funções org.oxig. + nitrog. maio 2010

Funções Orgânicas

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIACurso: Engenharia Ambiental

Disciplina: EAM 1010 - Fundamentos de Química Orgânica

1o semestre / 2010Plano do Curso

Introdução: Os alcanos, também chamados de hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas, são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e formam uma série homóloga (de mesma função porém diferem pelo número de átomos de carbono da cadeia principal) de fórmula geral Cn H2n + 2, cujo menor representante é o metano (CH4).

Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), saturada e homogênea.

Isomeria de cadeia:

CH3C* CH3

CH3

Carbono Assimétricod-3-metil-hexano

l-3-metil-hexano

Isomeria Óptica

Número de isomeros ópticos = 2n, sendo

n = número de carbonos assimétricos

CH3CH3

butano

C

H

CH3

CH3CH3

metil-propano

Nomenclatura:

1C Met

CH4 Ligação simples an

Terminação: o Metano

2C Et

H3C - CH3 Ligação simples an

Terminação: o

Etano

1C = met

2C = et

3C = prop

4C = but

5C = pent

06C = hex

07C = hept

08C = oct

09C = non

10C = dec

11C = undec

12C = dodec

13C = tridec

14C = tetradec

15C = pentadec

16C = hexadec

17C = heptadec

18C = octadec

19C = nonadec

20C = eicos

21C = heneicos

Dicas:

Para os alcanos isômeros, os pontos de fusão e ebulição decrescem à medida que a cadeia se ramifica.

CH3 CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3n-pentano

metil-butano dimetil-propano

PE = 36°C

PE = 28°C

PE = 9°C

Aumento da ramificação Diminuição do PF e PE

Introdução: Os alcenos, também chamados hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e formam uma série homóloga de fórmula geral Cn H2n, cujo primeiro membro é o eteno (C2H4)

Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), insaturada com uma única ligação e homogênea.

Isomeria de cadeia

Isomeria Geométrica

CH3CH3

CH3 CH2

CH3

metil - propeno

2-buteno

CH3

CH3

H

H

CH3

H

H

CH3

cis 2-buteno trans 2-buteno

Isomeria de posição

CH3 CH2

CH3CH3

1 - buteno

2 - buteno

Nomenclatura:

2C et

H2C = CH2 Ligação dupla en

Terminação: o

eteno

3C prop

H2C = CH – CH2 Ligação dupla en

Terminação: o

propeno

1C = met

2C = et

3C = prop

4C = but

5C = pent

6C = hex

7C = hept

8C = oct

9C = non

10C = dec

Dicas:

Os carbonos da dupla ligação do eteno (C2H4) se ligam através de ligação sp2 – sp2 e de ligação p – p.

s

s

s

s

ppsp2

sp2

sp2 sp2

sp2

sp2

pi

Alqueno ou Alceno ou Olefinas - EtenoOs alcenos raramente ocorrem na natureza. O

mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas.

Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como hidrocarboneto, sofre combustão.


http://www.faep.com.br/comissoes/frutas/cartilhas/hortalicas/imagens/tompodridao.jpg

Introdução: Os alcinos, também chamados hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos acetilênicos, são compostos constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio e formam uma séria homóloga de fórmula geral Cn H2n – 2, cujo primeiro membro é o etino (C2H2).

Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), insaturada com uma única ligação e homogênea.


CHCH3

1 - butino

CH3CH3

2 - butino

1C = met

2C = et

3C = prop

4C = but

5C = pent

6C = hex

7C = hept

8C = oct

9C = non

10C = decNomenclatura:

2C et

H C CH Ligação tripla in

Terminação: o

etino

3C prop

H C C – CH3 Ligação tripla in

Terminação: o

propino

=_

=_

Alcino - Etino - AcetilenoAcetileno é o nome usualmente empregado

para designar o menor e mais importante dos alcinos: o etino (HC=HC).

Esse gás é obtido a partir de substâncias abundantes na natureza: carvão, calcário e água, por meio de reações.

O acetileno tem, como propriedade característica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante a reação com oxigênio (O2). Quando, nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro produzindo (CO2) e água (H2O), a chama obtida pode alcançar a temperatura de 2.800ºC.

É muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas elevadas.


Principais FunçõesALCADIENOS (diolefinas ou dienos)• Apresentação: Apresentam cadeia aberta e duas duplas

ligações.• Fórmula Geral: CnH2n – 2 • Ex: H2C = C = CH2 C3H2.3 – 2 C3H4

H2C = CH – CH = CH2 C4H2.4 – 2 C4H6

CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)• Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e

saturada.• Fórmula Geral: CnH2n


Alcadienos – 1,3 - butadieno

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações.

O café é um exemplo de alcadieno de cadeia 1,3 – butadieno.


CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas)• Apresentação: Apresentam cadeia fechada

(cíclica) e insaturada, com uma única dupla ligação.

• Fórmula Geral: CnH2n – 2


Conceito

Composto Aromático: Um composto orgânico que contém pelo menos um anel de benzeno nas suas moléculas ou que tem propriedades químicas similares às do benzeno.

Os compostos aromáticos são compostos insaturados (não saturados), no entanto eles não tomam facilmente parte em reações de adição, em vez disso, eles sofrem reações de substituição.

Compostos Aromáticos

Introdução: Os hidrocarbonetos aromáticos, também chamados de arenos, são compostos constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio e que possuem pelo menos um anel benzênico. A Fórmula geral dos hidrocarbonetos benzênicos é: Cn H2n - 6


CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

H

H CH3 H CH3

H

cis trans

Isomeria geométrica

Isomeria óptica C* CH3

CH3

H

* Carbono assimétrico

d-sec-butil-benzeno

l-sec-butil-benzeno

Nomenclatura: Destacamos os nomes especiais dos radicais ligados diretamente ao anel aromático.

R

orto orto

metameta

para

1

26

35

4

CH3

CH3

1 , 2 - dimetil-benzeno

orto-dimetil-benzeno

3-etil-1-metil-benzeno

1

26

35

4

CH3

CH2

CH3

meta-etil-metil-benzeno

Curiosidade

O composto 2,4,6-trinitro-tolueno é um poderoso explosivo, mais conhecido como TNT.

NO2O2N

NO2

CH3

Conceito• Derivados de óleos de plantas, bálsamos e resinas;• Têm pouco hidrogênio proporcionalmente ao número

de carbonos, bem menos do que se esperaria para um composto saturado.

• Devido ao aroma, tornaram-se conhecidos como compostos aromáticos.

Compostos Aromáticosgerânio “bálsamo”resina

DerivadosTolueno • As reações de substituição no núcleo aromático se dão

nas posições orto e para. • Sua maior aplicação é na fabricação do TNT. • Matérias-primas usadas na fabricação do tolueno:

carvão (hulha) e petróleo.


Derivados

O-Xileno

P-xileno


M-xileno

Derivados

trimetil-benzeno


Derivados

Radical - fenil

Derivados

pentaceno


Derivados

cororeno

hexafeno

piceno


Derivados

Trifenil metanocriseno

fenantracenoCompostos Aromáticos

Derivados

benzorileno

azuleno

antraceno

Derivados

-naftil

-naftil

bifenilo

Questão sobre aromáticos:

(PUC - RS) As estruturas a seguir representam, na ordem, as fórmulas do tolueno, fenol e ácido benzóico, utilizados, respectivamente, na produção de explosivos, desinfetantes e aromatizantes:

Esses compostos possuem em comum:a) O caráter ácidob) Os pontos de fusãoc) O radical fenilad) A massa moleculare) A função química

CH3OH

O OH

I II III

1) ÁlcoolApresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado

•Nomenclatura oficial:Nomenclatura oficial:(terminação ol)

CH3–OH CH3 – CH2 –OH

CH3–CH–CH2-CH3

| OH

CH3

|CH3–CH–CH2-CH2-C-CH3

| | CH3 OH

metanol etanol

2 – butanol ou butan – 2 - ol

2,5 – dimetil – 2 - hexanol

•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual:álcool + iconome do radical

ligado à hidroxila

CH3-OH

líquido incolor, muito tóxico, usado como combustível de jatos, como solvente, aditivo de gasolina.

Álcool metílico

CH3- CH2-OH

utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como combustível e, na limpeza...

Álcool etílico

Obs1:

CH3–OH CH2–CH2

| | OH OH

CH2–CH–CH2

| | | OH OH OH

monoálcoolmonoálcool

diálcooldiálcool

triálcooltriálcool

1,2 - etanodiol

1,2,3 - propanodiol

CH2-OH

Obs:

álcool benzílico

Álcool secundário

Porcentagem de álcool na gasolina:

22% dependendo do mercado econômico (açúcar)

POLARESPonte de

Hidrogênio

solúveisPf / pe altos

CH3 CH2 OH

etanolCH3 CH2 OH

butan-1-ol

CH2 CH2

2) Fenol

Nomenclatura:Nomenclatura:OH

Oficial:Usual:

OH (orto-cresol)(orto-cresol)

Oficial

CH3

Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático

Hidróxi – benzeno

Fenol

1 – hidróxi – 2 – metil - benzeno

2 – metil - fenolUsual:

POLARESPonte de

Hidrogênio


Os fenóis são bactericidas, sendo empregados como anti-sépticos, apresentam o inconveniente de serem tóxicos.

3) Ácido Carboxílico:

Apresenta carboxila na extremidade da cadeia.

