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ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
1. As estruturas de ressonância é uma representação gráfica da densidade eletrônica ao longo da molécula
2. Ao escrever as estruturas de ressonância só nos é permitido mover elétrons;
3. Todas as estruturas devem ter estruturas de Lewis apropriadas.
4. A energia da molécula real é mais baixa do que a energia que pode ser prevista para qualquer estrutura contribuinte;
5. Estruturas de Ressonância equivalentes que contribuem igualmente para o híbrido em sistema descrito por elas, tem uma grande
energia de estabilização;
6. Quanto mais estável uma estrutura (quando analisada isoladamente), maior é a contribuição para o híbrido;
a) Quanto mais ligações covalentes uma estrutura tem, mais estável ela é;
b) As estruturas nas quais todos os átomos têm um nível de valência de elétrons completo (gás nobre) são especialmente estáveis e contribuem muito para o híbrido;
c) A separação de cargas diminui a estabilidade
d) Os contribuintes de ressonância com carga negativa em átomos eletronegativos são mais estáveis do que aqueles com carga
negativa em
átomos menos eletronegativos.
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
Estruturas de Ressonância
• Este programa é construído para ser abordado em uma sequência de quadros, um a um, para tanto estão numerados em ordem crescente. Cada quadro envolve uma questão para ajudar a sua autoavaliação do conhecimento do conteúdo em foco. Você não deve seguir para o próximo quadro sem responder corretamente o atual. Se não chegar a resposta certa e entender o porquê, marque o número do quadro e discuta com o colega ou professor. REVISÃO. Ver a resposta certa no próximo quadro e confira com a sua.
• COMO USAR ESTE PROGRAMA – Usar uma folha em branco, folha de resposta. Usar esta folha para cobrir o Quadro subsequente. Cada quadro tem uma parte que é o conceito e uma questão (?????). No início do próximo quadro teremos a resposta do quadro anterior e a seguir uma próxima questão que será respondida no próximo quadro que estará coberto pela sua folha de trabalho.
• Os quadros estão numerados para você identificar em quais teve dificuldades e qual o tipo de dificuldade, se mesmo após ver a resposta, o tópico continuar
confuso. REVISÃO
2
•
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
• O Oxigênio é mais eletronegativo que o C (O=3 e C= 2,5) Através de
diagrama de orbitais temos uma escala de E
dos orbitais conforme a eletronegatividade.
Para usar uma representação alternativa temos as
estruturas de Ressonância, que indica a
movimentação de elétrons com setas Curvas.
???? Indicar a estrutura B
A B
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
O
A B
Resposta do anterior 2
Note que a seta entre as estruturas não indica equilíbrio,
Indica estruturas de ressonância e a seta curva o movimento de elétrons, do orbital cheio para o orbital vazio, indicando a polarização da ligação. A Ressonância usa elétrons n e elétrons π.
A estrutura A tem maior contribuição que B.
?? Escreva as estruturas de ressonância para o formaldeído
O
3
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
Avaliar a polaridade da ligação
Usar
elétrons
na polarização,
e os elétrons n na situação reversa.
??? Escreva
as
estruturas
de
ressonância
para
o acetato
4
H
O
A B
H
O -
- O
O
A B C
Resposta do anterior 3
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
5
- O
O
A B
- O
O -
C
O
O -
O
O
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
• Carbono diferente
do
O,
tem
orbitais
com
maior
E,
e a
polarização
é igual
para
os
dois
C
neste
caso,
e
as
formas
dipolar tem
pouca
contribuição.
( Como
no
caso
da
acetona)
??? Entre
a
acetona
e
acetato,
em
qual
a
Ressonância
é mais
Importante?
6
H 2 C
H
C 2 H 2 C C
H2
H 2 C
H
C 2
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
7 Í on
acetato
H
3 -CΞNO
2
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
• Como
no
caso
do
acetato
O
nitrometano tem
duas
estruturas
equivalentes
A
e
C
Escreva
o
híbrido
como
no
caso
do
acetato
( quadro
3)
???
Escreva
as
estruturas
de
ressonância
para
o
Ácido
Acético
8
N
- O
O
A
B
N
- O
O -
C
N
O
O -
H 3 C-COOH
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
9
HO
O
O
A B
HO
O
O -
C
HO
O -
H 2 N
O
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
•
• Entre as
estruturas,
A é a
que
melhor
representa
a distribuição
eletrônica
na
acetamida
??? Escreva
as
estruturas
de
ressonância
para
10
H 2 N
O
A B
H 2 N
O -
C
HN
O -
C
HO
H 2 C
CH 3
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
11
MeO
CH 2
A B
MeO
CH 2 -
C
MeO
CH 2 -
Me O
CH 2
A
C
MeO
CH 2 -
C
HHC
H 2 C
O
Em B
o C
sótem
6 létrons
Em B
o C
só tem
6 elétrons
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
•
A
polarização
da
ligação
π
no
sentido
do
O
polariza
a
ligação
dupla
C=C
para
estabilizar
o
C +
da
carbonila
e
representamos
o
movimento
de
elétrons
ao
longo
do
sistema
de
orbitais
π
??
???
Escreva
as
estruturas
de
ressonância
para
o
BENZENO
12 CH
C
H 2 C
O
H
CH
C
H 2 C
O -
H