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5/10/2018 Curso de extensão - RMN - slidepdf.com

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Universidade Presidente Antônio Carlos – UNIPAC

Ressonância Magnética Nuclear

Curso de extensão

Professora: Fabiane Assis Carvalho

Curso: Engenharia Química

Ipatinga – Novembro de 2009



1

Sumário

1. INTRODUÇÃO 3

2. PRINCÍPIOS DA TÉCNICA 3

2.1. PROPRIEDADES MAGNÉTICAS DOS NÚCLEOS 3

2.2. TIPOS DE ESPECTRÔMETROS DE RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR 5

2.2.1. ESPECTRÔMETRO DE RMN POR ONDA CONTÍNUA (CW) 5

2.2.2. ESPECTRÔMETRO DE RMN COM TRANSFORMADA DE FOURIER (TF) 6

2.3. MANIPULAÇÃO DA AMOSTRA 6

2.4. TRATAMENTO DOS DADOS DOS ESPECTROS DE RMN DE1H 7

2.4.1. DESLOCAMENTO Q UÍMICO – POSIÇÃO DOS PICOS NO ESPECTRO DE RMN 1H 7

2.4.2. INTEGRAÇÃO DAS ÁREAS DOS PICOS 82.4.3. DESDOBRAMENTO DO SINAL. 8

2.4.4. EFEITO DA BLINDAGEM DOS PRÓTONS 9

2.5. TRATAMENTO DE DADOS DOS ESPECTROS DE RMN 13C 11

2.5.1. TIPO DE SINAL NUM ESPECTRO DE RMN 13C 11

2.5.2. DESLOCAMENTOS QUÍMICOS DO13C 12

ESTUDO DIRIGIDO 13

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 18



2

Índice de Figuras

Figura 1- Movimento de precessão do núcleo. _______________________________________________ 4

Figura 2 – (a) Na ausência de campo magnético externo, os momentos magnéticos dos prótons

(representado pelas setas) estão orientados ao acaso. (b) Quando há um campo magnético externo (B o )

os prótons se orientam de forma paralela (α) e antiparalela (β) a esse campo. _____________________ 4

Figura 3 – Fórmula estrutural do padrão interno tetrametilsilano (TMS). _________________________ 7

Figura 4 – Desdobramento do sinal no 1,1,2-triclorooctano. ____________________________________ 9

Figura 5 – A circulação dos elétrons de uma ligação C–H sob a influência de um campo magnético

externo, gerando diminuto campo magnético (campo induzido) que blinda o próton. _______________ 9

Figura 6 – A blindagem dos elétrons σ faz com que a absorção na RMN1H seja deslocada para os

campos magnéticos externos mais intensos. ________________________________________________ 9

Figura 7 – Blindagem dos prótons do etino pela circulação dos elétrons π – Anisotropia. ____________ 10

Figura 8 – Espectro de RMN de1H para o complexo [Zn{S2CN(C 2H5 )2 }2 ]. __________________________ 10

Figura 9 – Espectro de RMN de

13

C para o complexo [Zn{S2CN(C 2H5 )2 }2 ] __________________________ 12

Índice de Tabelas

Tabela 1 – Determinação do Número de Spin I_______________________________________________ 3

Tabela 2 – Deslocamentos químicos para os diferentes tipos de prótons. ________________________ 11



3

Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear

1. Introdução

A espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear – RMN – é uma

ferramenta muito útil, empregada na identificação de compostos orgânicos e

metalorgânicos (conhecidos como complexos, são compostos formados por estruturas

orgânicas ligadas a um centro metálico), juntamente com as técnicas de

espectroscopia de absorção na região do infravermelho e ultravioleta-visível.

RMN é uma técnica de espectroscopia de absorção em que uma amostra, em

condições apropriadas, é submetida a um campo magnético podendo absorver

radiação eletromagnética na região das radiofreqüências (rf) em uma freqüência

regida pelas características estruturais da amostra. A absorção é determinada por

alguns núcleos da amostra. O espectro resultante é um registro gráfico das

freqüências dos picos de absorção em função da intensidade.

