intro organica

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  • 7/28/2019 Intro Organica

    1/14

    I N T R O D U O

    Q U M I C A O R G N I C A

    PROF. AGAMENON ROBERTO

    < 2011 >

  • 7/28/2019 Intro Organica

    2/14

    Prof. Agamenon Roberto INTRODUO ORGNICA www.agamenonquimica.com 2

    INTRODUO QUMICA ORGNICA

    H muitos anos atrs surgiu a expresso

    COMPOSTOS ORGNICOS para indicar as

    substncias produzidas por organismos vivos,

    animais ou vegetais.

    Os estudos iniciais da QUMICA ORGNICAeram os materiais de origem animal e vegetal. A

    aparente complexidade desses materiais levou os

    qumicos, como BERZELIUS, a acreditar que

    apenas os organismos vivos eram capazes de

    produzir compostos orgnicos devido a uma

    fora misteriosa. Esta teoria foi chamada de

    TEORIA VITAL.

    No ano de 1828, essa teoria foi posta em

    dvida quando o qumico alemo Friedrich

    Whler, aquecendo cianato de amnio, provocou

    uma reao, na qual esse composto inorgnico

    se transformou em URIA.

    NH+4 CN-O

    H

    HC

    N

    NO=

    2

    2

    Hoje so denominados de compostos

    orgnicos os compostos que contm

    CARBONO, sejam ou no originados por

    organismos vivos.

    QUMICA ORGNICA a parte da qumica

    que estuda os compostos do carbono.

    Existem substncias, como CO, CO2, H2CO3 e

    carbonatos, HCN e cianetos, etc., que so

    considerados compostos de transio, pois

    possuem o carbono, mas tm propriedadessemelhantes s dos compostos inorgnicos.

    Alguns elementos formam, praticamente,

    todos os compostos orgnicos, tais elementos

    so chamados de ORGANGENOS e, so

    constitudos pelos elementos C, H, O e N.

    01) (UFSE) Whler conseguiu realizar a primeirasntese de substncia dita orgnica a partirde uma substncia dita inorgnica. Asubstncia obtida por Whler foi:

    a) uria.b) cido rico.c) cido ctrico.d) vitamina C.e) acetona.

    02) (Covest-2004)Tendo em vista as estruturasdo tolueno, clorofrmio e acetonitrila, abaixo,podemos classific-los, respectivamente,como compostos:

    a) orgnico, inorgnico e orgnico.b) orgnico, orgnico e orgnico.c) inorgnico, orgnico e orgnico.d) orgnico, inorgnico e inorgnico.e) inorgnico, inorgnico e inorgnico.

    Em 1858 August Kekul estudou o carbono e

    enunciou uma teoria que se resume a: O carbono tetravalente.

    As quatro valncias do carbono so

    equivalentes e coplanares.

    C C CH H H

    H

    H H

    H H

    H

    Cl

    Cl

    Cl

    Os tomos de carbono podem ligar-se

    entre si, formando cadeias carbnicas.

    C C C C

    C C C C

    C

    Em 1874, Vant Hoff e L Bel criaram um

    modelo espacial para o carbono, onde os tomos

    de carbono so representados por tetraedros

    regulares, sendo que o carbono ocupa o centro

    do tetraedro e suas quatro valncias

    correspondem aos quatro vrtices do tetraedro.

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    LIGAO SIMPLES: Os tetraedros se unem por

    um vrtice.

    LIGAO DUPLA: Os tetraedros se unem por

    dois vrtices (uma aresta do tetraedro).

    LIGAO TRIPLA: Os tetraedros se unem por

    trs vrtices (uma face do tetraedro).

    Em 1916, Lewis props que os tomos se

    ligavam por meio de pares de eletrnicos da

    camada de valncia. Esta representao foi

    denominada de FRMULA ELETRNICA DE

    LEWIS.

    C C CH H

    H H

    H

    H H

    Cl Cl Cl***

    *

    **

    *

    *3

    estrutural plana eletrnica molecular

    O carbono forma mltiplas ligaes (simples,

    dupla e tripla).

