classes funcionais - q organica

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PAS QUÍMICA – 2º COLEGIAL Aula 1 Classes funcinais e Nomenclatura TEORIA 01. INTRODUÇÃO Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (propriedades funcionais) Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função química. A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios: 1) Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais; 2) Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa. Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual. 02. FUNÇÃO HIDROCARBONETO (CxHy) Os compostos pertencentes a esta função são constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio, portanto possuem fórmula geral: CxHy. Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funções orgânicas. Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromáticos. 2.1. ALCANOS OU PARAFINAS São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acíclica). Possuem fórmula geral: C n H 2n+2 . I) Fundamentos da Nomenclatura Orgânica: PREFIXO + AFIXO + SUFIXO Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal. 1C = met 6C = hex 11C = undec 2C = et 7C = hept 12C = dodec 3C = prop 8C = oct 13C = tridec 4C = but 9C = non 15C = pentadec 5C = pent 10C = dec 20C = eicos Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos: todas simples = an duas duplas = dien uma dupla = en três duplas = trien uma tripla = in duas triplas = diin Sufixo: indica a função química do composto orgânico: Hidrocarboneto = o álcool = ol aldeído = al cetona =ona ácido carboxílico: óico amina: amina éter: óxi II) Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal: Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc. 1

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PASQUÍMICA – 2º

COLEGIAL

Aula 1Classes funcinais e

Nomenclatura

TEORIA

01. INTRODUÇÃO

Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (propriedades funcionais)

Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função química.   A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:1) Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;2) Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.

02. FUNÇÃO HIDROCARBONETO (CxHy)

   Os compostos pertencentes a esta função são constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio, portanto possuem fórmula geral: CxHy.   Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funções orgânicas.   Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromáticos.

2.1. ALCANOS OU PARAFINAS

   São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acíclica). Possuem fórmula geral: CnH2n+2.I) Fundamentos da Nomenclatura Orgânica: PREFIXO + AFIXO + SUFIXOPrefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.

1C = met 6C = hex 11C = undec

2C = et 7C = hept 12C = dodec

3C = prop 8C = oct 13C = tridec

4C = but 9C = non 15C = pentadec

5C = pent 10C = dec 20C = eicos

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:

todas simples = an duas duplas = dien

uma dupla = en            três duplas = trien

uma tripla = in duas triplas = diin

Sufixo: indica a função química do composto orgânico:Hidrocarboneto = oálcool = olaldeído = alcetona =onaácido carboxílico: óicoamina: aminaéter: óxi

II) Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:   Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc.

III) Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos. Grupamento: é a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma molécula.   Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) é o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de um átomo de hidrogênio:Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela está errada o nome correto é grupo ou grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).

IV) Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.   Para dar nome a um alcano ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC:1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível; se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.2.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números).3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.4.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.5.º os números devem ser separados das palavras por hífens.Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética.

2.2. ALCENOS OU OLEFINAS

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Page 2: Classes Funcionais - q Organica

   Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilênicos são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) contendo uma única dupla ligação. Possuem fórmula geral CnH2n .I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

   É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por eno .1) A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação.2) A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla; esse número é escrito antes do nome do alceno.3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números.

2.3. ALCINOS OU ALQUINOS

   Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação tripla. Possuem fórmula geral CnH2n-2.Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada    É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por ino.1) A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla.2) A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos).

2.4. ALCADIENOS

   São hidrocarbonetos acíclicos (abertos) contendo duas duplas ligações. Possuem fórmula geral: CnH2n-2.Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 1. A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO.2. A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações.3. A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis.4. Em caso de empate na posição das duplas ligações, deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis;

2.5. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS

São hidrocarbonetos de cadeia cíclica (fechada) e saturada. Possuem fórmula geral CnH2n onde "n" deve ser maior ou igual a 3.Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 1. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente;2. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a

se respeitar a regra dos menores números;3. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;

2.6. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS

São hidrocarbonetos cíclicos com uma dupla ligação. A fórmula geral é CnH2n-2;Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 1. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente;2. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a partir do carbono da ligação dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;3. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;

