A post i l a

FFuunnççõõeess OOrr ggâânnii ccaass

2012

Química Orgânica

1

H I DRO C A RB O N ET O S

Definição : São compostos orgâni cos const i tuídos apenas de carbono e hi drogêni o.

Fórmula Geral : CxHy.

Classificação : Os hi drocarbonetos se cl assi f i cam em subgrupos de acordo com as di f erenças de f orma (aber ta ou f echada) e/ou saturação das cadei as carbôni cas.

Nomencl atur a :

� Pr ef i xo gr ego que i ndi ca o númer o de átomos de car bono do composto ou da cadei a pr i nci pal (a seqüênci a mai s l onga de átomos de carbono) , se houver rami f i cações.

� T er mi nação car act er íst i ca do subgrupo a que o composto per tence.

♦ cadei as al i cícl i cas: pref i xo ci cl o.

1. Nomencl atur a Comum ou Vul gar

� Notação n- para cadei as normai s saturadas

� Casos par t i cul ares de compostos rami f i cados, em que di sposi ções especi ai s de radi cai s recebem desi gnações especí f i cas como i so, sec (s) , t er c ( t ) , e neo.

� A l guns nomes de compostos que adotam essas desi gnações são acei tos pel a nomencl atura of i ci al

2. Nomencl atur a Of i ci al - I UPA C

� Cadei a normal : pr ef i xo gr ego segui do da t er mi nação car act er íst i ca.

� Cadei a rami f i cada: tem como base as regras da I UPA C para os al canos, observando-se as caracter íst i cas de nomencl atura do subgrupo a que o composto per tence, destacando a i ndi cação das posi ções dos radi cai s subst i tui ntes e das i nsaturações, em caráter pref erenci al , quando presentes.

RA DI CA I S M ONOV A L ENT ES DERI V A DOS DE H I DROCA RBONET OS R - designação genérica de radicais alquila (ali fáticos). Ar - designação genérica de radicais arila (aromáticos).

CH3

CH3

CH3 C

CH2 = CH

CH2 = CH CH2

CH3metila CH3CH2

etila

CH3CH2CH2n-Propila ( propila)

CH3CHCH3Isopropila (1-metil-etila)

CH3CH2CH2CH2n-Butila (butila)

CH3CH2CHCH3 sec-butila (1-metil -propila)

Terc-butila (1,1-dimetil-etila)

Vinila (etenila)

Alila (2-propenila)

Fenila

Benzila

CH2

Isobutila (2-metil-propila)

CH3

CH3CHCH2

Química Orgânica

2

A L CA NOS

♦ Caracter íst i cas est ruturai s: cadei a aber ta, saturada. ♦ Fórmul a geral : CnH2n+2 .

♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: termi nação ano

M et ano Et ano Pr opano But ano

I sobut ano Pent ano M et i l -But ano H exano (M et i l -Pr opano)

2,3-Di met i l -Pent ano 2,3,5- t r i M et i l -H exano 6- I sobut i l -5- (1,2-Di met i l -Pr opi l )

-4- I sopr opi l -Undecano

6- I sopr opi l -7- (1-Pr op i l -Pent i l ) -T et r adecano

CH3CH2CH3CH4 CH3CH3 H C3

CH

2

CH2

CH3

H C3

CH CH3

CH3

1

2

3

4

5

6

7

8

9

1011

Química Orgânica

3

NOM ENCL A T URA DOS A L CA NOS COM CA DEI A RA M I FI CA DA 1. Identificar a cadeia principal - seqüência mais longa de átomos de carbono. 2. Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação (ou de uma das ramificações, quando

existirem mais de uma). Esse procedimento sempre conduz aos menores números. 3. A cada substituinte se atribui um número correspondente à sua posição na cadeia principal e se compõe o nome do

composto enumerando-se os substituintes em ordem alfabética, antes do nome do composto definido pela cadeia principal.