    LIGAES SIMPLES:

    C

    As ligaes simples ocorrem com orbitais

    de mesmo eixo e so chamadas deLIGAES

    SIGMA ().

    p

    p

    p

    x

    y

    z

    LIGAES DUPLAS:

    C

    A primeira ligao covalente entre dois

    tomos ocorre com orbitais de mesmo eixo

    (ligao sigma), as demais ligaes ocorrem

    com orbitais paralelos e so chamadas deLIGAES pi ().

    LIGAO TRIPLA:

    C

    Neste tipo de ligaes teremos duas do

    tipo pi () e duas do tipo sigma().

    01) Na estrutura

    C

    H

    CH2 C

    H2

    CH2........(1) (2) (3)

    ........ ........

    N

    As ligaes representadas pelos algarismosso, respectivamente:

    a) simples, dupla, simples.

    b) dupla, simples, dupla.c) simples, tripla, dupla.d) dupla, tripla, simples.e) dupla, dupla, tripla.

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    02) Na frmula H2C .x..CH CH2 C .y..N, xe yrepresentam, respectivamente, ligaes:

    a) simples e dupla.b) dupla e dupla.c) tripla e simples.d) tripla e tripla.e) dupla e tripla.

    03) O composto

    C CC C

    HH

    H

    H H

    H

    C

    Possui:

    a) 4 ligaes sigma e 2 ligaes pib) 9 ligaes sigma e 3 ligaes pi

    c) 7 ligaes sigma e 1 ligao pid) 6 ligaes sigma e 4 ligaes pie) 10 ligaes sigma e 3 ligaes pi

    04) No acetileno (H C C H) existem:a) 5 ligaes sigma.b) 5 ligaes pi.c) 2 ligaes sigma e 3 pi.d) 2 ligaes sigma e 2 pi.e) 3 ligaes sigma e 2 pi.

    Observando o carbono no estado normal

    concluiramos que ele s teria condies deefetuar apenas duas ligaes covalentes, pois

    possui somente dois eltrons

    desemparelhados. Apesar disso, em todos os

    seus compostos o carbono realiza quatro

    ligaes. Para justificar este fato surgiu a

    TEORIA DA HIBRIDIZAO.

    O carbono pode sofrer trs tipos de

    hibridaes: sp3, sp2 e sp.

    HIBRIDAO sp3 NO TOMO DE CARBONO

    ESTADO FUNDAMENTAL

    K

    L

    A hibridao ocorre da seguinte maneira:

    Um eltron emparelhado pula para um orbital

    vazio de um subnvel mais energtico.

    ESTADO EXCITADO ou ATIVADO

    K

    L

    Ocorre a fuso dos orbitais que contm

    eltrons desemparelhados, formando igual

    nmero de orbitais hbridos idnticos entre si,

    com forma geomtrica diferente das originais.

    A forma geomtrica da molcula com um

    tomo hibridizado sp3 tetradrica e o ngulo

    entre as valncias deste tomo de 10928.

    As quatro ligaes realizadas so todas

    simples e sero do tipo .

    2sp 2sp 2sp 2sp3 3 3 3

    ESTADO HIBRIDIZADO

    K

    L

    Geometricamente teremos:

    p

    px

    py pz

    s

    s

    34 orbitais

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    HIBRIDAO sp2 NO TOMO DE CARBONO

    ESTADO FUNDAMENTAL

    K

    L

    A hibridao ocorre da seguinte maneira:

    Um eltron emparelhado pula para um orbital

    vazio de um subnvel mais energtico.

    ESTADO EXCITADO ou ATIVADO

    K

    L

    Ocorre a fuso de dois orbitais p com o

    orbital s, formando igual nmero de orbitais

    hbridos idnticos entre si, com forma geomtrica

    diferente das originais.