2.7. HIDROCARBONETO AROMÁTICO

   São os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos, que também são chamados de anéis aromáticos.Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos 1. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como derivados do benzeno;2. Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;3. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por "p".4. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;

03. ÁLCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado) Obs.: R= grupo ou grupamento orgânico; Ar = anel aromático ou anel benzênico. Oficial (IUPAC)

» Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por OL;» A cadeia principal é a maior fila de átomos de carbono que contenha a hidroxila;» Quando houver mais de uma possibilidade para a posição da hidroxila, esta deve ser numerada;» A numeração da hidroxila se inicia pela extremidade mais próxima da mesma;Obs.: Em moléculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificação chamada: hidróxi;Obs.: álcoois insaturados: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição do OH + OLObs.: diálcool (terminação: DIOL); trialcool (terminação: TRIOL) etc.Usual: » álcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO

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Page 3: Classes Funcionais - q Organica

» Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os demais álcoois são considerados como seus derivados (nome dos grupamentos + carbinol)

04. ÉTER (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar) Oficial (IUPAC):

» (grupo menor) ÓXI + (hidrocarboneto correspondente ao grupo maior)Usual: » éter (grupo menor) - (grupo maior)+ICO

05. FENOL (Ar-OH) Oficial (IUPAC):

» Usa-se o prefixo HIDRÓXI;» Havendo necessidade de numeração, esta se inicia pela hidroxila e segue o sentido dos menosres números;Obs.: O número "1" atribuído a hidroxila pode ser omitido;Usual: » O hidróxi-benzeno é chamado de FENOL e todos os outros fenóis são considerados como seus derivados;

06. ALDEÍDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH) Oficial (IUPAC):

» Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por AL;» A numeração se inicial pelo carbono do grupo funcional;Usual: » Os aldeídos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos ácidos carboxílicos: metanal (aldeído fórmico ou formaldeído); etanal (aldeído acético ou acetaldeído); etanodial (aldeído oxálico ou axaldeído); fenil-metanal (aldeído benzóico ou benzaldeído) etc.

07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar) Oficial (IUPAC):

» Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ONA;» A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima da carbonila (-CO-);Obs.: cetonas insaturadas: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição da carbonila + ONA;Usual: » (grupo menor)-(grupo maior)-CETONA

08. ÁCIDO CARBOXÍLICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH) Oficial (IUPAC):

» Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ÓICO;» ÁCIDO + hidrocarboneto correspondente + ÓICO;Usual: » A nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos está relacionada com a origem do ácido ou de suas propriedades: ácido metanóico (ácido fórmico); ácido etanóico (ácido acético); ácido propanóico (ácido propiônico); ácido butanóico (ácido butírico); ácido etanodióico(ácido oxálico) etc.

09. ÉSTER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar) Oficial (IUPAC):

» Substitui-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxigênio;Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e não com IL. EX.: metila, etila etc.Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar ATO ao hidrocarboneto correspondente, não sendo assim necessário, raciocinar com o ácido carboxílico correspondente;Usual: » Está, a exemplo dos aldeídos, baseada na nomenclatura dos ácidos carboxílicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato;

10. AMINA (R-NH2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R'') Oficial (IUPAC):

» (grupos ligados ao N) + AMINA;Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem alfabética (a ordem crescente de complexidade não é recomendada pela IUPAC);Obs.: Em moléculas complexas o grupamento característico das aminas pode ser considerado uma ramificação chamada de AMINO;

11. AMIDA (H-CONH2 ou R-CONH2 ou Ar-CONH2; ou H-CONH-R' ou R-CONH-R' ou Ar-CONH-R'; ou H-CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R'')

São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC): » Troca-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por AMIDA;Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar AMIDA ao hidrocarboneto correspondente, não sendo assim necessário raciocinar com o ácido carboxílico correspondente; (raciocínio semelhante foi proposto para os ésteres.