� Os prefixos designativos de quantidade ( di , tri , tetra , etc.) são usados quando dois ou mais substituintes idênticos estão presentes. Esses prefixos, bem como os prefixos sec e tert, não são levados em conta na ordem alfabética. � Se existirem ramificações situadas à mesma distância das extremidades, numere a partir da extremidade mais próxima da ramificação seguinte. � Se dois substituintes diferentes ocupam posições equidistantes das extremidades, de modo que existam duas possibilidades de numeração da cadeia, então a numeração deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do substituinte que tiver prevalência na ordem alfabética.

.

RADICAIS COMPLEXOS (GRUPOS SUBSTITUINTES RAMIFICADOS OU CADEIAS LATERAIS RAMIFICADAS) Os nomes dos radicais complexos são dados aplicando-se as mesmas regras para os alcanos, com a diferença de que a numeração da cadeia principal é feita a partir do C com a valência livre. ∗ Se dois ou mais radicais complexos idênticos estão presentes, use os prefixos indicativos de quantidade bis, tris, tetraquis,

etc. ♦ Os nomes não-sistemáticos dos radicais relacionados a seguir foram adotados como oficiais pela IUPAC, sendo mais

empregados do que os nomes sistemáticos correspondentes, apresentados entre parênteses. • Isopropil (1-metil -etil) Isobutil (2-metil-propil) sec-Butil (1-metil-propil) tert-Butil (1,1-dimetil -etil )

Isopentil (3-metil-butil) Neopentil (2,2-dimetil -propil) tert-Pentil (1,1-dimetil -propil) Isohexil (4-metil-pentil )

3 – Metiloctano

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3

CH 3

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3

CH 3

7 6 5 4 3 2 1

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3

CH 2

CH 3

8 7 6 5 4 3

2 1

1 2

CH 3

CH 3 CHCH2CCH 2 CH 3

CH 3

CH 3

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3

CH 2

CH 3

8 7 6 5 4 3

2 1

1 2

CH3

CH3CHCHCHCH2CH3

CH3

CH3CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3

CH 3

7 6 5 4 3 2 1

2-Metil - heptano

2,3,4 – Tri metil – Hexano

3,7,8-Tr ietil-4,6-Dimetil-Undecano

CH 3 CH 2 CHCH 2CH 2 CHCH 3

CH 2

CH 3

3-Etil -6-Metil-Octano

CH 3

CH 2

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3

CH 2

CH 3

CH 3

CH 3 CHCHCHCH 2 CH 3

CH 3

CH 3

Química Orgânica

4

Nomes não-sistemáticos São aceitos os seguintes nomes (os nomes sistemáticos correspondentes são apresentados entre parênteses):

Isobutano (2-metil-propano) Isopentano (3-metil -butano) Neopentano (2,2-dimetil -propano) Isohexano (4-metil -pentano)

4. No caso de existirem mais de uma cadeia com o mesmo número de átomos de C, escolha a que tiver o maior número de ramificações (maior número de substituintes).

4,9-dietil-6-(2-etil-pentil) -2,5,11-tri metil-7-pentil-dodecano

5. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 4, escolha a que tem os radicais (cadeias

laterais) ocupando as posições mais baixas (os menores números).

6-s-butil-5-(1-etil-3-metil -butil)- 2,3,7-tri metil-nonano

6. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 5, escolha a que tem o maior número de átomos de C nas cadeias laterais de numeração mais baixa.

7. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 6, deverá ser escolhida a que possuir as

cadei as laterais menos ramificadas

6-(1-Isopropilpentil) -5-propildodecano

7,7-Bis(2,4-dimetil-h exil )-3-etil-5,9,11-trim etil-tridecano

2,3,5-Tr imetil-4-propil-heptano

4-Isobutil-2,5-dimetileptano

Química Orgânica

5

A L CENOS

♦ Caracter íst i cas est ruturai s: cadei a aber ta i nsaturada, uma dupl a l i gação. ♦ Fórmul a geral : CnH2n , n ≥ 2.

♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: termi nação eno. ♦ Para A l cenos, A l ci nos e compostos est rutural mente rel aci onados, a Nomencl atura Si stemát i ca da

I UPA C recomenda a const r ução : Pr ef i xo i ndi cat i vo do númer o de car bonos – posi ção da i nsatur ação – desi gnação car acter íst i ca da função . A ssi m, obedecendo r i gorosamente a or i entação de const rução de nomes da I UPA C, o composto CH 3CH=CHCH 3 é denomi nado But -2-eno. A si stemát i ca t radi ci onal , no entanto, será mant i da nesta apost i l a por ser ampl amente di f undi da na l i teratura quími ca, sal vo em si tuações em que a compreensão ou a apl i cação das regras of i ci ai s sej a compromet i da.

But -1-eno But -2-eno

Et eno Pr openo 1-Buteno 2-Buteno

2-M et i l -but -2-eno 3-M et i l -but -1-eno Pent -2-eno 3-M et i l - Pent -2-eno

2-M et i l -2-Bu- teno 3-M et i l -1-Buteno 2-Penteno 3-M et i l -2-Penteno

5-s-But i l -6- t -But i l -2-M et i l -Non-4-eno 5-s-But i l -6- t -But i l -2-M et i l -4-Noneno

A L CI NOS

♦ Caracter íst i cas est ruturai s: cadei a aber ta i nsaturada, uma t r i pl a l i gação. ♦ Fórmul a geral : CnH2n-2 , n ≥ 2.

♦ Característica da nomenclatura: terminação ino

Etino

2,3,6,7-T et r amet i l -Oct -4- i no

2,3,6,7-Tetr amet i l -4-Oct i no

CH2 = CH2 CH2 = CHCH3

H C C H

Química Orgânica

6

A L CA DI ENOS

♦ Caracter íst i cas est ruturai s: cadei a aber ta, duas dupl as l i gações. ♦ Fórmul a geral : CnH2n-2 , n ≥ 3.

♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: termi nação di eno.

Pr opadi eno But a-1,3-d i eno Pent a-1,4-d i eno

(A l eno) 1,3-Butadi eno 1,4-Pentadi eno (Er i t r eno)

2-M et i l -But a-1,3-d i eno 8-M et i l -Nona-2,6-d i eno 2,3,6-T r i met i l -hept a-2,5-d i eno

2-M et i l -1,3-Butadi eno 8-M et i l -2,6-Nonadi eno 2,3,6-Tr i met i l -2,5-heptadi eno

2,4,5,7-T et r amet i l -Oct a-3,5-d i eno

2,4,5,7-Tetr amet i l -3,5-Octadi eno

C I CL A NOS ♦ Característ i ca estrutural : cadei a cícl i ca saturada. ♦ Fórmul a geral : CnH2n , n ≥ 3.

♦ Característ i ca da nomencl atura: pref i xo ci cl o e termi nação ano.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

Etil- Ciclopentano 1,3-Dimetil-Ciclopentano

CH2 = C = CH2

Química Orgânica

7

C I CL ENOS

♦ Caracter íst i cas est ruturai s: cadei a cícl i ca com uma dupl a l i gação. ♦ Fórmul a geral : CnH2n-2 , n ≥ 3.

♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: pref i xo ci cl o e termi nação eno.

C i cl opent eno C i cl ohexeno 3,4-Di met i l -Ci cl opent eno

H I DROCA RBONET OS A ROM Á T I COS

Benzeno Fórmul a M ol ecul ar : C6H6

EST RUT URA S DE K EK UL É

H Í BRI DO DE RESSONÂ NCI A

Química Orgânica

8

A r enos (A r ) - são compostos mononucl eares que possuem na sua estrutura o anel benzêni co e apresentam apenas radi cai s al i f át i cos.

♦ Fórmul a Geral : CnH 2n-6 , n≥≥≥≥ 6 (apl i ca-se i ncl usi ve ao benzeno).

