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Biodisponibilidade de Lipídios Prof. Dra. Léa Silvia Sant´Ana UNESP - Botucatu Faculdade de Ciências Agronômicas

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Biodisponibilidadede Lipídios

Prof. Dra. Léa Silvia Sant´Ana

UNESP - Botucatu

Faculdade de Ciências Agronômicas

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LIPÍDIOS

Diversos compostos químicos que têm como

característica comum serem insolúveis em

água.

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CLASSIFICAÇÃO

Simples Acilglicerois

Ceras

Glicerol +Acido graxo

Alcool + Acido graxo

Compostos Fosfolipídios

Esfingomielina

Cerebrosídios e Ganglosídios

Glicerol + Acido graxo + Fosfato

Esfingosina+ Acido graxo + Fosfato +Colina

Esfingosina+ Acido graxo + Açúcar

Derivados Que não são lipídios simples ou compostos

CarotenoídesEsteroídesVitaminas lipossolúveis

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ÁCIDOS GRAXOS

•Saturados

CH3- CH2-CH2-COOH

•Insaturados

CH- CH2- CH2- CH 2-CH2- CH2- CH2-COOH

CH- CH2- CH2- CH 2-CH2- CH2- CH3

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ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS

•Monoinsaturados

Uma dupla ligação

•Poliinsaturados

Duas ou mais duplas ligações

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C18

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ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS

Têm que ser ingeridos pela alimentação

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FONTES DE ÁCIDOS GRAXOS

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Como estão os ácidos graxos nos

alimentos?

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LIPÍDIOS NOS ALIMENTOS

Composto (%)

Triacilglicerois 90-98

Fosfolipídios 2-10

Esteróis 0,5-1

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ESTERÓIS

Alimentos de origem animal

Colesterol

Alimentos de origem vegetal

Fitoesterol

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FITOESTERÓIS

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COLESTEROL

•Dos alimentos

•Sintetizado

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TRIACILGLICEROIS

• Dos alimentos

• Reserva de energia

Adipócito

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FOSFOLIPÍDIOS

Membrana celular

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Alimentos lipídicos

Triacilglicerois

Fosfolipídios

Esterois

Colesterol

Fitoesterois

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EmulsificaEmulsificaççãoão

Triacilglicerois

FosfolipídiosSais biliares

Colesterol

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Lipases

Ácido graxo

TriacilglicerolMonoaciglicerol

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TriacilglicerolTriacilglicerol

O

HC – C – O- CH2 – R1

HC – C- O – CH2 – R2

HC – C- O – CH 2-R3

O

sn1

sn2

sn3

Lipases

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Fosfolipases

Ácido graxoFosfolipídio

Lisofosfolipídio

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FosfolipFosfolipíídiosdios

O

HC – C – O- CH2 – R1

HC – C- O – CH2 – R2

HC – C- O – P O-X

O OFosfolipases

sn2

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ACATACAT

Acil CoA :colesterol acil transferase

ColesterolÉster de colesterolACAT

Ácido graxo

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SangueSangue

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ReesterificaçãoÁcido graxo

Monoaciglicerol

Lisofosfolipídio

Ácido graxo

CCéélulas epiteliaislulas epiteliais

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LipoproteLipoproteíínasnas

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ComposiComposiçção da Lipoproteão da Lipoproteíínas (%)nas (%)

LipoproteLipoproteíínana PP TGTG FLFL CLCL ECEC

QuilomicronsQuilomicrons 22 8585

50501010

99 11

44

VLDLVLDL 1010 1818 77

33

12123737LDLLDL 2323 2020 881515HDLHDL 5555 2424 22

P = Proteína

TG = Triacilglicerol FL = Fosfolipídio

CL= Colesterol CE= Ester de colesterol

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Lipoproteínas

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Lipoproteínas

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Transporte no sangue

Quilomicrons

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Lipoproteina lipase

Ácido graxo

Triacilglicerois

Monoaciglicerol

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Formação do Quilomicronremanescente

Lipoproteina lipase

Ácido graxo Monoacilglicerol

Sistema nervoso Quilomicron remanescente

Músculo

Adipócitos

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Quilomicron remanescente

QuilomicronApo E

Apo C Apo AApo E

Apo B48

Apo B48

Quilomicron remanescente

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QuilomicronsQuilomicrons

FÍGADO

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Fígado

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VLDLVLDL

•Composição semelhante aos quilomicrons

•Fígado supre as necessidades do restante do organismo

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FormaFormaçção da VLDLão da VLDL

