Hidrocarbonetos

Prof.: Frede Santiago

Hidrocarbonetos

Hidro = Hidrogênio

Carbonetos = Carbono

Ex.:

CH4

C2H6

C3H6

C8H18

Classificação

CADEIA HIDROCARBONETO

Aberta ALCANO (Cadeia Saturada);

ALCENO (1 Ligação Dupla);

ALCINO (1 Ligação Tripla);

ALCADIENOS (2 Ligações

Duplas).

Fechada / Cíclica /

Alicíclica

CICLANO (Cadeia Saturada);

CICLENO (1 Ligação Dupla).

Fechada / Aromática COM ANEL BENZÊNICO

Nomenclatura

1ª PARTE 2ª PARTE 3ª PARTE

Prefixo

indicativo do n° de

átomos de carbono

Infixo

indicativo da classe

do hidrocarboneto

Sufixo

indicativo da função

orgânica

N° DE CARBONOS PREFIXO

1 C MET

2 C ET

3 C PROP

4 C BUT

5 C PENT

6 C HEX

7 C HEPT

8 C OCT

9 C NON

10 C DEC

Alcanos ou Parafinas

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que

só apresentam ligações simples.

CH4

Metano

C2H6

Etano

C4H10

Butano

C6H14

C8H18

Hexano

Octano

Fórmula Geral

CnH2n+2

Alcenos ou Alquenos

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que

apresentam 1 ligação dupla entre carbonos.

C2H4

Eteno Etileno

C3H6

Propeno

CH2 = CH – CH2 – CH3

But-1- oen

CH3 – CH = CH – CH3

But-2- oen

CH3–CH2–CH2–CH=CH–CH3

Hex-2- oen

Hex-1- oen

CH2=CH–CH2–CH2–CH2–CH3

Fórmula Geral

CnH2n

Alcinos ou Alquinos

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que

apresentam 1 ligação tripla entre carbonos.

C2H2

Et ino

C3H4

Propino

H3C – C ≡ C – CH3

But-2- oin

HC ≡ C – CH2 – CH3

But-1- oin

H3C–CH2–CH2–C ≡ CH

Pent-1- oin

Pent-2- oin

H3C – C ≡ C – CH2 – CH3

Fórmula Geral

CnH2n-2

Alcadienos ou Dienos

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que

apresentam 2 ligações duplas entre

carbonos.

C3H4

Propadieno

H2C = CH – CH = CH2

Buta-1,3- odien

CH2 = C = CH – CH3

Buta-1,2- odien

CH3–CH=CH–CH2–CH=CH2

Hexa-1,4- odien

CH3–CH=CH–CH=CH–CH3

Hexa-2,4- odien

Classificação dos Alcadienos

Acumulados

Conjugados

Isolados

Acumulados

Duas ligações duplas em um mesmo

carbono.

H2C = C = CH2

H3C – CH2 – CH = C = CH2

Conjugados

Duas ligações duplas alternadas (separadas

por uma simples).

H3C – CH = CH – CH = CH2

Isolados

Duas ligações duplas nem alternadas e nem

acumuladas (separadas por duas ou mais

ligações simples).

H2C = CH – CH2 – CH = CH2

Fórmula Geral

CnH2n-2

Ciclo Alcanos ou ciclanos

São hidrocarbonetos de cadeia fechada que

apresentam ligações saturadas.

C3H6

propanoCiclo

C4H8

butanoCiclo

C5H10

pentanoCiclo

Fórmula Geral

CnH2n

Ciclo Alcenos ou ciclenos

São hidrocarbonetos de cadeia fechada que

apresentam 1 ligação dupla entre carbono.

C3H4

propenoCiclo

C5H8

pentenoCiclo

C6H10

hexenoCiclo

Fórmula Geral

CnH2n-2

Hidrocarbonetos Aromáticos

São hidrocarbonetos que apresentam pelo

menos um anel benzênico ou aromático.