NOM ENCL A T URA � Compostos monossubstituídos – denomina-se da mesma maneira que nos ciclanos.

M et i l -Benzeno I sopr opi l -Benzeno Ci cl opent i l -benzeno � Compostos dissubstitu ídos

� Nomencl at ur a V ul gar

Posi ções rel at i vas:

o – orto (1,2 -)

m – meta (1,3 -)

p – para (1,4 -)

� Nomencl at ur a Of i ci al ( I UPA C) - denomi na-se da mesma manei ra que nos ci cl anos.

1,3-dimeti l-benzeno 1-Etil -2-metil -benzeno 1-Etil -4-(2-meti l-propil)-benzeno ( m-xileno ou m-dimetil-benzeno ) ( o-etil -meti l-benzeno ) ( p-etil-isobuti l-benzeno ou 1-eti l-4- isobutil -benzeno )

Xo o

p

mm

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

Química Orgânica

9

Á L COOI S

Característ i cas estruturai s: grupo f unci onal hi dr oxi l a ( -OH ) l i gado a C sp3.

Fórmul a geral : ROH .

Característ i ca da nomencl atura: ál cool ( r adi cal ) ...í l i co; r adi cal * ... ol ;

( r adi cal ) car bi nol (carbi nol = CH3OH) . * O nome do radical é construído a partir do nome do hidrocarboneto correspondente, suprimindo-se a vogal final.

• Cl assi f i cação:

� Quanto à posi ção de l i gação da hi dr oxi l a:

a) pr i már i o : hi dr oxi l a l i gada a car bono pr i már i o

álcool metílico metanol

álcool etílico álcool n-propílico 2-etil-4-metil -heptan-1-ol etanol 1-propanol 2-etil -4-metil -1-heptanol

b) secundár i o: hi dr oxi l a l i gada a car bono secundár i o.

álcool isopropílico 2,3,5-tri metil -heptan-4-ol 3-eti l-4-meti l-ciclopentanol

2-propanol 2,3,5-tr imetil-4-heptanol

c) t er ci ár i o : hi dr oxi l a l i gada a car bono t er ci ár i o.

4-eti l-3-metil-1-hepten-4-ol 3,4-dietil-1,4-dimetil-ciclohexanol

OHCH3 C OHH

H H

CH32

CH21OH

H C33 CH2

2

CH21

OH

H C3CH2

CH2

CH23 CH4

CH25

H C21

CH26

CH37OH

CH3

HC1

CH2

5

H C2 2

CH

4

CH3 CH2

HO

CH3

H C3

CH37

CH26CH5

HC4CH

3

CH2H C3 1

CH3

CH3

CH3

OH

CH33

HC2H C3

1

OH

C1

CH22

CH26

HC3

H C2 5

C4

CH3

CH2

H C3 CH2CH3

OH

H C3

H C3 7 CH26

CH25 C

4

CH2CH3

OH

CH3

H C3CH2

H C21

Química Orgânica

10

� Quanto ao número de hi dr oxi l as:

d) M onoál cool ou M onol : 1 hi dr oxi l a.

T odos os exempl os apr esent ados aci ma t ambém se enquadr am nest e í t em.

e) Di ál cool , Di ol ou Gl i col : 2 hi dr oxi l as.

1,2-etanodiol 1,3-butanodiol 1-etil -1,2-dihidróxi-3,5-dimetil--ciclohexano

(etilenoglicol) butano-1,3-diol

f ) T r i ál cool ou t r i ol : 3 hi dr oxi l as.

pr opano-1,2,3- t r i ol ou Gl i cer ol (Gl i cer i na)

1,2,3-pr opanot r i ol

g) pol i ál cool ou pol i ol : mai s de 3 hi dr oxi l as.