    ESTADO HIBRIDIZADO

    K

    L

    2sp 2sp 2sp2 2 2 2p

    A forma geomtrica da molcula com um

    tomo de carbono hibridizado sp2 trigonal

    plana e o ngulo entre as valncias deste tomo

    de 120.

    As quatro ligaes realizadas so 3 sigmas

    ( ) e 1 pi ().

    ps 23 orbitais

    HIBRIDAO sp NO TOMO DE CARBONO

    ESTADO FUNDAMENTAL

    K

    L

    A hibridao ocorre da seguinte maneira:

    Um eltron emparelhado pula para um orbital

    vazio de um subnvel mais energtico.

    ESTADO EXCITADO ou ATIVADO

    K

    L

    Ocorre a fuso de um orbital p com o orbital

    s, formando igual nmero de orbitais hbridos

    idnticos entre si, com forma geomtrica diferente

    das originais.

    ESTADO HIBRIDIZADO

    K

    L

    2sp 2sp 2p 2p

    A forma geomtrica da molcula com um

    tomo hibridizado sp linear e o ngulo entre as

    valncias deste tomo de 180.As ligaes realizadas so 2 do tipo sigma ()

    e 2 do tipo pi ().

    pxs

    2 orbitais sp

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    RESUMINDO

    Ligaes no carbono Tipos de ligaes hibridizao ngulos adjacentes Geometria

    4 sp3 10928 Tetradrica

    3

    1 sp2 120

    Trigonal

    2

    2 sp 180

    Linear

    01) (UFV-MG) Considere a frmula estruturalabaixo:

    H

    CC H

    H

    CH

    H

    C

    H

    C

    12345

    So feitas das seguintes afirmativas:

    I. O tomo de carbono 5 forma 4ligaes (sigma).

    II. O tomo de carbono 3 forma 3ligaes (sigma) e 1 ligao (pi).

    III. O tomo de carbono 2 forma 3ligaes (pi) e 1 ligao (sigma).

    IV. O total de ligaes (pi) na estrutura igual a 3.

    Assinale a alternativa correta.a) Apenas as afirmativas I e IV so corretas.b) Apenas as afirmativas II e III so corretas.c) Apenas as afirmativas I, II e IV so

    corretas.d) Todas so corretas.e) Apenas as afirmativas I e II so corretas.

    02) (UFRN) O cido metanico (frmico),encontrado em algumas formigas e causadorda irritao provocada pela picada dessesinsetos, tem a seguinte frmula:

    H C

    O

    O H

    O tomo de carbono dessa molculaapresenta hibridizao:

    a) sp com duas ligaes sigma () e duasligaes pi ()

    b) sp2 com trs ligaes sigma () e umaligao pi ()

    c) sp2 com uma ligaes sigma ( ) e trs

    ligaes pi (

    )d) sp3 com trs ligaes sigma () e umaligao pi ()

    e) sp2 com duas ligaes sigma () e duasligaes pi ()

    03) (PUC-PR) A acetona (frmula abaixo), umimportante solvente orgnico, apresenta nosseus carbonos, respectivamente, osseguintes tipos de hibridizaes:

    HO

    CC

    H

    CH

    H

    H

    H

    a) sp, sp2 e sp3b) sp3 , sp3 e sp3c) sp2, sp e sp3d) sp3, sp2 e sp3e) sp3, sp2 e sp2

    04) Indique os ngulos reais entre as valnciasdos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, nafigura abaixo:

    C

    H

    CH3 C

    H

    HC

    H

    C

    H

    H H2 3 5

    a) 90o, 180o e 180o.b) 90o, 120o e 180o.c) 109o28, 120o e 218o.d) 109o28, 120o e 109o28.e) 120o, 120o e 109o28.

    05) (UFRGS) A morfina, alcalide do pioextrado da papoula, pode ser sintetizada em

    laboratrio, tendo como um dos seusprecursores o composto com a seguinteestrutura:

    H

    3

    3 2

    C

    C C

    H

    H C

    O

    O N

    O

    O

    12

    3

    A geometria dos carbonos com nmeros 1, 2e 3 , respectivamente:

    a) tetradrica, trigonal, linear.b) linear, tetradrica, trigonal.c) tetradrica, linear, trigonal.d) trigonal, tetradrica, linear.e) linear, trigonal, tetradrica.

