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Semana 3

Os Carboidratos

Prof. Saul Carvalho

• Os carboidratos (açúcares)– Sacarídeos, glicídios, hidratos de carbono

• Funções

– Fonte de energia (glicose, sacarose)

– Reserva de energia (amido, glicogênio)

– Estrutural (lignina, celulose)

– Matéria prima para síntese de outras moléculas

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• COMPOSIÇÃO

– Plantas: ± 75% (constituinte mais importante);

(glucose, sacarose, amido, celulose, hemicelulose, pectina, lignina)

- 55 a 65,5% dos grãos de café

– Animais: 0,5 a 1,0% (glicose e glicogênio);

– Glicogênio: sintetizado a partir de glicose.

• Os carboidratos representam mais da metade da matériaorgânica da superfície da Terra (amido e celulose)!

• Os carboidratos– Fórmula Geral Cx(H2O)y

– Monossacarídeos• de 3 a 8 carbonos• Cn(H2O)n

– Mais complexos• Cn(H2O)n-1

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Quimicamente:

• Poli-hidroxi-cetonas (cetoses)

• Poli-hidroxi-aldeídos(aldoses)

Ou substâncias que por hidrólise liberam tais compostos

Alguns contém N, S e P

Quimicamente: Ex. C 6H12O6

D (+) GlicoseD (-) Frutose D (+) Manose D (+) Galactose

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ISOMERIA

O O

O ║ ║O ║ C–H C–H

║ C–H | |

C–H | H–C– OH H–C–OH

| H–C–OH | |

H–C–OH | H–C– OH OH–C–H

| H–C–OH | |

CH2 OH | H–C– OH OH–C–H

H–C–OH | |

| H–C– OH H–C–OH

CH2 OH | |

CH2 OH CH2 OH

D-Gliceraldeído D-Ribose D-Glicose D-Galactose

Os monossacarídeos biologicamente importantes apresentam configuração D

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ISOMERIA

• Classificação por tamanho– Monossacarídeos

• Trioses (3C), Tetroses (4C), Pentoses (5C),

• Hexoses (6C), Heptoses (7C)

– Oligossacarídeos• Dissacarídeos (lactose, maltose, sacarose)

• Trissacarídeos (rafinose)

– Polissacarídeos• Amido, glicogênio, dextrinas, celulose, mucilagem

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� Monossacarídeos: tipo mais simples- uma unidade de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona

- não hidrolizáveis, sabor adocicado, não ramificados, solúveis

Monossacarídeos podem conter de 3 a 7 carbonos:

- Triose (3C) – gliceraldeído, dihidroxicetona

- Tetrose (4C) – treose, eritrose

- Pentose (5C) – xilose, ribose, desoxirribose, xilitol

- Hexose (6C) – glicose, frutose, galactose, manose, sorbit ol, manitol

- Heptose (7C) – sedoeptulose

� Monossacarídeos: Tipo mais simples

- uma unidade de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona.

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Principais pentoses (5C) presentes na célula

Ribose : presente nas moléculas de RNA, como o carboidrato da

base nitrogenada

Desoxirribose : presente na molécula de DNA, como o carboidrato

da base nitrogenada.

Xilose : não encontrado na forma livre, mas em polímeros

(hemicelulose; lignina ⇒ 90% de xilose).

Principais hexoses (6C) presentes na célula

Glicose : presente em todos os seres vivos, principal fonte de

energia para as células. É armazenado na forma de polissacarídeo:

amido nos vegetais e glicogênio nos animais

Frutose: presente no mel e nas frutas, alta ocorrência (depois da

glicose)

Galactose: pouco presente na forma livre, integrante da lactose no

leite (glicose + galactose)

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Conversão em Lipídeos

Ligação

� Forma cíclica� reação:

hidroxila – grupo carbonila

OH -C=O

posição α ou β

Ligação HemiacetalHemicetal

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� Oligossacarídeos� entre 8 e 80 monossacarídeos

� ligações glicosídicas

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• Açúcares redutores– Apresenta um grupo aldeído ou cetônico livre, fora da

ligação glicosídica

– Monossacarídeos são considerados “açúcares redutores”

sacarose

glicose

Principais dissacarídeos presentes na célula

Maltose (glicose + glicose) : não é encontrado na forma livre,

porém facilmente obtido a partir do amido

Lactose (glicose + galactose) : É obtido livremente no leite.