2. Princípios da técnica

2.1. Propriedades Magnéticas dos Núcleos

Todos os núcleos atômicos possuem uma carga total positiva, graças à

presença dos prótons que possuem carga positiva e dos nêutrons que não possuem

cargas. Assim como os elétrons, os prótons e nêutrons também possuem número

quântico spin, que combinados geram os conhecidos números de spin – I. Em alguns

núcleos de certos nuclídeos (isótopos) essa carga nuclear gira em torno do seu eixo

nuclear, gerando um dipolo magnético ou momento magnético, cuja direção coincide

com o eixo spin. Esse movimento de pode ser descrito em termos do número de spin

(I), que pode assumir os valores 0, 1/2, 1, 3/2, etc. Quando o número for zero (l = 0)

significa que o núcleo não gira em torno de seu eixo. A tabela 1 mostra as possíveis

combinações entre os números de prótons e nêutrons tendo como referências os

números atômicos e de massa atômica.

Tabela 1 – Determinação do Número de Spin INúmero de Spin I Massa atômica Número atômico Exemplo

Meio inteiro Ímpar Ímpar ou par 1H1(1/2), 8O

17(5/2), 7N15 (1/2)

Inteiro Par Ímpar 1H2(1), 7N

14(1), 5B10(3)

Zero Par Par 6C12(0), 8O

16(0), 16S32(0)



Os núcleos que po

7N15, 9F

19, 15P31) apresent

distribuição de carga esfé

espectrometria de RMN sã

Os momentos mag

magnético externo, estão

magnético externo eles ap

precessão em torno do eix

Fi

Em termos de me

nesse sistema é definido p

Resolvendo a equ

em gerar espectros, ou s

possíveis quando estes n

externo. Essas orientaçõ

paralelo e antiparalelo, Fig

Figura 2 – (a) Na ausência(representado pelas setas) estã

os prótons se orie

O alinhamento pa

alinhamentos antiparalelo

(alinhamento paralelo) par

estado excitado, só é pos

ssuem número de spin l = 1/2 (Por exempl

am grande facilidade de gerar espectros

rica e uniforme. Desses, os mais comume

o o 1H e 13C.

néticos desses núcleos, quando na ausênci

orientados ao acaso. Ao serem inserido

resentam orientações definidas, descrevend

o do campo aplicado, Figura 1.

ura 1- Movimento de precessão do núcleo.

cânica quântica, o número de orientações

elo número de spin (I) do núcleo, de acordo

2 1 [Equação 1]

ção 1 para os núcleos que apresentam g

eja, número de spin I = 1/2, obtém-se d

úcleos estão submetidos à ação de um c

es são conhecidas e determinadas co

ura 2.

de campo magnético externo, os momentos magnético orientados ao acaso. (b) Quando há um campo magntam de forma paralela (α) e antiparalela (β) a esse c

alelo apresenta valores de energia mais

. A passagem do núcleo do nível de ene

a o nível de energia mais alta (alinhament

sível quando este núcleo recebe um deter

4

: 1H1, 1H

3, 6C13,

, portanto uma

te utilizados na

ia de um campo

s a um campo

o movimento de

(No) diferentes

com a relação:

rande facilidade

u

as orientações

mpo magnético

o alinhamento

os dos prótonsnético externo (Bo)mpo.

baixos que os

rgia mais baixa

antiparalelo) –

inado valor de



5

energia. Esta energia na espectroscopia de RMN é proporcionada pela radiação

eletromagnética na região das radiofreqüências (rf). Quando ocorre esta absorção de

energia pelos núcleos em um campo magnético estacionário dizemos que eles estão

em ressonância com a radiação eletromagnética. Esta energia eletromagnética é

proporcional à intensidade do campo magnético estacionário ao qual a amostra está

inserida, e é descrito pela relação mostrada na equação 2.

