Fenóis

1. Classe funcional fenol

O fenol, fenol comum ou benzenol é o mais simples dos representantes da classe funcional fenol:

fenol ou benzenol

Observando bem essa fórmula estrutural, você perceberá que o fenol não é um álcool, já que a hidroxila

(OH) não está ligada a um carbono saturado, e sim a um carbono insaturado do anel aromático. Quando

isso acontece estamos diante de um composto da classe funcional fenol.

Vejamos agora mais exemplos da classe fenol. Quando em uma indústria é necessário desinfetar uma

grande área, não se costuma usar os desinfetantes comerciais, já que o custo seria muito alto. Utiliza-se a

creolina, fabricada a partir das seguintes substâncias pertencentes a classe dos fenóis:

orto-cresol meta-cresol para-cresol

2. Nomenclatura

A nomenclatura sistemática para os fenóis é feita designando-se o grupo hidroxila pelo sufixo ol, assim

como nos álcoois. O nome também pode ser dado denominando o benzenol como, simplesmente, fenol (nome

trivial aceito pela IUPAC).

fenol 2-metil-fenol 3-metil-fenol 4-metil-fenol

benzenol (IUPAC) 2-metil-benzenol (IUPAC) 3-metil-benzenol (IUPAC) 4-metil-benzenol (IUPAC)

Disciplina: Química

Tema da aula: Funções Orgânicas – Fenóis, Aldeídos, Ácidos Carboxílicos e Cetonas

Prof.: Ivo 26/08/2016 Turma: TR

3. Propriedades

Fenóis apresentam propriedades físico-químicas como ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade

fortemente influenciadas pela presença do grupamento hidroxila, capaz de formar ligações hidrogênio. Assim, como esperado, fenóis possuem ponto de fusão e de ebulição, bem como solubilidade em água, maior que os hidrocarbonetos aromáticos correspondentes. A propriedade mais marcante dos fenóis, no entanto, é sua acidez. Essa é a propriedade que diferencia os fenóis dos álcoois. Os fenóis são mais ácidos que os álcoois, mas são menos ácidos que os ácidos carboxílicos.

Lister e os Antissépticos Bactérias são microrganismos unicelulares existentes em quase tudo ao nosso redor: na pele, em objetos que manipulamos e em muitos alimentos que consumimos. Até meados do século XIX, os médicos enfrentavam um grande desafio. Cirurgias, por menores que fossem, eram extremamente perigosas para o paciente, pois o local da incisão poderia ser alvo de infecção causadas por bactérias presentes na pele e nos instrumentos cirúrgicos. A própria noção da existência de microrganismos ainda não era tão clara na ocasião. O médico inglês Joseph Lister começou a se interessar pela assepsia cirúrgica em 1857, quando publicou seu primeiro trabalho, Os Estádios Primários da Inflamação, uma análise de casos de piemia (septicemia geral na qual há focos secundários de supuração e que se caracteriza por febre, calafrios, suores, icterícia e abscessos em várias partes do corpo) e gangrena observados no hospital do University College, em Londres, onde havia se graduado em 1852.

Em 1865, tomou conhecimento dos trabalhos de Pasteur, mostrando que a putrefação é causada por microrganismos e opondo-se à teoria em vigor, de que os germes infecciosos seriam gerados espontaneamente. Dedicou-se com isso a pesquisar um meio de prevenir a infecção, através de agentes químicos.

Em 1867, descobriu que soluções aquosas de fenol matavam bactérias e, a partir de então, passou a utilizar tais soluções para desinfetar instrumentos cirúrgicos e a pele dos pacientes, no local da incisão, antes da cirurgia. Os primeiros resultados do emprego do fenol foram julgados satisfatórios por Lister e relatados nos trabalhos Novo Método para Tratar Fraturas Compostas e Abscessos e Princípio Antisséptico da Prática Cirúrgica, ambos de 1867. Iniciava-se o uso de antissépticos, substâncias capazes de matar as bactérias quando aplicadas a uma superfície.