ÉT ERES

♦ Caracter íst i cas est ruturai s: presença de O como heteroátomo (grupo f unci onal : - O -) . ♦ Fórmul a geral : ROR, ROA r , A rOA r . ♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: (radical)-óxi - (hidrocarboneto); éter ...ílico ; radical – éter;

oxahidrocarboneto.

CH3OCH3

Éter dimetílico Dimetil-éter

CH3OCH2CH3

Éter etil metílico Etil-metil-éter

CH3CH2OCH2CH3

Etóxi-etano 3-Oxapentano

O CH(CH3)2

Fenil-isopropil-éter 2-Fenóxi-propano

CH3CH O CHCH3

CH3 CH3

Éter diisopropílico 2,4-Dimetil-3-oxapentano

O

CH2CH2CH3

3-fenóxi-1-propil-benzeno

CH3CH2CHCH2OCH2CH CHCH3

4-Butóxi-2-buteno 5-oxanon-2-eno

CH3CHCH2CH2OCH2CH2OCHCH2CH3

CH3

CH2CH3

9-Etil-2-metil-5 ,8-dioxaundecano

C1

CH2

CH26

CH3

CH5

H C2 4

OH

OH

CH2

CH3

H C3

CH3

H C3 4 CH3

CH22 CH21HO

OH

H C2 CH2

OH

OH

OH

OH

OH

CH2

HC

CH2

HO

HOOH

Química Orgânica

11

A L DEÍ DOS ♦ Caracter íst i ca est rutural : grupo f unci onal CO (carboni l a) de ex t remi dade.

♦ Fórmul a geral : RCHO, A rCHO. ♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: termi nação al .

CH3O OCH3

1,4-Dimetóxi-benzeno p-Dimetóxi-benzeno

OC(CH3)3

4-terc-butóxi-ciclohexeno

CH3O

1-Metóxi-ciclo-hexeno

Benzaldeído Benzenocarbaldeído

Fenil-etanal Fenil-acetaldeído

CHO CH CHO2

o-hidróxi-benzaldeído

CHOOH

Cicloexanocarbaldeído Butanodial

CHO

OHCCH2CH2CHOCH3CH = CHCH2CH2

O

CH

4-hexenal

Indicação das posições da cadeia carbônica : Nomenclatura vulgar δ γ β α

Nomenclatura oficial 5 4 3 2 1

C C C C CHO

C

O

HR

Metanal Formaldeído

C6H5CH2CH2 C

O

H

3-fenil-propanal ββββ-fenil-propionaldeído

Etanal Acetaldeído

CH3CHO

C

O

HH

Química Orgânica

12

CET ONA S ♦ Caracter íst i ca est rutural : grupo f unci onal CO (carboni l a) de posi ção i ntermedi ár i a.

♦ Fórmul a geral : RCOR, RCOA r, A rCOA r. ♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: termi nação ona.

CH3 CH2CH = CHCH3C

O C

O

2,4-Hexanodiona 4-Hexeno-2-ona

Benzofenona Difenil-cetona

CH3CH2CCH2CCH3

O O

C

O

CH3CH3

CH3CH2 C

O

CH2CH3

Acetona Propanona Dimetil-cetona

C

O

CH3CH2 CH3

Etil-metil-cetona Butanona

Etil- cetona Dietil cetona 3-pentanona

C

O

CH3CHCH2CH2 CH2CH3CH3CH2C(CH3)2CH2COCH2CH(C2H5)(CH2)4CH3

6-ciclopropil-3-heptanona

7-etil-3,3-dimetil-5-dodecanona 7-etil-3,3-dimetildodecan-5-ona

C

O

CH2

Benzil-fenil-cetona

C

O

CH2CH(CH3)2

Fenil -isobutil -cetona

O

CR1 R2

Química Orgânica

13

Ácido acético Ácido etanóico

Ácido butírico Ácido butanóico

Á CI DOS CA RBOX Í L I COS ♦ Caracter íst i ca est rutural : grupo f unci onal -COOH ou CO2H (carboxi l a) .

