AlcalóidesAlcalóides

Catharanthus rosea - Alcalóides vinblastina e vincristina – câncer de pele

ALCALÓIDES

Definição e características gerais:Definição e características gerais:

Definição:Definição: Compostos orgânicos nitrogenadosCompostos orgânicos nitrogenadosCaracterísticas:Características: Compostos de natureza básica (álcali = básico) Compostos de natureza básica (álcali = básico) Formados a partir de diferentes origens Formados a partir de diferentes origens

biossintéticasbiossintéticas Maior grupo fitoquímico (em número de Maior grupo fitoquímico (em número de

substâncias)substâncias) Estrutura química de difícil definição, pois Estrutura química de difícil definição, pois

formados a partir de diferentes origens formados a partir de diferentes origens biossintéticas. E sendo transportados para biossintéticas. E sendo transportados para outras células sofrem modificaçõesoutras células sofrem modificações

Características físicas:Características físicas:

Sensível a luz, aquecimento e Sensível a luz, aquecimento e variações de pH, tornando-se variações de pH, tornando-se instáveisinstáveis

Características organolépticas: Características organolépticas:

sólidos, cristalizáveis e inodoros sólidos, cristalizáveis e inodoros (quando contem Oxigênio na (quando contem Oxigênio na estrutura molecular)estrutura molecular)

líquidos, voláteis e com odor líquidos, voláteis e com odor característico (quando não contem característico (quando não contem Oxigênio)Oxigênio)

Nomenclatura:Nomenclatura:

O nome é derivado do nome genérico da O nome é derivado do nome genérico da planta ou do seu nome específicoplanta ou do seu nome específico

Acrescido da terminação INAAcrescido da terminação INA

Ex. Alcalóide Atropina (Ex. Alcalóide Atropina (Atropa belladonaAtropa belladona)) Ex. Alcalóide Cocaína (Ex. Alcalóide Cocaína (Erythroxylon cocaErythroxylon coca))

Ocorrência:Ocorrência: Semente, Raíz, Rizoma, Cascas, Folhas, Semente, Raíz, Rizoma, Cascas, Folhas,

Fruto ou flor ou em todo o vegetalFruto ou flor ou em todo o vegetal

Concentração pode variar de 0,1 a 15%Concentração pode variar de 0,1 a 15%

Encontrado em 77 famílias botânicasEncontrado em 77 famílias botânicas

Produção nos tecidos vegetais:Produção nos tecidos vegetais:

Síntese no retículo endoplasmático Síntese no retículo endoplasmático rugosorugoso

Sofre concentração nos vacúolosSofre concentração nos vacúolos

São transportados para outras células, São transportados para outras células, sofrendo modificações estruturaissofrendo modificações estruturais

Funções para os vegetais:Funções para os vegetais:

Hormônios de crescimentoHormônios de crescimento Equilíbrios iônicoEquilíbrios iônico Proteção contra raios ultra violetaProteção contra raios ultra violeta Proteção contra ação de Proteção contra ação de

microorganismosmicroorganismos Reserva de átomos de nitrogênioReserva de átomos de nitrogênio

Tipos de alcalóides:Tipos de alcalóides: Alcalóides verdadeirosAlcalóides verdadeiros: possuem Nitrogênio : possuem Nitrogênio

heterocíclicoheterocíclico ProtoalcalóidesProtoalcalóides: Nitrogênio não heterocíclico, : Nitrogênio não heterocíclico,

está ligado a amina. Maioria derivados de está ligado a amina. Maioria derivados de aminoácidos aromáticos (anéis aminoácidos aromáticos (anéis benzênicos ou ou anéis de anéis de átomos similares), como o triptofano e a similares), como o triptofano e a tirosina; e aminoácidos alifáticos (não contém tirosina; e aminoácidos alifáticos (não contém anéis aromáticos), como a ornitina e a lisinaanéis aromáticos), como a ornitina e a lisina

PseudoalcalóidesPseudoalcalóides: não derivados de : não derivados de aminoácidos, podem ou não ter estrutura aminoácidos, podem ou não ter estrutura heterocíclica heterocíclica