Lister desenvolveu subsequentemente outros métodos, mais aperfeiçoados, de assepsia. Introduziu também novas técnicas operatórias e difundiu, para a prática de suturas, o uso do categute (fio de origem animal, feito geralmente de tripa de carneiro), absorvível pelo organismo.

Em Sobre os Efeitos da Assepsia na Salubridade de um Hospital Cirúrgico, de 1870, Lister aconselha procedimentos tais como limpeza escrupulosa das salas de operação, desinfecção do pessoal em contato com o paciente e esterilização do instrumental.

Graças ao empenho de Joseph Lister, esses procedimentos se tornaram norma habitual no princípio do século XX. Joseph Lister também ocupou a cátedra de cirurgia do Royal College (1877-1892). Em 1883, recebeu o título de barão de Lyme Regis. Ele foi o primeiro médico a entrar para a Câmara dos Lordes, em 1897.

Uma vez que o fenol comum é tóxico, outros fenóis passaram a ser utilizados como antissépticos com o passar do tempo. Alguns exemplos aparecem abaixo.

Atualmente, muitas outras substâncias e misturas de substâncias são empregadas como antissépticos. É

o caso de uma solução aquosa de etanol 70%, usada para desinfetar a pele antes da aplicação de uma injeção, e de alguns produtos de limpeza doméstica, que, ao serem aplicados sobre pias, pisos, azulejos e louças sanitárias, realizam sua desinfecção.

Aldeídos 1. Classe funcional aldeído

Um dos problemas trazidos pelo consumo de bebidas alcoólicas está associado à substância denominada

etanal, que se forma quando o organismo metaboliza o etanol. O etanal é um dos responsáveis pelo enjoo e pela dor de cabeça provocados após ingestão de doses significativas de bebidas alcoólicas.

O etanal pertence ao conjunto de substâncias conhecidas como aldeídos, que se caracterizam pela presença do grupo funcional -CHO na molécula. O grupo -CHO é chamado de formila ou aldoxila.

ou etanal Aldeído

Automóveis que utilizam o etanol como combustível emitem certa quantidade de etanal, sendo este um

poluente atmosférico. Outro aldeído comum é o metanal, comercializado em solução aquosa com o nome de formol. O formol é um

produto usado na conservação dos tecidos de animais e corpos humanos para estudos em Biologia e Medicina. O metanal também é empregado na fabricação de fórmica e alguns outros materiais.

Metanal

2. Nomenclatura de aldeídos não ramificados

Para dar nome aos aldeídos, de acordo com a IUPAC, devemos usar o sufixo al. Assim:

Metanal Propanal

Etanal Butanal

3. Nomenclatura de aldeídos ramificados

Na nomenclatura de aldeídos que apresentam ramificações, deve-se, primeiramente, encontrar a cadeia principal, que é a maior sequência de carbonos que inclui, obrigatoriamente, o carbono do grupo funcional -CHO. A numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade do grupo -CHO. Assim, a prioridade é dada sempre ao grupo funcional, não às ramificações.

Analise os exemplos:

4-metil-pentanal 2,3-dimetil-butanal

fenil-metanal (benzaldeído)

4. Propriedades

Os aldeídos de menores massas molares possuem cheiro forte e irritante, mas à medida que a cadeia carbônica vai crescendo, eles passam a ter aromas agradáveis. O metanal e outros aldeídos menores são solúveis em água porque realizam ligações de hidrogênio. Todavia, as moléculas maiores vão se tornando cada vez mais insolúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e o benzeno. Apesar de realizarem ligações de hidrogênio com a água, graças à presença da carbonila, os aldeídos não realizam esse tipo de interação entre suas próprias moléculas. Em vez disso, elas atraem-se pelas forças intermoleculares do tipo dipolo permanente.

O metanal e o etanal que possuem 1 e 2 carbonos na cadeia, respectivamente, são gases em condições ambientes. Os demais são líquidos em sua maioria, e os que possuem a massa molecular bem elevada apresentam-se no estado sólido.