∆ ℎɣβo/2π [Equação 2]

Onde E é a energia, h é a constante de Planck, ɣ é a razão giromagnética do

núcleo e βo é a intensidade do campo magnético estacionário.

Desta forma, quanto maior a intensidade do campo magnético maior é a

energia necessária para promover a transferência de níveis do núcleo. Comumente, a

energia é dada e medida em freqüência (ʋ), obedecendo à relação da equação 3.

ʋ = /2 [Equação 3]

Assim, para o núcleo de 1H1 em um campo magnético de intensidade 2,35 tesla

(T) necessitade de uma energia com freqüência de 100 MHz. Estes valores de energia

são diferentes para cada tipo de núcleo.

Após a absorção dessa energia eletromagnética na região das

radiofreqüências o núcleo dissipa-a ao meio e retornam ao estado de spin de menor

energia (paralelo). A esse processo dá-se o nome de relaxação e o tempo necessário

para que ele ocorra é o tempo de relaxação. Existem dois modos básicos de relaxaçãode um núcleo. Um deles é a relaxação spin-rede no qual a energia se transfere às

moléculas vizinhas (à rede). Num outro a energia se dissipa para os núcleos dos

átomos vizinhos, na mesma molécula, sendo denominada relaxação spin-spin .

2.2. Tipos de espectrômetros de Ressonância Magnética Nuclear

Os equipamentos de análise por Ressonância Magnética Nuclear se

distinguem quanto à forma de introdução da radiação eletromagnética necessária para

o desenvolvimento da análise. Essa pode ser de dois tipos: por Onda Contínua (CW)

ou por pulsos com Transformada de Fourier (TF). O primeiro instrumento comercial de

RMN surgiu em 1953 e operava na forma de Onda Contínua.

2.2.1. Espectrômetro de RMN por Onda Contínua (CW)

Este tipo de equipamento trabalha com a energia eletromagnética na região

das radiofreqüências (rf) com valores fixos e a intensidade do campo magnético

variando continuamente. Quando o campo magnético tem intensidade correta, os



6

núcleos, individualmente, absorvem energia das radiofreqüências e há ressonância.

Esta absorção provoca fluxo de pequena corrente elétrica em uma bobina receptora

que envolve a amostra. O instrumento então amplifica a corrente e exibe o sinal (um

pico ou uma série de picos) em um papel de registro gráfico calibrado em unidades de

freqüência (Hz). O resultado é, portanto, um espectro de RMN. O tempo de obtenção

de um espectro de RMN de 1H é de 2 a 5 minutos.

2.2.2. Espectrômetro de RMN com Transformada de Fourier (TF)

Os instrumentos que operam com transformada de Fourier (RMN-TF) têm

resolução muito alta e atingem sensibilidade muito maior do que os instrumentos de

RMN em onda contínua. A amostra inserida no equipamento é irradiada pela energia

eletromagnética na região das radiofreqüências, com um pulso curto da radiação

(durante aproximadamente 10-5s). Este pulso excita todos os núcleos ao mesmo

tempo gerando um sinal digitalizado, que é detectado como uma voltagem na prova

sensora da RMN em função do tempo. Este sinal, depois de amplificado, é convertido

em uma seqüência de dados discretos que são armazenados na memória do

computador. Este processo se repete até que se tenha armazenado dados suficientes

para ter um sinal forte. Sendo obtido, este sinal é, então, transformado pelo

computador, através da Transformada de Fourier, numa função da freqüência. O

tempo de obtenção de um espectro de RMN de 1H pelo método da Transformada de

Fourier ocorre num intervalo muito curto de 5 segundos.

Os instrumentos modernos com campos magnéticos acima de 100 MHz

baseiam-se em magnetos supercondutores (solenóides) resfriados com hélio e

operam no modo pulsado com transformada de Fourier. Outros requisitos básicos são

os valores de campo altos, estabilidade e homogeneidade do campo de

radiofreqüências.

