iridóides
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Iridóides
Apesar destes compostos se
encontrarem principalmente
em plantas, o seu nome provém da iridomirmecina, um composto isolado das formigas do género Iridomyrmex.
Distribuição bastante restrita Importantes marcadores quimiotaxonómicos.
A nível farmacológico, o interesse destes compostos é limitado.
Valeriana (Valeriana officinalis L.) em especialidades alopáticas.
Fitoterapia: oliveira (Olea europaea L.)
garra do diabo (Harpagophytum procumbens (Burch.) DC. ex Meissn.).
Via desoxixilulose fosfato (principal) em que, tal como outros monoterpenos,
os iridóides são derivados do pirofosfato de geranilo.
Biossíntese dos iridóides
1
3
O
45
6
7
8 9
10
11
Núcleo iridano
1
3
O
45
6
7
89
10
11
Núcleo secoiridano
Biossíntese dos iridóides
Monoterpeno
Secoiridóide
Exemplos de iridóides
Valeriana
Definição: órgãos subterrâneos (rizomas, raízes e estolhos) de Valeriana officinalis L. cuidadosamente secos a temperatura inferior a 40 ºC. Contém, no mínimo, 0,5 % de óleo essencial.
Valeriana
Composição química
Óleo essencial (mono- e sesquiterpenos)Ácidos fenólicos e flavonóidesAçúcares, ácidos gordos, aminoácidos, ácidos alifáticosVestígios de alcalóides
Sesquiterpenos:Ácidos (valerénico, hidroxivalerénico, acetoxivalerénico)
Cetonas (valeranona )Álcoois (valerianol, etc)Aldeídos (valerenal)
Ácido valerénico
Valeranona COOH
O
Iridóides (0,8 a 1,7 %)Valtrato (80%), isovaltrato, acevaltrato e di-hidrovaltrato
Composição química Valeriana
Valeriana
Recentemente foi demonstrado que: os valepotriatos têm uma acção
citotóxica…e que os flavonóides desta planta também exercem acção sedativa.
Antes: a acção sedativa da valeriana era apenas atribuída aos
valepotriatos (ou valtratos)
Actualmente: na maior parte dos medicamentos com valeriana estes não existiam, pois durante o processo extractivo,devido à acção do calor e do pH hidrolisavam-se em baldrinal e homobaldrinal
Acção sedativa
OO
O
O
H
Baldrinal
Durante a secagem e armazenamento da planta, da hidrólise dos valepotriatos resultam ainda os ácidos isovalérico e hidroxi-isovalérico que conferem à valeriana o seu cheiro característico.
Ácido isovalérico Ácido hidroxi-isovalérico
OO
O
O
H
Baldrinal
Homobaldrinal
OO
O
O
H
Valeriana
Acções farmacológicas
Ver “Pharmacognosie”, J. Bruneton, 3ª edição
Utilização:“tradicionalmente utilizada no tratamento sintomático dos estados neurotónicos, nomeadamente em problemas menores do sono.”
Garra do Diabo
Definição: raíz tuberizada, cortada, seca, de Harpagophytum procumbens (Burch.) DC. ex Meissn.
Garra do Diabo
Composição química:
Fitosteróis, triterpenos, flavonóides, ácidos fenólicos, outros fenilpropanóides.
Iridóides (harpagósido, harpágido, procúmbido)
Garra do Diabo
Utilização:
Ver “Pharmacognosie”, J. Bruneton, 3ªedição.
“Tradicionalmente utilizado no tratamento sintomático de manifestações articulares dolorosas.”
Oliveira
O
OO
OH
OHH
O-glucose
COOCH3
O
HOOC
O-glucose
COOH
Composição química
Secoiridóides (oleuropeósido e derivados, oleósido, ligustrósido, oleurósido, etc)
Triterpenos, Flavonóides
OleuropeósidoOleósido
Definição: folhas de Olea europaea L.
Via chiquimato
Núcleo secoiridano
Utilização
Febrífuga, hipoglicemiante, hipotensora, diurética.
“Tradicionalmente utilizada para facilitar as funções digestiva e de eliminação renal.”
Oliveira