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Page 4: Classes Funcionais - q Organica

Exercícios

01 O Salmeterol é usado como broncodilatador no tratamento da asma, principalmente, por meio de inalação em pó ou convencional.

A fórmula molecular e as funções químicas presentes no salmeterol são, respectivamente:

a) C17H21NO4; fenol; álcool; amida; éter.b) C25H37NO4; fenol; álcool; amina; éter.c) C25H29NO4; fenol; álcool; amina; éter.d) C25H37NO4; enol; álcool; amina; éster.

02 Considere a estrutura a seguir:

Assinale (V) para as afirmações verdadeiras e (F) para as falsas:

1. ( ) Tem formula molecular C7H12O. 2. ( ) Apresenta apenas dois átomos de carbono

terciários. 3. ( ) Não contem ligação pi (). 4. ( ) É classificada como uma cadeia carbônica

alicíclica, saturada e heterogênea.

03 Associe as estruturas químicas a seguir representadas aos nomes correspondentes.

A. PropanonaB. PropanalC. Etanoato de butilaD. Butanoato de etila

E. EtoxibutanoF. Propan-1-ol

A seqüência CORRETA é:

a) 1B, 2A, 3D, 4E, 5C, 6F.b) 1F, 2C, 3B, 4D, 5A, 6E.c) 1F, 2B, 3A, 4D, 5E, 6C.d) 1A, 2F, 3B, 4C, 5E, 6D.e) 1F, 2B, 3A, 4E, 5C, 6D.

04 Em relação a comparação das propriedades do propan-1-ol com o butan-1-ol, julgue os itens:

1.( ) A temperatura de ebulição do butan-1-ol é maior.2.( ) Nas mesmas condições de pressão, o

butan-1-ol é mais volátil.3.( ) O propan-1-ol é mais solúvel em água.4.( ) O butan-1-ol é mais solúvel em n-hexano.

05 O tetrahidrocanabinol, principal componente da maconha, que causa, entre outros males, a diminuição acentuada do desejo sexual, apresenta a estrutura a seguir:

Assinale com (V) a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e com (F) a(s) falsa(s).

1. ( ) Está presente apenas um átomo de carbono quaternário.

2. ( ) Está presente um grupo funcional éster.3. ( ) Está presente um grupo hidroxila, indicando a

presença da função química álcool.4. ( ) Estão presentes átomos de carbono com

hibridação sp2.

06 Dados os compostos orgânicos adiante:

Assinale (V) para as afirmações verdadeiras e (F) para as falsas:

1. ( ) Apenas o eugenol apresenta caráter ácido.2. ( ) Todos apresentam interações intermoleculares do

tipo ligação de hidrogênio.3. ( ) Na vanilina e no eugenol estão presentes a

função oxigenada éter.4. ( ) cinamaldeído apresenta cadeia carbônica mista,

insaturada e heterogênea.

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Page 5: Classes Funcionais - q Organica

07 (PAIES) Em relação aos compostos orgânicos mostrados abaixo:

Assinale com (V) a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e com (F) a(s) falsa(s):

1. ( ) O composto (i) é o anidrido acético (etanóico).2. ( ) O composto (ii) é o etóxido de sódio.3. ( ) O composto (iii) é cloreto de acetila (etanoíla).4. ( ) O composto (iv) é o ácido acético (etanóico).

08 Julgue as afirmações a seguir referentes à substância de fórmula estrutural mostrada na figura adiante.

1. ( ) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetilex-2-eno é o seu nome oficial (I.U.P.A.C.).

2. ( ) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea e ramificada.

3. ( ) Apresenta sete átomos de carbono primário.4. ( ) Não é um hidrocarboneto pois apresenta dupla

ligação em sua estrutura.

