saponinas
Post on 23-Feb-2016
32 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
Saponinas
Saponinas???
• Constituem um amplo grupo de glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíclicos.
• São caracterizados pelas suas propriedades tensoativas: reduzem a tensão superficial da água e apresentam ações detergentes e emulsificantes:
molécula = parte lipofílica (triterpeno ou esteróide)
+ parte hidrofílica (açúcar)
do latim : sapo = sabão
Propriedades gerais:• em solução aquosa formam espuma persistente e
abundante (espuma = dispersão da gás em líquido);• possuem elevada solubilidade;• agem sobre membranas, causando a desorganização das
mesmas;• complexam com esteróides;• são geralmente esternutatórias e irritantes para as
mucosas; têm sabor amargo e acre;• têm grande interesse farmacêutico: como substâncias
ativas, como adjuvantes em formulações, como matérias-primas para hemi-sínteses;
• são tóxicas para animais de sangue frio, insetos e moluscos.
Características químicas:
• de acordo com a genina (sapogenina), são classificadas em:
• saponinas esteroidais ou saponinas triterpênicas:
A B
C D1
2
34
56
7
89
10
1112
13
14 15
1617
18
19
20
21 22
23
24 25
26
27
esqueleto esteroidal
3029
28
19E
C D13
1415
16
17
18
2021
22
27
esqueleto triterpenóide pentacíclico
• há outras classificações, menos utilizadas:
• pelo caráter ácido, básico ou neutro:
• ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona;
• básicas: presença de N (amina 2aria ou 3aria = glicosídeos nitrogenados esteroidais).
• pela parte açucarada (glicona):
• monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C-3);
• bidesmosídicas: 2 cadeias de açúcar (C-3 e outro).
Características químicas (contin.):
em geral a glicona é formada por 5 oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose, xilose, fucose, ác.
glucorônico e galacturônico.
• saponinas esteroidais:
• possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico;
• são menos distribuídas na natureza que as triterpênicas;
• principalmente nas Monocotiledôneas (Dioscoriáceas, Amarilidáceas, Liliáceas); são também encontradas nas Dicotiledôneas (Solanáceas - alcalóides esteroidais) e nos gêneros Strophantus e Digitalis (glicosíd. Cardioativos);
• apresentam grande importância farmacêutica: precursores para a síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.);
• apresentam diversas variações estruturais (furostano, espirostano...).
Características químicas (contin.):
• saponinas triterpênicas:• possuem esqueleto com 30 C, num sistema
pentacíclico;• são raras nas Monocotiledôneas, sendo abundantes em
Cariofiláceas, Sapindáceas, Poligaláceas, Sapotáceas e Hipocastanaceás, existindo em grandes quantidades nas plantas.• podem ser divididas em 3 grupos principais:
Características químicas (contin.):
alfa-amirina
20
18
17
1514
13DC
E19
CH3
CH3
CH3
H3CH3C CH3
CH3
CH3
19E
C D13
1415
17
18
20
beta-amirina
H2C CH3
CH3
CH3
C D14
17
lupeol
Propriedades físico-químicas:
• apresentam-se como substâncias sólidas, brancas ou amareladas, geralmente amorfas, porém, cristalizáveis;
• se dissolvem em soluções alcalinas mas precipitam pelos ácidos;
• os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos apolares;
• normalmente encontram-se no vegetal como misturas complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre os glicosídeos.
Métodos laboratoriais:
• extração com água ou soluções hidroalcoólicas;
• identificação:
• formação de espuma persistente após agitação do extrato aquoso;
• por CCD;
• por reações colorimétricas (ex.: com anidrido acético em meio sulfúrico = reação de Liebermann);
• doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.
Propriedades biológicas e farmacológicas:• complexação com esteróides, proteínas e fosfolipídeos de
membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento de íons e água ação hemolítica (os monodesmósidos são + hemolíticos que os bidesmos.); ictiotóxica e molusquicida (controle da Biomphalaria - esquistosomose)
• atividade antifúngica e antiviral; atividade espermicida;• atividade expectorante e diurética;• atividade antiinflamatória;• atividade imunomoduladora e citotrotetora;
• OBS.: a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os mecanismos de ação carecem de elucidação .
Usos e indicações:• a principal utilização das saponinas esteroidais
é na indústria: atualmente, a maioria dos esteróides utilizados como anticoncepcionais ou em terapêutica (antiinflamatórios, andrógenos, estrógenos, progestágenos) são obtidos por hemisíntese a partir de fontes naturais (saponosídeos, fitosteróis, colesterol, ácidos biliares);
• são também utilizadas como adjuvantes para aumentar a absorção de outros medicamentos; como detergentes e emulsionantes, em suspensões coloidais e emulsões; como afrógenos em sabões, shampús, loções capilares, dentifrícios etc.;
Usos e indicações:• as drogas com saponinas triterpênicas são utilizadas
conforme suas indicações:• antiinflamatórios: alcaçuz (Glycirrhiza glabra L, FABACEAE),
castanha-da-índia (Aesculus hippocastanum L, HIPPOCASTANACEAE);
• em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L., LILIACEAE);
• na tosse: polígala (Polygala senega L., POLYGALACEAE), hera (Hedera helix L., ARALIACEAE), prímula (Primula veris L., PRIMULACEAE);
• na dermatologia: centela (Centella asiática (L.) Urban., APIACEAE, calêndula (Calendula officinalis L., ASTERACEAE);
• drogas adaptógenas: ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer e outras, ARALIACEAE);
• drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol., ROSACEAE).
