INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA

BRUNO KASSIDY

Santarém, PA

2013

Química Orgânica Conceito: parte da química que estuda

os compostos de carbono;

Fórmulas molecular x estrutural

Fórmulas molecular x estrutural

TEORIA ESTRUTURALPostulada por Kekulé e Couper em 1858

através de 4 postulados:

1ª POSTULADO:C é sempre tetravalente em seus compostos; tendência de formar 4 ligações covalentes.

AX4

TEORIA ESTRUTURAL

2ª POSTULADO: as 4 ligações ou valências do C são iguais ente si;

Obs.: As 4 fórmulas representam, na realidade, um único composto de fórmula molecular CCl2F2.

TEORIA ESTRUTURAL

3ª POSTULADO: C é um dos elementos químicos com capacidade de formar cadeias, ligando-se entre si e com outros elementos químicos;

TEORIA ESTRUTURAL4ª POSTULADO: C é capaz de formar

ligações simples, duplas ou triplas.

Porque o Carbono consegue formar uma grande quantidade de compostos????

a) Tetravalente;b) Forma ligações simples, duplas e triplas;c) Liga-se c/ elementos eletropositivos e eletronegativos.

ESTRUTURA DE LEWIS

LIG. SIGMA(Ϭ)

Ocorre com a

Interpenetração

de orbitais atômicos no mesmo eixo.

Ocorre ligações

sigma somente

em ligações

simples.

.

LIGAÇÕES SIGMA

LIGAÇÃO PILIGAÇÃO PI ( )

• Ocorre quando os orbitais atômicos se interpenetram em eixos paralelos. As ligações pi ( p) somente ocorrerão em ligações duplas ou triplas.

• Obs; A ligação pi é mais fraca que a ligação sigma.

GEOMETRIA MOLECULARTeoria da repulsão eletrônica dos pares de

elétrons da camada de valência (TRPECV)

Valence shell electron pair repulsion (VSEPR)

Prediz a geometria de uma molécula com base na repulsão eletrostática entre pares de elétrons (ligantes e não ligantes).

HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO• Átomos de C fazem 4 ligações com

elementos diferentes.

• Isso ocorre devido ao fenômeno da hibridização, que é a mistura do orbital s e p por meio da promoção de um elétron s para um subnível p;

• hibridizações do C podem ser sp, sp2 e sp3.

HIBRIDAÇÃO sp3mistura de um orbital s com três orbitais p,

formando 4 novos orbitais “híbridos” denominados sp3.

A partir do Z=12 do C vamos fazer a distri. eletrônica (Estado fundamental)

Carbono passou EF para o EA (hibridado)

HIBRIDAÇÃO sp3CaracterísticasForma 4 ligações do tipo sigma.O ângulo entre os orbitais sp3 será de

109°28’;

• forma espacial, e TETRAÉDRICA.

HIBRIDIZAÇÃO sp2mistura de um orbital s com dois

orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais híbridos denominados sp2.

HIBRIDIZAÇÃO sp2CaracterísticasForma 4 ligações: 3 sigma e 1 pi; ângulo entre as sigma (σ) é igual 120°;forma espacial, é TRIGONAL PLANAR.

HIBRIDAÇÃO spmistura de 1 orbital s com 1 orbital p,

produzindo 2 novos orbitais denominados híbridos sp.

b

HIBRIDAÇÃO spCaracterísticas:Formam 4 ligações: 2 ligações sigma e 2

ligações pi;angulo entre as ligações sigma e igual 180°;Forma espacial é LINEAR.

GEOMETRIA MOLECULAR

GEOMETRIA MOLECULAR