- leite humano (7%), vaca (4,9%), cabra (4,8%) e égua (5,9%).

Sacarose (glicose + frutose) : Encontrada universalmente em

todo reino vegetal, em sementes, folhas, frutos, colmos, flores e raízes

(principal forma de açúcar: cana-de-açúcar e beterraba)

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Principais dissacarídeos presentes na célula

Sacarose (glicose + frutose) :

Considerada um dos compostos que mais contribuem para a qualidade da bebida do café.

6 a 8,5% em C. arabica

0,9 a 4,9% em C. canephora (Robusta)

Sua degradação durante a torrefação libera grande número de compostos envolvidos com o sabor e aroma da bebida

De Castro & Marraccini, 2006

Principais dissacarídeos presentes na célula

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� Polissacarídeos

� mais de 80 monossacarídeos

� ligações glicosídicas

Os mais abundantes são os polímeros de glicose, como o amido, a celulose e o glicogênio. Os dois primeiros estão

presentes nos vegetais e o último nos animais.

No café: galactomananos, arabinogalactanos e celuloseRadgwell & Fischer, 2006

Principais polissacarídeos presentes na célula

Celulose: Mais abundante polissacarídeo e com maior aplicação

- Ocorre em todo reino vegetal- Parede Celular- Ligações β(1-4)

Ex: Fibra de algodão (98%);Linho (80%),madeira (50%),palha de cereais (45%)

Cupins e herbívoros (Celulase)

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Celulose:

10.000 a 15.000 D-glicose: cadeias lineares alinha das lado a lado e

estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeia s

Fungos e bactérias

possuem celulase:

hidrolisam lig. ββββ1→→→→4

Importância fibras vegetais

A) Ruminantes – celulose e hemicelulose das fibras

são hidrolisadas – FONTE DE ENERGIA

B) Humanos – Não tem valor nutritivo

- Facilita eliminação de resíduos

- Diminui incidência de câncer no intestino

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Principais polissacarídeos presentes na célula

Hemicelulose: Presente na parede celular

Polímeros com 50 a 200 monossacarídeosRepresenta 12 a 20% da MS das forragens

Pectina: Presente na parede celular;

Grande aplicação na fabricação de geléias e doces (solidificação em meio ácido e alta [ ] de açúcar)

Quitina: Polímero linear (ligações β1-4)principal componente da carapaça de artrópodes (25 a 30%)

Principais polissacarídeos presentes na célula

Amido: Polissacarídeos de reserva dos vegetais

Principal fonte de CHO para seres humanos

Duas Frações – Amilose e Amilopectina

Amilose: ‘cadeia reta’; média de 1000 unidades de Glc

Ligacões glicosídicas α-1,4

Amilopectina: Longo polímero, mais de 60.000 unidades Glc

Ramificada com ligações α-1-6

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Amilose: ligações glicosídicas α(1-4)

Amilopectina: cadeia lateral com ligações α(1-6)

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Fatores Antinutricionais de Natureza Glucídica:

Linamarina: carboidrato cianogênico (bócio / cianeto – Neuropatia

Tropical) encontrado em variedades de mandioca

Flatulência: legumes (feijão, soja) – oligossacarídeos (rafinose,

estaquiose e verbascose) que escapam à digestão – atividade

bacteriana – flatos...

Glucosinolatos: Crussíferas (couve, repolho, nabo, mostarda,

colza, etc.) – bocígenos, hipertrofia da tieróide

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• Questões para reflexão

– O que é um carboidrato?

– O que é uma ligação hemiacetal? E ligação glicosíd ica?

– O que vem a ser um açúcar redutor?

– Por que a sacarose não é redutora?

– Cite carboidratos que desempenham funções estrutura is e energéticas em células vegetais.

– O que é o amido e quais seus constituintes?