Aldeídos de odor agradável

O benzaldeído é um aldeído existente nas amêndoas, e, portanto, utilizado como sabor artificial nos alimentos. Ele pode ser extraído de amêndoas amargas e, por esse motivo é conhecido como óleo de amêndoas amargas. Graças a seu cheiro agradável, o benzaldeído é usado em perfumaria e na indústria alimentícia. É também empregado como matéria-prima para a fabricação de corantes e medicamentos.

Benzaldeído

O Cinamaldeído, ou, 3-fenil-propenal, é a substância que dá o odor característico à canela, muito utilizada como especiaria. As balas e gomas de mascar com sabor de canela contêm cinamaldeído.

O citral é outro aldeído de odor característico. Trata-se de um dos responsáveis pela fragrância cítrica característica do limão.

Citral

Cetonas

1. Classe Funcional Cetona

Uma substância bastante conhecida por sua utilização como solvente para remover esmalte das unhas é a acetona.

Acetona A acetona pertence a uma outra grande classe funcional de compostos orgânicos denominada cetona. Cetona

é todo composto que apresenta o grupo carbonila, C=O, posicionado entre carbonos.

CARBONILA – Grupo funcional cetona 2. Nomenclatura de cetonas não ramificadas

Para denominar as cetonas, de acordo com as regras da IUPAC, usamos o sufixo ona.

Propanona Butanona Na pentanona e em outras cetonas maiores começa a haver mais de uma possibilidade para o posicionamento da carbonila. Surge, então, a necessidade de indicar com um número a sua localização. A numeração dos carbonos da cadeia de uma cetona é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.

Pentan-2-ona Pentan-3-ona

3. Nomenclatura de cetonas ramificadas

Em uma cetona ramificada, a cadeia principal é a maior sequência de carbonos que contém o carbono da carbonila, C=O. A numeração deve começar pela extremidade mais próxima desse grupo.

2,4-dimetil-pentan-3-ona

2-metil-pentan-3-ona

4-etil-2-metil-hexan-3-ona

4. Propriedades

As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos

densas que a água em condições ambientes. As demais são sólidas. As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as cetonas

sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas em água é maior que a dos aldeídos em razão de sua maior polaridade por causa do grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também torna as cetonas muito reativas.

As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são maiores que os dos aldeídos.

Hálito Cetônico

Em determinadas circunstâncias, um indivíduo pode eliminar acetona no ar que expira, que adquirirá um odor adocicado característico. Trata-se do hálito cetônico. Em casos de diabetes melito, jejum prolongado ou dieta alimentar contendo muita gordura ou poucos açúcares, nosso organismo busca outras formas de compensar a indisponibilidade de glicose como fonte de energia – já que, no caso da diabete, a ausência da insulina impede o uso da glicose disponível, no caso de jejum prolongado, a própria glicose está ausente ou em baixas concentrações e no caso da dieta com poucos açúcares, o corpo não tem acesso a glicose para queimar.

A glicose é a fonte primeira de energia para as nossas células, principalmente para as de nosso cérebro e músculos. Entretanto, no caso de diabetes, jejum prolongado e dieta pobre em açúcares, o organismo identifica a falta de suprimentos e busca outras formas de obter energia. Assim, para obter glicose, utiliza moléculas de oxaloacetato para entrar na via da neoglicogênese a fim de disponibilizá-la.

Há, também, a quebra de ácidos graxos para obtenção de energia. Nesse processo, há a liberação da acetil coenzima A. Como esta última só consegue entrar no Ciclo de Krebs se unindo ao oxaloacetato, é degradada a corpos cetônicos: acetoacetato, beta-hidroxibutirato e acetona. Esses componentes podem suprir a falta de fontes de energia em casos de escassez de glicose, priorizando-as para o cérebro e sangue. Entretanto, na falta de glicose, os corpos cetônicos também podem suprir o déficit energético das células nervosas e sanguíneas (75% das necessidades energéticas do cérebro são atendidas pelo acetoacetato, nestes casos).

