Estado do Rio de Janeiro Prefeitura Municipal de Macaé Secretaria Municipal de Educação Pré-Vestibular Social

A UNIVERSIDADE MAIS PERTO DE VOCÊ. Professor: Marcelo Vizeu Disciplina: Química

1. (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um

herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas,

classificado como não seletivo. Esse composto possui

os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A

degradação do glifosato no solo é muito rápida e

realizada por grande variedade de microrganismos,

que usam o produto como fonte de energia e fósforo.

Os produtos da degradação são o ácido

aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina

(sarcosina):

A partir do texto e dos produtos de degradação

apresentados, a estrutura química que representa o

glifosato é:

a)

b)

c)

d)

e) 2. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos

poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de

controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o

uso frequente dos agrotóxicos pode causar

contaminação em solos, águas superficiais e

subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os

biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm

sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos

econômicos, sociais e ambientais gerados pelos

agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes

simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas

apresentados:

a) Éter e éster. b) Cetona e éster. c) Álcool e cetona. d) Aldeído e cetona. e) Éter e ácido carboxílico.

3. (Enem 2012) A própolis é um produto natural

conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e

cicatrizantes. Esse material contém mais de 200

compostos identificados até o momento. Dentre eles,

alguns são de estrutura simples, como é o caso do

C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a

seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o

éster em apreço por meio da reação de esterificação

são, respectivamente,

a) ácido benzoico e etanol. b) ácido propanoico e hexanol. c) ácido fenilacético e metanol. d) ácido propiônico e cicloexanol. e) ácido acético e álcool benzílico.

4. (Uerj 2015) A vanilina é a substância responsável

pelo aroma de baunilha presente na composição de

determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à

medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de

acordo com a equação química abaixo.

A substância orgânica produzida nessa reação altera

o aroma do vinho, pois apresenta um novo

grupamento pertencente à função química

denominada:

a) éster b) álcool c) cetona d) aldeído 5. (Uerj 2013) Um produto industrial consiste na

substância orgânica formada no sentido direto do

equilíbrio químico representado pela seguinte

equação:

A função orgânica desse produto é:

a) éster b) cetona c) aldeído d) hidrocarboneto

6. (Uerj 2012) Na indústria de alimentos, a análise da

composição dos ácidos carboxílicos não ramificados

presentes na manteiga é composta por três etapas:

- reação química dos ácidos com etanol, formando

uma mistura de ésteres;

- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação

fracionada dos ésteres;

- identificação de cada um dos ésteres vaporizados,

em função do seu ponto de ebulição.

O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos

ésteres formados na primeira etapa da análise de uma

amostra de manteiga:

Na amostra analisada, está presente em maior

quantidade o ácido carboxílico denominado:

a) octanoico b) decanoico c) hexanoico d) dodecanoico

7. (Uerj 2012) O óleo extraído da casca da canela é

constituído principalmente pela molécula que possui a

seguinte fórmula estrutural:

Nomeie a função à qual essa molécula pertence.

Apresente, também, a fórmula estrutural da substância

orgânica formada na oxidação do grupo carbonila

dessa molécula.

8. (Uerj 2011) As bolas de futebol são feitas,

atualmente, de poliuretano, um polímero sintético cuja

obtenção pode ser representada pela seguinte

equação química, na qual R e R’ são cadeias de

hidrocarbonetos:

Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim

obtida, a formação de um grupo correspondente à

seguinte função química:

a) ácido b) amida c) álcool d) aldeído

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são

causadas por um arbovírus da família Flaviridae.

São conhecidos quatro tipos de vírus da dengue,

denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os três

primeiros já produziram epidemias no Brasil.

A doença, transmitida ao homem pela picada da

fêmea infectada do mosquito Aedes aegypti, não tem

tratamento específico, mas os medicamentos

frequentemente usados contra febre e dor devem ser

prescritos com cautela. Na tabela a seguir são

apresentadas informações sobre dois medicamentos:

Medicamento Fórmula estrutural Massa molar (g.mol-1)

paracetamol

151

ácido

acetilsalicílico

180

9. (Uerj 2009) Na estrutura do paracetamol está

presente a seguinte função da química orgânica:

a) éter b) amida c) cetona d) aldeído

10. (ENEM 2015) Uma forma de organização de um

sistema biológico é a presença de sinais diversos

utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No

caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais

utilizados podem ser feromônios. Para saírem e

voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que

indica a trilha percorrida por elas (Composto A).

Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio

de alarme (Composto B), que serve de sinal para um

combate coletivo. O que diferencia cada um desses

sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e

funções orgânicas dos feromônios.

QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios

de trilha e de alarme são, respectivamente,

a) álcool e éster. �

b) aldeído e cetona. �

c) éter e hidrocarboneto. �

d) enol e ácido carboxílico. �

e) ácido carboxílico e amida. �

11. (ENEM 2016) Nucleófilos (Nu-) são bases de Lewis

que reagem com haletos de alquila, por meio de uma

reação chamada substituição nucleofílica (SN

), como

mostrado no esquema:

(R = grupo alquila e X

= halogênio)

A reação de SN

entre metóxido de sódio (Nu-= CH

3O

-

) e brometo de metila fornece um composto orgânico

pertencente à função

a) éter.�

b) éster.�

c) álcool.�

d) haleto.� e) hidrocarboneto.

12. (Enem (Libras) 2017) Plantas apresentam

substâncias utilizadas para diversos fins. A morfina,

por exemplo, extraída da flor da papoula, é utilizada

como medicamento para aliviar dores intensas. Já a

coniina é um dos componentes da cicuta, considerada

uma planta venenosa. Suas estruturas moleculares

são apresentadas na figura.

O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a)

a) éter.

b) éster.

c) fenol.

d) álcool.

e) amina.

13. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina,

substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado

extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia

(Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a

combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e

até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há

quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas

nos últimos anos passou a ser investigada pela

ciência ocidental.

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos

característicos das funções

a) éter e álcool.

b) éter e fenol.

c) éster e fenol.

d) aldeído e enol.

e) aldeído e éster.

CN - 1º dia | Caderno 1 - AZUL - Página 21

2015 *AZUL75SAB21*

QUESTÃO 59

Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

Composto A

CH2OH

Composto B

CH3COO(CH2)CHCH3

CH3

QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

A álcool e éster.B aldeído e cetona.C éter e hidrocarboneto.D enol e ácido carboxílico.E ácido carboxílico e amida.

QUESTÃO 60

O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia QRUPDO�� FRPR�R� ��IHQLO���SURSHQR�� LOXVWUDGR�QD� ¿JXUD�� R�KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.

1-fenil-1-propeno

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são:

A Ácido benzoico e ácido etanoico.B Ácido benzoico e ácido propanoico.C Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.D Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.E Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

QUESTÃO 61

O nitrogênio é essencial para a vida e o maior reservatório global desse elemento, na forma de N2,é a atmosfera. Os principais responsáveis por sua incorporação na matéria orgânica são microrganismos ¿[DGRUHV�GH�12, que ocorrem de forma livre ou simbiontes com plantas.

ADUAN, R. E. et al. Os grandes ciclos biogeoquímicos do planeta.Planaltina: Embrapa, 2004 (adaptado).

Animais garantem suas necessidades metabólicas desse elemento pela

A absorção do gás nitrogênio pela respiração.B ingestão de moléculas de carboidratos vegetais.C incorporação de nitritos dissolvidos na água

consumida.D transferência da matéria orgânica pelas cadeias

WUy¿FDV��E SURWRFRRSHUDomR� FRP� PLFURUJDQLVPRV� ¿[DGRUHV� GH�

nitrogênio.

CN - 1º dia | Caderno 1 - AZUL - Página 26

*AZUL75SAB26*

QUESTÃO 75

$�¿JXUD�LOXVWUD�R�PRYLPHQWR�GD�VHLYD�[LOrPLFD�HP�XPD�SODQWD�

CORREIA, S. Teoria da tensão-coesão-adesão. Revista de Ciência Elementar, n. 1, 2014 (adaptado).

Mesmo que essa planta viesse a sofrer ação contínua do vento e sua copa crescesse voltada para baixo, essa seiva continuaria naturalmente seu percurso.

O que garante o transporte dessa seiva é a

A gutação.B gravidade.C respiração.D fotossíntese.E transpiração.

QUESTÃO 76

1XFOHy¿ORV� �1Xí) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema:

R–X + Nu�ĺ R–Nu + X� (R = grupo alquila e X = halogênio)

A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu�= CH3O�) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função

A éter.B éster.C álcool.D haleto.E hidrocarboneto.

