derivados do lcc

Sociedade Brasileira de Química ( SBQ) 30 a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química OBTENÇÃO E FUNCIONALIDADE DE ADITIVOS DE LUBRICIDADE; DERIVADOS DO LCC. Lincoln Davi Mendes de Oliveira 1 (PG)*, Selma Elaine Mazzetto 1 (PQ), José Oswaldo Bezerra Carioca 2 (PQ), Ada Amélia Sanders Lopes 2 (PG), Maria Alexandra Sousa Rios 1 (PG), Katiany do Vale Abreu 2 (IC). 1- Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará – UFC, Caixa Postal 12200, Campus do Pici - 60455-760 - Fortaleza – Ce. 2- Parque de Desenvolvimento Tecnológico – PADETEC Laboratório de Desenvolvimento de Produtos e Processos-LDPP - Av. do Contorno, Bloco. 310 Campus do Pici - 60455-970 Fortaleza - CE- Telefone: +85.400889983 * E-mail: [email protected] Palavras Chave: Lubricidade, Diesel, 3-n-pentadecilfenol, Organofosforados, Estabilidade térmica . Introdução Há uma forte tendência mundial no desenvolvimento de produtos e processos que eliminem o uso de substâncias nocivas ao meio ambiente e à saúde humana. 1 Neste mercado, o diesel vem se adequando as especificações que privilegiam os processos ecologicamente corretos. A redução do teor de enxofre no diesel é uma tendência mundial, devido ao problema da chuva ácida, resultado da combinação da água da atmosfera com os compostos sulfurados expelido na combustão. A remoção do enxofre do diesel cria um novo problema, a falta de lubricidade, ou seja, perda na capacidade de lubrificação do combustível. A utilização de aditivos de lubricidade representa a solução mais viável para evitar o desgaste prematuro das peças lubrificadas pelo combustível. 2 A obtenção de aditivos anti-desgaste que possam efetivamente substituir os derivados do petróleo, resultará no uso de matérias- primas renováveis/biodegradáveis como o Líquido da Casca da Castanha do Caju, LCC. Dentro deste contexto, os compostos organofosforados apresentam-se como ótima opção pelas características de lubricidade e estabilidade térmica e oxidativa. Resultados e Discussão O LCC técnico foi submetido a uma coluna cromatográfica obtendo-se o cardanol. A seguir, o cardanol foi hidrogenado e purificado em coluna cromatográfica, obtendo-se o 3-n-pentadecilfenol ou 3-PDF. Figura 1. Variação de coloração de acordo com as etapas do processo de obtenção do 3-PDF Fez-se uma reação do 3-PDF com oxicloreto de fósforo (POCl 3 ) onde obteve-se um óleo de coloração amarela, posteriormente caracterizado por RMN 1 H, 13 C, 31 P, IV e CG/EM. A elucidação estrutural identificou o composto como tri-3-PDF fosfato. A análise térmica do composto mostrou uma ótima estabilidade térmica, com a degradação iniciando em 315 o C. O teste de lubricidade, mostrou seu potencial lubrificante em baixas concentrações. Tabela X. Teste de Lubricidade. Desgaste (μm) Óleo sem aditivo 780 Óleo aditivado (1%) 460 Óleo aditivado (2%) 350 Conclusões A rota sintética para obtenção do tri-3-PDF fosfato contempla os processos ecologicamente corretos utilizando matéria-prima renovável/biodegradável aproveitando um subproduto do agronegócio do caju. O composto tri-3-PDF possui excelente estabilidade térmica e mostrou ser um potencial aditivo de lubricidade, reduzindo o desgaste em baixas concentrações. Agradecimentos CAPES pela bolsa concedida ____________________ 1 Lenardão, E.J.; Freitag, R.A.; Dabdoub, M.J.; Batista, A.C.F.; Silveira, C.C.; Química Nova, 2003, 26, 123. 2 Gomes, H.O.; Oliveira, J.F.F.; Metodologia de Avaliação de Lubricidade do Óleo Diesel; Encontro para a Qualidade de Laboratório ENQUALAB 2005.

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Derivados do liquido da castanha de cajú.

