identificação sistemática de compostos orgânicos22

7/23/2019 Identificao Sistemtica de Compostos Orgnicos22

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IDENTIFICAO SISTEMTICA DE COMPOSTOS ORGNICOS

Introduo

Na identificao de substncias orgnicas desconhecidas o qumico

raramente se depara com amostras puras. Contaminantes, tais comosubprodutos de reao, matrias-primas ou produtos de decomposio eoxidao geralmente acompanham a amostra. imprescindvel que a amostraa ser submetida identificao esteja pura. Frequentemente ser necessria aadoo de procedimentos para purificao (destilao, recristalizao, extraoe cromatografia, procedimentos j estudados no incio do curso), neste casoiremos usar substncias j puras.

s vezes podemos estabelecer a identidade de uma substncia orgnicadesconhecida baseando-se apenas em dados espectrais (IV, UV, EM e RMN).Entretanto, com frequncia, torna-se necessrio complementar os dadosespectrais com outras informaes, tais como: exames preliminares, anliseelementar, solubilidade, ponto de fuso e ebulio, etc. Adicionalmente, emdeterminadas circunstncias, a realizao de testes para caracterizao degrupos funcionais e preparao de derivados cristalinos, com ponto de fusobem definido, tornam-se tambm necessrias. Em geral, uma lista deidentidades possveis para uma substncia desconhecida pode serestabelecida mediante considerao dos exames preliminares, determinaode seu ponto de ebulio, da anlise qualitativa elementar, do exame da

solubilidade em solventes selecionados, e dos testes para grupos funcionais.

Para incio dos testes um caminho a seguir comeando por examessimples, chamados de preliminares, estes exames podem fornecer muitasinformaes e indicar os prximos caminhos a seguir em uma identificao decomposto, por exemplo:

A cor da amostra muito informativa. Substncias orgnicas comgrupos funcionais conjugados so coloridas, a intensidade da cordependendo da extenso da conjugao. Por exemplo, nitro- e nitroso-

compostos aromticos e -dicetonas so amarelos, quinonas e azo-compostos so de cor amarela, laranja ou vermelha; cetonas e alcenosextensamente conjugados possuem cores que vo do amarelo prpura. Substncias saturadas ou com baixo grau de insaturao sobrancas ou pouco coloridas. A cor marrom geralmente causada porpequenas impurezas; por exemplo, aminas e fenis (incolores) tornam-se rapidamente marrom ou prpura pela formao de produtos deoxidao (REFERNCIA 6).

O cheiro de muitas substncias orgnicas extremamente

caracterstico, particularmente os de baixo peso molecular. Com alguma


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experincia poderemos reconhecer os odores caractersticos de muitasclasses funcionais (REFERNCIA 6).

Teste de chama (pirlise) pode ser bastante informativo, se a soluo forlquida coloque uma pequena amostra em um cadinho e chegue uma

chama perto, se for inflamvel note a colorao da chama, se amarela caracterstica de combusto incompleta, formao de fuligem aps acombusto indica instaurao e esta indica aromaticidade no composto(REFERNCIA 6).

Outros testes so as determinaes de suas propriedades fsico-qumicas:

O ponto de ebulio quando a presso de vapor se iguala atmosfrica, chegando a um ponto de equilbrio onde entra em ebulio.Este fenmeno importante como mtodo de caracterizar uma amostralquida. As molculas de um lquido tendem a escapar da superfcie,tornando-se gasosas, mesmo a temperaturas inferiores ao ponto deebulio. Quando o lquido colocado em um recipiente fechado, apresso exercida pelas molculas na fase gasosa sobe at atingir oequilbrio, a uma determinada temperatura. Esta presso de equilbrio conhecida como presso de vapor e uma constante caracterstica domaterial para uma dada temperatura. Usualmente a presso de vapor expressa em termos da altura de uma coluna de mercrio que produzuma presso equivalente. (REFERNCIA 7)

A densidade uma propriedade fsica importante e pode ser utilizadapara distinguir um material puro de um impuro, pois a densidade dosmateriais que no so puros (misturas) uma funo da suacomposio. Ela tambm pode ser utilizada na identificao e nocontrole de qualidade de um determinado produto industrial, bem comoser relacionada com a concentrao de solues. A densidade absoluta() de uma substncia definida como a relao entre a sua massa e o

seu volume: = m/v. A densidade absoluta tambm uma propriedadeespecfica, isto , cada substncia pura tem uma densidade prpria, que

a identifica e a diferencia das outras substncias. Em geral, a densidadedos slidos maior que a dos lquidos e esta, por sua vez, maior que ados gases. (REFERNCIA 8).