♦ Fórmul a geral : RCOOH, A rCOOH.

C

O

OH

R

♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: Áci do ...ói co.

Ácido benzóico Ácido benzeno carboxílico

OHC

O

H

OHC

O

CH3 OHC

O

CH3CH2CH2

CH3CHCH2CH2COOH

CH3

CH3CH2CHCO2H

C6H5

COOH

CH3CH = CHCH2CH2COH

OCOOH

CO2H

CH2CH3

HOOCCOOH HOOCCH2COOH HOOCCH2CH2COOH

HO2CCH2CH2CH2CO2HCOOH

COOH

Ácido fórmico Ácido metanóico

Ácido 2-fenil-butanóico Ácido αααα-fenil-butírico

Ácido 4-metil- pentanóico

Ácido 4-hexenóico

Ácido 3-etil-ciclopentano- carboxílico

Ácido 3-ciclohexeno-carboxílico

Ácido etanodióico Ácido oxálico

Ácido propanodióico Ácido malônico

Ácido butanodióico Ácido succínico

Ácido pentanodióico Ácido glutárico

Ácido benzeno 1,2-dicarboxílico Ácido ftálico

Química Orgânica

14

DERI V A DOS FUNCI ONA I S DOS Á CI DOS CA RBOX Í L I COS

A NI DRI DOS

♦ Caracter íst i ca est rutural : grupo f unci onal :

♦ Fórmul a geral : RC2O3R, RC2O3A r, A rC2O3R, A rC2O3A r. ♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: A ni dr i do ...ói co.

H A L OGENET OS DE A CI L A

♦ Caracter íst i ca est rutural : grupo f unci onal : ;

♦ Fórmul a geral : RCOX , RCOX , A rCOX , A rCOX (X = Hal ogêni o) . ♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: hal ogeneto de ...oí l a.

ÉST ERES

♦ Caracter íst i ca est rutural : grupo f unci onal :

♦ Fórmul a geral : RCOOR, RCOOA r, A rCOOR, A rCOOA r. ♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: ...oato de al qui l a (ar i l a) .

Anidr ido etanóico-propanóico Anidrido acético-propiônico

Propanodioato de dimetila Malonato de dimetila

Etanoato de metila Acetato de metila

Metanoato de metila Formiato de metila

C

C

O

CH3

CH3CH2

O

O

C

CO

O

OC

O

C

O

CH3 CH3O

Anidr ido etanóico Anidrido acético

Anidri do butanodióico Anidr ido succínico

HCOCH3

O

CH3OCCH2COCH3

OO

CH3COClC

O

Br

C

O

Cl

Cloreto de etanoíla Cloreto de acetil a Brometo de benzoíla Cloreto de ciclohexanocarbonila

C

O

O R1

R

H C3 C

O

O

CH3

C

O

RCl

C

O

R

Br

C

O

C

O

O

R1

R2

Química Orgânica

15

COM POST OS ORGÂ NI COS N I T ROGENA DOS

A M I NA S

A M I DA S

N-etil-N-metil-3-metil-hexilamina

Ciclohexilamina Tri metilamina

Ciclohexanocarboxilato de t-buti la

C

O

OC(CH3)3

CH3NH2CH3NHCH3

NCH3CH3

CH3

N,N-dimetipropilamina N,N-dimetilpr opanamina

N

CH3

CH3

CH2CH2CH3

NH2

NH2

CH2CH3

N CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3

CH3

CH3NH2

CH3

NCH3H

CH3

H2NCH2CH2CH2CH2NH2

Metilamina Metanamina

Dimetilamina N,N-Dietanamina

Fenilamina Anilina

4,4-dimetil -ciclohexilamina N-metil-3-metil-f enilamina

1,4-butanodiamina

NH2C

O

CH3

C

O

CH3CH2 NHCH3

NH2C

O

Etanamida Acetamida

N-metil-propanamida

benzamida

Benzoato de etila Benzenocarboxilato de etila

CO

O CH2 CH3

Química Orgânica

16

Função Orgânica Designação característica

Alcano -ano

Alceno -eno

Alcino -ino

Areno -----

Halogeneto ( halogeneto de alquila)

Álcool -ol ; álcool ... ílico

Éter (radical)-óxi -

(hidrocarboneto);

éter ...ílico ; radical - éter

Amina -amina

Aldeído -al

Cetona -ona

Ácido Carboxílico ácido -(alcano)óico

Anidrido de Ácido Carboxílico anidri do (ácidos a partir dos

quais se formou)

Cloreto de Ácido Carboxílico Cloreto de -oíla

Amida -amida

Éster -oato de (alquila)

Tabela 1- Características da nomenclatura das pr incipais funções orgânicas.

N,N-dietil-ciclopentano carboxamida

Ciclohexanocarboxamida

NH2C

O

N(CH2CH3)2C

O

Química Orgânica

Prioridade Grupo funcional Nome como

sufixo Nome como

prefixo

Grupos prin cipais

1 ácidos carboxílicos

ácido ...-óico ácido ...-carboxílico

carbóxi

2 anidridos de ácidos

anidrido ...-óico anidrido ...-carboxílico

3 ésteres ...-oato ...-carboxilato alcóxi-carbonil

4 halogenetos de acila

halogeneto de ...-oíla halogeneto de carbonila

halogeno-carbonil

5 amidas ...-amida ...-carboxamida amido

6 aldeídos ...-al ...-carbaldeído oxo

7 cetonas ...-ona oxo

8 álcoois ...-ol hidróxi

9 fenóis ...-ol hidróxi

10 aminas ...-amina amino

11 alcinos (alquinos)

...-ino alquinil

12 alcenos (alquenos)

...-eno alquenil

13 alcanos ...-ano alquil

Grupos subordinados

éteres alcóxi

sulfetos alquiltio

halogenetos halogeno

compostos nitro nitro

Tabela 2- Ordem de prioridade dos grupos funcionais para efeito de nomenclatura de compostos polifuncionais.

Química Orgânica

Exer cíci os

I. Represente as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 1. 3-Etil-5-isopropil-3-metil -octano 2. 4-s-Butil -3-ciclopentilnonano 3. Ciclobutil-ciclohexano 4. 1,1,4,5-Tetrametil-cicloheptano 5. 5-Etil-2,6-dimetil-2-octeno 6. 2,3-dimetilbut-2-eno 7. 3-bromo-2-metilpropeno 8. 1,3-Dimetil-ciclopenteno 9. 2,5-Dimetil-2,5-heptadieno 10. 2-Etil-1,3-pentadieno 11. 3,4-Dimetil-2,4-hexadieno 12. 2,3-Dimetil-1,4-ciclohexadieno 13. 1-t-Butil -4-metilbenzeno (p-t-Butil- tolueno) 14. 1-Etil-3-propil-benzeno (m-etil-propil-benzeno) 15. Álcool isopropílico 16. Álcool tert-butílico 17. 1,2,3-Propanotriol (Glicerina ou Glicerol) 18. 1,2-Etanodiol (Etileno glicol) 19. Etano-1,2-diol 20. 3-Etil-1-hidróxi-ciclohexano (3-Etil-

ciclohexanol) 21. 2-Fenil-Etanol 22. Álcool benzílico 23. 2,4-dimetil -1-hexanol 24. 4-Fenil-2-pentanol 25. 2-Fenil-3-pentanol 26. 4-penteno-2-ol 27. But-3-en-2-ol 28. 2-etil-2-buteno-1-ol 29. 3-ciclo-hexeno-1-ol 30. Ciclohexil -etil-éter 31. terc-butil -ciclo-exil -éter 32. Etil-fenil éter 33. Éter dimetílico 34. Éter etil metílico 35. Éter etílico e propílico 36. Éter etílico e neopentílico (5,5-dimetil -3-oxa-

hexano) 37. 1,2-dimetóxietano 38. 1-Etóxi-4-metilbenzeno 39. 4-terc-butóxi-1-ciclohexeno 40. p-dimetóxi-benzeno 41. 3-Oxapentano 42. 3,8-Dimetil-6-oxanon-3-eno 43. 2,8-Dimetil-3,6-dioxadecano 44. 2-Cloro-6-isopropóxi-3,4-dimetil-hept-3-eno 45. Metanal (Formaldeído)