Classificação dos grupos de Classificação dos grupos de alcalóides de acordo com a alcalóides de acordo com a

estrutura básica: estrutura básica:

Rauvolfia serpentina (hipotensor e sedativo)

Lobelia inflata (broncodilatador: asma,tosse)

QUIMIOTAXIONOMIA:QUIMIOTAXIONOMIA: Exemplos:Exemplos:

Valeriana officinalesValeriana officinales (valerianina)(valerianina) Peiote (cacto) Peiote (cacto)

Mescalina (alucinógeno)Mescalina (alucinógeno) Papaver sominifero (papoula)Papaver sominifero (papoula)

codeína (antitussigeno) codeína (antitussigeno) Eritroxilon cocaEritroxilon coca (estimulante) (estimulante) Atropa belladonaAtropa belladona

(antiespasmódico)(antiespasmódico)

Cinchona officinalisQuinina(anti-malárico)

Efedra sinicaEfedrina (brondocilatador)

Solanum tabacumNicotina (broncodilatador)

Pilocarpus microphyllusPilocarpina(glaucoma)

Ação :Ação : Geral = atuam no Sistema Nervoso Central e Geral = atuam no Sistema Nervoso Central e

musculatura cardíacamusculatura cardíaca

Efeitos terapêuticos = calmante, sedativo, Efeitos terapêuticos = calmante, sedativo, analgésico, anestésico, antitumoralanalgésico, anestésico, antitumoral

Efeitos psicotrópicos = estimulante e Efeitos psicotrópicos = estimulante e

alucinógenoalucinógeno

Gênero Amanita

Extração de alcalóides:Extração de alcalóides:

Primeiro = tratamento com ácidos Primeiro = tratamento com ácidos minerais (HCl)minerais (HCl)

Segundo = tratamento com solução Segundo = tratamento com solução alcalina (hidróxido de amônia) alcalina (hidróxido de amônia)

Terceiro = tratamento com éter em Terceiro = tratamento com éter em funil de separação para extrair funil de separação para extrair

Purificação: lavagem do extrato com Purificação: lavagem do extrato com ácido diluído.ácido diluído.

Identificação dos alcalóides:Identificação dos alcalóides:Reações químicas:Reações químicas: 1- 1- MayerMayer (solução de iodeto de potássio e cloreto de (solução de iodeto de potássio e cloreto de

mercúrio) mercúrio) precipitado branco precipitado branco 2- 2- DragendorffDragendorff (solução de iodeto de potássio e (solução de iodeto de potássio e

subnitrato de bismuto) subnitrato de bismuto) precipitado vermelho-tijoloprecipitado vermelho-tijolo 3- Wagner ou Bouchardat (solução de iodo e iodeto de (solução de iodo e iodeto de

potássio) potássio) precipitado vermelho- tijolo precipitado vermelho- tijolo 4- 4- BertrandBertrand (solução de ácido sílico-tungstico) (solução de ácido sílico-tungstico)

precipitado brancoprecipitado brancoCaracterização:Caracterização: cromatografia em camada cromatografia em camada

delgada. Sulfato sérico amoniacal (alcalóides delgada. Sulfato sérico amoniacal (alcalóides indólicos). Aquecimento do pó da quina forma vapores indólicos). Aquecimento do pó da quina forma vapores brancos e vermelhos, indicando a presença de quinina.brancos e vermelhos, indicando a presença de quinina.

Bibliografia:Bibliografia: James E. Robbers, Marilyn K. James E. Robbers, Marilyn K.

Speedie, Varro E. Tyler. Speedie, Varro E. Tyler. FARMACOGNOSIA E FARMACOGNOSIA E FARMACOBIOTECNOLOGIAFARMACOBIOTECNOLOGIA

SIMÕES, C. O. e colaboradores. SIMÕES, C. O. e colaboradores. FARMACOGNOSIA: DA PLANTA FARMACOGNOSIA: DA PLANTA AO MEDICAMENTAO MEDICAMENT