O fígado é o principal órgão que produz tais substâncias. Estas vão de suas mitocôndrias para o sangue, que as transporta. A produção excessiva destes compostos é denominada cetose, podendo causar acidez sanguínea – cetoacidose – a longo prazo. A acetona, dificilmente oxidada e volátil é eliminada pela urina (cetonúria) e expelida pela boca, conferindo um odor característico, bastante similar ao de frutas envelhecidas, denominado hálito cetônico.

Ácidos Carboxílicos 1. Classe funcional ácido carboxílico O vinagre é uma solução aquosa de ácido etanoico (também conhecido como ácido acético). O sabor azedo

é uma característica de substâncias ácidas.

ou ácido etanoico

Encontramos na manteiga derivados do ácido butanoico, que conferem a ela seu odor característico. Quando a manteiga fica velha, formam-se grandes quantidades desse ácido, responsável pelo cheiro característico da manteiga rançosa. Em certos queijos, o responsável pelo aroma, mesmo presente em pequenas quantidades, é o ácido pentanoico.

ácido butanoico ácido pentanoico

Olhando para essas estruturas é possível perceber que o que elas tem em comum é o grupo funcional -COOH, que caracteriza a família dos ácidos carboxílicos.

Grupo Carboxila

2. Nomenclatura de ácidos carboxílicos não ramificados

A nomenclatura dessa classe funcional de compostos orgânicos é feita utilizando o sufixo oico.

ácido metanoico ácido propanoico

ácido hexanoico ácido benzoico

3. Nomenclatura de ácidos carboxílicos ramificados

Em um ácido carboxílico ramificado, a cadeia principal é maior sequência de carbonos que contém o carbono

da carboxila, -COOH. A numeração deve começar pela extremidade em que se encontra esse grupo.

ácido 3-metil-hex-2-enoico

ácido 3-metil-benzoico 4. Propriedades

Visto que os ácidos carboxílicos possuem a hidroxila e o oxigênio, eles realizam ligações de hidrogênio,

inclusive realizam o dobro de ligações de hidrogênio que as moléculas dos álcoois. Por esse mesmo motivo, os seus pontos de ebulição e fusão são mais elevados que os dos álcoois.

Vale ressaltar que os ácidos metanoico e etanoico são mais densos que a água. Em relação à solubilidade, os ácidos carboxílicos que apresentam até quatro carbonos são solúveis em água, e os demais são considerados insolúveis.

5. Sais de ácidos carboxílicos

Talvez a principal propriedade dos ácidos carboxílicos seja justamente seu caráter ácido. O hidrogênio da

carboxila (-COOH) é ionizável, ou seja, sob determinadas condições, separa-se da molécula como H+. Assim, ácidos carboxílicos reagem com bases em reações ácido-base.

O composto orgânico obtido numa reação entre um ácido carboxílico e uma base é chamado de sal orgânico ou sal de ácido carboxílico. A nomenclatura desses sais é dada de forma semelhante aos sais inorgânicos: terminação do ácido é sempre ico – terminação do sal será ato.

A Química da Ressaca

Por que existe a ressaca? Este fenômeno curioso está sempre presente nos sábados ou domingos de manhã

de alguma sociedade que tem por costume o consumo de bebidas alcoólicas. Curiosamente, o nome formal da ressaca é veisalgia, que tem origem na palavra norueguesa para “mal-estar depois da orgia” (kveis) e na palavra grega para “dor” (algia), um nome apropriado considerando os sintomas desagradáveis que aparecem nos indivíduos após uma noite de farra.

O etanol é formado por moléculas pequenas que são rapidamente e facilmente absorvidas após a ingestão. Parte do álcool presente em uma bebida é absorvida pelas paredes do estômago. Se o estômago estiver cheio, a comida reduz o contato do álcool com suas paredes e a absorção pode chegar a ser até seis vezes mais lenta do que se o estômago estiver vazio.