Monoacilglicerol

Ácido graxo

Quilomicron remanescente VLDL

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FormaFormaçção da VLDLão da VLDLApo E

Apo B48Apo E

Apo CQuilomicron remanescente

Apo B100

VLDL

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FormaFormaçção da IDLão da IDLLipoproteina lipaseApo E

Apo C

MonoacilglicerolApo B100Ácido graxo

Apo ESistema nervoso

Músculo Apo B100

Adipócitos IDL

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IDLIDL

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LDLLDL

Apo E

Apo B100

IDL

Apo B100

LDL

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HDL nascenteHDL nascente

Apo EFígado

Apo C

IntestinoApo A HDL nascente

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FormaFormaçção da HDLão da HDLTecidos extra

hepáticosApo EApo C

Apo A

ACAT

HDL nascente

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OxidaOxidaçção da LDLão da LDL

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Metabolismo dos ácidos graxos

Oxidação Energia

Modificação da cadeia

Insaturação

DiminuiçãoNecessidade

Aumento

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Ácidos graxosAlimentaçã

o

animal

Ácidos graxos saturados

Ácidos graxos monoinsaturados

Proteínas

Carboidratos

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Ácidos graxos poliinsaturados

Alimentação animal

Ácidos graxos poliinsaturadosLipídeos

Não podem ser sintetizados pelos animais

Tem que ser oferecidos pela dieta

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Ácidos graxos essenciaisÁcido Linoléico

Ácido Linolênico

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Omega (ω)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH

HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH 2 CH2 CH2 CH

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Omega (ω)

16 15 14 13 12 11 10

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH

HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH 2 CH2 CH2 CH

1 2 3 4 5 6 7 8 9

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Omega (ω)

1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH

HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH 2 CH2 CH2 CH

16 15 14 13 12 11 10 9 8

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ω ou n?

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Dessaturação

Aumento do número de duplas ligações

de um ácido graxo

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Caminhos da dessaturação

Ácido palmítico

16:0

∆ 9 - dessaturase

Ácido palmitoléico

16:1 ω7

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Caminhos da dessaturação

Ácido esteárico

18:0

∆ 9 - dessaturase

Ácido oléico

18:1 ω9

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Caminhos da dessaturação

Ácido linoléico

18:2 ω6

Ácido linolênico

18:3 ω3

∆ 6 - dessaturase

Ácido γ linolênico

18:3 ω6Ácido estearidônico

18:4 ω3

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Aumento da cadeia

Aumento do número de carbonos

de um ácido graxo

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Caminhos do aumento da cadeia

Ácido γ linolênico

18:3 ω6Ácido estearidônico

18:4 ω3

Elongase

Ácido Dihomo γlinolênico

20:3 ω6

Ácido eicosatetraenoico

20:4 ω3

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Caminhos da dessaturação

Ácido Dihomo γlinolênico

20:3 ω6

Ácido eicosatetraenoico

20:4 ω3

∆ 5 - dessaturase

Ácido araquidônico

20:4 ω6

Ácido eicosapentaenoico

20:5 ω3

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Diminuição da cadeia

24:5 ω6 24: 6ω3

β- oxidação

Ácido Docosahexaenoico

22:6 ω3

Ácido Docosapentaenoico

22:5 ω6

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Ácidos graxos ω3

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Ácidos graxos ω6

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Importância dos lipídios de

peixes

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Doenças modernas

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Estudos epidemiológicos

Dinamarqueses

Esquimós da Groelândia

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Alimentação dos esquimós

Base de pescado

Peixes

Mamíferos marinhos

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Ingestão de colesterol

Ingestão Diária Aceitável (IDA)

300 mg/dia

População Colesterol (mg/dia)

Dinamarqueses 400

Esquimós 800

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Ingestão de ácidos graxos

População Lipídios (g/dia)

Dinamarqueses 12

Esquimós 20

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Tipo de ácidos graxos

Ácido graxo(g/dia)

Dinamarqueses Esquimós

w3 3 14

w6 10 5

w6/w3 3,3 0,4

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Ácidos graxos omega 3

•Benéficos na alimentação : Previnem

doenças do coração

•Peixe são excelentes fontes de w3

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Todos os peixes são excelentes fonte de omega

3?

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Bacalhau

Gadus mohrua

Sardinha

Sardinopus ssp.

