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CARBOIDRATOS
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CONCEITOS GERAIS
• Compostos aldeídicos ou cetônicos com múltiplashidroxilas.
• Contém fundamentalmente C, O e H.
• Comumente chamados AÇÚCARES ou HIDRATOS DE• Comumente chamados AÇÚCARES ou HIDRATOS DECARBONO.
• Estrutura básica = monossacarídeo.
• Fisiologicamente a GLICOSE é o monossacarídeomais importante.
• Fórmula geral: (CH2O)n
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CONCEITOS GERAIS
• Metade do C orgânico do planeta = amido e celulose
• Amido = polímero de glicose (armazena energia)
• Celulose = função estrutural (madeira, parede celular)
• Não possuímos celulase, ao contrário dos cupins• Não possuímos celulase, ao contrário dos cupins
• Carboidratos podem ser: monossacarídeos (1 monômero de glicose); dissacarídeos (2 monômeros de glicose), oligossacarídeos (poucos, em geral até 10 monômeros de glicose) ou polissacarídeos (muitos monômeros de glicose)
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CONCEITOS GERAIS
• A reação que agrega unidade de monossacarídeos a umcarboidrato envolve a perda de uma água para cada novaligação formada = diferença na fórmula geral
• Principais: amido, celulose (armazenamento em plantas),• Principais: amido, celulose (armazenamento em plantas),glicogênio (armazenamento em animais)
• Função principal: fonte de energia
• Outras funções: glicoproteínas (marcador de superfíciecelular para reconhecimento), componentes estruturais(parede celular), ...
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MONOSSACARÍDEOS: estrutura e estereoquímica
• Os monos. são classificados de acordo com a natureza química do grupo carbonila e pelo nº de seus átomos de C
• Monossacarídeos: aldose (poliidroxialdeído)
cetose (poliidroxicetona)cetose (poliidroxicetona)
• Monos. 3 C = trioses
• Aldoses/cetoses 4 C = aldotetroses/ cetotetroses
• Aldoses/cetoses 5 C = aldopentoses... cetopentoses
6C = aldohexoses... cetohexoses
7 C = aldoheptoses... cetoheptoses
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• Quanto à variabilidade dos monossacarídeos constituintes:
• HOMOPOLISSACARÍDEO = formado por um
MONOSSACARÍDEOS: estrutura e estereoquímica
• HOMOPOLISSACARÍDEO = formado por um tipo de monossacarídeo.
• HETEROPOLISSACARÍDEO = com mais de um tipo de monossacarídeo.
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Homopolissacarídeos Heteropolissacarídeos
Linear Ramificado Dois tipos demonômeros
lineares
Múltiplosmonômerosramificados
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PROPRIEDADES
Isomeria Óptica
• Algumas moléculas não se superpõem em suasimagens especulares (isômeros ópticos ouestereoisômeros)
Um átomo de C quiral (assimétrico) é usualmente• Um átomo de C quiral (assimétrico) é usualmenteo responsável pela isomeria óptica)
• O carboidrato + simples que contém 1 C quiral é ogliceraldeído (pode existir em duas formasisoméricas que são imagens especulares(opostas) uma da outra
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• Gliceraldeído = muda sua orientação dahidroxila de seu carbono α e com isso alteramuitas das suas propriedades = gliceraldeídose ISOMERIZA
• D-triose com hidroxila para a direita e L para a triose com a hidroxila para a esquerda.
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Figura: Uma das maneiras de representar os
dois isômeros do gliceraldeído. Os dois
estereoisômeros, são imagens especulares um
do outro. (Lenhinger, 4ª edição)
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Para representar estruturas de açúcares de
maneira tridimensional no
papel, empregamos as fórmulas de
projeção de Fisher.
•
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Geral: molécula com n centros assimétricos (C quiral – muda posição da hidroxila) e nenhum plano de simetria tem 2n formas de estereoisômeros:
Aldotriose : n=1 = 2 estereo-isômeros = são enantiômeros = imagens ao espelho um do outro.
Aldotetroses : n=2 = 4 estereo-isômerosAldotetroses : n=2 = 4 estereo-isômeros
As OSES que diferem na configuração em 1 só centro de simetria são EPÍMERAS
D-glicose e D-manose epímeras no C-2; D-glicose e D-galactose são epímeras no C-4
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���� Os átomos de carbono são numerados a partir daextremidade mais próxima do grupo carbonila
Epímeros: açúcares que diferem na configuraçãode um átomo de carbono
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MONOSSACARÍDEOS EM SOLUÇÃO AQUOSA
• São muito solúveis em água = HIDROFÍLICOS.
• Os monossacarídeos em solução aquosa estão presentes na sua forma aberta em uma proporção de apenas 0,02%.proporção de apenas 0,02%.
• O restante das moléculas (aqueles com 4 carbonos ou mais) está ciclizada na forma de um anel hemi(a)cetal de 5 ou de 6 vértices = imitam os núcleos do furano e do pirano.