14. (Uerj 2018) A dopamina e a adrenalina são

neurotransmissores que, apesar da semelhança em

sua composição química, geram sensações diferentes

nos seres humanos. Observe as informações da

tabela:

Neurotrans

missor Fórmula estrutural

Sensação

produzida

dopamina

felicidade

adrenalina

medo

Indique a função química que difere a dopamina da

adrenalina e nomeie a sensação gerada pelo

neurotransmissor que apresenta menor massa

molecular.

Identifique, ainda, o neurotransmissor com isomeria

óptica e escreva sua fórmula molecular.

Dados: C 12;H 1;O 16.= = =

15. (Uerj 2017) Em determinadas condições, a toxina

presente na carambola, chamada caramboxina, é

convertida em uma molécula X sem atividade

biológica, conforme representado abaixo.

Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na

caramboxina reagem formando um novo grupamento.

A função orgânica desse novo grupamento químico é

denominada:

a) éster

b) fenol

c) amida

d) cetona

16. (Uerj 2016) O ciclo de Krebs, que ocorre no

interior das mitocôndrias, é um conjunto de reações

químicas aeróbias fundamental no processo de

produção de energia para a célula eucarionte. Ele

pode ser representado pelo seguinte esquema:

O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs

como também da produção do íon aspartato, segundo

a equação abaixo:

Com base nessa reação, pode-se afirmar que o

aspartato é o ânion correspondente ao ácido

dicarboxílico denominado:

a) 2-aminobutanodioico

b) 3-aminobutanodioico

c) 2-aminopentanodioico

d) 3-aminopentanodioico

17. (Uerj 2015) Na pele dos hipopótamos, encontra-

se um tipo de protetor solar natural que contém os

ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido

hipossudórico possui ação protetora mais eficaz,

devido à maior quantidade de um determinado

grupamento presente em sua molécula, quando

comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se

observa nas representações estruturais a seguir.

O grupamento responsável pelo efeito protetor mais

eficaz é denominado:

a) nitrila

b) hidroxila

c) carbonila

d) carboxila

18. (Uerj 2008) As fragrâncias características dos

perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.

Observe as estruturas químicas de três substâncias

comumente empregadas na produção de perfumes:

O grupo funcional comum às três substâncias

corresponde à seguinte função orgânica:

a) éter b) álcool c) cetona d) aldeído 19. (Uerj 2007) Um dos fatores que determinam o

padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de

ésteres e de aldeídos formados em seu processo de

fabricação. Observe estas fórmulas químicas:

Em uma das substâncias consideradas na

determinação do padrão de qualidade da aguardente,

encontra-se a função química definida pela fórmula de

número:

a) I b) II c) III d) IV

20. (Uerj 2006) Na tabela a seguir, são relacionados

quatro hormônios esteroides e suas correspondentes

funções orgânicas. O hormônio que é secretado pelas

células de Leydig, encontradas nas gônadas

masculinas, é representado pela seguinte estrutura:

21. (Uerj 2006) As milhares de proteínas existentes

nos organismos vivos são formadas pela combinação

de apenas vinte tipos de moléculas.

Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes

moléculas orgânicas, em que R1 e R2 representam

radicais alquila.

As duas fórmulas que, combinadas, formam uma

ligação química encontrada na estrutura primária das

proteínas são:

a) I e V b) II e VII c) III e VIII d) IV e VI

22. (Uerj 2003) A análise qualitativa de uma

substância orgânica desconhecida revelou a presença

de carbono, oxigênio e hidrogênio.

Podemos afirmar que essa substância não pertence à

função denominada:

a) éster b) fenol c) hidrocarboneto d) ácido carboxílico 23. (Uerj 2002) Além do impacto ambiental agudo

advindo do derramamento de grandes quantidades de

óleo em ambientes aquáticos, existem problemas a

longo prazo associados à presença, no óleo, de

algumas substâncias como os hidrocarbonetos

policíclicos aromáticos, mutagênicos e potencialmente

carcinogênicos. Essas substâncias são muito estáveis

no ambiente e podem ser encontradas por longo

tempo no sedimento do fundo, porque gotículas de

óleo, após absorção por material particulado em

suspensão na água, sofrem processo de decantação.

Um agente mutagênico, com as características

estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte

fórmula: