substncias a seguir?

17) Proponha os padres de desdobramento para os sinais fornecidos para

cada uma das substncias no exerccio 1.

18) Descreva o espectro de RMN 1H que voc esperaria das seguintes

substncias, utilizando deslocamentos qumicos relativos em vez de

deslocamentos qumicos absolutos:


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20) Identifique a substncia de frmula molecular C8H10O que fornece os

espectros de IV e de RMN 1H apresentados na figura abaixo.

21) (Resolvido) os dois hidrognios de um grupo metileno adjacente a um

carbono assimtrico no so hidrognios equivalentes porque eles se

encontram em ambientes diferentes devido ao carbono assimtrico (voc pode

verificar essa afirmao examinando modelos moleculares). A aplicao

separada da regra N + 1 para esses dois hidrognios diastereotpicos na

determinao da multiplicidade do sinal dos hidrognios metlicos adjacentes

indica que o sinal deve ser um dublete de dubletes. O sinal, no entanto, um

triplete. Utilizando um diagrama de desdobramento, explique por que o sinal

um triplete em vez de um dublete de dubletes.


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22) Explique por que o deslocamento qumico do prton OH de um cido

carboxlico apresenta-se em uma frequncia maior do que o deslocamento

qumico de um prton OH de um lcool.

23) Qual dos dois espectros mostrar o sinal do prton OH em deslocamento

qumico maior, o espectro de RMN 1H do etanol puro ou o espectro de RMN 1H

do etanol diludo em CH2Cl2?

24) Proponha um mecanismo para a troca de prtons catalisada por base.

25) Identifique a substancia de frmula molecular C3H7NO responsvel pelo

espectro de RMN 1H da Figura abaixo.

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