Quando o álcool é consumido, ele entra na corrente sanguínea fazendo com que a hipófise - parte do cérebro, contida na caixa craniana - bloqueie a produção da vasopressina - também conhecida como hormônio antidiurético (ADH) ou argipressina, responsável pela conservação de água pelos rins, ou seja, evitando que a urina se torne muito diluída. Dessa forma o álcool leva a diurese e consequente perda de água pelo excesso de micção. Isso explica o fato da sensação de sede e boca seca no dia seguinte.

As moléculas de etanol são metabolizadas no fígado pela enzima álcool desidrogenase formando moléculas de etanal (acetaldeído), composto tóxico para o corpo humano. O etanal é então metabolizado pela enzima aldeído desidrogenase formando acetato, composto não tóxico. O acetato pode ser facilmente metabolizado formando CO2 e H2O. O corpo humano é capaz de metabolizar álcool a uma taxa por volta de uma unidade (8 gramas ou 10 mL) por hora.

O etanal é um composto que particularmente está associado às ressacas. Por ser tóxico, o etanal está frequentemente associado a alguns sintomas como náuseas, dor de cabeça, aumento dos batimentos cardíacos e transpiração.

O processo de metabolização do etanol envolve vias enzimáticas do fígado que também participam da geração de glicose, principalmente em períodos de jejum. Como essas enzimas estão ocupadas metabolizando o etanol, temos uma queda no nível de glicose para o cérebro e outras regiões do organismo. A partir desse processo, o indivíduo começa a sentir os sintomas de fraqueza e mal-estar.

Quanto a sensação de irritação no estômago, o vômito e ao mito de que o ato de vomitar pode diminuir os efeitos da ressaca? Elas podem ser explicadas juntamente pela irritação das células estomacais devido á secreção elevada de ácido clorídrico na cavidade estomacal como consequência da presença do álcool, que em parte é metabolizado aqui. Ao provocar a secreção do HCl, o álcool faz com que os nervos enviem ao cérebro a mensagem de que o conteúdo do estômago está ferindo o corpo e precisa ser expelido através do vômito. Este mecanismo pode, de fato, diminuir os sintomas da ressaca a longo prazo, pois livra o estômago do álcool reduzindo, consequentemente, o número de toxinas com as quais o organismo tem de lidar. No entanto, a irritação do estômago também é responsável por outras sensações nada agradáveis, como a perda de apetite e a diarreia.

Outros estudos sugerem que o problema da ressaca pode ser agravado por compostos que não sejam o álcool que foi ingerido na noite anterior. Alguns subprodutos do preparo da bebida alcoólica, como o metanol são bastante tóxicos ao corpo humano. O metanol é metabolizado pelas mesmas enzimas que o etanol, porém, essas enzimas são mais seletivas ao etanol. Dessa forma, o metanol permanece no indivíduo por mais tempo, até que todo etanol seja metabolizado. Alguns estudos sugerem que seu metabolismo agrava os efeitos da ressaca, já que leva à formação de compostos tóxicos como formaldeído (metanal) e ácido fórmico (ácido metanoico). A demora na metabolização do metanol poderia explicar os efeitos da ressaca no dia seguinte e ainda o fato de algumas pessoas acharem que ingerir bebida alcóolica no dia seguinte melhorar os efeitos da ressaca: ingerindo mais etanol, distrai as enzimas da metabolização do metanol.

É claro que há muitos mais estudos a se fazer para se entender a química da ressaca; um fenômeno que a maioria de nós tem experiência, mas ainda não entendemos completamente. Por isso, é difícil de se sugerir alguma cura para a ressaca. Nesse meio tempo, o melhor a se fazer é deitar no sofá e esperar os efeitos da ressaca passar. Até a próxima aula, pessoal!!!