Pela anlise elementar pode-se decobrir a frmula mnima de umcomposto a partir da quantidade de cada elemento (C, H, O, N e S) presenteno composto. O mtodo consiste na combusto de 900C da amostra demassa conhecida do material orgnico em estudo, e determoinar a massa degs carbnico e de gua formada. O vapor produzido pela reao passadopor um tubo contendo cloreto de clcio para reter a gua e depois por um outro

tubo contendo hidrxido de sdio para reter o gs carbnico em forma decarbonato de sdio, necedssria para calcular a massa de carbono e de


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hidrognio na amostra. Para anlise de nitrognio, os produtos so arrastadoscom um jato de hlio atravz de um forno a 750C, no qual o cobre aquecidoreduz os xidos de nitrognio ao elemento que ento separado e pesado.Para anlise de enxofre, a amostra sofre combusto em uma atmosfera deoxignio em um tubo empacotado com xido de tungstnio (IV) ou xido decobre. O dixido de enxofre seco absorvido por um reagente de xido deprata, separado e determinado por um reagente de xido de prata, separado edeterminado pelo detector. O oxignio pode ser determinado por cromatografiagasosa ou por diferena de valores de C, H, N e S, e descontado o materialinorgnico (cinzas), se houver (REFERNCIA 10). Este resultado vai serimportante aps o teste de solubilidade para se escolher os reagentes certosna identificao das funes orgnicas.

Recomenda-se a combinao de testes de solubilidade com testes de

classificao (grupos funcionais). O pesquisador pode, assim, selecionaralgumas poucas possibilidades para a amostra desconhecida, as quais seroento avaliadas com base em constantes fsicas tabeladas. Grande parte dosprocessos rotineiros de um laboratrio de Qumica Orgnica (reaesqumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos orgnicos) efetuada em soluo ou envolve propriedades relacionadas solubilidade decompostos orgnicos. A solubilidade dos compostos orgnicos pode serdividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reaoqumica a fora motriz e a solubilidade na qual somente est envolvida asimples miscibilidade (Figura 1). As duas esto inter-relacionadas, sendo que aprimeira , geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segundapara determinar os solventes apropriados para recristalizao, nas anlisesespectrais e nas reaes qumicas.

De acordo com as Regras de Solubilidade, uma substncia polar tende adissolver em um solvente polar, e uma substncia apolar tambm num solventeapolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo assubstncias orgnicas em geral, s se dissolvem em lquidos tambmorgnicos, como, por exemplo, lcool, ter, benzeno, gasolina, etc. Esses

lquidos recebem o nome de solventes orgnicos. A partir destes princpiospode-se seguir um caminho analtico da solubilidade chegando a possveiscompostos pr-determinados por uma tabela de solubilidade (Figura 1)(REFERNCIA 6).

Com a identificao de funes orgnicas por propriedades qumicas jiremos poder ter uma boa noo de qual composto se trata, pois algunsreagentes, selecionados de acordo com a anlise elementar, s reagem comespecficos compostos, escolhendo esses reagentes de forma certa e coerenteao resultado do teste anterior de solubilidade e anlise elementar, poderemos

saber de qual funo orgnica se trata.


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No teste atravs da 2,4-dinitrofenilhidrazina, aldedos e cetonas reagemcom a 2,4-dinitrofenil-hidrazina em meio cido para dar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas (Equao 1), usualmente como um precipitado de coloraoamarelo avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto defuso ntido, til na identificao do aldedo ou cetona original (SHRINER,1980).

(R)H

O

R

NNH

2

H

O2N NO

2

NN

H

R

H(R)

NO2

O2N

+ H

2,4-dinitrofenil-hidrazo

(1)

Os reagentes de Fehling so usados na caracterizao de gruposaldedos, especialmente em carboidratos (acares redutores). Os reagentescontm o on cprico complexado (azul) em meio bsico com o on tartarato(Fehling). Aldedos reagem com o cobre II complexado produzindo umcarboxilato e precipitando o cobre como Cu2O (cobre I), de cor marrom-avermelhada (Equao 2). O reagente de Fehling usado como um testequalitativo para a deteco de glicose na urina, uma indicao de diabetes oudisfuno renal (SHRINER, 1980).