09 Os derivados carbonilados constituem uma das mais importantes classes de compostos na química orgânica.

Analisando os compostos anteriores, a opção que apresenta a classificação correta para as funções químicas presentes em cada um deles é:

a) I-amida; lI-aldeído; III-éster; IV-cetona; V-anidrido; VI-ácido carboxílico.

b) I-cetona; lI-aldeído; III-anidrido; IV-amida; V-éster; VI-ácido carboxílico.

c) I-cetona; II-ácido carboxílico; III-anidrido; IV-amida; V-éster, VI-aldeído.

d) I-cetona; II-aldeído; III-anidrido; IV-éster, V-amida; VI-ácido carboxílico.

e) I-ácido carboxílico; II-éster; III-anidrido; IV-amida; V-

aldeído; VI-cetona.10 Os haletos de alquila são compostos comumente encontrados nas plantas e nos animais marinhos, como por exemplo, o plocameno B, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo. Esse composto foi isolado da alga vermelha Plocamium violaceum e apresenta uma atividade inseticida semelhante ao do DDT.

Com relação a esta substância, julgue os itens:

1. ( ) Possui cadeia carbônica heterocíclica e duas ligações (pi).

2. ( ) Apresenta isomeria geométrica (cis/trans) e óptica.

3. ( ) Pode sofrer reação de substituição, quando em contato com ácido clorídrico (HCl).

4. ( ) Sua molécula é assimétrica, porque possui mais de dois centros quirais.

aula 2Isomeria

TEORIAIsomeria(iso = igual, meros = partes)Definição: Isômeros são compostos de mesma formula molecular.

Isomeria Plana:Os isômeros se diferem visivelmente em suas formulas estruturais planas.

Isomeria Plana de Função:Mesma fórmula molecular e função diferente;Quimicamente e  fisicamente diferentes; - Principais casos:   Álcool - Éter;   Aldeído - Cetona;   Ácido Carboxílico - Éster;- Exemplo:   CH3 - CH2 - OH          CH3 - O - CH3        (C2H6O)

Isomeria Plana de Cadeia:Mesma fórmula molecular, mesma função e cadeia diferente;Quimicamente iguais e fisicamente diferentes;- Principais casos:   Aberta - Fechada;   Normal - Ramificada;   Homogênea - Heterogênea; - Exemplo:   CH3 - CH2 - NH2         CH3 - NH -CH3         (C2H7N)

Isomeria Plana de Posição: Mesma fórmula molecular, mesma função, mesma cadeia e posição diferente;- Principais casos:

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Page 6: Classes Funcionais - q Organica

   Ramificação;   Grupo funcional;    Insaturação;- Exemplo:    CH2 = CH - CH2 - CH3            CH3 - CH = CH - CH3       (C4H8)

Metameria ou Compensação: É um caso especial de isomeria de posição. Na metameria temos uma diferença na posição de um heteroátomo.- Exemplo:   CH3 - O - CH2 - CH2 - CH3       CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3        (C4H10O)

Tautomeria ou Isomeria Dinâmica: Caso especial de isomeria plana de função, onde um composto instável fica em equilíbrio com sua decomposição.- Principal caso:

 - Exemplo:

 

Isomeria Geométrica- Condições de existência:    A - Cadeia Aberta:

            X diferente de Y  e Z diferente de W;    B - Cadeia Fechada:

           X diferente de Y  e Z diferente de W;

Cis - Trans: Cis - Grupos no mesmo plano;Trans - Grupos em planos diferentes;- Exemplo:

 

Isomeria Óptica:Ocorre em compostos que desviam a luz polarizada (vibra em apenas uma direção), fenômeno este chamado de atividade óptica. 

Mistura Racêmica (opticamente inativo) = 50% de destrógino + 50% de levógino; Número de destróginos e levóginos = 2n    - n = número de C* ;- Condição de existência:   Presença de carbono assimétrico (Quiral) na molécula.   Obs.: Carbono Assimétrico ou Quiral ( C* )- Carbono

que apresenta 4 ligações diferentes.- Principais casos:

1 C* :2n = 21 = 2-Exemplo:

  d + l = Mistura racêmica

2 C* :2n = 22 = 4- Exemplo:

     - A variação se dá ao segurarmos a geometria de um dos C* e invertermos o outro.