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Sociedade Brasileira de Qumica ( SBQ)

30a Reunio Anual da Sociedade Brasileira de Qumica

OBTENO E FUNCIONALIDADE DE ADITIVOS DE LUBRICIDADE; DERIVADOS DO LCC.

Lincoln Davi Mendes de Oliveira1 (PG)*, Selma Elaine Mazzetto1 (PQ), Jos Oswaldo Bezerra Carioca2 (PQ), Ada Amlia Sanders Lopes2 (PG), Maria Alexandra Sousa Rios1 (PG), Katiany do Vale Abreu2 (IC).

1- Departamento de Qumica Orgnica e Inorgnica, Centro de Cincias, Universidade Federal do Cear UFC, Caixa Postal 12200, Campus do Pici - 60455-760 - Fortaleza Ce. 2- Parque de Desenvolvimento Tecnolgico PADETEC Laboratrio de Desenvolvimento de Produtos e Processos-LDPP - Av. do Contorno, Bloco. 310 Campus do Pici -60455-970 Fortaleza - CE- Telefone: +85.400889983 * E-mail: [email protected] Palavras Chave: Lubricidade, Diesel, 3-n-pentadecilfenol, Organofosforados, Estabilidade trmica .

Introduo

H uma forte tendncia mundial no desenvolvimento de produtos e processos que eliminem o uso de substncias nocivas ao meio ambiente e sade humana.1 Neste mercado, o diesel vem se adequando as especificaes que privilegiam os processos ecologicamente corretos. A reduo do teor de enxofre no diesel uma tendncia mundial, devido ao problema da chuva cida, resultado da combinao da gua da atmosfera com os compostos sulfurados expelido na combusto. A remoo do enxofre do diesel cria um novo problema, a falta de lubricidade, ou seja, perda na capacidade de lubrificao do combustvel. A utilizao de aditivos de lubricidade representa a soluo mais vivel para evitar o desgaste prematuro das peas lubrificadas pelo combustvel.2 A obteno de aditivos anti-desgaste que possam efetivamente substituir os derivados do petrleo, resultar no uso de matrias-primas renovveis/biodegradveis como o Lquido da Casca da Castanha do Caju, LCC. Dentro deste contexto, os compostos organofosforados apresentam-se como tima opo pelas caractersticas de lubricidade e estabilidade trmica e oxidativa.

Resultados e Discusso

O LCC tcnico foi submetido a uma coluna cromatogrfica obtendo-se o cardanol. A seguir, o cardanol foi hidrogenado e purificado em coluna cromatogrfica, obtendo-se o 3-n-pentadecilfenol ou 3-PDF.

Figura 1. Variao de colorao de acordo com as etapas do processo de obteno do 3-PDF

Fez-se uma reao do 3-PDF com oxicloreto

de fsforo (POCl3) onde obteve-se um leo de colorao amarela, posteriormente caracterizado por RMN 1H, 13C, 31P, IV e CG/EM. A elucidao estrutural identificou o composto como tri-3-PDF fosfato. A anlise trmica do composto mostrou uma tima estabilidade trmica, com a degradao iniciando em 315 oC. O teste de lubricidade, mostrou seu potencial lubrificante em baixas concentraes. Tabela X. Teste de Lubricidade.

Desgaste (m)

leo sem aditivo 780

leo aditivado (1%) 460

leo aditivado (2%) 350

Concluses

A rota sinttica para obteno do tri-3-PDF fosfato contempla os processos ecologicamente corretos utilizando matria-prima renovvel/biodegradvel aproveitando um subproduto do agronegcio do caju. O composto tri-3-PDF possui excelente estabilidade trmica e mostrou ser um potencial aditivo de lubricidade, reduzindo o desgaste em baixas concentraes.

Agradecimentos

CAPES pela bolsa concedida ____________________ 1 Lenardo, E.J.; Freitag, R.A.; Dabdoub, M.J.; Batista, A.C.F.; Silveira, C.C.; Qumica Nova, 2003, 26, 123. 2 Gomes, H.O.; Oliveira, J.F.F.; Metodologia de Avaliao de Lubricidade do leo Diesel; Encontro para a Qualidade de Laboratrio ENQUALAB 2005.