R

H

O

R

O

O

+ 2Cu2+ + 5HOcalor

+ Cu2O + 3H

2O

(precipitado

marron-avermelhado)

(2)

O teste de Lucas (HCl+ZnCl2) consiste na formao de cloretos dealquila por reao de lcoois com uma soluo de cloreto de zinco em cidoclordrico concentrado (Equao 3) (SHRINER, 1980).

ROH + HCl RCl + H2O

ZnCl2

(3)

Sob as condies extremante cidas do teste, os lcoois geram carboctionsintermedirios que reagem com o on cloreto formando um precipitado branco.

Assim, a reatividade aumenta na ordem lcool primrio secundrio (Equao

4) tercirio (Equao 5) allico benzlico. O teste de Lucas muito limitado

e indicado somente para lcoois razoavelmente solveis em gua (SHRINER,1980).


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CH3CH(OH)CH2CH3CH3CH(Cl)CH2CH3 (4) a reao lenta

C(CH3)3OHC(CH3)3Cl (5) a reao muito rpida

Oxidao com dicromato de potssio em meio cido ir reagir com

lcoois primrios (Equao 6) e secundrios (Equao 7) formando umprecipitado cor marrom (SHRINER, 1980).

CH3CH2OHCH3COOH (6)

CH3CH(OH)CH2CH3CH3COCH2CH3 (7)

Adicionalmente, ao final do processo de anlise por meio dos testes

midos, recomendado o uso de espectroscopia de RMN 1H e C13, Infra

Vermelho (IV) e Massas (MS) para confirmao de identidade. Essaabordagem permite o estudo sistemtico da reatividade de vrios gruposfuncionais e no apenas o estudo de grupos funcionais isolados, comogeralmente apresentados nos livros textos de qumica orgnica (REFERNCIA5).

Espectroscopia o estudo da interao da energia com a matria.Quando se aplica a energia matria, ela pode ser absorvida, emitida, causaruma modificao qumica ou ainda ser transmitida. Veremos como se podeobter informao detalhada sobre estrutura molecular, interpretando os

resultados da interao da energia com as molculas. Na espectrometria demassa (MS) podemos comprovar a estrutura molcula bombardeandomolculas com um feixe de eltrons de alta energia. Estas duas tcnicas (RMNe MS) fazem uma combinao poderosa para a eluicidao das estruturas dasmolculas orgnicas. Juntamente com a espectroscopia de infravermelho (IV),esses mtodos compreendem o tpico conjunto de ferramentasespectroscpicas usado pelos qumicos orgnicos (SOLOMONS, 1996).

Os compostos orgnicos tambm absorvem radiaes na regio doinfravermelho (IV) do espectro. A radiao infravermelha no tem energiasuficiente para excitar os eltrons e provocar transies eletrnicas, mas elafaz com que os tomos ou grupos de tomos vibrem com maior rapidez e commaior amplitude em torno das ligaes covalentes que os unem. Estasvibraes so quantizadas e, quando ocorrem, os compostos absorvemenergia IV em certas regies do espectro. Nas vibraes, as ligaescovalentes comportam-se como se fossem pequenas molas unindo os tomos.Quando os tomos vibram, s podem oscilar com certas frequncias, e asligaes sofrem vrias deformaes. Quando a ligao absorve energia, elasofre alteraes e, ao retornar ao estado original, libera essa energia, que

ento detectada pelo espectrmetro (REREFNCIA 5).


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Os ncleos de certos elemento e istopos se comportam como sefossem magnetos rondando ao redor de um eixo. Os ncleo de hidrogniosimples (1H) e de carbono-13 (13C) apresentam estas propriedade. Quando sesubmete a um composto contendo tomos de 1H ou de 13C a um campomagntico muito forte e, simultaneamente, se irradia com energiaeletromagntica, os ncleos do composto podem absorver a energia atravs deum processo denominado ressonncia magntica. Esta absoro de energia quantizada e produz um espectro caracterstico para com o composto. Aabsoro de energia no ocorre, a menos que a fora do campo magntico e afrequncia da radiao eletromagntica estejam em valores especficos(SOLOMONS, 1996).

Instrumentos conhecidos como espectrmetros de ressonnciamagntica nuclear (RMN) permitem medir a absoro de energia pelos ncleos

de1

H e de13

C. Esses instrumentos utilizam magnetos muito poderosos eirradiam a amostra com radiao eletromagntica na regio de radiofrequncia(rf). Dois tipos de espectrmetros de RMN, baseados em diferentes projetos,so usados atualmente pelos qumicos orgnicos: o espectrmetro devarredura ou de onda contnua (OC) e o de transformada de Fourier (TF).Sendo este ltimo o mais eficiente (SOLOMONS, 1996).