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• O anel de 5 vértices é chamado de anel
furanosídico.
• O anel de 6 vértices é chamado de anel
piranosídico
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O carbono onde ocorre a formação dohemi(a)cetal é denominado "Carbono
Anomérico" (o que tem a função aldeído oucetona) que se une a hidroxila da mesmaestrutura formando um anel de 5 ou 6 lados.
���� Estruturas cíclicas da D -frutose
HemicetalD-frutose
Carbono anomérico
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A maior parte dos açúcares existe nas fórmulas cíclicas com
anéis de cinco ou seis elementos. O processo de ciclização envolve o grupo
carbonila e dá origem a outro centro quiral, além dos já centro quiral, além dos já presentes na molécula de
açúcar. Os dois isômeros cíclicos possíveis, denominados
ANÔMEROS, são designados αou β.
1 novo anel = 1 novo centro quiral = forma 2 anômerosl
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Formação das estruturas cíclicas da D -glucose
D-Glucose
Hemiacetal
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Formação das estruturas cíclicas da D -glucose
Carbono anomérico
Mutarrotação � interconversão dos anômeros αααα e ββββ
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αααα-D-Frutofuranose ββββ-D-Frutofuranose
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• LIGAÇÃO HEMI(A)CETAL = ligação interna, queserve para fixar o anel.
• Feita entre um aldeído ou uma cetona e umálcool da mesma estrutura (HEMIACETAL paraaldeído e HEMICETAL para cetona).aldeído e HEMICETAL para cetona).
• Quando ele se compõe, o monossacarídeo passaa ter um C assimétrico a mais pela transformaçãoda carbonila em hidroxila.
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Fórmulas em perspectiva de Haworth
ββββ-D-Glucopiranose
Configuração:
Alfa (a) =Quando OH fica para baixo do plano do anelBeta (b) = Quando OH fica para cima do plano do anel
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MONOSSACARÍDEOS EPÍMEROS
• São aqueles que diferem entre si na posição de apenas uma hidroxila. Ex:
Glicose e Galactose são epímeros em C4
Glicose e Manose são epímeros em C2Glicose e Manose são epímeros em C2
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LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS
Monossacarídeos precisam se unir para formar di, tri, polissacarídeos
A ligação é chamada GLICOSÍDICA e ocorre A ligação é chamada GLICOSÍDICA e ocorre entre o carbono anomérico de 1
monossacarídeo com qualquer outro carbono do monossacarídeo vizinho, através de suas
hidroxilas e com perda de água.
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v
C anomérico OH – C vizinho
- Perda de áhua
v
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IMPORTANTE !!
Os glicosídeos podem ser formados também pela Os glicosídeos podem ser formados também pela ligação de um carboidrato a uma estrutura não
carboidrato, como uma proteína, por exemplo. O carbono anômero de uma OSE pode ser ligado ao átomo de nitrogênio de uma amina por uma ao átomo de nitrogênio de uma amina por uma
ligação N-glicosídica = importante nas biomoléculas centrais como nucleotídeos, DNA e
RNA.
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Dissacarídeos – Ligação O-glicosídica
αααα-D-glucopiranosil-(1 →→→→4)-D-glucopiranose
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���� Dissacarídeos mais comuns
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PROCESSOS RELACIONADOS DIGESTÃO
• Consiste na hidrólise das ligações glicosídicas.
• Processo catalisado por grupo de enzimas hidrolíticas.
• A digestão dos carboidratos tem o objetivo de transformá-los em monossacarídeos.
• Processo encerrado quando todas as ligações glicosídicasdos carboidratos foram hidrolisadas.
Sacarose = sacarose invertase = glicose + frutose
Lactose = lactase (seres humanos) ou b-galactosidase(bactérias) = glicose + galactose
Maltose = maltase = glicose + glicose
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AMIDOAmido: polímero de D -glucose
polissacarídeo de armazenamento em células vegetais
αααα →→→→
Amilose e amilopectina
���� Amilose ( αααα1→→→→4)
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Ramificação
Ponto de ramificação(αααα1→→→→6)
���� Amilopectina
CadeiaPrincipal(αααα1→→→→4)
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���� Cadeia principal ( αααα1→→→→4)
���� polissacarídeos de armazenamento em células animais
���� Glicogênio: polímero de D -glucose
GLICOGÊNIO
���� Ramificações ( αααα1→→→→6)
���� Mais ramificado e mais compacto que o amido
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CELULOSE• É o carboidrato mais abundante na natureza.
• É exclusivo dos vegetais.
• 1015 Kg de celulose sintetizados e degradados/ano naterra.
• Possui função estrutural na célula vegetal, como um• Possui função estrutural na célula vegetal, como umcomponente importante da parede celular
• Semelhante ao amido e ao glicogênio em composição, acelulose também é um polímero de glicose, mas formadapor ligações tipo b-(1,4) e sem ramificação
• = configuração b permite que forme cadeias retas bemlongas, o que é ótimo para construção de fibras com altaforça de tensão.
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