1. A presença da vitamina A na dieta alimentar é importante porque, entre outras coisas, ela está relacionada à manutenção de uma boa visão. Dentro do organismo, essa vitamina se converte em retinal, que participa de um conjunto de reações químicas que ocorrem nos olhos e que são responsáveis pelas informações visuais que são emitidas pelo cérebro. As fórmulas estruturais da vitamina A e do retinal aparecem a seguir:

vitamina A

retinal

a) A vitamina A pertence a qual classe funcional orgânica? b) O retinal pertence a qual classe funcional orgânica?

2. (Fuvest-SP) Pentanal, conhecido também como valeraldeído,

apresenta a seguinte fórmula molecular: a) C3H6O b) C4H8O c) C4H8O2 d) C5H10O e) C5H10O2

3. (Fuvest-SP) Um composto orgânico com a fórmula molecular

C3H7OH deve ser classificado como: a) ácido. b) álcool. c) aldeído. d) base. e) fenol.

4. O BHT (sigla inglesa para butylated hidroxytoluene) é um

aditivo alimentar usado em margarinas, biscoitos, doces e refrescos, que, no sistema internacional de numeração de aditivos alimentares, é indicado pelo código “321”. Sendo seu nome sistemático IUPAC 2,6-di-terc-butil-4-metil-benzen-1-ol, represente sua fórmula estrutural.

5. A testosterona, o hormônio masculino produzido nos testículos, é responsável pelos efeitos observados no corpo dos jovens durante a adolescência, tais como desenvolvimento dos órgãos sexuais, mudança de voz, aparecimento de pelos no rosto, no púbis e nas axilas. É responsável também pela maior massa muscular dos homens em relação às mulheres. A fórmula estrutural da testosterona é assim representada:

Observa-se que este composto apresenta grupos característicos das funções: a) ácido carboxílico e fenol. b) ácido carboxílixo e álcool. c) aldeído e álcool. d) cetona e aldeído. e) cetona e álcool.

6. As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir

de óleos essenciais. Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:

O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: a) éter. b) álcool. c) cetona. d) aldeído.

7. (Unesp-SP) Qual das moléculas apresentadas possui fórmula

mínima diferente das demais? a) butan-2-ol. b) but-2-en-1-ol. c) but-3-en-ol. d) butanal. e) butanona.

8. (Unicamp-SP) Feromônios são substâncias químicas usadas

na comunicação entre indivíduos de uma mesma espécie. A mensagem química tem como objetivo provocar respostas comportamentais relativas à agregação, colaboração na obtenção de alimentos, defesa, acasalamento, etc. Há uma variedade de substâncias que exercem o papel de feromônios, como o CH3(CH2)3CH2OH (sinal de alerta) e o CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar para a luta). Uma mariposa chamada Bombyx disparate segrega um feromônio sexual capaz de atrair os machos da espécie numa distância de até 800 metros. Tal substância apresenta, na molécula, a função epóxi. Um fragmento de uma molécula desse feromônio, contendo apenas o principal grupo funcional, pode ser representado simplificadamente como -CHOCH-. a) Reescreva as duas fórmulas das substâncias citadas acima, no formato estrutural. Em cada uma delas, evidencie e dê o nome da função química presente. b) Escreva o nome químico da substância referente ao sinal de alerta. c) Desenhe a “fórmula estrutural” do fragmento -CHOCH-.

9. (Fuvest-SP) Quando acetaldeído é tratado com solução aquosa de hidróxido de sódio, forma-se um aldol (composto que contém os grupos OH e C=O):

Essa reação, chamada de reação aldólica, ocorre com aldeídos e cetonas que possuem pelo menos um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono alfa em relação ao grupo carbonila. Considere os compostos:

a) Se os compostos acima forem tratados, separadamente, com solução aquosa de hidróxido de sódio, apenas um deles produzirá um aldol. Escreva a fórmula estrutural completa (com todos os átomos de C, H e O) desse reagente. Justifique por

Disciplina: Química

Tema da aula: Funções Orgânicas – Fenóis, Aldeídos, Ácidos Carboxílicos e Cetonas

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que os demais compostos não darão a reação aldólica nestas condições. b) Escreva a equação química que representa a transformação citada no item a, dando a fórmula estrutural do aldol formado.