J o espectro de massa funciona da seguinte maneira: Um feixe deeltrons de alta energia bombardeia a amostra, em fase gasosa, e o aparelhodetecta e registra os fragmentos gerados pelo impacto dos eltrons. Da, a

partir do valor da massa molecular de cada um dos fragmentos, monta-se amolcula, como um quebra-cabea. Os fragmentos gerados podem ser ons,radicais ou molculas neutras. No aparelho so detectados apenas osfragmentos catinicos (ons positivos), chamados ons moleculares, de cargaunitria. Estes ons possuem alta energia e so capazes de romper ligaescovalentes, fragmentando-se em pedaos menores. A partir de um fragmento,portanto, podem surgir vrios outros fragmentos menores (SOLOMONS, 1996).

Num grfico de espectro de massa aparecem picos de intensidadesvariveis, cada pico correspondendo a ons com uma razo m/z. A intensidade

do pico sugere a abundncia relativa de cada on molecular. importantedeixar claro uma coisa: Frequentemente aparecem no grfico vrios picos, deintensidade muito baixa. A grande maioria deles no deve ser considerada naanlise do espectro, pois correspondem a fragmentos que no conseguimosidentificar. S devemos considerar picos de intensidade relativamente alta. Opico de maior massa molecular frequentemente corresponde prpriamolcula, porm, sem um eltron - esse pico chamado pico base. Aintensidade do pico depende da estabilidade do on molecular. So maisestveis aqueles ons que apresentarem um sistema de ressonncia em sua

estrutura (REFERNCIA 5).


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Juntos todos estes mtodos so capazes de identificar compostosorgnicos e propor sua estrutura molecular.

Objetivo

Identificar o composto A desconhecido atravs da identificaosistemtica de compostos orgnicos.

Reagentes e Materiais

o Bico de Bunsen;o Balana;o Tubo capilar;o

Tubo de ensaio;o Tubo de Thiele;o Suporte universal, mufa;o Bquer;o Termmetro;o Capela;o Garra metlica;o Cadinho de porcelana;;o Balo volumtrico;o Barbante;o Anel de silicone;o Glicerina;o Reagente de Fehling;o Reagente de Lucas(HCL+ZnCl2);o Dicromato de potssio 10%;o cido sulfrico 20%;o gua;o ter etlico;o 2,4-Dinitrofelilhidrazina.

Mtodos:

Foi identificada e anotada a cor, odor e estado fsico, deste composto.


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Pirlise: Utilizando-se uma cpsula de porcelana, uma pequenaquantidade da amostra foi aquecida, e observada a inflamabilidade, e anatureza da chama. Foi verificado tambm se houve resduos aps acombusto.

Determinao do ponto de ebulio: Foi colocado em um tubo de ensaioaproximadamente 5,0mL do composto a ser analisado, verificou-se otubo de ensaio se este caberia dentro do tubo de Thiele a ser usado;vedando um lado do tubo capilar e o conectando a um termmetro pormeio de um anel de silicone de modo que a extremidade aberta estava mesma altura do bulbo do termmetro e o anel o mais prximo possvelda parte vedada do capilar, verificou-se tambm se o termmetro com ao anel e o tubo capilar caberiam dentro do tubo; o tubo foi preso comuma garra metlica no suporte universal e nele mergulhado otermmetro amarrado por um barbante preso em uma garra metlica; no

tubo de Thiele foi colocado glicerina acima da sada superior da ala, emergulhado o tubo de ensaio at a sada superior da ala, ficando com ocomposto dentro do tubo totalmente submerso na glicerina do tubo deThiele; foi ligado o bico de Bunsen, a temperatura foi elevada at aobservao de uma rpida corrente de bolhas saindo do capilar eascender o lquido. A fonte de aquecimento foi removida e a temperaturaobservada foi anotada no instante em que as bolhas param de sair docapilar. Esta temperatura foi o ponto de ebulio.

Densidade: Usou-se um balo para pesar o composto, pesou-se o balo

separadamente, foram adicionados 10,0mL do composto, retornando abalana pesou-se novamente o balo com o composto, com a massa eo volume em mos, foi calculada sua densidade.