2.3. Manipulação da amostra

A amostra deve estar em uma solução com solvente apropriado e contida em

um tubo de vidro de 5 mm de diâmetro. Assim preparada, é colocada no

compartimento de amostra, onde estão as bobinas transmissoras e receptoras e um

orifício de onde sai o ar comprimido sobre o tubo, causando rotação em torno do eixo

vertical.

O solvente ideal para preparar a solução não deveria ter hidrogênios e deveria

ser inerte, com baixo ponto de ebulição e barato. Como os instrumentos pulsados



7

dependem de deutério para efetuar e manter a calibração da freqüência do campo é

necessário utilizar solventes deuterados. O mais comumente utilizado é o clorofórmio

deuterado (CDCl3). O pico da impureza, pequeno e fino, aparece em uma região de

deslocamento de 7,26 ppm e raramente interfere na análise.

2.4. Tratamento dos dados dos Espectros de RMN de 1H

2.4.1. Deslocamento Químico – Posição dos Picos no Espectro de RMN 1H

Se os núcleos dos átomos de hidrogênio estivessem sozinhos certamente eles

absorveriam energia num campo magnético com intensidade bem determinada.

Contudo, os átomos de hidrogênios estão presentes nas moléculas e cada um ocupa

uma região com diferentes valores de densidade eletrônica, o que provoca absorções

da radiação eletromagnética em diferentes intensidades magnéticas. Dessa forma, os

sinais dos hidrogênios aparecem em diferentes regiões do espectro de RMN, ou seja,

diferentes deslocamentos químicos. A intensidade do campo em que a absorção

ocorre depende sensivelmente das vizinhanças magnéticas de cada próton. Esta

vizinhança depende de dois fatores: dos campos magnéticos gerados pelos elétrons

em movimento e dos campos magnéticos que provêm de outros prótons vizinhos (ou

de outros núcleos magnéticos).Os deslocamentos químicos são medidos na escala horizontal do espectro, a

escala delta (δ), em unidades de partes por milhão, e a intensidade cresce da

esquerda para a direita, ou seja, um sinal que aparece em δ = 7 ocorre em um campo

magnético com intensidade mais baixa que outro que aparece em δ = 2. Os sinais à

esquerda do espectro ocorrem em campo baixo e aqueles à direita ocorrem em campo

alto. O sinal que aparece em δ = 0 é tido como o sinal de referência. Ele ocorre devido

a uma adição de um composto padrão a fim de calibrar a escala de deslocamento

químico do espectro de RMN. O composto de referência mais usado é oTetrametilsilano (TMS), com a fórmula molecular representada na Figura 3.

CH3

CH3 CH3Si

CH3

Figura 3 – Fórmula estrutural do padrão interno tetrametilsilano (TMS).

Esse composto apresenta várias vantagens em sua utilização devida sua

excelente simetria, por ser quimicamente inerte, volátil (PE 27°C) e solúvel na maior



8

parte dos solventes orgânicos. Apresenta um único sinal de absorção, agudo e

intenso.

Existe uma relação intrínseca entre o número de sinais no espectro e o número

de tipos diferentes de átomos de hidrogênio no composto. Entende-se por diferentes

tipos de átomos de hidrogênios as diferentes regiões em que eles formam suas

ligações.

Quando os deslocamentos químicos são dados em Hertz a freqüência do

campo magnético tem que ser especificada. Estes deslocamentos também podem ser

expressos em unidades adimensionais, dividindo-se a freqüência de ressonância (em

Hz) pela freqüência aplicada (em Hz) e multiplicando-se por 106, por ser conveniente

expressá-la em partes por milhão (ppm). Dessa forma temos a origem da escala delta

(δ) para a expressão do deslocamento químico em relação ao TMS, equação 4.