    C

    C

    C

    C

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    06) (Covest-2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:

    CH 3

    CH

    CH 3C

    C

    C C

    C

    C

    CC

    HH

    H

    CH 3

    H H

    H

    H

    CH3

    CC

    H

    C

    H

    CC

    H

    CH 3

    CC

    H

    C H

    H H

    1

    2

    3 4

    5

    0 0 Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridizao sp .1 1 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizao sp .2 2 O carbono 5 apresenta hibridizao sp.3 3 Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligaes pi () entre si.

    4 4 Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes pi () e uma sigma (), entre si.

    07) (Covest-2004)O -caroteno, precursor da vitamina A, um hidrocarboneto encontrado em vegetais,como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridizaopresentes no -caroteno.

    H

    H

    H H

    H H

    H

    H

    H

    H

    C

    C

    C

    C

    C

    C C

    C C

    C

    3

    3

    3 3

    3 3

    3

    3

    3

    3

    a) sp2 e sp3.b) sp e sp2.c) sp e sp3.d) somente sp2.e) sp, sp2 e sp3.

    Os compostos orgnicos aparecem na

    natureza em uma quantidade muito grande, este

    fato se deve, em geral, capacidade do carbono

    em formar ENCADEAMENTO de diversas

    formas.

    C C C C

    Uma cadeia carbnica apresenta, alm do

    carbono, outros elementos, tais como:

    hidrognio,oxignio,nitrognio,enxofre, etc.

    Se um tomo diferente do carbono se

    encontrar entre dois tomos de carbono ser

    denominado de heterotomo.

    C

    C CN

    Em cadeia carbnica podemos classificar ostomos de carbono em:

    CARBONO PRIMRIO:

    Encontra-se ligado, diretamente, a um

    outro tomo de carbono apenas.

    C

    C C C

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    CARBONO SECUNDRIO:

    Encontra-se ligado, diretamente, a dois

    outros tomos de carbono apenas.

    C C C

    CARBONO TERCIRIO:

    Encontra-se ligado, diretamente, a trs

    outros tomos de carbono apenas.

    C

    C C C

    CARBONO QUATERNRIO:

    Encontra-se ligado, diretamente, a quatro

    outros tomos de carbono.

    C

    C

    C C C

    O carbono que possui APENAS ligaes

    simples denominado de CARBONO

    SATURADO.

    O carbono que possui ligao dupla ou tripla

    um CARBONO INSATURADO.

    C C C

    carbonos insaurados

    01) Considere a cadeia a seguir

    H CCH

    H

    C

    C

    3

    3

    C

    HC 3 HC 3

    HC 3I II III IV

    Os carbonos numerados classificam-serespectivamente, como:

    a) primrio, tercirio, quaternrio,secundrio.

    b) primrio, quaternrio, secundrio,tercirio.

    c) secundrio, quaternrio, tercirio,primrio.

    d) tercirio, secundrio, primrio,quaternrio.

    e) tercirio, primrio, secundrio,quaternrio.

    02) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbnica abaixoapresenta x carbonos primrios, ycarbonos secundrios, z carbonos terciriose k carbonos quaternrios, sendo osnmeros x, y, z e k, respectivamente:

    C C CC C

    C C

    C C

    C

    a) 5, 3, 1 e 1.b) 4, 2, 3 e 1.c) 2, 4, 2 e 2.d) 3, 2, 5 e 0.e) 1, 4, 2 e 3.

    03) Quantos tomos de carbono primrio h nafrmula CH3 C(CH3)2 CH2 CH3 ?

    a) 1b) 2.c) 3.d) 4.e) 5.

