Download - Iridóides
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Iridóides
Apesar destes compostos se
encontrarem principalmente
em plantas, o seu nome provém da iridomirmecina, um composto isolado das formigas do género Iridomyrmex.
Distribuição bastante restrita Importantes marcadores quimiotaxonómicos.
A nível farmacológico, o interesse destes compostos é limitado.
Valeriana (Valeriana officinalis L.) em especialidades alopáticas.
Fitoterapia: oliveira (Olea europaea L.)
garra do diabo (Harpagophytum procumbens (Burch.) DC. ex Meissn.).
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Via desoxixilulose fosfato (principal) em que, tal como outros monoterpenos,
os iridóides são derivados do pirofosfato de geranilo.
Biossíntese dos iridóides
1
3
O
45
6
7
8 9
10
11
Núcleo iridano
1
3
O
45
6
7
89
10
11
Núcleo secoiridano
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Biossíntese dos iridóides
Monoterpeno
Secoiridóide
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Exemplos de iridóides
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Valeriana
Definição: órgãos subterrâneos (rizomas, raízes e estolhos) de Valeriana officinalis L. cuidadosamente secos a temperatura inferior a 40 ºC. Contém, no mínimo, 0,5 % de óleo essencial.
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Valeriana
Composição química
Óleo essencial (mono- e sesquiterpenos)Ácidos fenólicos e flavonóidesAçúcares, ácidos gordos, aminoácidos, ácidos alifáticosVestígios de alcalóides
Sesquiterpenos:Ácidos (valerénico, hidroxivalerénico, acetoxivalerénico)
Cetonas (valeranona )Álcoois (valerianol, etc)Aldeídos (valerenal)
Ácido valerénico
Valeranona COOH
O
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Iridóides (0,8 a 1,7 %)Valtrato (80%), isovaltrato, acevaltrato e di-hidrovaltrato
Composição química Valeriana
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Valeriana
Recentemente foi demonstrado que: os valepotriatos têm uma acção
citotóxica…e que os flavonóides desta planta também exercem acção sedativa.
Antes: a acção sedativa da valeriana era apenas atribuída aos
valepotriatos (ou valtratos)
Actualmente: na maior parte dos medicamentos com valeriana estes não existiam, pois durante o processo extractivo,devido à acção do calor e do pH hidrolisavam-se em baldrinal e homobaldrinal
Acção sedativa
OO
O
O
H
Baldrinal
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Durante a secagem e armazenamento da planta, da hidrólise dos valepotriatos resultam ainda os ácidos isovalérico e hidroxi-isovalérico que conferem à valeriana o seu cheiro característico.
Ácido isovalérico Ácido hidroxi-isovalérico
OO
O
O
H
Baldrinal
Homobaldrinal
OO
O
O
H
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Valeriana
Acções farmacológicas
Ver “Pharmacognosie”, J. Bruneton, 3ª edição
Utilização:“tradicionalmente utilizada no tratamento sintomático dos estados neurotónicos, nomeadamente em problemas menores do sono.”
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Garra do Diabo
Definição: raíz tuberizada, cortada, seca, de Harpagophytum procumbens (Burch.) DC. ex Meissn.
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Garra do Diabo
Composição química:
Fitosteróis, triterpenos, flavonóides, ácidos fenólicos, outros fenilpropanóides.
Iridóides (harpagósido, harpágido, procúmbido)
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Garra do Diabo
Utilização:
Ver “Pharmacognosie”, J. Bruneton, 3ªedição.
“Tradicionalmente utilizado no tratamento sintomático de manifestações articulares dolorosas.”
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Oliveira
O
OO
OH
OHH
O-glucose
COOCH3
O
HOOC
O-glucose
COOH
Composição química
Secoiridóides (oleuropeósido e derivados, oleósido, ligustrósido, oleurósido, etc)
Triterpenos, Flavonóides
OleuropeósidoOleósido
Definição: folhas de Olea europaea L.
Via chiquimato
Núcleo secoiridano
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Utilização
Febrífuga, hipoglicemiante, hipotensora, diurética.
“Tradicionalmente utilizada para facilitar as funções digestiva e de eliminação renal.”
Oliveira