= çã ,×

üê çã , [Equação 4]

2.4.2. Integração das áreas dos picos

O espectro obtido seja por CW ou FT é registrado como uma série de picos

cujas áreas são proporcionais ao número de núcleos de hidrogênio que eles

representam. As áreas dos picos são medidas por um integrador eletrônico que traça

uma linha em degraus cujas alturas são proporcionais às áreas dos picos. Estas áreasmedidas com exatidão estão entre si na mesma proporção que o número de átomos

de hidrogênio que provocam cada sinal. A contagem dos átomos de hidrogênios a

partir da integração é útil para determinar ou confirmar fórmulas moleculares, detectar

picos sobrepostos, determinar a pureza de amostras e efetuar análises quantitativas.

2.4.3. Desdobramento do Sinal.

O desdobramento do sinal nos fornece informações sobre os outros átomos dehidrogênio que compõem a vizinhança do átomo de hidrogênio em questão, visto que

o sinal de um próton é influenciado pelos campos magnéticos que provêm de outros

prótons vizinhos. Assim, um único sinal pode se desdobrar em dois (dupletos), três

(tripletos), quatro (quartetos)... Sendo dependentes do número prótons presentes na

vizinhança, Figura 4.



Figura 4

2.4.4. Efeito

A posição de um s

eletrônicas e com a circu

campo magnético externo,

carregadas, geram diminu

são do tipo induzidos e pro

Figura 5 – A circulação dosexterno, gerando dim

Um próton que fo

energia num mesmo cam

este próton fortemente bli

(nos equipamentos com T

ser mais intenso a fim de c

Figura 6 – A blindagem dosc

– Desdobramento do sinal no 1,1,2-triclorooctano.

a Blindagem dos Prótons

inal no espectro de RMN se relaciona co

lação dos elétrons no composto. Estes el

descrevem trajetórias preferenciais e, por

os campos magnéticos. Estes campos mag

duzem o efeito de blindagem dos prótons, F

létrons de uma ligação C–H sob a influência de um cinuto campo magnético (campo induzido) que blinda

r fortemente blindado pelos elétrons não

o magnético que um próton menos blindad

dado absorverá num campo externo de m

F, numa freqüência mais elevada). O cam

ompensar o pequeno campo induzido, Figur

létrons σ faz com que a absorção na RMN 1H seja dempos magnéticos externos mais intensos.

9

as densidades

létrons, sob um

erem partículas

néticos gerados

igura 5.

mpo magnéticopróton.

pode absorver

o. Dessa forma,

aior intensidade

o externo deve

a 6.

slocada para os



Essa blindagem p

átomos na molécula (efei

campo magnético aplica

anisotropia diamagnética

deslocalizados, que pode

anisotropia, Figura 7.

Considerando som

esperaríamos uma ordem

tipo de carbono, a seguint

(campo de baixa int

Mas a ordem que a

(campo de baixa int

Figura 7 – Blindagem d

A tabela 2 relacion

prótons mais comumente

asteriscos apresentam vale concentração. A Figura

N,N-dietilditiocarbamato d

Figura 8 – Esp

CH3

N

CH3

S

S

CH3

S

S

N

CH3

Zn

Forma estrutural do

complexo [Zn{S2CN(C2H5)2}2]

ode ocorrer pelas diferenças de eletron

o indutivo) e pela orientação da molécula

d

o (efeito da Anisotropia Diamagnética

se relaciona muito com a circulação

blindar ou não os prótons. A esse fato se

ente o efeito indutivo da diferença de el

para o aparecimento dos sinais dos próton

forma:

ensidade) sp < sp2 < sp3 (campo de alta int

parece nos espectros é:

ensidade) sp2 < sp < sp3 (campo de alta int

os prótons do etino pela circulação dos elétrons π – A

a as posições dos sinais (deslocamento q

analisados. Os deslocamentos químicos

res variados com solventes diferentes e co8 mostra um espectro de RMN 1H obtido p

zinco, com suas respectivas atribuições.

