Profª Alda Ernestina

Reações Orgânicas

Exercícios sobre reações de eliminação, substituição,

oxidação e esterificação

1. Dê os produtos obtidos na desidratações

intramolecular e intermolecular, respectivamente, dos

seguintes álcoois :

a) 2-propanol

b) 1-butanol

c) 2,2-dimetil-1-propanol

2. Dê os produtos da oxidação enérgica (em meio

ácido, na presença de KMnO4 ou K2Cr2O7, sob

aquecimento) dos seguintes álcoois:

a) 2-propanol

b) 2-metil-1-butanol

c) 2-butanol

d) 2-metil-2-pentanol

3. Monte as equações e dê os produtos das seguintes

reações:

a) nitração da anilina (amino-benzeno)

b) alquilação de Friedel-Crafts do tolueno utilizando o

cloro-etano

c) nitração do fenol (hidróxi-benzeno)

d) alquilação de Friedel-Crafts do amino benzeno

utilizando o clorometano

4. Escreva as reações de esterificação que levam à

obtenção dos seguintes ésteres:

a) metanoato de metila

b) etanoato de etila

c) metanoato de propila

d) propanoato de etila

5. Indique, entre os reagentes abaixo, o eletrófilo:

a) NH3 c) NO2+

b) HCN d) H2O

6. (UNICAP) Julgue as afirmativas. O clorobenzeno, ao

reagir por substituição eletrofílica com:

( ) HNO3, em presença de H2SO4, produz 2-

nitroclorobenzeno

( ) Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente

meta-diclorobenzeno

( ) CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4-metil-

clorobenzeno

( ) H2SO4, em presença de SO3, produz 2-

hidrogenosulfato de clorobenzeno

( ) Br2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente

3-bromo-clorobenzeno

7. Considere a reação de substituição:

Se na reação o I-CH3 for substituído por I-CH2-CH3,

obter-se-á:

a) tolueno c) o-etil-tolueno

b) etil-benzeno d) p-etil-tolueno

8. Das alternativas a seguir, a que contém somente

grupos META dirigentes é:

a) NO2, SO3H, COOH c) CH3, Cl, NH2

b) CH3, NO2, COOH d) CHO, NH2, CH3

9. (UECE-CE) Nas equações:

o composto X é:

a) metano c) etano

b) eteno d) propano

10. A alquilação de Friedel-Crafts a partir da reação

entre o benzeno e 2-cloro-propano, na presença de

FeCl3, produz:

a) metilbenzeno c) isopropilbenzeno

b) etilbenzeno d) butilbenzeno

11. (UFPB) Os produtos principais das reações

são respectivamente:

a) 1,3-diclorobenzeno, ácido benzenossulfônico e

hexaclorobenzeno

b) tolueno, nitrobenzeno e clorobenzeno

c) 1,3-dimetilbenzeno, 1,4-dinitrobenzeno e 1,3-

diclorobenzeno

d) clorobenzeno, nitrobenzeno e hexaclorobenzeno

12. (ESAL-MG) Tratando o 2-butanol com uma solução

de KMnO4 em meio ácido, obtém-se:

a) ácido butanóico c) butanona

b) butanal d) propanoato de metila

13. (PUC-PR) Dada a reação:

Pode-se afirmar que X é :

a) ácido pentanóico c) pentanal

b) 2-pentanona d) 2-penteno

13. (UFMS-MS) Os álcoois 1-propanol (A), ciclopentanol

(B) e 3-metil-2-butanol (C), quando oxidados, produzem

compostos de várias famílias. A respeito dessa reação é

julgue as afirmativas a seguir.

( ) A por oxidação parcial produz propanal

( ) B produz apenas ciclopentanona

( ) C não sofre oxidação

( ) A após oxidação completa produz ácido propanóico

( ) C produz 3-metil-2-butanona

GABARITO

5. C;

6. V, F, V, V, F;

7. B; 8. A;

9. A; 10. C;

11. B; 12. C;

13. V, V, F, V, V