Fontes de saponinas esteroidais:• as principais sapogeninas são: diosgenina, hecogenina,
esmilagenina e sarsapogenina.
Inhame: tubérculos de Dioscorea spp.,
DIOSCOREACEAE.
Agave: sumos obtidos das folhas de Agave sisalana Perrine e A. fourcroydes Lemaire, AGAVACEAE.
Fonte de diosgenina
Fonte de hecogenina
ALCAÇUZ - raízes e rizomas de Glycirrhiza glabra L., FABACEAE.
Principais drogas - saponinas triterpênicas:
ALCAÇUZ
· do grego, glycirrhiza significa raíz doce; possui glicirrizina, que é 50 vezes mais doce que a sacarose;
· tradicionalmente utilizado como antitussígeno e nos transtornos digestivos;
· o extrato tem atividade antiulcerosa gástrica;
· a genina (ác. glicirrético) é utilizada como antiinflamatória por via tópica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras, inflamações da cavidade bucal etc.;
· usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor amargo de medicamentos; na indústria de balas e bebidas;
· aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca a depleção de potássio evitar em pacientes cardíacos e hipertensos..
CASTANHA-DA-ÍNDIA - sementes de Aesculus hippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.
CASTANHA-DA-ÍNDIA
· 10% da massa da droga corresponde às saponinas;
· possui uma mistura de saponosídeos totais denominados “escina”;
· o extrato apresenta propriedades antiinflamatórias, antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tônus venoso, aumenta a resistência e diminui a permeabilidade;
· indicada na insuficiência venolinfática dos membros inferiores (pernas pesadas, dores, edemas), principalmente em preparações tópicas;
· também indicada em formulações antiinflamatórias e anestésicas locais no tratamento de aftas e ulcerações bucais.
CENTELA - raizes de Centella asiatica (L.) Urban. (Hidrocotile asiatica), APIACEAE.
CENTELA
· originária da Ásia, é amplamente encontrada no Brasil, do Rio Grande do Sul até Minas Gerais;
· possui como principal componente o saponosídeo asiaticosídeo;
· historicamente utilizada na medicina ayurvédica para enfermidades da pele e transtornos nervosos;
· acelera a cicatrização de feridas superficiais; utilizada em preparações tópicas no tratamento de úlceras de pernas de origem venosa, em feridas cirúrgicas e queimaduras de pequena extensão, em hemorróidas, como antipruriginoso de afeccções dermatológicas, em rachaduras e excoriações; por via oral na insuficiência venolinfática (pernas pesadas).
POLIGALA - raizes de Polygala senega L., POLYGALACEAE.
POLIGALA
· possui 5 a 10% de saponosídeos;
· o xarope de polígala aumenta o volume da secreção bronquial;
· o xarope é utilizado no tratamento de tosse não produtiva, normalmente em associação com outros componentes (codeína, bálsamo de Tolú, tinturas vegetais etc.). Na Alemanha é indicada para o tratamento de catarro das vias respiratórias;
· há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o uso prolongado.
QUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.
QUILAIA
· encontrada no Chile, Peru e Bolívia;
· possui mais de 50 saponinas;
· é uma das principais fontes de saponinas industrializadas, sendo utilizada como estabilizante de suspensões na indústria farmacêutica e como agente espumante na indústria alimentícia;
· tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in vivo e in vitro: ação hipocolesterolêmica, imunopotenciadora para vacinas anti-rábicas orais, imunoestimuladora por via oral e intradérmica, adjuvante em vacinas antiparasitárias, estimuladora da absorção de antibióticos e peptídeos por via nasal e ocular em ratos etc.
GINSENG - rizomas e raízes de Panax ginseng C.A.Mey e outras, ARALIACEAE.
GINSENG
· utilizada na China há mais de 3000 anos como planta estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade;
· aspecto antropomórfico das raízes: ginseng = imagem do homem;
· até o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses denominaram de ginsenosídeos, e os russos de panaxosídeos;
· os extratos são conhecidos como adaptógenos ou agentes antiestresse: aumentam a resistência não-específica do organismo às influências externas, como infecções e estresse;
· a síndrome de abuso apresenta insônia, nervosismo, euforia, diarréia matinal, erupções cutâneas;
· contra-indicado na gravidez e lactação, diabetes, hipertensão; pode interagir com fármacos hormonais, estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes.
top related