Exercícios

01 Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna.

lsomeria

1. de cadeia2. de função3. de posição4. de compensação5. tautomeria

Pares

( ) Etoxipropano e metoxibutano( ) etenol e etanal( ) Etanoato de metila e ácido propanóico( ) Propan-1-ol e propan-2-ol( ) n-pentano e dimetilpropano

A numeração CORRETA encontrada, de cima para baixo, é:

a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1 02 Nas lojas de informática, é possível comprar frascos contendo um líquido para limpeza dos CDs dos kits de multimídia. Julgue os itens seguintes, relativos a esse líquido, que é o propan-2-ol (isopropanol). Julgue os itens:

1. ( ) propan-2-ol é mais volátil que o metanol.2. ( ) propan-1-ol e o propan-2-ol são isômeros

geométricos.

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Page 7: Classes Funcionais - q Organica

3. ( ) propan-2-ol é mais solúvel em água que o metanol.

4. ( ) A oxidação do propan-2-ol no ambiente produz a propanona.

03 A anfetamina é uma poderosa substância estimulante do sistema nervoso central, que cria um estado de alerta e boa disposição de ânimo.

Com base em seus conhecimentos em isomeria óptica e, observando o desenho acima, julgue os itens:

1. ( ) desvio do plano da luz polarizada da mistura é zero, pois se trata de uma mistura racêmica.

2. ( ) B desvia o plano da luz polarizada no sentido horário.

3. ( ) A mistura desvia o plano da luz polarizada no sentido horário.

4. ( ) Os compostos acima são idênticos e, por isso, não apresentam isomeria óptica.

04 A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maléico e fumárico:

Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, julgue os itens:

1. ( ) A molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans.

2. ( ) A molécula de ácido maléico é menos polar que a de ácido fumárico.

3. ( ) Ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio com a água.

4. ( ) Apenas a molécula de ácido maléico tem dois grupos capazes de realizar ligação de hidrogênio intramolecular.

05 O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, empregado na medicina, e que tem efeito anestésico. Os compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria de função e metameria são, respectivamente:

a) butanol e metóxi-propano.b) butanona e butanol.c) etanoato de etila e butanal.d) butano e butanol.

e) metóxi-propano e butanal.

06 A substância pentan-2-ona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser, respectivamente:

a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.

07 Um certo composto tem fórmula molecular C2H6O e possui dois isômeros. Com base nas suas estruturas, julgue os itens abaixo:

1. ( ) São dois álcoois diferentes.2. ( ) São um álcool e um éter.3. ( ) Apresentam o mesmo ponto de ebulição.4. ( ) Apresentam a mesma volatilidade.

08 Dado o seguinte conjunto de fórmulas moleculares de compostos orgânicos oxigenados:

I. CH2OII. C2H6OIII. C2H4O2

Considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem fazer, julgue os itens:

1. ( ) I é um aldeído.2. ( ) III pode representar isômeros de função.3. ( ) III pode ser apenas uma cetona.4. ( ) II pode ser um álcool ou um éter.

09 A respeito de isomeria plana, assinale (V) para as afirmações verdadeiras e (F) para as falsas:

1. ( ) Propanal é um isômero funcional da propanona.2. ( ) Metoxietano é um isômero de cadeia do propan-

2-ol.3. ( ) Propan-1-ol é um isômero de posição do propan-

2-ol.4. ( ) Propilamina é um isômero de compensação da

trimetilamina.

10 A respeito de isomeria plana e isomeria espacial, assinale (V) para as afirmações verdadeiras e (F) para as falsas:

1. ( ) A mistura racêmica é formada por 50% de dextrógiro e 50% de levógiro; portanto não desvia a luz polarizada.

2. ( ) 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno possuem isomeria de posição.

3. ( ) composto 3-metilpentan-2-ol pertence à função álcool e apresenta 4 isômeros ópticos ativos.

4. ( ) composto 1,2-dimetilciclopropano não apresenta isomeria cis-trans.

5. ( ) Os compostos metóxipropano e etóxietano apresentam isomeria de compensação ou metameria.

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