10. (Unesp-SP) Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Estes compostos podem também ser denominados, respectivamente, como: a) hidroxietano, oxipropano e oximetano. b) etanol, propanal e metanal. c) etanol, propanona e metanal. d) etanol, propanona e metanona. e) etanal, propanal e metanona.

11. Bodes e cabras possuem um odor muito desagradável. Os responsáveis por isso são três ácidos, que, quando descobertos, receberam os nomes de caproico, caprílico e cáprico. Os nomes sistemáticos IUPAC desses ácidos são, respectivamente, hexanoico, octanoico e decanoico. Represente as fórmulas estruturais de cada um deles.

12. Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-la. Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão. Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por: a) RHCO. b) RCOOH. c) RCH2OH. d) RCOOCH3.

13. (Enem-MEC) Analise a figura.

Supondo que seja necessário dar um título para essa figura, a alternativa que melhor traduziria o processo representado seria: a) Concentração média de álcool no sangue ao longo do dia. b) Variação de frequência da ingestão de álcool ao longo das

horas. c) Concentração mínima de álcool no sangue a partir de

diferentes dosagens. d) Estimativas de tempo necessário para metabolizar

diferentes quantidades de álcool. e) Representação gráfica da distribuição de frequência de

álcool em determinada hora do dia.

14. (Unicamp-SP) A gasolina comercializada nos postos de serviço contém um teor-padrão de álcool de 22% (volume/volume), permitido por lei. O teste utilizado para verificar esse teor é feito da seguinte maneira: a uma proveta de 100cm3 adiciona-se 50cm3 de gasolina e 50cm3 de água e agita-se. Formam-se duas fases distintas, ou seja, uma fase superior de gasolina e uma fase inferior de água mais álcool”. a) Qual é o volume de cada uma dessas fases? b) Como esse teste indica se a gasolina vendida em um determinado posto contém mais álcool que o permitido?

15. (Enem-MEC) O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na

dieta diária, enquanto vitaminas lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua carência. A seguir são apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo.

Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

16. (Enem-MEC) O uso de protetores solares em situações de

grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, e de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, aneis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas sao capazes de absorver a radiacao ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugacao e definida como a ocorrencia de alternancia entre ligacoes simples e duplas em uma molecula. Outra propriedade das moleculas em questao e apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsavel por reduzir a solubilidade do composto em agua, o que impede sua rapida remoção quando do contato com a agua. De acordo com as consideracoes do texto, qual das moleculas apresentadas a seguir e a mais adequada para funcionar como molecula ativa de protetores solares?

a)

b)

c)

d)

e)

17. (Fuvest-SP) Em uma tabela de propriedades físicas de compostos orgânicos foram encontrados os dados abaixo para compostos de cadeia linear I, II, III e IV. Esses compostos são etanol, heptano, hexano e 1-propanol, não necessariamente nesta ordem.

Os compostos I, II, III e IV são, respectivamente: a) etanol, heptano, hexano e 1-propanol. b) heptano, etanol, 1-propanol e hexano. c) 1-propanol, etanol, heptano e hexano. d) hexano, etanol, 1-propanol e heptano. e) hexano, 1-propanol, etanol e heptano.

18. (Enem-MEC) A pele humana, quando está bem hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em contrapartida, quando está ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para evitar o ressecamento da pele é necessário, sempre que possível, utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente à base de glicerina e polietilenoglicol:

A retenção de água na superfície da pele promovida pelos hidratantes é consequência da interação dos grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de a) ligações iônicas. b) forças de London. c) ligações covalentes. d) forças dipolo-dipolo. e) ligações de hidrogênio.

19. (Enem-MEC) As fraldas descartáveis que contêm o polímero

poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2).

A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a

água, em relação as ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-dipolo entre a celulose e as moléculas de água.

d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água.

e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.