– C

O

O

•Nomenclatura oficial Nomenclatura oficial :: (terminação óico)

O O C–C HO OH

OH

CH3– C O

CH – C O

OH

CH3–CH2–

CH3

Ácido etanóico Ácido etanodióico (ácido oxálico)

Ácido – 2 – metil - butanóico

ou

Ácido α – metil - butanóico

•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual:

H2C– C

O

OH

H3C H2C– C

O

OH

H2CH3C

C OH

O

OBS:

Ácido fórmico

Ácido acético

Ácidopropiônico

Ácido butírico

H3C– C

OH

O

HC O

OH

Ácido benzóico

POLARESPonte de

hidrogênio


C

O

OH

H C

O

OH

CH2CH3

4) Aldeído:

•Nomenclatura oficial : Nomenclatura oficial : (terminação (terminação al) al)

HC H

O CH – C

O

H

CH3–CH2–

CH3

Apresentam carbonila na extremidade da cadeia

metanal2 – metil - butanal

Nomenclatura Usual: Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura deriva da nomenclatura usual de usual de ácido ácido carboxílico.carboxílico.

HC H

O

C H

O H3C–

Aldeído fórmico ou formaldeído

Aldeído acético ouacetaldeído

C H

O

Aldeído benzóico ou benzaldeído

POLARES

Dipolo - dipolo

solúveisPF / PE altos

5) Cetonas:

•Nomenclatura oficial: Nomenclatura oficial: (terminação (terminação ona)ona)

CH3 C CH3

O

CH2 C CH3

O

CH CH3

CH3

Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono

propanona 4 –metil – 2 – pentanona

•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual:

Nome dos radicais ligados à carbonila (ordem alfabética) em seguida, a palavra cetona.

CH3 C CH3

O

CH C CH3

O

CH2 CH3 2

dimetil – cetona metil – n- propil – cetona

POLARES

Dipolo - dipolo

solúveisPF / PE altos

6) Éter:

•Nomenclatura:Nomenclatura:

CH3 – O – CH2 – CH3 oficial:

usual:

oficial:

usual:

CH3 CH2– O CH2 – CH3 ––

éter comum: usado como anestésico geral e como solvente

Apresenta oxigênio entre carbonos

metóxi – etano

éter – metil - etílico

etóxi – etano

éter – dietílico ou éter etílico

Levemente

POLARES Dipolo - dipolo

Levemente solúveis

Pf / pe médios

7) Éster:

C O

O H3C –

CH3

C O

O H2C –

CH2 CH3

H3C–

•Nomenclatura oficial:Nomenclatura oficial:

Apresenta o grupo C O

O R–

R1

etanoato de metila

propanoato de etila

•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual: deriva da deriva da nomenclatura usual nomenclatura usual de ácido carboxílico de ácido carboxílico

C O

O H3C–

CH3

Lembrando que:

O OH3C-C H3C-C + H+

OH O-

H2O

Ácido

icooso

Ídrico

Ânion

atoitoEto

acetato de metila

Ácido acético Acetato

LEVEMENTE POLARES DIPOLO

PERMANENTE

LEVEMENTE solúveis

Pf / pe MÉDIOS

CH3

O

O

C

CH CH3

CH3

CH2CH3

O

O

C

CH3

OBS:

8) Enol:

CH2 C CH CH3

OH

Os ésteres são utilizados como flavorizantes !!!

Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado

but – 2 – en – 2 ol

1) Qual é a fórmula estrutural do MTBE ( metil – terc – butil – éter)?

CH3 - O – C – CH3

CH3

CH3

metil

terc - butil

2) A nomenclatura correta para o composto abaixo é:

CH3 – C – CH = C – CH3

CH3CH3

CH3

3) A estrutura a seguir:

apresenta a seguinte nomenclatura oficial:

a) 3-fenil-5-isopropil-5-heptenob) 5-fenil-3-isopropil-2-heptenoc) 3-isopropil-5-hexil-2-heptenod) 5-benzil-3-isopropil-2-heptenoe) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano

AMINAS

AMIDAS

HALETOS

(UFRGS/2004) Os LCDS são mostradores de cristal líquido que contêm em sua composição misturas de substâncias orgânicas.A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático utilizado na construção de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos.Sua estrutura está representada abaixo:

A substância DCH-2F é um: a)isocianeto aromáticob)cianeto aromáticoc)haleto orgânicod)alcano saturadoe)hidrocarboneto aromático

São compostos que apresentam grupo funcional:

R-CN

AR-CNRADICAIS

AROMÁTICOS

H3C C NETANONITRILO

H3C CH2 CH2 C NBUTANONITRILO

A IUPAC manda escrever o nome do hidrocarboneto seguido da palavra nitrilo

Cianeto de + radical

H3C C N

CIANETO DE METILA

C N

CIANETO DE FENILA

H2C C

H

C N

CIANETO DE VINILA

SÃO COMPOSTOS QUE APRESENTAM GRUPOS FUNCIONAIS

R-NO2

Ar-NO2

RADICAIS

AROMÁTICOS

A nomenclatura oficial manda escrever a palavra NITRO seguida do hidrocarboneto correspondente.