46. Acetaldeído (Etanal) 47. Benzaldeído 48. p-Nitrobenzaldeído 49. α-Fenil-propionaldeído 50. 2-Etil-4-metil-pentanal 51. 2-Propenal (acroleína) 52. Benzaldeído (Benzenocarbaldeído) 53. Ciclohexanocarbaldeído 54. 3-Cloro-butanal 55. Propanona (acetona ou dimetil cetona) 56. Butanona (etil-metil-cetona) 57. Acetofenona (fenil metil cetona) 58. Benzofenona (difenil cetona) 59. 2,4-Hexanodiona 60. 4-Penteno-2-ona 61. Benzil-metil-cetona (1-fenil-2-propanona) 62. Ácido 4-metilexanóico 63. Ácido 3-hexenóico 64. Ácido Benzóico 65. Ácido γ-Fenilbutírico (ácido 4-fenil -butanóico) 66. Ácido α-Hidróxipropiônico (ácido láctico) 67. Ácido butanodióico (ácido succínico) 68. Ácido 3-etil-6-metil -octanodióico 69. Ácido 1-ciclopenteno carboxílico 70. Ácido 1,2,3-propano tricarboxílico 71. Cloreto de etanoíla (cloreto de acetila) 72. Brometo de benzoíla 73. Cloreto de ciclo-hexanocarbonila 74. Anidrido etanóico (anidrido acético) 75. Anidrido benzóico 76. Anidrido butanodióico (anidrido succínico) 77. Acetamida (etanamida) 78. Pentanamida 79. Ciclohexanocarboxamida 80. N-metil-propanamida 81. N-Etil -N-propil-butanamida 82. N,N-dimetil-3-metil-benzamida 83. Etanoato de etila 84. p-Etilbenzoato de metila 85. Etilamina (etanamina) 86. 1,4-butanodiamina 87. Ciclopentilamina 88. Dimetilamina 89. N-etil-N-metil -ciclohexanamina 90. N,N-dietil-butilamina

Química Orgânica

19

II. Dê os nomes dos seguintes compostos:

C

O

OC2H5

CH3CH C3

O

CH3COH

CH3

CH3

CH3CCH2CH2CH3

CH3

CH3

HOCH2CHCH2OH

OHHOCH2CH2OH

H2C = CHCH2OHCH2OH

CH3CHCH2CH = CH2

OH

OHBr

H

H

CH2CH2C(CH3)2

OH

CH2 = C(CH2)3CH(CH3)2

OH

CHO

CH3CH2CHCH = CCH2CH2CH3

OH

CH3

C

H O

CH3CHCH2CHCH

O

CH2CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 C

O

H

C

O

CH3CH2 CH2 CH3C

O

C

O

CH3CH = CHCH2 CH3C

O

Br

OCH3

C

O

OHCH3 CH2

CH3CHCH2OCH2CH3

OCH3

CH(CH3)2

CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH(CH3)2

Química Orgânica

20

C

O

CH3 OH CH3CH2CH(C2H5)CH2 CH2CH2CH2CH3C

O

OC(CH3)3

CH3CCH2CH2CH3

CH3

CH3

CH3O OCH3

CO2H

Br

CH2CH2CH3

COOH

CH3

COOH

COOH

C

O

C

O

H3C O CH3

CO2H

CO2H

CO2H

CO2H

CO2H

HOOCCOOH

CH3CH2CHCH2CH2CH3

CO2H