50 %50 %

20 %20 %

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50 %50 %

Bacalhau

Gadus mohrua

Sardinha

Sardinopus ssp. 20 %20 %

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Água doce x Água salgada

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Águas tropicais x Águas frias

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Membrana plasmática

FUNÇÕES DE MEMBRANA

ATIVIDADES VITAIS DAS CÉLULA

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Membrana plasmática

•Evitam a dissolução de solutos

•Armazenam energia

• Governam a transferência de informações entre os compartimentos celulares

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Animais terrestres

Restringem a perda de

água para o ambiente

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Animais aquáticos

Ambiente hipertônico aos fluídos corporais

Bebem água do meio e eliminam através

GUELRAS RINS

Manutenção do equilíbrio osmótico

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Membrana plasmática

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Membrana plasmática

Bicamada de fosfolipídios

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Fosfolipídio

CABEÇA POLAR

CAUDA APOLAR

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Dois ácidos graxos

Ácido fosfatídicoBase

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Poiquilotérmicos

Temperatura corporal

Temperatura da água

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Adaptação homeoviscosa

Homeostase a nível celular

Adaptação para controlar alteração

de temperatura

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Ponto de fusão

Ácido Símbolo Ponto fusão(o C)

Esteárico 18:00 69

Oléico 18:01 16

Linoléico 18:02 -5

Linolênico 18:03 -10

Araquidônico 20:04 -49

EPA 20:05 -54

DHA 22:06 -44

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Eicosanoídes

Eicosanoíde Sigla Data Descobridor

Prostaglandinas PG 1930 Von Euler, U.

Tromboxanos TX 1975 Hamberg et alii

Prostaciclinas PGI 1976 Moncada et alii

Leucotrienos LT 1982 Samuelson, B.

Lipoxinas LX 1985 Sehran et alii

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Eicosanoídes

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Eicosanoídes

20 carbonosEicosa

Derivados dos ácidos:

Araquidônico (Omega 6)

20 carbonos / 4 duplas

Eicosapentaenoíco (Omega 3)

20 carbonos / 5 duplas

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Eicosanoídes

Ácido graxo + O2 Endoperóxido

Catálise enzimática

•Prostaglandina sintase (Cicloxigenase)

•Lipoxigenase

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Fosfolipídio

Fosfolipase A2

Acido araquidônico Ácido eicosapentaenoico

Ciclooxigenase Lipoxigenase Ciclooxigenase Lipoxigenase

Prostaglandina I2 Leucotrieno A4 Prostaglandina I3 Leucotrieno A5

Tromboxano A2 Leucotrieno B4 Tromboxano A3 Leucotrieno B5

Eicosanoídes

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ESTÍMULO

ATIVAÇÃO DA FOSFOLIPASE

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ESTÍMULO

ATIVAÇÃO DA FOSFOLIPASE

Ácido eicosapentaenoíco2 02

CICLOXIGENASE

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Balanço ω6 e ω3ω3 ω6

ω6

ω3

Ideal

Real

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% ω6 na dieta e CHDJapãoMediterrâneo EUA

47 58 87%ω6

(dieta)

% morte CHD

100.00090 20050

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Funções fisiológicas

•Agregação plaquetária

•Vasoconstrição

•Sistema imunológico

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Rodovalho(Scophtalmus maximus)

Turbot

Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995

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Óleo de Borage

Grupo I Óleo de borage

Grupo II Óleo de peixes marinhos

Rico em 20:03 ω6

Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995

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Dessaturação

Ácido eicosatetraenoico

20:4 ω3

Ácido Dihomo γlinolênico

20:3 ω6∆ 5 - dessaturase

Ácido eicosapentaenoico

20:5 ω3

Ácido araquidônico

20:4 ω6

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Cérebro :% eicosanoídes

Prostaglandina Derivado Peixe Borage

1,00

1,20

PGE1 Dihomo γlinolênico20:03 ω6

2,33

PGE3 Eicosapentaenoíco20:05 ω3

0,39

Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995

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Cérebro :% ácidos graxos

0

2

4

6

8

10

12

14

16

PEIXE BORAGE

20:03 w6

20:04 w6

20:05 w3

Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995

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Ácido docosahexaenoíco

22 carbonos

6 duplas ligações

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Retina

DHA

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% DHA total de ácidos graxos do leite materno

0 0,1 0,2 0,3 0,4 0,5 0,6 0,7 0,8 0,9 1

China

Inglaterra

Canada

Suecia

Japão

EUA

Espanha