H3C NO2

NITROETANO

H3C NO2NITROMETANO

NO2

NITROBENZENO

CH2

H3C CH CH3

NO22-NITROPROPANO

Principais Funções

E) FUNÇÕES SULFURADAS – com S (Enxofre)E.1) TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS• Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela

substituição de um hidrogênio por um radical orgânico.• “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre• Fórmula Geral: H – S – H ou R – S – H • Ex: a) H3C – CH2 – SH b) -SH

E.2) TIOÉTERES• Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela

substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos.• “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre• Fórmula Geral: R – S – R’ ou RSR’’ • Ex: a) H3C – S – CH3 b) -S-



OBS: Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por “enxofre”.

Álcool Tioálcool TioéterGrupo –OH Grupo –SH Grupo – S –

E.3) ÁCIDOS SULFÔNICOS• Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico (H2SO4) pela

substituição de uma hidroxila ( - OH) por radical orgânico.• Fórmula Geral: R – SO3H • Ex: a) H3C – CH2 – CH2 – SO3H b) -SO3H


Tiocompostos

Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na geladeira por meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do tioálcool.

Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola será menor.


Ácido SulfônicoO lauril sulfonato de sódio é um sal que

pode ser obtido pela reação de um ácido sulfônico com hidróxido de sódio. Esse sal e outros semelhantes estão presentes em detergentes, xampus e cremes dentais.



F) COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – são compostos que apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de carbono.

F.1) COMPOSTOS DE Grignard• Apresentação: São compostos organomagnesianos nos quais o magnésio está

ligado a um halogênio e a um radical orgânico.• Fórmula Geral: R – Mg – X ou RMgX • Ex: a) H3C – CH2 – Mg – Cl b) -Mg – Br

F.2) COMPOSTOS DE Frankland• Apresentação: São compostos organozíncicos, nos quais o zinco está ligado a dois

radicais orgânicos• Fórmula Geral: R – Zn – R’ ou RZnR’ • Ex: a) H3C – Zn – CH3 b) - Zn – CH3


Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC

Exemplos

ÁLCOOL R-OH

(OH ligado a C saturado)

(Nome do Radical) + ol

CH3 - CH2-CH2-OH

1-propanol

FENOL R-OH hidroxi + (Nome do Radical)

-OH

hidroxibenzeno

ETERR1-O-R2

(Menor Radical ) + oxi + (Maior

Radical 2) + ano

CH3-O-CH2-CH3

Metoxietano

ALDEÍDO...O...||

R-C...|...C

(Nome do Radical menos a letra o) +

al

...............O...............||

CH3-CH2-C

..............|H H

propanal

CETONA....O...||

R-C...|

....R1

(Nome dos Radicais - a letra o)

+ ona.......O.......||

CH3-C

.......|........C

propanona

Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC

Exemplos

ÁCIDO CARBOXÍLICO ...O...||

R-C...|

....OH

ácido + (Nome do Radical) + óico ..............O

..............||CH3-CH2-C

..............|.............. OH

ácido propanóico

ÉSTER.....O.....||

R1-C.....|

...........O-R2

(Nome do Radical 1 menos ácido e

óico) + ato + (Nome do Radical

2)

..............O..............||

CH3-CH2-C

..............|......................O-CH3

propanoato de metila

Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC Exemplos

AMINA.....H.....|

R1-N.....|

.....H(primária)

(Nome do Radical) + amina.....................H.....................|

CH3-CH2-CH2-N

......................|......................H

metiletilamina

......R2.....|

R1-N.....|

.....H(secundária)

(Nome do Radical 1 e Radical 2) + amina ...............CH3

..............|CH3-CH2-N

..............|..............H

metiletilamina

......R2.....|

R1-N.....|

......R3(terciária)

(Nome do Radical 1, Radical 2 e Radical 3) + amina .........................CH2-CH3

.....................|CH3-CH2-CH2-N

.....................|........................CH3

metiletilpropilamina

Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC Exemplos

AMIDA....O....||R-C...|

....OH

(Nome do Radical) + amida..............O..............||

CH3-CH2-C

..............|.................NH2

propanoamida

NITRILO R-C N (Nome do Radical) + nitrilo CH3-CH2-C N

Propanonitrilo

HALETO ORGÂNICO

R-X(onde X é: F, Cl, Br, I)

(Nome do Radical) + haleto CH3-CH2-CH2-Cl

1-cloro-propano

funções org.oxig. + nitrog. maio 2010

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