C6H6

Benzeno Pigmentos

para tecidos

C10H8

Naftaleno

C14H10

Antraceno

Matéria prima para

inseticidas

C14H10

Fenantreno

Cigarros

Benzopireno

Hidrocarboneto aromático que possui um

grande potencial cancerígeno.

C20H12

Encontrado em:

Cigarros

Maconha

Churrascos

Queima do diesel

Câncer de pulmão

Consequências

Cisão de ligações

Cisão = Rompimento

Cisão homolítica

Cisão heterolítica

Cisão heterolítica (Heterólise)

Na quebra da ligação, o par de elétrons da ligação

permanece com um dos átomos.

+

BÍons

A B B_

A+

A+

Cisão homolítica (Homólise)

É a ruptura da ligação na qual cada um dos átomos

da ligação fica com um dos elétrons que era

compartilhado.

+

A BRadicais

A B A B

Radicais orgânicos

São átomos ou grupamentos de átomos

eletricamente neutros que apresentam pelo menos

um elétron não compartilhado.

Alquil(a) Alquenil(a) Aril(a)

Radicais alquilas (–R)

São radicais monovalentes e saturados derivados

dos alcanos, pela eliminação do H da molécula.

Prefixo + il ou ilaNomenclatura:

Metilou

MetilaMetano

H3C –

Principais radicais alquilas

Radicais alquenilas (–R’)

São radicais monovalentes e insaturados derivados

dos alcenos, pela eliminação do H da molécula.

Prefixo + il ou ilaNomenclatura:

Etenil

ou

Etenila

Eteno

H2C = CH –

Principais radicais alquenilas

Radicais arilas (–R”)

São radicais monovalentes cuja valência livre se

encontra num carbono pertencente a um núcleo

aromático .