Teste de solubilidade (Figura 1): testou-se separadamente a solubilidadeda amostra em gua, colocando em um tubo de ensaio 1 mL da amostralquida em 2 mL de gua destilada e agitando vigorosamente. Ao seperceber se a substncia era ou no solvel em gua, continuou-se amarcha analtica.


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Figura 1 - Esquema para determinao de funes orgnicas atravs da solubilidade.

Usou-se o resultado da anlise elementar para verificar quais compostoscontinham na amostra, aps isto calculou os massas de cada elementoatravs da porcentagem gerada pela anlise e assim pode-se obter onmero de tomos de cada elemento identificado.

Teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina mais reativos para cetonas: colocou-

se em um tubo de ensaio algumas gotas do composto de teste, depoisadicionou 1,0mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Agitou-se e deixoudescansar por alguns minutos.

Teste de Lucas para lcool secundrio e tercirio: Foi adicionado gotasdo comporto desconhecido a um tubo de ensaio, neste mesmo tubocolocou-se 3,0mL do reagente de Lucas, deixou em repouso por 15minutos.

Teste de oxidao para lcool primrio e secundrio: Em um tubo deensaio colocou-se aproximadamente 1,0 mL de soluo 10% de

dicromato de potssio, 3 gotas de c. Sulfrico 20% e 3 gotas docomposto analisado, agitando observou-se o resultado.


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Analisou-se os grficos obtidos da espectrometria de Infravermelho, deRMN (Ressonncia Magntica Nuclear) do Hidrognio e Carbono e deMassas.

Pesquisou-se na literatura para a confirmao dos dados.

Resultado e discusso

Realizou-se exames preliminares com om composto A que apresentou-seum cheiro irritante, incolor e em temperatura ambiente se apresenta na formalquida. Pelo teste de pirlise notamos a combusto incompleta (chamaamarela) e no formando fuligem aps combusto completa. Quando a noformao de fuligem, pode-se concluir que o composto no aromtico, istodeve-se ao fato de compostos aromticos apresentarem formao de fuligemaps sua combusto completa, oque no foi notado neste composto.

Com as medidas de sua massa e volume, calculamos sua densidadechegando ao valor 0,93g/mol.

1. Determinao do ponto de ebulio:

Ponto de ebulio experimental: 56,5-57,0C

2. Teste de solubilidade:

O composto foi solvel em gua, aps este teste fez-se em ter etlicoque tambm se mostrou solvel, depois usou-se papel tornassol onde esteno mudou a colorao; desta forma chegou-se ao fim do testedeterminando o composto como sendo algum do grupo S1 (lcooisaldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas monofuncionais com 5 tomosde carbonos ou menos) (Figura 1).

3. Anlise elementar:

Atravs do teste de anlise elementar foi verificado que o compostocontinha 48,64% de carbono, 8,16% de hidrognio e 43,20% de oxignio.Sendo assim, concluiu-se que no haveria possibilidade do composto sernitrila ou amida, pois no foi constatado nitrognio na molcula. Com osdados da anlise elementar junto ao pico do on molecular, calculou-se amassa e a quantidade de cada tomo por regra de trs e obteve a frmulamolecular C3H6O2.Podendo assim escolher os reagentes especficos parausar no prximo teste.

4. Teste de Fehling:

Para identificao de aldedos e cetonas foi realizado o teste de fehling.Este que especfico para identificao de aldedos e no tanto para

cetonas, deu negativo, o teste teria de ter formado uma precipitada cor detijolo.


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5. Teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina:

Este teste foi usado para verificar a possibilidade de haver cetonas, oqueno ocorreu, o teste deu negativo, a reao teria de ter mudado dacolorao amarelo canrio para uma amarela escura.

6. Teste de Lucas:

O teste de Lucas indicaria a presena de lcoois tercirios esecundrios. O teste deu negativo, pois no foi formado um precipitadobranco, que seria esperado se houvesse a presena destes lcoois.

7. Teste de oxidao:

Usou-se para lcoois primrios e secundrios, o teste deu negativo, nofoi notada a formao de um precipitado marrom que era o esperado,

descartando assim a possibilidade de qualquer lcool. Restando apossibilidade de ser um ster, nitrila ou amidas monofuncionais com 5tomos de carbono ou menos.