7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1Chemical Shift (ppm)

0

0.1

0.2

0.3

0.4

0.5

0.6

0.7

0.8

0.9

1.0

I n t e n s i t y

0.09 0.0.02

7.26 3.85 3.82 1.

CH2CDCl3 H2

ctro de RMN de 1H para o complexo [Zn{S2CN(C2H5)2

10

gatividade dos

em relação ao

. O efeito da

os elétrons π

deve o efeito de

tronegatividade

ligados a cada

ensidade)

ensidade)

nisotropia.

uímico) para os

destacados por

a temperaturaara o composto

1.5 1.0 0.5 0 -0.5

0.670.154

33 1.30 0.00

CH3

TMS

O

}2].



11

Tabela 2 – Deslocamentos químicos para os diferentes tipos de prótons.Tipo de próton Deslocamento químico

Alquila primário R-CH3 0,8 - 1,0

Alquila secundário R-CH2-R 1,2 - 1,4

Alquila terciário R3CH 1,4 - 1,7

Alílico R2C=CR-CH3 1,6 - 1,9

Cetona R-CO-CH3 2,1 - 2,6

Benzílico ArCH3 2,2 - 2.5

Acetilênico RC CH 2,5 - 3,1

Iodeto de alquila RCH2I 3,1 - 3,3

Éter R-O-CH2-R 3,3 - 3,9

Álcool R-CH2OH 3,3 - 4,0

Brometo de alquila R-CH2Br 3,4 - 3,6

Cloreto de alquila R-CH2Cl 3,6 - 3,8Vinílico R2C=CH2 4,6 - 5,0

Vinílico R2C=CHR 5,2 - 5,7

Aromático Ar-H 6,0 - 9,5

Aldeído R-COH 9,5 - 9,6

Hidroxila de álcool R-OH 0,5 - 6,0 *

Amínico R-NH3 1,0 - 5,0 *

Fenólico ArOH 4,5 - 7,7 *

Carboxílico R-COOH 10,0 - 13,0 *

2.5. Tratamento de dados dos espectros de RMN 13 C

O carbono 13 é o isótopo natural que corresponde a apenas 1,1% de todo o

carbono natural. Ele representa-se muito importante para a análise de carbono por

RMN devido à sua capacidade de formar espectros. Seu isótopo natural 12C constitui a

forma mais abundante deste elemento, aproximadade 99%, e não possui spin

magnético não gerando, portanto, sinais de RMN.

De forma geral, os espectros de RMN 13C são menos complicados que os

espectros de RMN 1H e mais fáceis de serem interpretados.

2.5.1. Tipo de sinal num espectro de RMN 13 C

Cada tipo de átomo de carbono em uma molécula orgânica comum produz

somente um pico no espectro de RMN 13C. Não existe acoplamento de carbono-

carbono que provoque o desdobramento dos sinais em picos múltiplos. Isso se

acontece devido a baixa abundância natural deste isótopo (1,1%), pois apenas um



12

átomo de carbono em cada 100 átomos deste elemento, tem o núcleo com massa

atômica 13. Este fato elimina, a princípio, a possibilidade de dois átomos de carbono

vizinhos interferirem na absorção um do outro, provocando um desdobramento natural

dos respectivos sinais numa multiplicidade de picos. Os espectros de RMN 13C só

podem ser obtidos nos espectrômetros de RMN com TF, devido a esta baixa

abundância natural deste isótopo e também à sua sensibilidade intrinsecamente baixa.