    FORMA CONDENSADA DE UMA CADEIA

    Por comodidade e praticidade comum

    escrevermos as cadeias carbnicas numa forma

    mais simples que a forma condensada.

    A cadeia abaixo, que se encontra na forma

    plana.

    C CC C

    H HH

    H HH

    H

    H

    H

    H

    C C C

    todos so saturados

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    Pode ter sua representao mais simplificada,

    se escrevermos na forma condensada.

    H HH HC CC C23 32

    Uma outra forma de escrevermos uma cadeia

    carbnica consiste em representar as ligaes

    entre os carbonos por traos. As extremidades e

    os pontos de inflexo correspondem a tomos de

    carbono.

    CLASSIFICAO DAS CADEIAS

    CARBNICAS

    Denominamos de cadeia carbnica ao

    conjunto de todos os tomos de carbono e

    todos os heterotomos que formam a

    molcula do composto orgnico.

    Baseado na disposio dos tomos a cadeia

    pode ou no apresentar extremidades livres,

    constituindo assim, o primeiro critrio para

    classificar uma cadeia.

    CADEIA ABERTA, ACCLICA (ALIFTICA)

    a cadeia que apresenta pelo menos duas

    extremidades livres e nenhum ciclo.

    H HC 2H

    H

    C

    C

    3

    3

    C HC 3

    na forma de linha

    CADEIA FECHADA ou CCLICA

    a cadeia que no apresenta extremidades

    livres. Os tomos esto unidos formando um

    ciclo.

    HC 2

    HC 2

    H C2

    H C2

    ou

    CADEIA MISTA

    cadeia que possui pelo menos um ciclo e

    uma extremidade livre.

    HC 2 HC 3

    na forma de linha

    HC

    HC 2

    H C2

    H C2

    HC 2

    CADEIAS ABERTA, ACCLICAS

    classificada de acordo com trs critrios:

    Disposio dos tomos de carbono, tipo de

    ligao entre carbonos e presena ou no do

    heterotomo.

    DISPOSIO DOS TOMOS DE CARBONO

    Cadeia normal:

    Possui apenas duas extremidades livres.

    H HH HC CC C23 32

    Cadeia Ramificada:

    Possui mais de duas extremidades livres.

    CCH HH

    H

    C

    C

    3

    3

    2C

    HC 3

    TIPO DE LIGAO ENTRE OS CARBONOS

    Cadeia saturada:

    Possui apenas ligaes simples entre ostomos de carbono.

    C 3HC3H

    C 3H

    HC

    C 3H

    HC

    Cadeia insaturada:

    Possui pelo menos uma ligao dupla e/ou

    tripla entre dois tomos de carbono.

    2 HCC3H CH 2CH

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    PRESENA DO HETEROTOMO

    Cadeia homognea:

    Possui apenas tomos de carbono, isto , no

    possui heterotomo.

    2C3H CH C 3H2CH

    Cadeia heterognea:

    Possui heterotomo.

    2C3H CH C 3HO

    01) A cadeia carbnica a seguir classifica-secomo:

    H

    3HC

    H O

    OC3H CC CC3H

    H

    CC

    Cl

    a) cclica, saturada, heterognea,

    ramificada.b) aberta, saturada, heterognea, normal.c) aberta, saturada, heterognea,

    ramificada.d) acclica, insaturada, homognea,

    ramificada.

    e) aberta, insaturada, homognea, normal.02) Uma cadeia carbnica aliftica, homognea,

    saturada, apresenta um tomo de carbonosecundrio, dois tomos de carbonoquaternrio e um tomo de carbono tercirio.Essa cadeia apresenta:

    a) 7 tomos de C.b) 8 tomos de C.c) 9 tomos de C.d) 10 tomos de C.e) 11 tomos de C.

    03) Podemos classificar a cadeia carbnicaabaixo da seguinte forma:

    CCH3 C H2CH 2C H

    CH3

    O

    CH 3

    a) aromtica, ramificada, saturada eheterognea.

    b) aromtica, normal, insaturada ehomognea.

    c) alicclica, ramificada, saturada e

    homognea.d) aliftica, ramificada, insaturada eheterognea.

    e) aliftica, normal, insaturada e homognea.

