ciências da natureza e suas tecnologias - química ensino médio, 3ª série compostos oxigenados...

Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química

Ensino Médio, 3ª SérieCompostos Oxigenados

Fenol e aldeído

QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioCompostos oxigenados: Fenol e Aldeído

NESTA AULA...

Você vai compreender o que são fenóis, suas características e presença na Natureza;

vai entender o que são aldeídos, suas características e presença no cotidiano;

vai discutir sobre o uso do formol em cosméticos e vai estudar um pouco da história da aspirina.

FENOL

Os fenóis são substâncias que apresentam uma cadeia aromática (anel benzênico) ligada diretamente a uma hidroxila.

Anel benzênico

OH

Fenol

OH


O fenol, quando contém uma pequena quantidade de água, é líquido à temperatura ambiente e é conhecido como ácido carbólico.

Foi o primeiro composto a ser usadocomo antisséptico em Medicina,no século XIX, ajudando a diminuir as mortes por infecções hospitalares.


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FENOL

NOMENCLATURAA nomenclatura oficial para os fenóis segue a regra:

PREFIXO + HIDROXI + BENZENO

Exemplo:

Mono-hidroxibenzenoOu hidróxi-benzeno

OH OH

OH

1,3-di-hidroxibenzeno*

*A função principal (OH) recebe numeração 1 e as demais, os menores números possíveis.


Se existirem dois substituintes no anel benzênico, usamos as palavras orto (o), meta (m) e para (p) para descrever suas posições relativas.

Exemplo:

Orto

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Meta Para


NOMENCLATURA

Merecem destaque os monometil-fenóis, que são conhecidos como cresóis.

2-metilfenol (o-cresol)3-metilfenol (m-cresol)4-metilfenol (p-cresol)

OH

CH3

OH

CH3

OH

CH3

A mistura de cresóis é um poderoso desinfetante conhecido como creolina.


NOMENCLATURA

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lico.

Outros exemplos:

o-bromofenol

OH

Br

OH

BrCl

3-bromo-5-clorofenol

OH

ClCl

3,4-diclorofenol


NOMENCLATURA

ACIDEZ DOS FENÓISObservando a estrutura do fenol, há uma tendência a eliminar o hidrogênio da oxidrila (hidrogênio ácido) a partir da reação:

Ânion fenoxi, fenato ou fenolato

OH O-

+ H+

Isso equivale a dizer que o fenol tem caráter ácido, o que justifica seus nomes antigos: ácido fênico ou ácido carbólico. Esse caráter, no entanto, é de um ácido fraco (Ka ≈ 10-10).


FENÓIS NA NATUREZA

Os fenóis estão presentes em grande número na natureza. Alguns têm importância comercial e são utilizados em medicamentos.

Salix alba (salgueiro-branco)

Ácido salicílico: pode ser obtido a partir das árvores do salgueiro (gênero Salix). É base para uma família de analgésicos e, na Antiguidade, era consumido em forma de chá para diminuir dores.

OH

O

OH


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Thymus vulgaris(tomilho)

Timol: flavorizante do tomilho e do orégano. Tem gosto agradável e é utilizado em antissépticos bucais.

OH

CH3

CHCH3 CH3


FENÓIS NA NATUREZA

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Caryophyllus aromaticus(cravo-da-índia)

Eugenol: é o responsável pelo aroma do cravo-da- -índia. O óleo de cravo é um conhecido antisséptico usado desde a Antiguidade.

OH

OH

CH2CH

OCH3

CH2


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FENÓIS NA NATUREZA

ALDEÍDOS

Os Aldeídos são substâncias que apresentam o grupo carbonila em sua estrutura. São produzidos pela oxidação de álcoois secundários.

Grupo funcional: aldoxila, metanoíla ou formila.

CO

HR R-CHO Ar-CHO


NOMENCLATURA

A nomenclatura para os aldeídos, segundo a IUPAC, obedece a seguinte regra:

Metanal

PREFIXO + INFIXO + AL

CO

HH C

O

HCH2CH2CH3

Butanal

CO

HCCH2CH3

CH3

CH3

2,2-dimetilbutanal


Existe uma nomenclatura usual para alguns aldeídos. Ela tem função histórica e é dada a partir dos ácidos carboxílicos de estrutura similar aos aldeídos.

Nome oficial Nome usual

Metanal Aldeído fórmico ou formaldeído

Etanal Aldeído acético ou acetaldeído

Propanal Aldeído propiônico ou propionaldeído

Butanal Aldeído butírico ou butiraldeído

Pentanal Aldeído valérico ou valeraldeído

Etanodial Aldeído oxálico ou oxalaldeído


NOMENCLATURA

Exemplo: Dê o nome oficial para os aldeídos abaixo:

C

O

HCH2

CH3

O

H

C2H5


PRINCIPAIS ALDEÍDOSOs aldeídos de baixo peso molecular têm odores desagradáveis.

O formol, que é uma solução a 37% de formaldeído (metanal), é utilizado para preservar espécies biológicas e tem uso na indústria de plásticos, resinas e cosméticos.

Metanal Animais preservados em formol


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O acetaldeído (etanal) é um aldeído utilizado na indústria química em síntese orgânica.

Em bebidas alcoólicas, a concentração de acetaldeído é importante, pois a presença dessa substância pode ser uma das causadoras da ressaca.

Ressaca pode ser causada pela acumulação de etanal.

CH3

C

O

H


PRINCIPAIS ALDEÍDOS

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EXERCÍCIOSO etanal ou aldeído acético é um líquido incolor, de odor característico, volátil, tóxico e inflamável. É empregado como solvente e na fabricação de álcool etílico, ácido acético e cloral (tricloroetano). Em relação ao etanal, são feitas as seguintes afirmações:

I. Os aldeídos alifáticos como o etanal são mais reativos que os aldeídos aromáticos.II. Os aldeídos mais simples como o etanal são solúveis em meio aquoso, pois estabelecem pontes de hidrogênio entre si.III. Devido à presença do grupo carbonila, as moléculas de aldeído fazem pontes de hidrogênio entre si.IV. Os pontos de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais altos que os dos hidrocarbonetos e mais baixos que os dos álcoois de massa molar próxima.V. Os aldeídos são amplamente usados como solvente, pois são pouco reativos.

São corretas:a) todas. b) I e IV. c) I, III e IV. d) I, II e IV. e) II, III e IV.


O pentanal, conhecido também como valeraldeído, um dos aldeídos presentes em bebidas como cachaça, apresenta a seguinte fórmula molecular:

a) C3H6O.b) C4H8O.c) C4H8O2.d) C5H10O.e) C5H10O2.


EXERCÍCIOS

ATIVIDADES EXTRA

O ácido acetilsalicílico é o composto conhecido

mundialmente por ser o princípio ativo da

aspirina. Saiba mais sobre a história da

aspirina e seu desenvolvimento no link ao lado e discuta com

seus colegas.

Revista QMCWEB (UFSC) http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html


http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html

http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html

O Formol tem sido utilizado de forma indiscriminada em salões de beleza para processos de alisamento. Qual a função química do metanal no tratamento capilar e por que ele é tão danoso? Assista ao vídeo no link ao lado e discuta com seus colegas.

Link youtube: http://youtu.be/ngdarhPsWMc


ATIVIDADES EXTRA

http://youtu.be/ngdarhPsWMc

ReferênciasTodas as estruturas químicas sem referências foram criadas a partir do software ChemSketch (ACD-Lab). Site: www.acdlabs.com/download/

ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1985.

FELTRE, R. Química. São Paulo: Editora Moderna, 2004


http://www.acdlabs.com/download/

Tabela de Imagensn° do slide

direito da imagem como está ao lado da foto

link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso

4 Bartlomiej Bulicz / Creative Commons

Attribution-Share Alike 3.0 Unportedhttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:Phenol_(carbolic_acid).jpg

23/08/2012

7 Moebius / Domínio público. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cresol_Red-mid-pH.svg

23/08/2012

10 Salix Alba (Salgueiro-branco) / Willow / Creative Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Salix_alba_012.jpg

23/08/2012

11 Thymus vulgaris (tomilho) /Dr. J. Park / US Department of Agriculture / United States Public Domain

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Thymian.jpg

23/08/2012

12 Caryophyllus aromaticus (cravo-da-índia) / Jorge Barrios / Domínio Público

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cloves.JPG 23/08/2012

17a Metanal / Benjah-bmm27 / Domínio público.

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formaldehyde-3D-balls.png

23/08/2012

17b Animais preservados em formol / Gossipguy / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:NHM_formaldehyde.jpg

23/08/2012

18 Jeremy Noble / Drinks / Creative Commons Atribuição 2.0 Genérica

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Drinks_by_uberculture.jpg?uselang=pt-br

23/08/2012

ciências da natureza e suas tecnologias - química ensino médio, 3ª série compostos oxigenados...

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