2.5.2. Deslocamentos químicos do 13 C

O padrão interno de referência, com zero ppm nos espectros de RMN 13C é o

mesmo utilizado nos espectros de RMN 1H, o tetrametilsilano (TMS). Já vimos que o

efeito de blindagem dos núcleos é provocado pela densidade eletrônica que o

circunda, sendo que quanto mais blindado for este núcleo o sinal de absorção de rf

dele aparecerá deslocado para a direita (campos magnéticos altos), se for pouco

blindado o núcleo estará mais exposto ao campo e, conseqüentemente, seu sinal no

espectro aparecerá mais a esquerda (campos magnéticos baixos). Os núcleos de

carbono 13 são fortemente influenciados por este efeito de blindagem. Quando o

átomo de carbono se liga a elementos menos eletronegativos que ele, por exemplo,

outro átomo de carbono ou átomos de hidrogênio, este carbono estará mais blindado e

seu sinal aparece mais à direita. Por outro lado, quando um átomo de carbono 13 estáligado a átomos muito eletronegativos, como os halogênios, apresentam-se pouco

blindados e seus sinais aparecem à esquerda. A figura 9 mostra um espectro de RMN13C obtido para o composto N,N-dietilditiocarbamato de zinco, com suas respectivas

atribuições.

200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0Chemical Shift (ppm)

0

0.1

0.2

0.3

0.4

0.5

0.6

0.7

0.8

0.9

1.0

I n t e n s i t y

0.0012.1349.2776.3877.02202.19

CH2

CH3

NCS2

TMS

CDCl3

Figura 9 – Espectro de RMN de 13C para o complexo [Zn{S2CN(C2H5)2}2]

CH3

N

CH3

S

S

CH3

S

S

N

CH3

Zn

Forma estrutural do

complexo

[Zn{S2CN(C2H5)2}2]



Estudo Dirigido

1. Dados os compostos ab

desdobramentos dos sinai

(a) CH3CH2CH2CH3

(b) 1,1 -Dimetilciclopropan

(c) CH3CH2OH

(d) CH3CH = CH2

(e) 1-Penteno

(f) 1,2-Dibromopropano

2. Quando dissolvido em

um espectro de RMN 1H q

singleto largo a δ 3,75

composto dá espectro de

desaparece.

(a) Proponha a estrutura d

(b) Explique a razão do de

D2O como solvente.

3. Proponha as estruturas

(a)

aixo proponha os espectros de RMN 1H e 1

no espectro de RMN 1H.

(g) 1-Cloro-2-propanol

(h) Etano

(i) 2,3-Dimetil-2-buteno

(j) Propano

(l) 2-Buteno

(m) Éter-butilmetílico

DCl3, um composto x, com fórmula molecu

ue consiste num dupleto a δ 1,35, um singl

um quarteto a δ 4,25. Quando dissolvi

R

MN 1H semellhante, com exceção do sinal

composto x.

saparecimento do sinal de RMN em δ 3,75

e cada composto cujos espectros são most

13

3C, indicando os

lar C4H8O2, dá

to a δ 2,15, um

do em D2O, o

em δ 3,75, que

uando se usa o

rados a seguir:



(b)

(c)

(d)

14



(e)

4. Atribua a cada sinal o re

RMN 1H.

(a)

(b)

spectivo átomo de hidrogênio que o gerou n

15

o espectro de



(c)

(d)

(e)

16



5. Dados os espectros de

em questão.

(a)

(b)

C5

MN 13C, proponha as fórmulas estruturais

10O

17

os compostos



18

Referências bibliográficas

CARVALHO, F. A. Síntese e caracterização de complexos N,N-dietilditiocarbamato deBi, Sn, Ga, In e Zn, e o estudo dos produtos de decomposição térmica. 2009.

NASCIMENTO, C. J., BLOCH, C. J. Ressonância Magnética Nuclear: Gradus Primus.Biotecnologia Ciência e Desenvolvimento, n. 21, p. 52–61, 2001.

SILVERSTEIN, R. M., WEBSTER, F. X. Identificação Espectrométrica de CompostosOrgânicos. 6ª Ed.

SOLOMONS, T.W. Grahan. Química Orgânica 1. 6a Ed.

VELOSO, D. P. et al. Curso de operação no Espectrômetro de RMN AVANCE

DPX200. Departamento de Química, UFMG.

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