Benzeno ou

Fenil

Principais radicais arilas

Metil benzeno

ou

Tolueno

Benzil

ou

ouorto-toluil

ou

o-toluil

ou

meta-toluil

ou

m-toluil

oupara-toluil

ou

p-toluil

Tolueno

Nomenclatura para

hidrocarbonetos ramificados

• Identificar a cadeia principal

• Identificar e dar nome as ramificações

• Numerar a cadeia principal

• Dar nome ao composto

Regras

2-Metil Pentano

Metil

1 2 3 4 5

5 4 3 2 1

-2-Metil3-Etil Pentano

Metil Etil

1 2 3 4 5

5 4 3 2 1

3-EtilHexano

Etil

1 2 3 4 5 6

6 5 4 3 2 1

2,4-Dimetil Pentano

Metil Metil

1 2 3 4 5

5 4 3 2 1

2,2,4-Trimetil Pentano

Metil Metil

Metil

1 2 3 4 5

5 4 3 2 1

2,5-Dimetil Heptano

Metil

Metil

1

2

3 4 5 6 7

65 4 3 2 1

7

Isopropil

Metil123

4 5 6

7 8

12

345

6 7 8

3-Metil-5-Isopropil Octano

CH2

CH2

CH3

1 2 3 4 5 6

7

8

9

6 5 43

2

1

789

-3,4,6-Trimetil5-Etil Nonano

-2,3,3,4-Tetrametil4-Etil Hexano

1 2 3 4 5 6

5 4 3 2 16

-2,2-Dimetil3-Fenil Hexano

1 2 3 4 5 6

5 4 3 2 16

4-Metil Pent-2-eno

1 2 3 4 5

5 4 3 2 1

Alcenos ramificados

5-Metil -2-Hex eno

1 2 3 4 5 6

5 4 3 2 16

3-Metil -4-Oct eno

12

34 5 6

7 8

12

34567 8

2

4,5-Dimetil-3-propil Hex eno-1-

1 2 3 4 5 6

6 5 4 3 2 1

2-Benzil-5-metil -3-Hept eno

1 2 3 4 5

67

1 234567

3-Metil -1-But ino

1 2 3 4

4 3 2 1

Alcinos ramificados

4-Metil -2-Hex ino

1 2 3 4 5 6

5 4 3 2 16

4-Metil Pent oin-2-

1 2 3 4 5

5 4 3 2 1

3,5,5 Hex-1--Trimetil ino

12

3 4 5 6

54 3 2 1

6

1 2 3 4 5 6

5 4 3 2 16

2,4 Hexa-1,4--Dimetil dieno

Alcadienos ramificados

1 2 3 4 5 6

6 5 4 3 2 1

5,5 Hexa-1,3--dimetil dieno2-Etil

1 2 3 4 5 6

5 4 3 2 16

3-n-propril Hexa-1,4-dieno

2 1

3 4 5 6 7

123456 7

2,5 Hepta-1,3--dimetil dieno

Metil ButanoCiclo

Ciclanos ramificados

–– CH2 – CH3

Etil PentanoCiclo

–– CH2 – CH3

CH3

1

2

3

4

5 34

51

2

1- Etil PentanoCiclo-3- Metil

–– CH3

–– CH3

CH3

CH3 – CH ––

1

2

3

4

5 45

12

3

1,2- Dimetil

PentanoCiclo

-4- isopropil

–– CH2 – CH3

H3C CH3

16

5

43

2

1

6

5 3

4

2

3-Etil HexanoCiclo-1,1-dimetil

–– CH2 – CH31

2 3

4

1

2 3

4

3 - Etil ButenoCiclo

Ciclenos ramificados

–– CH35

61

23

5

6

1

2 4

3

4

HexenoCiclo4 - metil

–– CH2 – CH3

–– CH3

1

23

4

5

1

2 3

4

5

4-Etil PentenoCiclo-3-metil

CH3

CH3

CH2 – CH3

-3,4- Dimetil HexenoCiclo5- Etil

56

1

23

5

6

1

2 4

3

4

Aromáticos ramificados

Metil Benzeno

ou

Tolueno

CH = CH2

Etenil Benzeno

Vinil Benzeno

Estireno

CH3 – CH – CH3

Isopropril Benzeno

ou

Cumeno

CH3

–– CH2 – CH3

1

2

3

4

5

6

1

23

4

56

-3-metil Benzeno1- Etil

1

2

3

4

5

6

1

234

5 6

-3-propil Benzeno1,2-Dimetil

1

2 3

4

56

123

45 6

-2-metil Benzeno1-Etil -4-isopropil

OBS.:Quando o hidrocarboneto aromático

possui apenas duas ramificações.

R RR

R

R

R

12

Orto (o)

1

3

Meta (m)

1

4

Para (p)

Ex.:

CH3

CH3

o – dimetil

Benzeno

CH3

CH3

m – dimetil

Benzeno

CH3

CH3

p – dimetil

Benzeno

Resumo

Propriedades dos

hidrocarbonetos

Estado físico:

Sólidos, líquidos os gasosos (25°C e 1atm).

✓ 1 a 4 C = gasosos

✓ 5 a 17 C = líquidos

✓ acima de 18 C = sólidos

Ponto de fusão e ebulição:

Aumentam com o aumento da massa

molecular.

CH3 – CH3

CH3 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Etano (MM=30)

Propano (MM=44)

Butano (MM=58)

PE (Butano) > PE (Propano) > PE (Etano)

OBS.:

Se dois ou mais hidrocarbonetos apresentarem a

mesma massa molecular terá maior PF e PE aquele

que tiver maior cadeia principal.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano (MM=58)

CH3 – CH – CH3

CH3

Isobutano (MM=58)

PE (Butano) > PE (Isobutano)

Polaridade: Apolares

Solubilidade:Insolúveis em água, porém

solúveis em solventes

orgânicos

Densidade: Menos denso do que a água

Aplicação: Combustíveis