    04) O composto

    HCH3 C 2N

    CH3

    CH 3

    Apresenta:a) cadeia carbnica insaturada.b) trs carbonos primrios e um tercirio.c) somente carbonos primrios.d) cadeia carbnica heterognea.e) um carbono quaternrio.

    05) A cadeia carbnica do metil, s-butil amina :

    H

    2 3HHCNC3H CH

    C 3H

    2 CHCC3H CH

    C 3H

    a) acclica, homognea e saturada.b) cclica, heterognea e saturada.c) acclica, saturada e ramificada.d) cclica, heterognea e insaturada.e) acclica, insaturada e reta.

    06) Considere as seguintes substncias e suasfrmulas estruturais:

    I. Antdoto efetivo no envenenamento porarsnio:

    H HHC CC2 2 OH

    SH

    HS

    II. Gs mostarda, usado nas guerrasqumicas:

    H C2 H HHC CC2 22

    Cl Cl

    S

    III. Uma das substncias responsveis pelocheiro desagradvel do gamb:

    H HCCH C3 HC 3HC C2 S

    S

    IV. Uma das substncias responsveis pelocheiro do alho:

    HCH C2 HC 2 SH

    Pode ser classificada como cadeia aliftica,normal, insaturada e heterognea:

    a) todas.

    b) somente I e II.c) somente I.d) somente III.e) somente IV.

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    7) Relativamente ao composto de frmulaestrutural H3C CH2 CH2 CH3, considereas afirmaes:I. Apresenta cadeia carbnica saturada.II. Apresenta somente carbonos primrios

    em sua estrutura.III. Apresenta uma cadeia carbnica normal.IV. Tem frmula molecular C

    4H

    10.

    So corretas somente:

    a) I e II.b) I e III.c) II, III e IV.d) I, III e IV.e) I e IV.

    CADEIAS FECHADAS OU CCLICAS

    So divididas em dois grupos: ALICCLICAS e

    AROMTICAS.

    Um composto de cadeia fechada muitoimportante o BENZENO.

    C

    CC

    C

    CC

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    formas diferentes de representaro benzeno

    As cadeias carbnicas que possuem um ou

    mais grupos benznicos so denominadas deAROMTICAS.

    Se na cadeia no existir a presena do grupo

    benznico ela denominada de ALICCLICA.

    01) (Covest-2005) Segundo as estruturas doscompostos descritos abaixo, quais deles noso aromticos?

    naftaleno fenantreno

    benzeno fenol

    ciclobuteno cicloexeno

    OH

    a) naftaleno e fenantreno

    b) cicloexeno e ciclobutenoc) benzeno e fenantrenod) ciclobuteno e fenole) cicloexeno e benzeno

    02) O perxido de benzola um catalisador daspolimerizaes dos plsticos. Suatemperatura de auto-ignio 80oC, podendocausar inmeras exploses. Sua cadeia :

    C

    O

    O O C

    O

    a) alicclica.b) aromtica.c) aliftica.d) homocclica.e) saturada.

    03) (Covest-2008) A dose letal ou DL50 de umasubstncia definida como a dosenecessria para matar 50% da populao

    qual esta substncia tenha sido administrada.O cianeto de potssio, KCN e a 2,3,7,8-tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2Cl4,tambm conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cujaestrutura est apresentada abaixo, sosubstncias altamente txicas, com DL50,para camundongos, de 10.000 e 22g/kg,respectivamente.Dados: K (Z = 19), C (Z = 6), N (Z = 7), H (Z =1) e O (Z = 8).Considerando as ligaes qumicas presentesem cada um destes compostos, assinale aalternativa correta.

    a) O composto cianeto de potssio (KCN)apresenta apenas ligaes inicas.

    b) O 2,3,7,8-TCDD uma molcula formada

    por ligaes covalentes, que apresentadois anis aromticos e tem carbonoscom hibridizao sp2.

    c) Uma mistura bifsica de gua com umsolvente orgnico no deve ser capaz deseparar uma mistura slida de KCN e2,3,7,8-TCDD.

    d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 tomos decarbono assimtrico.

    e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somenteligaes apolares.