8. Espectrometria de Infravermelho

Foi analisado o resultado de infravermelho (Figura 2), onde atravs devalores tabelados encontramos a carbonila (-C=O)de steres (1750-1735.cm-1) e o metxi (-OCH3)de steres (1300-1050 .cm

-1), o que firmoua ideia do composto ser um ster. Estes dados tambm foram usados para

propor as estruturas de metanoato de etila (Figura 2) e etanoato de metila(Figura 3), como possveis para o composto A.

Figura 2Metanoato de etila Figura 3Etanoato de metila

9. Espectrometria de Ressonncia Magntica

Pelo resultado de ressonncia magntica do hidrognio (Figura 3)identificou-se que havia apenas dois tipos de hidrognios e estes nocontinham hidrognios vizinhos, pois no se notou desdobramento dospicos no grfico. Pode-se descartar ento a possibilidade do composto ser ometanoato de etila que tem um grupo CH2ligado a um CH3sendo assimimpossvel esta estrutura.

Pelo resultado de ressonncia magntica do carbono-13 (Figura 4)notou-se que existia 3 tipos de carbonos diferentes. Pode-se concluir que


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por haver apenas 3 tomos de carbono e estes no conterem hidrogniosvizinhos, que s haveria a possibilidade de um deles no estar ligado aqualquer hidrognio, concluindo que haveria um grupo CH3ligadodiretamente a um carbono e este foi o carbono da carbonila (C=O).

10. Espectrometria de massa

O espectro de massa (Figura 5) foi analisado, onde identificou-se o picodo on molecular indicando 74m/z, subtraiu-se o pico do on molecular pelopico base chegando a 31m/z este valor corresponde a massa do fragmento-OCH3 (metoxi), dividindo a molcula em duas partes. A outra parte correspondente ao pico base, o CH3C=Ocujo valor de 43m/z correspondeperfeitamente ao seu peso molecular. Este resultado confirmou ser aestrutura do acetato de metila, pois este composto contm em sua estruturamolecular o grupo acetato e o grupo metxi. Tambm foi possvel analisar asada do grupo -CH3 (15m/z) do pico do on molecular, onde aponta um picode valor 59m/z que o fragmento acetato (CH3COO

-).

11. Pesquisa na literatura

Os dados sobre o acetato de metila (Methyl Acetate) foram pesquisadosna literatura (Tabela 1). Estes dados comparados com os obtidos nosexames preliminares mostram que todas as informaes e caractersticasso iguais (Referncia 7).

Experimental LiteraturaPonto de Ebulio 56,5C 57C

Cor Incolor IncolorOdor Cheiro irritante Cheiro irritanteEstado fsico Lquido Lquido, quando baixa

sua massa molecularInflamvel Sim SimMassa molar 74g/mol 74,07g/mol

Densidade 0,93g/cm3 0,93g/cm3

Tabela 1Comparativa entre experimental e o pesquisado na literatura

Concluso

Concluiu-se que o composto A o etanoato de metila (Acetato demetila).


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Referncias Bibliogrficas

1-) SHRINER, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y.; Morril, T. C. Thesystematic Identification of Organic Componds; 6th ed; Singapure: JohnWiley & Sons 1980.

2-)http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/m2743.htm,acessado em 27de novembro de 2010.

3-) VOGEL, A. I. Anlise Orgnica; 3thed; Ao Livro Tcnico S.A.; Londres;Vol. 1, 2, 3; 1984

4-) SOLOMONS, T. W. G. Qumica Orgncia; 7thed; Livros Tcnicos eCientficos; Rio de Janeiro; 1996.

5-)http://reocities.com/Vienna/choir/9201/espectrometria2.html, acessadoem 27 de novembro de 2010.

6-) vsites.unb.br/iq/litmo/LQO.../Identificao_de_Heterotomos.doc.html,acessado em 3 de dezembro de 2010.

7-)http://www.ebah.com.br/ponto-de-ebulicao-e-viscosidade-doc-a46526.html,acessado em 3 de dezembro de 2010.

8-)http://www.ebah.com.br/determinacao-da-densidade-doc-a48317.html,acessado em 3 de dezembro de 2010.

9-) Greenwood N. N.; Earnshaw A.; Chemistry of the Elements; 2nd ed.;Butterworth-Heinemann; Oxford; UK; 1997.

10-)www.sorocaba.unesp.br/professor/leonardo/.../aula4-tcnicas.ppt,acessado em 6 de dezembro de 2010.

11-)http://www.cetesb.sp.gov.br/emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=ACETATO DE METILA, acessado em 7 de dezembro de 2010.
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