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    CADEIAS ALCLICAS:

    TIPO DE LIGAO ENTRE CARBONOS

    Cadeia saturada:

    Possui apenas ligaes simples entre tomos

    de carbono.

    CH 2

    CH2

    CH2

    CH2

    ou

    Cadeia insaturada:

    Possui pelo menos uma ligao dupla entre

    tomos de carbono.

    CH

    CH2

    C H

    CH2ou

    PRESENA DO HETEROTOMO

    Homocclica:

    Possui apenas tomos de carbono, isto , no

    possui o heterotomo.

    CH

    CH2

    C H

    CH2

    ou

    Heterocclica:

    Possui heterotomo

    O

    CADEIAS AROMTICAS

    Mononucleares:Quando possuem apenas um grupo

    benznico.

    Polinucleares:

    Quando possui mais de um grupo benznico.

    Podem ser de ncleos condensados, se os

    grupos apresentarem tomos de carbono

    comuns, e de ncleos isolados, se no

    possurem tomos de carbono comuns.

    ncleos condensados

    ncleos isolados

    AROMATICIDADE DE UM COMPOSTO

    Regra de Hckel

    Um anel monocclico coplanar ser

    considerado aromtico se o nmero de

    eltrons pi contidos no composto for igual

    4n + 2, onde n um nmero inteiro.

    O benzeno possui 6 eltrons pi, ento

    teremos:

    4n + 2 = 6 n = 1 que um nmero

    inteiro, portanto o benzeno aromtico.

    01) Dado o composto:

    C

    2

    C O

    CH

    H C 3H

    2CH

    H C 3H

    CH 2CH 2CH

    2CH2CH

    Assinale a opo que classifica corretamentea cadeia carbnica:

    a) acclica, insaturada, heterognea.b) cclica, insaturada, heterognea.c) mista, saturada, homognea.d) mista, insaturada, heterognea.e) cclica, saturada, homognea.

    02) (FEI-SP) O cido acetilsaliclico de frmula:

    um analgsico de diversos nomes comerciais(AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresentacadeia carbnica:

    a) acclica, heterognea, saturada eramificada.

    b) mista, heterognea, insaturada earomtica.

    c) mista, homognea, saturada e alicclica.d) aberta, heterognea, saturada earomtica.

    e) mista, homognea, insaturada earomtica.

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    03) (Ufes) Dentre as opes a seguir:

    O composto que apresenta cadeia carbnicasaturada, homognea e somente comcarbonos secundrios :

    a) I.b) II.c) III.

    d) IV.e) V.

    04) (UFRS) A fumaa liberada na queima docarvo contm muitas substnciascancergenas, dentre elas os benzopirenos,como, por exemplo, a estrutura abaixo.

    Sua cadeia carbnica corresponde a um:

    a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico,com ncleos condensados.

    b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, comtrs ncleos condensados.

    c) heterocclico, saturado, homogneo.d) ciclo homogneo, saturado, aromtico.e) alqueno, insaturado, no-aromtico.

    RESUMINDO

    NORMAL ou RAMIFICADA

    ABERTA OU ACCLICA SATURADA ou INSATURADA

    HOMOGNEA ou HETEROGNEA

    CADEIA CARBNICA SATURADA ou INSATURADA

    ALICCLICA

    HOMOCCLICA ou HETEROCCLICA

    FECHADAS OU

    CCLICAS MONONUCLEAR

    AROMTICA CONDENSADOS

    POLINUCLEAR

    ISOLADOS

    Os compostos que no so AROMTICOS ou HETEROCCLICOS so tambm chamados de

    ALIFTICOS.

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